JP2017528424A - 連続フロー反応器中での3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
i. アリルメタクリレートを含む第1の流れを供給する工程;
ii. ジメチルクロロシランを含む第2の流れを供給する工程;
iii. 前記各流れを、連続フロー反応器(continuous flow reactor)中で、前記ヒドロシリル化触媒の存在下に接触させ、それによりメタクリルオキシプロピルビスジメチルクロロシランを生成する工程;及び
iv. 前記連続フロー反応器から生成物の流れを連続的に取り出す工程。
i. AMAを含む第1の流れを供給する工程;
ii. DMCSを含む第2の流れを供給する工程;
iii. 前記各流れを、連続フロー反応器中で、前記ヒドロシリル化触媒の存在下に接触させ、それによりMOPDMCSを生成する工程;
iv. 前記連続フロー反応器から生成物の流れを連続的に取り出す工程;及び
v. 前記生成物の流れをバッチ蒸留プロセスに供する工程。
又は
各式において、nは0〜100であり、各Rは独立してC1−4アルキル基、特にメチル基である。例えば、それは式(IV)の(ポリ)シロキサンと反応させて、式(I)の化合物を形成することができる。
上記において、M+はカチオン、例えば金属イオン、特にリチウムイオンである。
及び
が含まれ、これらは、例えば、式(IV)のリチウム塩を使用する下記の反応スキームに示す様に、MOPDMCSと式(IV)又は式(IVa)の適当な化合物との反応によって製造することができる:
上記において、M+は前記で与えられた意味を有する。
フェノチアジン(0.28g、1.41mmol)、アリルメタクリレート(60mL、446mmol)及び白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体溶液(キシレン中2%のPt、66μL、20ppmのPt)の溶液を、乾燥した密封100ml丸底フラスコ中で、N2雰囲気下に調製した。40:1の表面積/体積比を有する、蠕動ポンプを装備したベイパーテック(Vapourtec)(登録商標)E−シリーズフロー反応器を用いて、反応を実施した。フェノチアジンと白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体溶液の溶液を、第1の蠕動ポンプを用いて、1.1mL/分の速度でPTFEのt−ピースにポンプ輸送し、そこで、第2の蠕動ポンプを用いて0.9mL/分の速度でポンプ輸送されるジメチルクロロシランの流れと合併させた。合併させた流れを、直ちに80℃に保持した10mL管状反応器に流し、100PSI背圧調節器を用いて、システムを加圧下に保った。システムのアウトプットの流れを、シリコンプローブを備えたメトラー・トレド(Mettler-Toledo)(登録商標)FlowIRインラインフーリエ変換型赤外分光分析(FTIR)装置に通し、すべてのヒドロシラン種の完全な消費を確認した。IRモニタリングはまた、実験の過程で一貫した生成物の生産を確認した。アウトプットの流れを、廃棄物容器中に10分間流した後、N2雰囲気下で、乾燥し密閉した100mL丸底フラスコに、30分間迂回させた。この溶液に、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)(13.7mg、250ppm)を仕込み、80℃で1時間減圧留去し、MOPDMCS(47.9g、収率97.9%)を淡黄色液体として得た。GCにより、純度は89%であると示された。
2Lの反応釜に、機械的スターラー、凝縮器、熱電対、空気スパージ、表面下水冷却コイル、500mL滴下漏斗、加熱マントル、N2導入口及びN2バブラーを、取り付けた。この反応釜に、フェノチアジン(0.93g、4.7mmol)、アリルメタクリレート(146mL、1.09mol)、トルエン(340mL)及び白金(0)−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体溶液(キシレン溶液中2%のPt、137μL、20ppmのPt)を、仕込み、内容物を10分間撹拌した。この溶液を80℃に加熱し、トルエン(200mL)中のジメチルクロロシラン(94mL、0.85mol)の溶液を滴下漏斗に仕込んだ。約30mL(10%)のジメチルクロロシラン溶液を反応釜に充填し、反応釜を80℃で30分間保持した。反応釜の内容物を、この時点及び約30分後にサンプリングして、GC−FID分析から反応回転率の確認を得た。残りのDMCS溶液を、温度を維持し、攪拌しながら、反応釜に3時間かけて滴下した。この反応は、非常に発熱的であった。反応温度の過剰な増加は、冷却コイルを用いて、制御しなければならなかった。DMCSの添加が完了した後、溶液を加熱し、さらに1時間撹拌し、次いで室温まで冷却させた。この溶液に、BHT(ブチル化ヒドロキシトルエン)(47mg、250ppm)を仕込み、80℃で1時間減圧留去し、MOPDMCS(144g、収率77%)を淡黄色液体として得た。GCにより、純度は88%であると示された。
連続フロー反応は、Tiコネクター及びブッシング(bushings)で、3つのSiCモジュール(MRX+MRH−II+MRH−II 、全反応容積69.9ml)を取り付けたPlantrix(商標)MR260反応器を用いて行った。反応器の出口で背圧調節器を用いて、反応器を7バールに維持して、高温の使用を可能にした。システムを過加圧から保護するために、圧力安全逃がし弁を、17バールで各試薬注入口に取り付けた。ハンドヘルド圧力計を、AMA供給ラインに取り付け、反応条件下での反応器内の圧力降下を測定した。円滑な試薬投入を助けるために、0.5〜0.7バールのN2下に維持された1000ml(DMCS)及び2500ml(AMA)ガラス瓶から、試薬を投与した。試薬は、25mlのPTFEライニングシリンジ及びPEEKチェックバルブ(KiloFlow(登録商標))を取り付けた二重シリンジポンプの対を用いて、ポンプ輸送した。反応生成物を、背圧調節器を通過する前に、塩/氷浴に浸したFEPチューブ内で冷却し、シリコンプローブを備えたメトラー・トレド(Mettler-Toledo)(登録商標)FlowIRインラインフーリエ変換型赤外分光分析(FTIR)装置に通した。反応器の温度は、ラウダ(Lauda) XT150サーモスタット(Kryo 55熱流体)を用いて、熱的に制御した。
安定剤として500ppmのBHTを含有する15gのMOPTMOS(3−(トリメトキシシリル)プロピルメタクリレート)を、100rpmで撹拌し、130℃で2時間加熱し、次いで温度を135℃に上昇させた。7時間5分後(即ち、135℃で5時間5分後)、MOPTMOSは重合した。対照的に、同量のBHTを含有するMOPDMCSを用いて実験を繰り返した場合、わずか2時間45分後(即ち、135℃で45分以内)に重合が起こった。
種々の触媒の装填(loadings)を利用する連続フロー反応を、標準的な10mlのPFAコイルチューブ反応器及びV3蠕動ポンプを備えたVapourtec E−シリーズフロー反応器を用いて実施した。高温の使用を可能にするために、反応器の出口で背圧調節器を用いて、反応器を5〜6バールに維持した。N2ヘッドスペース下に維持されたガラス瓶からの酸耐性フランジチューブを用いて、試薬を投入した。
