DE69311183T2 - Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosiliconen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden OrganosiliconenInfo
- Publication number
- DE69311183T2 DE69311183T2 DE69311183T DE69311183T DE69311183T2 DE 69311183 T2 DE69311183 T2 DE 69311183T2 DE 69311183 T DE69311183 T DE 69311183T DE 69311183 T DE69311183 T DE 69311183T DE 69311183 T2 DE69311183 T2 DE 69311183T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chloride
- group
- reaction
- aliphatically unsaturated
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- -1 acryloxy Chemical group 0.000 title claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910021555 Chromium Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910021607 Silver chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910021550 Vanadium Chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VIEXQFHKRAHTQS-UHFFFAOYSA-N chloroselanyl selenohypochlorite Chemical compound Cl[Se][Se]Cl VIEXQFHKRAHTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H molybdenum;hexachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mo] PDKHNCYLMVRIFV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I pentachlorovanadium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+5] RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I 0.000 claims 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M silver monochloride Chemical compound [Cl-].[Ag+] HKZLPVFGJNLROG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOUIDGQAIILFBW-UHFFFAOYSA-J tetrachlorotungsten Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)Cl YOUIDGQAIILFBW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 claims 1
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- OKQXCDUCLYWRHA-UHFFFAOYSA-N 3-[chloro(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)Cl OKQXCDUCLYWRHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYIYBNDJKVCBR-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCC=C ZCYIYBNDJKVCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003842 bromide salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N dimethyl(trimethylsilyloxy)silicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](C)(C)C XUKFPAQLGOOCNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCDWIHEWCHTBG-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC=COC(=O)C(C)=C FBCDWIHEWCHTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYSIAPJCYMGDSZ-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCC=COC(=O)C=C RYSIAPJCYMGDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
- C07F7/0879—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
- Acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen oder methacryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen (im folgenden als (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen bezeichnet) reagieren leicht mit radikalpolymerisierenden Monomeren, wie Methylmethacrylat und Styrol und sind daher sehr nützlich als Ausgangsmaterialien für Copolymere, die von diesen Monomeren abstammen und als Modifikatoren von Polymeren, die aus den oben erwähnten Monomeren hergestellt werden.
- Solche (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen werden hergestellt durch eine Additionsreaktion von SiH-haltigen Organosiliciumverbindungen mit den entsprechenden (Meth)acrylsäureestern von aliphatisch ungesättigten Alkoholen oder aliphatisch ungesättigten Phenolen und anschließende Isolierung durch destillative Reinigung aus der rohen Mischung, wie in U.S. Patent Nr.3 258 477; dem Belgischen Patent Nr.613 466 und dem Britischen Patent Nr.949 126 angegeben. Jedoch sind eine destillative Reinigung und Isolierung äußerst problematisch. Da (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen dieser Art leicht einer radlkalischen Polymerisation in Gegenwart von Wärme unterliegen, erzeugt die destillative Reinigungsstufe selbst einen durch eine Radikalreaktion induzierten Anstieg des Polymerisationsgrades. Daher was bisher schwierig, äußerst reine (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen in hohen Ausbeuten zu erhalten. Somit wurden Untersuchungen durchgefuhrt für die Verwirklichung dieser destillativen Reinigungsstufe durch Zugabe eines Polymerisationsinhibitors, z.B. eines sterisch gehinderten Phenols, von Aminverbindungen, Chinonverbindungen usw., wie in Polymer, 26, 437, 1985, und in Journal of General Chemistry of the USSR, 61(1991), Nr.10, Teil 2, New York, USA, usw. angegeben, zu der erwähnten rohen Mischung, aber diese Methoden haben sich als nicht vollständig befriedigend erwiesen.
- Bei der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß spezifische Metallhalogenide eine außergewöhnliche Stabilisierung der rohen Mischung bei dem in Betracht kommenden präparativen Verfahren führen und tatsächlich eine Gelierung während der destillativen Reinigung verhindern. Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Erkenntnis.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein höchst produktives Verfahren für die Herstellung von (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen in hoher Ausbeute bereitzustellen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acryloxygruppenhaltigen oder methacryloxygruppenhaltigen Organosiliciumverbindungen, wobei das Verfahren gekennzeichnet ist durch die Durchlührung einer Additionsreaktion in Gegenwart eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion, zwischen
- (A) einem Ester von Acrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder aliphatisch ungesättigten Phenol oder
- (B) einem Ester von Methacrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder einem aliphatisch ungesättigten Phenol und
- (C) einer Siliciumverbindung, die siliciumgebundenen Wasserstoff enthält und durch Destillieren der Reaktionsmischung in Gegenwart eines Metallhalogenids.
- Komponente (A) der vorliegenden Erfindung ist ein Ester von Acrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder einem aliphatisch ungesättigten Phenol. Komponente (A) ist beispielsweise Allylacrylat, Hexenylacrylat, Allyloxyethylacrylat und Styrylacrylat, ohne durauf beschränkt zu sein.
- Komponente (B) ist der Ester von Methacrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder aliphatisch ungesättigtem Phenol. Beispiele für Komponente (B) sind Allylmethacrylat, Hexenylmethacrylat, Allyloxyethylmethacrylat und Styrylmethacrylat, ohne durauf beschränkt zu sein.
- Komponente (C) der vorliegenden Erfindung ist eine SiH-haltige Siliciumverbindung. Beispiele für Komponente (C) sind Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trimethoxysilan, Methyldimethoxysilan, Dimethylmethoxysilan, Pentamethyldisiloxan und 1,1,2,2-Tetramethyldisiloxan, ohne darauf beschränkt zu sein.
