JP2851477B2 - アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法Info
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はアクリロキシ基またはメ
タクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法に関す
る。
タクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】アクリロキシ基またはメタクリロキシ基
含有有機ケイ素化合物はメタクリル酸メチルやスチレン
のようなラジカル重合性モノマーと反応し易くこれらの
モノマーから誘導される共重合体の始発原料あるいはこ
れらのモノマーから得られるポリマーの改質剤として多
用されているかかるアクリロキシ基またはメタクリロキ
シ基含有有機ケイ素化合物は、相当する脂肪族不飽和結
合含有アルコールもしくはフェノールのアクリル酸エス
テルまたは脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフ
ェノールのメタクリル酸エステルとケイ素原子結合水素
原子含有ケイ素化合物とを付加反応して得られた粗製混
合物から蒸留精製することにより単離して製造されてい
る（例えば、米国特許公報３,２５７,４７７号，ベルギ
ー特許公報６１３,４６６号，英国特許公報９４９,１２
６号参照）。しかし、この蒸留精製および単離は極めて
難しかった。即ち、この種のアクリロキシ基含有化合物
あるいはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物は、熱
によりラジカル重合し易く、この蒸留精製段階でそれ自
身がラジカル反応し高重合度化するので、純度の高いア
クリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化
合物を高収率で得ることは困難であった。そのため、こ
の蒸留精製段階でヒンダードフェノール系化合物，アミ
ン系化合物，キノン系化合物等の重合禁止剤を前記の粗
製混合物に添加して蒸留する方法が検討されているが
（例えば、Polymer,26,437,1985参照）、 この方法も十
分満足できるものではなかった。
含有有機ケイ素化合物はメタクリル酸メチルやスチレン
のようなラジカル重合性モノマーと反応し易くこれらの
モノマーから誘導される共重合体の始発原料あるいはこ
れらのモノマーから得られるポリマーの改質剤として多
用されているかかるアクリロキシ基またはメタクリロキ
シ基含有有機ケイ素化合物は、相当する脂肪族不飽和結
合含有アルコールもしくはフェノールのアクリル酸エス
テルまたは脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフ
ェノールのメタクリル酸エステルとケイ素原子結合水素
原子含有ケイ素化合物とを付加反応して得られた粗製混
合物から蒸留精製することにより単離して製造されてい
る（例えば、米国特許公報３,２５７,４７７号，ベルギ
ー特許公報６１３,４６６号，英国特許公報９４９,１２
６号参照）。しかし、この蒸留精製および単離は極めて
難しかった。即ち、この種のアクリロキシ基含有化合物
あるいはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物は、熱
によりラジカル重合し易く、この蒸留精製段階でそれ自
身がラジカル反応し高重合度化するので、純度の高いア
クリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化
合物を高収率で得ることは困難であった。そのため、こ
の蒸留精製段階でヒンダードフェノール系化合物，アミ
ン系化合物，キノン系化合物等の重合禁止剤を前記の粗
製混合物に添加して蒸留する方法が検討されているが
（例えば、Polymer,26,437,1985参照）、 この方法も十
分満足できるものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記のよう
な問題点を解決するために鋭意研究した結果、上記のよ
うな製造方法において、特定の金属ハロゲン化物が前述
の粗製混合物を著しく安定化し、蒸留精製時のゲル化を
防止するという驚くべき事実を見出し本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的はアクリロキシ基またはメタク
リロキシ含有有機ケイ素化合物を高収率で生産性よく製
造する方法を提供することにある。
な問題点を解決するために鋭意研究した結果、上記のよ
うな製造方法において、特定の金属ハロゲン化物が前述
の粗製混合物を著しく安定化し、蒸留精製時のゲル化を
防止するという驚くべき事実を見出し本発明に到達し
た。即ち、本発明の目的はアクリロキシ基またはメタク
リロキシ含有有機ケイ素化合物を高収率で生産性よく製
造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、(Ａ)脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェ
