JPH10158282A - ３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法 - Google Patents

３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法

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JPH10158282A
JPH10158282A JP8336332A JP33633296A JPH10158282A JP H10158282 A JPH10158282 A JP H10158282A JP 8336332 A JP8336332 A JP 8336332A JP 33633296 A JP33633296 A JP 33633296A JP H10158282 A JPH10158282 A JP H10158282A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/20—Purification, separation

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシ
ランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシ
ランを高純度に精製する方法を提供する。 【解決手段】 メタクリル酸アリルとジメチルハロシラ
ンまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応
による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシラン
または３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシラン
からなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル
−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは
１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシ
ランを水酸化銅、ハロゲン化銅を除く銅塩、および酸化
銅からなる群から選択される少なくとも一種の銅化合物
により分解した後、これらを分留することを特徴とす
る、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランま
たは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの
精製方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、３−メタクリロキ
シプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキ
シプロピルメチルジハロシランの精製方法に関し、詳し
くは、メタクリル酸アリルとジメチルハロシランまたは
メチルジハロシランのヒドロシレーション反応による３
−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３
−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランからなる
生成物ないしは留分に含まれている１−メチル−２−メ
タクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチ
ル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分
解することにより、これらの分留を容易にして、３−メ
タクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メ
タクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度に精
製する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メタクリル酸アリルとジメチルハロシラ
ンまたはメチルジハロシランをヒドロシレーション反応
した後、この生成物を分留することにより３−メタクリ
ロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリ
ロキシプロピルメチルジハロシランを製造する方法は周
知である｛Ｐｏｌｙｍｅｒ，２６，４３７（１９８５）
参照｝。この生成物を分留する際には、３−メタクリロ
キシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロ
キシプロピルメチルジハロシランのゲル化を防止するた
めの重合禁止剤が一般に添加され、この重合禁止剤とし
て、酸化銅(II)または硫酸銅を用いることにより、３−
メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−
メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを収率よく
分留できることも知られている（特開平７−３１６１６
４号公報参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、分留によって
も３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまた
は３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高
純度に精製することはできなかった。本発明者らは、こ
の原因について検討したところ、メタクリル酸アリルと
ジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロ
シレーション反応により生成する３−メタクリロキシプ
ロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプ
ロピルメチルジハロシランからなる生成物、ないしは、
この生成物を分留して得られる留分には、このヒドロシ
レーション反応による副生成物である１−メチル−２−
メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メ
チル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが
少量含まれており、この１−メチル−２−メタクリロキ
シエチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メ
タクリロキシエチルメチルジハロシランと３−メタクリ
ロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリ
ロキシプロピルメチルジハロシランは各々の沸点が近接
しており、これらを分離することは困難であるため、３
−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３
−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの純度が
低くなることが確認された。この３−メタクリロキシプ
ロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプ
ロピルメチルジハロシランに含まれる１−メチル−２−
メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メ