Claims (17)
- ヒドロシリル化触媒の存在下で、アリルメタクリレートをジメチルクロロシランと反応させることによって3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランを製造する方法であって、該反応が、過酸化物の非存在下で行われ、下記工程を含むことを特徴とする:
i) アリルメタクリレートを含む第1の流れを供給する工程;
ii) ジメチルクロロシランを含む第2の流れを供給する工程;
iii) 前記各流れを、連続フロー反応器中で、前記ヒドロシリル化触媒の存在下に接触させ、それにより3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランを生成する工程;及び
iv) 前記連続フロー反応器から生成物の流れを連続的に取り出す工程。
- 連続フロー反応器の表面積/体積の比が、4:1〜400:1の範囲内である請求項1に記載の方法。
- 連続フロー反応器の断面積と反応器内の試薬の流路長の比が、0.01:10,000〜100:10,000の範囲内である請求項1又は請求項2のいずれかに記載の方法。
- 溶媒の非存在下又は実質的非存在下で行われる前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)で生成した生成物流のインライン分析が行われる前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- インライン分析が、HPLC、GC−FID、GC−MS又はIRによって行われる請求項5に記載の方法。
- 生成物流中に存在する3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランの純度及び/又は収率を決定することを含み、3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランの純度及び/又は収率が所定の値と同等であるか又はそれより大きい場合には、生成物流を第1の容器に通し;又は、3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシランの純度及び/又は収率が前記所定の値よりも小さい場合には、その粗生成物流を第2の廃棄物容器に通す、請求項5又は請求項6に記載の方法。
- 第1及び第2の流れが、100〜10,000キロパスカルの範囲内の圧力で連続フロー反応器中で接触するような流速で、連続フロー反応器に供給される前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(iii)が、30〜120℃の範囲内の温度で行われる前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロシリル化触媒が、ロジウム又は白金を含有する前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が、H2PtCl6とジビニルテトラメチルジシロキサンとの反応生成物である請求項10に記載の方法。
- 工程(iii)が、禁止剤の存在下で行われる前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 禁止剤が、フェノチアジン及び/又はビス(tert-ブチル)−4−メチルフェノールである請求項12に記載の方法。
- 工程iv)からの生成物流をバッチ蒸留に供することを含む追加の工程v)を含む前記の請求項のいずれか一項に記載の方法。
- 前記の請求項のいずれか一項に記載の方法によって製造された3−メタクリルオキシプロピルジメチルクロロシラン。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020094132A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | ダウ・東レ株式会社 | 加水分解性ケイ素化合物含有組成物、その電気伝導率安定化方法、その用途および製造方法 |
JP2021075476A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 信越化学工業株式会社 | アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023113779A1 (en) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Gelest, Inc. | High purity polysiloxane macromers and method for making the same |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62283983A (ja) * | 1986-05-20 | 1987-12-09 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | メタクリルオキシおよびアクリルオキシ含有有機シラン類および有機シリコ−ン類の改良された製造方法 |
JPH10158282A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 3−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは3−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法 |
JP2003096086A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カルボン酸3−(ジメチルクロロシリル)プロピルエステルの製造方法 |
JP2004285020A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-10-14 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の蒸留方法 |
CN101157700A (zh) * | 2007-11-15 | 2008-04-09 | 上海化学试剂研究所 | 甲基丙烯酰氧丙基二甲基氯硅烷的制备方法 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL274405A (ja) | 1961-02-06 | 1900-01-01 | ||
US3258477A (en) | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
DE2851456C2 (de) * | 1978-11-28 | 1982-09-23 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
JPS604193A (ja) | 1983-06-21 | 1985-01-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アルコキシシランの連続的製法 |