ノールのアクリル酸エステルまたは(Ｂ)脂肪族不飽和結
合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリル酸エ
ステルと(Ｃ)ケイ素原子結合水素原子を有するケイ素化
合物とをヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応
せしめ、しかる後、該反応混合物を金属ハロゲン化物の
存在下で蒸留することを特徴とする、アクリロキシ基ま
たはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法
に関する。
は、(Ａ)脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェ
ノールのアクリル酸エステルまたは(Ｂ)脂肪族不飽和結
合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリル酸エ
ステルと(Ｃ)ケイ素原子結合水素原子を有するケイ素化
合物とをヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応
せしめ、しかる後、該反応混合物を金属ハロゲン化物の
存在下で蒸留することを特徴とする、アクリロキシ基ま
たはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法
に関する。
【０００５】これを説明すると本発明に使用される(Ａ)
成分の脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェノ
ールのアクリル酸エステルとしては、アクリル酸アリ
ル，アクリル酸ヘキセニル，アクリル酸アリロキシエチ
ル，アクリル酸スチリル等が例示される。(Ｂ)成分の脂
肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェノールのメ
タクリル酸エステルとしては、メタクリル酸アリル，メ
タクリル酸ヘキセニル，メタクリル酸アリロキシエチ
ル，メタクリル酸スチリル等が例示される。
成分の脂肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェノ
ールのアクリル酸エステルとしては、アクリル酸アリ
ル，アクリル酸ヘキセニル，アクリル酸アリロキシエチ
ル，アクリル酸スチリル等が例示される。(Ｂ)成分の脂
肪族不飽和結合含有アルコールもしくはフェノールのメ
タクリル酸エステルとしては、メタクリル酸アリル，メ
タクリル酸ヘキセニル，メタクリル酸アリロキシエチ
ル，メタクリル酸スチリル等が例示される。
【０００６】本発明に使用される(Ｃ)成分のケイ素原子
結合水素原子含有ケイ素化合物としては、トリクロロシ
ラン，メチルジクロロシラン，ジメチルクロロシラン，
トリメトキシシラン，メチルジメトキシシラン，ジメチ
ルメトキシシラン，ペンタメチルジシロキサン，１,１,
２,２−テトラメチルジシロキサン等が例示される。
結合水素原子含有ケイ素化合物としては、トリクロロシ
ラン，メチルジクロロシラン，ジメチルクロロシラン，
トリメトキシシラン，メチルジメトキシシラン，ジメチ
ルメトキシシラン，ペンタメチルジシロキサン，１,１,
２,２−テトラメチルジシロキサン等が例示される。
【０００７】本発明に使用されるヒドロシリル化反応用
触媒は、周期律表第VIII属遷移金属錯体触媒が好まし
く、白金系触媒が最も好ましい。このような触媒の例と
して、塩化白金酸のアルコール溶液，白金のオレフィン
錯体，白金とビニル基含有シロキサンとの錯体が挙げら
れる。
触媒は、周期律表第VIII属遷移金属錯体触媒が好まし
く、白金系触媒が最も好ましい。このような触媒の例と
して、塩化白金酸のアルコール溶液，白金のオレフィン
錯体，白金とビニル基含有シロキサンとの錯体が挙げら
れる。
【０００８】本発明の製造方法は、上記のような脂肪族
不飽和アルコールもしくはフェノールのアクリル酸また
はメタクリル酸エステルとケイ素原子結合水素原子含有
ケイ素化合物をヒドロシリル化反応用触媒の存在下に付
加反応させるのであるが、この反応は、無溶媒または溶
媒存在下で行うことができる。使用できる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族炭化水素；テトラヒ
ドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル類；アセト
ン，メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル，酢
酸ブチル等のエステル類が例示される。
不飽和アルコールもしくはフェノールのアクリル酸また
はメタクリル酸エステルとケイ素原子結合水素原子含有
ケイ素化合物をヒドロシリル化反応用触媒の存在下に付
加反応させるのであるが、この反応は、無溶媒または溶
媒存在下で行うことができる。使用できる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素；ヘキサン，ヘプタン等の脂肪族炭化水素；テトラヒ