チル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランは
時に不都合を生じ、例えば、１−メチル−２−メタクリ
ロキシエチルジメチルクロロシランは次の分解反応およ
び交換反応により、ジメチルジクロロシラン等の不純物
を生成するという問題があった。
【化１】
【０００４】さらに、本発明者らは、分留する際の重合
禁止剤としての酸化銅(II)または硫酸銅について検討し
たところ、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシ
ランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシ
ランからなる生成物に含まれている１−メチル−２−メ
タクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチ
ル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが選
択的に分解されていることを見いだし、これらのシラン
を十分に分解した後、これらを分留することにより、３
−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３
−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランを高純度
に精製できることを見いだし、本発明に到達した。さら
に、この酸化銅(II)または硫酸銅以外にも、水酸化銅、
ハロゲン化銅を除く銅塩、および酸化銅等の銅化合物
が、この分解反応を促進することを見いだし、本発明に
到達した。
【０００５】すなわち、本発明の目的は、メタクリル酸
アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロシラン
のヒドロシレーション反応による３−メタクリロキシプ
ロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプ
ロピルメチルジハロシランからなる生成物ないしは留分
に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシエチル
ジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロ
キシエチルメチルジハロシランを分解することにより、
これらの分留を容易にして、３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピ
ルメチルジハロシランを高純度に精製する方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の３−メタクリロ
キシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロ
キシプロピルメチルジハロシランの精製方法は、メタク
リル酸アリルとジメチルハロシランまたはメチルジハロ
シランのヒドロシレーション反応による３−メタクリロ
キシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロ
キシプロピルメチルジハロシランからなる生成物ないし
は留分に含まれている１−メチル−２−メタクリロキシ
エチルジメチルハロシランまたは１−メチル−２−メタ
クリロキシエチルメチルジハロシランを水酸化銅、ハロ
ゲン化銅を除く銅塩、および酸化銅からなる群から選択
される少なくとも一種の銅化合物により分解した後、こ
れらを分留することを特徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の３−メタクリロキシプロ
ピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロ
ピルメチルジハロシランの精製方法を詳細に説明する。
本発明の精製方法では、メタクリル酸アリルとジメチル
ハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロシレーシ
ョン反応により、３−メタクリロキシプロピルジメチル
ハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジ
ハロシランからなる生成物、ないしは、この生成物を分
留して得られる留分を用いる。このジメチルハロシラン
またはメチルジハロシランとしては、ジメチルフロロシ
ラン、ジメチルクロロシラン、ジメチルブロモシラン、
ジメチルヨードシラン、メチルジフロロシラン、メチル
ジクロロシラン、メチルジブロモシラン、メチルジヨー
ドシランが例示され、好ましくは、ジメチルクロロシラ
ン、メチルジクロロシランである。このヒドロシレーシ
ョン反応を促進する触媒としては、白金、パラジウム、
ロジウム、ルテニウム、コバルト、ニッケル等の遷移金
属系触媒が例示され、好ましくは、塩化白金酸、塩化白
金酸のアルコール溶液、塩化白金酸のケトン溶液、塩化
白金酸のエーテル溶液、白金のオレフィン錯体、白金の
アルケニルシロキサン錯体、白金のカルボニル錯体、白
金黒、白金坦持シリカ粉末、白金担持活性炭粉末等の白
金系触媒である。
【０００８】このヒドロシレーション反応において、有
機溶剤の使用は任意であり、また、公知の重合禁止剤の
添加も任意である。このような有機溶剤としては、トル
エン、キシレン等の芳香族系溶剤；ヘキサン、ヘプタン
等の脂肪族系溶剤等のヒドロシレーション反応を阻害し
ない溶剤が例示される。また、このような重合禁止剤と
しては、フェノチアジン、ヒンダードフェノール系化合
物、アミン系化合物、キノン系化合物、ポリフェノール
誘導体、酸素が例示される。
【０００９】このヒドロシレーション反応により得られ
る３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまた
は３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランから
なる生成物、ないしは、この生成物を分留して得られる
留分には、その反応の副生成物である１−メチル−２−
メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メ
チル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランが
少量含まれている。本発明の精製方法では、この１−メ
チル−２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランま
たは１−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハ
ロシランを銅塩、酸化銅、および水酸化銅からなる群か
ら選択される少なくとも一種の銅化合物により選択的に
分解することにより、３−メタクリロキシプロピルジメ
チルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチ
ルジハロシランの精製分離を容易にするのである。
【００１０】本発明の精製方法で用いる水酸化銅、ハロ
ゲン化銅を除く銅塩、および酸化銅からなる群から選択
される少なくとも一種の銅化合物である。この水酸化銅
としては、水酸化銅(I)および／または水酸化銅(II)が
例示される。また、この銅塩としては、銅(I)イオンま
たは銅(II)イオンと有機酸または無機酸の共役塩基とか
ら構成される化合物が例示され、具体的には、硫酸銅
(I)、硫酸銅(II)、硝酸銅(I)、硝酸銅(II)、酢酸銅(I
I)、酢酸銅(II)が例示され、好ましくは、硫酸銅(I)、
硫酸銅(II)等の硫酸銅、酢酸銅(I)、酢酸銅(II)等の酢
酸銅であり、特に好ましくは、硫酸銅(II)、酢酸銅(II)