US4780555A (en) * | 1988-01-04 | 1988-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for preparing and stabilizing acryl-functional halosilanes |
JP2851477B2 (ja) | 1992-03-25 | 1999-01-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
US5488142A (en) * | 1993-10-04 | 1996-01-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorination in tubular reactor system |
US5359113A (en) | 1993-11-08 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for maintaining catalytic activity during a hydrosilylation reaction |
JP3445370B2 (ja) | 1994-07-18 | 2003-09-08 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
DE4434200C2 (de) | 1994-09-24 | 2002-06-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Acryloxypropylalkoxysilanen |
US5824195A (en) | 1995-07-10 | 1998-10-20 | Chisso Corporation | Process for distilling crude acrylic silane solution |
US5550272A (en) | 1995-10-02 | 1996-08-27 | General Electric Company | Method for hydrosilating unsaturated monomers |
JPH09143187A (ja) | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 高純度メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
JP3611668B2 (ja) | 1996-04-26 | 2005-01-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
US5811565A (en) | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for purifying 3-methacryloxypropyldimethylhalosilanes and 3-methacryloxypropylmethyldihalosilanes |
DE102007023757A1 (de) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Anlage und Verfahen zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von Organosilanen |
DE102007023760A1 (de) * | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Evonik Degussa Gmbh | Anlage, Reaktor und Verfahren zur kontinuierlichen industriellen Herstellung von 3-Methacryloxypropylalkoxysilanen |
JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
US9695093B2 (en) * | 2014-06-11 | 2017-07-04 | Alireza Shekarriz | Hydrothermal conversion process |
-
2014
- 2014-07-11 GB GBGB1412406.9A patent/GB201412406D0/en not_active Ceased
-
2015
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- 2015-07-09 US US15/324,740 patent/US10399997B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62283983A (ja) * | 1986-05-20 | 1987-12-09 | ユニオン・カ−バイド・コ−ポレ−シヨン | メタクリルオキシおよびアクリルオキシ含有有機シラン類および有機シリコ−ン類の改良された製造方法 |
JPH10158282A (ja) * | 1996-12-02 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 3−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは3−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法 |
JP2003096086A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カルボン酸3−(ジメチルクロロシリル)プロピルエステルの製造方法 |
JP2004285020A (ja) * | 2003-03-25 | 2004-10-14 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の蒸留方法 |
CN101157700A (zh) * | 2007-11-15 | 2008-04-09 | 上海化学试剂研究所 | 甲基丙烯酰氧丙基二甲基氯硅烷的制备方法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020094132A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | ダウ・東レ株式会社 | 加水分解性ケイ素化合物含有組成物、その電気伝導率安定化方法、その用途および製造方法 |
JP2021075476A (ja) * | 2019-11-07 | 2021-05-20 | 信越化学工業株式会社 | アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 |
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