ドロフラン，ジエチルエーテル等のエーテル類；アセト
ン，メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル，酢
酸ブチル等のエステル類が例示される。
【０００９】本発明の製造方法は、室温下で行うことが
できるが、良好な反応速度を得るために３０℃以上の温
度条件下で反応を行うことが好ましい。また、アクリロ
キシ基またはメタクリロキシ基は高温では容易に重合し
ゲル化に至るので、反応温度は通常、３０〜１００℃で
あり、好ましくは４０〜６０℃である。
できるが、良好な反応速度を得るために３０℃以上の温
度条件下で反応を行うことが好ましい。また、アクリロ
キシ基またはメタクリロキシ基は高温では容易に重合し
ゲル化に至るので、反応温度は通常、３０〜１００℃で
あり、好ましくは４０〜６０℃である。
【００１０】本発明の製造方法は、上記のようにして得
られた反応混合物を金属ハロゲン化物の存在下で蒸留す
るのであるが、ここで使用される、金属ハロゲン化物と
しては、クロム，コバルト，ニッケル，ゲルマニウム，
亜鉛，錫，水銀，銅，鉄，パラジウム，タングステン，
銀のバナジウム，モリブテン，ルテニウム，白金，アン
チモン，ビスマス，セレン，テルル塩化物，臭化物，ヨ
ウ化物等が例示される。かかる金属ハロゲン化物の添加
量は、反応混合物の総重量に対して ０.０１〜１０重量
％の範囲内である。また、ここでの蒸留方法は、従来周
知とされる蒸留手段により行われるが、通常は減圧下で
蒸留する方法が一般的である。
られた反応混合物を金属ハロゲン化物の存在下で蒸留す
るのであるが、ここで使用される、金属ハロゲン化物と
しては、クロム，コバルト，ニッケル，ゲルマニウム，
亜鉛，錫，水銀，銅，鉄，パラジウム，タングステン，
銀のバナジウム，モリブテン，ルテニウム，白金，アン
チモン，ビスマス，セレン，テルル塩化物，臭化物，ヨ
ウ化物等が例示される。かかる金属ハロゲン化物の添加
量は、反応混合物の総重量に対して ０.０１〜１０重量
％の範囲内である。また、ここでの蒸留方法は、従来周
知とされる蒸留手段により行われるが、通常は減圧下で
蒸留する方法が一般的である。
【００１１】
【実施例】次に本発明を実施例によって説明する。尚、
実施例中、％とあるのは重量％の意味である。
実施例中、％とあるのは重量％の意味である。
【００１２】
【実施例１】攪拌装置付き４つ口フラスコにジメチルク
ロロシラン２３６.５ｇ（２.５モル），メタクリル酸ア
リル３１５.４ｇ（２.５モル）およびフェノチアジン
２.５ｇを投入し、さらに塩化白金酸と１,２−ジビニル
テトラメチルジシロキサンの錯体を白金金属量が投入原
料の総重量に対して５ppmになる量を添加し混合した。
次いで、この混合物を攪拌しながら５０℃に加熱して付
加反応が開始したことを確認した後、水冷または空冷を
調節しながら５０℃で２時間攪拌して反応させた。反応
混合物をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）分析したと
ころ、この粗製反応混合物はメタクリロキシプロピルジ
メチルクロロシランを７５重量％含むことが判った。こ
の反応混合物から低沸点物を室温で減圧留去した後、こ
れに塩化第二銅８.３ｇ（６１.７ミリモル）を添加し混
合した。次いで、この混合物を７mmHgの減圧度で蒸留し
て１００〜１１５℃の留分を取った。３８４.６ｇの留
分が得られた（収率６９.７％）。この留分はメタクリ
ロキシプロピルジメチルクロロシランであり、そのＧＬ
Ｃによる純度は９７.６％であった。
ロロシラン２３６.５ｇ（２.５モル），メタクリル酸ア
リル３１５.４ｇ（２.５モル）およびフェノチアジン
２.５ｇを投入し、さらに塩化白金酸と１,２−ジビニル
テトラメチルジシロキサンの錯体を白金金属量が投入原
料の総重量に対して５ppmになる量を添加し混合した。
次いで、この混合物を攪拌しながら５０℃に加熱して付
加反応が開始したことを確認した後、水冷または空冷を
調節しながら５０℃で２時間攪拌して反応させた。反応
混合物をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）分析したと
ころ、この粗製反応混合物はメタクリロキシプロピルジ
メチルクロロシランを７５重量％含むことが判った。こ
の反応混合物から低沸点物を室温で減圧留去した後、こ
れに塩化第二銅８.３ｇ（６１.７ミリモル）を添加し混
合した。次いで、この混合物を７mmHgの減圧度で蒸留し
て１００〜１１５℃の留分を取った。３８４.６ｇの留
分が得られた（収率６９.７％）。この留分はメタクリ
ロキシプロピルジメチルクロロシランであり、そのＧＬ
Ｃによる純度は９７.６％であった。
【００１３】
【実施例２】実施例１の二倍のスケールで反応を行い、
メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランを７４重
量％含む粗製反応混合物を得た。この反応混合物から低
沸点物を室温で減圧留去した後、これに塩化第二銅１
６.６ｇ（１２３.４ミリモル）を添加し、５mmHgの減圧