である。また、この酸化銅として、酸化銅(I)および／
または酸化銅(II)が例示される。
【００１１】１−メチル−２−メタクリロキシエチルジ
メチルハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキ
シエチルメチルジハロシランを水酸化銅、ハロゲン化銅
を除く銅塩、および酸化銅からなる群から選択される少
なくとも一種の銅化合物により分解して生成する化合物
としては、メタクリロキシジメチルハロシランまたはメ
タクリロキシメチルジハロシラン、プロペン、ジメチル
ジハロシラン、またはメチルトリハロシランが例示さ
れ、これらの化合物の沸点は、３−メタクリロキシプロ
ピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロ
ピルメチルジハロシランの沸点よりも低いために、これ
らを分留することにより、３−メタクリロキシプロピル
ジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピル
メチルジハロシランを高純度に精製することができるの
である。
【００１２】この水酸化銅、ハロゲン化銅を除く銅塩、
および酸化銅からなる群から選択される少なくとも一種
の銅化合物の添加量は限定されず、１−メチル−２−メ
タクリロキシエチルジメチルハロシランまたは１−メチ
ル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシランを分
解反応する条件に依存するが、一般には、３−メタクリ
ロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリ
ロキシプロピルメチルジハロシラン１００重量部に対し
て０．０１〜２０重量部の範囲内であることが好まし
く、特には、０．１〜１０重量部の範囲内であることが
好ましい。
【００１３】この分解反応は無溶剤で行うことが好まし
いが、有機溶剤の存在下で行っても良く、また、この分
解反応は室温でも行うことができるが、５０〜２００℃
に加熱して行うことが反応速度の点から好ましい。この
分解反応を行った後、３−メタクリロキシプロピルジメ
チルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチ
ルジハロシランを分留する際には、これらのシランの重
合を抑制するために、フェノチアジン、ヒンダードフェ
ノール系化合物、アミン系化合物、キノン系化合物、酸
素等の公知の重合禁止剤を添加してもよい。
【００１４】
【実施例】本発明の３−メタクリロキシプロピルジメチ
ルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチル
ジハロシランの精製方法を実施例により詳細に説明す
る。
【００１５】［比較例１］攪拌装置付き４つ口フラスコ
に、メタクリル酸アリル１０００ｇ（７．９４モル）、
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルメチ
ルジメチルアンモニウムクロリド１ｇを投入し、さらに
白金の１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ジビニ
ルジシロキサン錯体を白金金属がメタクリル酸アリルに
対して重量単位で２０ｐｐｍとなる量投入した。この系
を窒素雰囲気下で９０℃に加熱し、ジメチルクロロシラ
ンを少量滴下した。ヒドロシレーション反応の開始を確
認した後、この系を水冷または空冷によって、反応温度
を８５〜９５℃に保ちながら、総量６８２ｇ（７．２２
モル）のジメチルクロロシランを滴下した。滴下終了
後、８０℃で３０分間加熱攪拌して、３−メタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランからなる生成物を得
た。この生成物をキャピラリカラムおよびＦＩＤ検出器
を装着したガスクロマトグラフィー（以下、キャピラリ
ＧＬＣ）、および13Ｃ−核磁気共鳴分析により分析した
結果、この生成物には約２モル％の１−メチル−２−メ
タクリロキシエチルジメチルクロロシランが含まれてい
ることが判明した。
【００１６】次に、この生成物に２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール１ｇを添加した後、５ｍｍＨ
ｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の留分を得た。
この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核磁気
共鳴分析した結果、式：
【化２】 で示される３−メタクリロキシプロピルジメチルクロロ
シラン９３．１％、式：
【化３】 で示される１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメ
チルクロロシラン２．４％、式：
【化４】 で示される３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキ
シ）ジメチルシラン１．３％、式：
【化５】 で示されるメタクリロキシジメチルクロロシラン０．６
％、ジメチルジクロロシラン０．８％、その他の成分
１．８％からなることが判明した。
【００１７】［実施例１］比較例１で得られた分留前の
生成物５０ｇに水酸化銅(II)０．５５ｇを添加して、こ
の系を窒素雰囲気下で１３０℃に３時間加熱攪拌した。
この反応混合物をキャピラリＧＬＣおよび13Ｃ−核磁気
共鳴分析したところ、１−メチル−２−メタクリロキシ
エチルジメチルクロロシランの９８．９％が分解してい
ることがわかった。次に、この反応混合物に２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３ｇを添加
して、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃
の留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および
29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、３−メ
タクリロキシプロピルジメチルクロロシラン９８．８
％、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルク
ロロシラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メ
タクリロキシ）ジメチルシラン０．３％、メタクリロキ
シジメチルクロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシ
ラン０．０％、その他の成分０．９％からなることが判
明した。
【００１８】［比較例２］比較例１で得られた分留前の
生成物を乾燥窒素雰囲気下で１３０℃に３時間加熱攪拌
した。これを13Ｃ−核磁気共鳴分析したところ、組成に
変化はなく、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジ
メチルクロロシランの分解は生じていなかった。
【００１９】［実施例２］比較例１で得られた分留前の
生成物５０ｇに酢酸銅(II)１．０１ｇを添加して、この
系を窒素雰囲気下で１３０℃に３時間加熱攪拌した。こ
の反応混合物をキャピラリＧＬＣおよび13Ｃ−核磁気共
鳴分析したところ、１−メチル−２−メタクリロキシエ
チルジメチルクロロシランの９５．６％が分解している
ことがわかった。次に、この反応混合物に２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３ｇを添加し
て、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の
留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29
Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、３−メタ
クリロキシプロピルジメチルクロロシラン９８．５％、
１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロ
シラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタク
リロキシ）ジメチルシラン０．４％、メタクリロキシジ
メチルクロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシラン
０．０％、その他の成分１．１％からなることが判明し
た。
【００２０】［実施例３］比較例１で得られた分留前の
生成物５０ｇに酸化銅(II)０．４４ｇを添加して、この
系を窒素雰囲気下で１３０℃に３時間加熱攪拌した。こ
の反応混合物をキャピラリＧＬＣおよび13Ｃ−核磁気共
鳴分析したところ、１−メチル−２−メタクリロキシエ
チルジメチルクロロシランの９６．７％が分解している
ことがわかった。次に、この反応混合物に２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．０３ｇを添加し
て、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の
留分を得た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29
Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、この留分は、３−メタ
クリロキシプロピルジメチルクロロシラン９８．７％、
１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロ
シラン０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタク
リロキシ）ジメチルシラン０．３％、メタクリロキシジ
メチルクロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシラン
０．０％、その他の成分１．０％からなることが判明し
た。
【００２１】［実施例４］比較例１で得られた分留前の
生成物５０ｇに硫酸銅(II)０．８９ｇを添加して、この
系を窒素雰囲気下で１３０℃に３時間加熱攪拌した。こ
の反応混合物をキャピラリＧＬＣおよび13Ｃ−核磁気共
鳴分析したところ、１−メチル−２−メタクリロキシエ
チルジメチルクロロシランの６６．３％が分解している
ことがわかった。さらに、１３０℃で３時間加熱攪拌し
たことろ、１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメ
チルクロロシランの９７．０％が分解していることがわ
かった。次に、この反応混合物に２，６−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール０．０３ｇを添加して、５ｍ
ｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の留分を得
た。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析および29Ｓｉ−核
磁気共鳴分析した結果、この留分は、３−メタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン９８．０％、１−メチ
ル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン
０．０％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキ
シ）ジメチルシラン０．４％、メタクリロキシジメチル
クロロシラン０．０％、ジメチルジクロロシラン０．０
％、その他の成分１．６％からなることが判明した。
【００２２】［比較例３］比較例１で得られた分留前の
生成物５０ｇに酸化銅(II)１．０ｇおよび２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１ｇを添加した
後、５ｍｍＨｇの減圧下で蒸留して、９２〜１０５℃の
留分を採取した。この留分を13Ｃ−核磁気共鳴分析およ
び29Ｓｉ−核磁気共鳴分析した結果、３−メタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシラン９６．１％、１−メチ
ル−２−メタクリロキシエチルジメチルクロロシラン
１．４％、３−メタクリロキシプロピル（メタクリロキ
シ）ジメチルシラン０．８％、メタクリロキシジメチル
クロロシラン０．２％、ジメチルジクロロシラン０．２
％、その他の成分１．３％からなることが判明した。
【００２３】
【発明の効果】本発明の３−メタクリロキシプロピルジ
メチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメ
チルジハロシランの精製方法は、メタクリル酸アリルと
ジメチルハロシランまたはメチルジハロシランのヒドロ
シレーション反応による３−メタクリロキシプロピルジ
メチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメ
チルジハロシランからなる生成物ないしは留分に含まれ
ている１−メチル−２−メタクリロキシエチルジメチル
ハロシランまたは１−メチル−２−メタクリロキシエチ
ルメチルジハロシランを分解することにより、これらの
分留を容易にして、３−メタクリロキシプロピルジメチ
ルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチル
ジハロシランを高純度に精製することができるという特
徴がある。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 メタクリル酸アリルとジメチルハロシラ
    ンまたはメチルジハロシランのヒドロシレーション反応
    による３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシラン
    または３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシラン
    からなる生成物ないしは留分に含まれている１−メチル
    −２−メタクリロキシエチルジメチルハロシランまたは
    １−メチル−２−メタクリロキシエチルメチルジハロシ
    ランを水酸化銅、ハロゲン化銅を除く銅塩、および酸化
    銅からなる群から選択される少なくとも一種の銅化合物
    により分解した後、これらを分留することを特徴とす
    る、３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランま
    たは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの
    精製方法。
  2. 【請求項２】 銅塩が、硫酸銅または酢酸銅であること
    を特徴とする、請求項１記載の３−メタクリロキシプロ
    ピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロ
    ピルメチルジハロシランの精製方法。
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