度で蒸留して、１００〜１２０℃の留分をとった。７７
７.１ｇの留分が得られた（収率７０.４％）。この留分
のＧＬＣによる純度は９７.５％であった。
メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランを７４重
量％含む粗製反応混合物を得た。この反応混合物から低
沸点物を室温で減圧留去した後、これに塩化第二銅１
６.６ｇ（１２３.４ミリモル）を添加し、５mmHgの減圧
度で蒸留して、１００〜１２０℃の留分をとった。７７
７.１ｇの留分が得られた（収率７０.４％）。この留分
のＧＬＣによる純度は９７.５％であった。
【００１４】
【実施例３】実施例１と同様にしてメタクリロキシプロ
ピルジメチルクロロシランを７５重量％含む粗製反応混
合物を得た。この粗製反応混合物２０ｇに表１に示す各
種の金属ハロゲン化物５.３ミリモルを投入して６０℃
で加熱攪拌した。その後、一定時間毎に０.１ｇのサン
プルを採取した。このサンプル０.１ｇを２ｇのヘキサ
ンに投入し、重合物に由来する沈澱物が析出するかどう
かを肉眼にて観察した。また、比較のためメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランを７５％含む粗製反応
混合物そのもの（金属ハロゲン化物無添加の粗製反応混
合物）についても、上記と同様の評価を行った（比較
例）。これらの結果を表１に示した。金属ハロゲン化物
を添加した場合には、７時間加熱攪拌しても重合物に由
来する沈澱物は全く観察されなかった。ところが、比較
例の金属ハロゲン化物を添加しなかった粗製反応混合物
の場合には、同じバッチの該粗製混合物を同条件で試験
したところ、すでに１時間で重合物に由来する沈澱物が
観察され、時間の経過とともにその量が増し、７時間後
には流動性がなくなり完全にゲル化した。
ピルジメチルクロロシランを７５重量％含む粗製反応混
合物を得た。この粗製反応混合物２０ｇに表１に示す各
種の金属ハロゲン化物５.３ミリモルを投入して６０℃
で加熱攪拌した。その後、一定時間毎に０.１ｇのサン
プルを採取した。このサンプル０.１ｇを２ｇのヘキサ
ンに投入し、重合物に由来する沈澱物が析出するかどう
かを肉眼にて観察した。また、比較のためメタクリロキ
シプロピルジメチルクロロシランを７５％含む粗製反応
混合物そのもの（金属ハロゲン化物無添加の粗製反応混
合物）についても、上記と同様の評価を行った（比較
例）。これらの結果を表１に示した。金属ハロゲン化物
を添加した場合には、７時間加熱攪拌しても重合物に由
来する沈澱物は全く観察されなかった。ところが、比較
例の金属ハロゲン化物を添加しなかった粗製反応混合物
の場合には、同じバッチの該粗製混合物を同条件で試験
したところ、すでに１時間で重合物に由来する沈澱物が
観察され、時間の経過とともにその量が増し、７時間後
には流動性がなくなり完全にゲル化した。
【表１】
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、反応時およ
び蒸留精製時に進行する反応生成物の重合が防止される
ので、アクリル基またはメタクリル基含有有機ケイ素化
合物を高収率で生産性よく製造することができるという
特徴を有する。
び蒸留精製時に進行する反応生成物の重合が防止される
ので、アクリル基またはメタクリル基含有有機ケイ素化
合物を高収率で生産性よく製造することができるという
特徴を有する。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 C07F 7/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (2)
- 【請求項１】 (Ａ)脂肪族不飽和結合含有アルコールも
しくはフェノールのアクリル酸エステルまたは(Ｂ)脂肪
族不飽和結合含有アルコールもしくはフェノールのメタ
クリル酸エステルと(Ｃ)ケイ素原子結合水素原子を有す
るケイ素化合物とをヒドロシリル化反応用触媒の存在下
で付加反応せしめ、しかる後、該反応混合物を金属ハロ
ゲン化物の存在下で蒸留することを特徴とする、アクリ
ロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物
の製造方法。 - 【請求項２】 金属ハロゲン化物が塩化クロム，塩化コ
バルト，塩化ニッケル，塩化ゲルマニウム，塩化亜鉛，
塩化錫，塩化水銀，塩化銅，塩化鉄，塩化パラジウム，
塩化タングステン，塩化銀，塩化バナジウム，塩化モリ
ブテン，塩化ルテニウム，塩化白金，塩化アンチモン，
塩化ビスマス，塩化セレン，塩化テルルからなる群から
選ばれる化合物である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098921A JP2851477B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US08030900 US5262555B1 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-15 | Method for the preparation of acryloxy group-containing or methacryloxy group-containing organosilicon compounds |
| DE69311183T DE69311183T2 (de) | 1992-03-25 | 1993-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosiliconen |
| EP93104894A EP0562584B1 (en) | 1992-03-25 | 1993-03-24 | Method for the preparation of acryloxy group-containing or methacryloxy group-containing organosilicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098921A JP2851477B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271248A JPH05271248A (ja) | 1993-10-19 |
| JP2851477B2 true JP2851477B2 (ja) | 1999-01-27 |
Family
ID=14232595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4098921A Expired - Lifetime JP2851477B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262555B1 (ja) |
| EP (1) | EP0562584B1 (ja) |
| JP (1) | JP2851477B2 (ja) |
| DE (1) | DE69311183T2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3445370B2 (ja) * | 1994-07-18 | 2003-09-08 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
| DE4434200C2 (de) * | 1994-09-24 | 2002-06-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Acryloxypropylalkoxysilanen |
| DE4440209A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung (Meth)acryloxygruppen enthaltender flüssigkristalliner Polyorganosiloxane |
| US5824195A (en) * | 1995-07-10 | 1998-10-20 | Chisso Corporation | Process for distilling crude acrylic silane solution |
| JPH09143187A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 高純度メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
| JP2978435B2 (ja) * | 1996-01-24 | 1999-11-15 | チッソ株式会社 | アクリロキシプロピルシランの製造方法 |
| JP4009335B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2007-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US5811565A (en) * | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for purifying 3-methacryloxypropyldimethylhalosilanes and 3-methacryloxypropylmethyldihalosilanes |
| JP3611668B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2005-01-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
| JP4025385B2 (ja) * | 1996-12-06 | 2007-12-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノペンタシロキサンの製造方法 |
| JPH10158276A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
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