- Der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion, der erfindungsgemäß angewendet wird, ist bevorzugt ein Übergangsmetallkomplexkatalysator, worin das Übergangsmetall aus der Gruppe VIII des Periodensystems ist und am meisten bevorzugt ein Metallkatalysator der Platingruppe. Solche Katalysatoren sind beispielsweise Alkohollösungen von Chlorplatinsäure, Olefinkomplexe von Platin und Komplexe von platin- und vinylhaltigem Siloxan, ohne darauf beschränkt zu sein.
- Die (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch die Additionsreaktion des Esters der (Meth)acrylsäure mit aliphatisch ungesättigtem Alkohol oder aliphatisch ungesättigtem Phenol mit der SiH-haltigen Organosiliciumverbindung in Gegenwart des Katalysators der Hydrosilylierungsreäktion. Diese Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart von Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und andere; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan und andere; Ether, wie Tetrahydrofuran, Diethylether und andere; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und andere und Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat und andere.
- Das erfindungsgemaße Verfahren kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden, um aber eine befriedigende Reaktionsrate zu erreichen, ist es bevorzugt, die Reaktion bei Temperaturen von mindestens 30ºC durchzufitren. Da die (Meth)acryloxygruppe anfällig ist für eine Polymerisation bei hohen Temperaturen, was zu einer Gelierung führt, sollte die Reaktionstemperatur allgemein zwischen 30 und 100ºC und bevorzugt 40 und 60ºC liegen.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die auf oben beschriebene Weise erhaltene Reaktionsmischung in Gegenwart eines Metallhalogenids destilliert. Metallhalogenide, die für die vorliegende Erfindung geeignet sind, sind beispielsweise Chloride, Bromide und Iodide von Chrom, Cobalt, Nickel, Germanium, Zink, Zinn, Quecksilber, Kupfer, Eisen, Palladium, Wolfram, Silber, Vanadium, Molybdän, Ruthenium, Platin, Antimon, Wismut, Selen und Tellur. Das Metallhalogenid sollte in einem Anteil von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung, zugegeben werden. Weiterhin kann das in Betracht kommende Destillationsverfahren mit bekannten Destillationsmethoden durchgeführt werden, aber die Destillation bei vermindertem Druck wird allgemein angewendet.
- Damit der Fachmann die hier gelehrte Erfindung verstehen und annehmen kann, werden die folgenden Beispiele angegeben. In den Beispielen bedeutet Prozent "Gewichtsprozent".
- Dimethylchlorsilan (236,5 g, 2,5 Mol), Allylmethacrylat (315,4 g, 2,5 Mol) und Phenothiazin (2,5 g) wurden in einen mit einem Rührer ausgestatteten Vierhalskolben eingeleitet und mit einem Chlorplatinsäure/1,2- Divinyltetramethyldisiloxankomplex vermischt, der in einer Menge zugegeben wurde, die 5 ppm bezogen auf Gewicht von Platinmetall bezogen auf das Gesamtgewicht der eingeleiteten Ausgangsmaterialien entsprach. Diese Mischung wurde dann gerülirt und auf 50ºC erhitzt. Nach einer Bestätigung, daß die Additionsreaktion begonnen hatte, wurde die Reaktion durch 2 Stunden langes Rühren durchgeführt, wobei die Temperatur auf 50ºC kontrolliert wurde mit Hilfe von Wasser- oder Luftkühlung. Als die Rcaktionsmischung mit Gas-Flüssig-Chromatographie (GLC) analysiert wurde, wurde gefunden, daß die rohe Reaktionsmischung 75 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt. Nachdem die Reaktionsmischung von niedrigsiedenden Bestandteilen im Vakuum bei Raumtemperatur abgezogen worden war, wurde Kupfer(II)chlorid (8,3 g, 61,7 mmol) unter Vermischen zugegeben. Diese Mischung wurde ansemießend bei einem verminderten Druck von 7 mm Hg (933,3 Pa) destilliert und die Fraktion bei 100 bis 115ºC wurde gesammelt. Die Ausbeute dieser Fraktion war 384,6 g (69,7% Ausbeute). Diese Fraktion war Methacryloxypropyldimethylchlorsilan mit einer Reinheit von 97,6%, gemaß GLC.
- Die Rektion wurde durchgeführt in einem zweifachen Maßstab, wie in Beispiel 1 und eine rohe Reaktionsmischung, die 74 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt, wurde erhalten. Nachdem die niedrigsiedenden Bestandteile im Vakuum bei Raumtemperatur von dieser Reaktionsmischung abgezogen worden waren, wurde Kupfer(II)chlorid (16,6 g, 123,4 mmol) zu der Reaktionsmischung zugegeben. Die Destillation wurde bei einem verminderten Druck von 5 mm Hg (666,6 Pa) durchgeführt und die Fraktion bei 100 bis 120 ºC gesammelt. Die Ausbeute dieser Fraktion war 777,1 g (70,4% Ausbeute). Gemaß GLC war die Reinheit dieser Fraktion 97.5%.
- Eine rohe Reaktionsmischung, die 75 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt, wurde, wie in Beispiel 1, hergestellt. Zu jeweils 20 g dieser rohen Reaktionsmischung wurden jeweils 5,3 mmol von jedem in Tabelle 1 angegebenen Metallhalogenid zugegeben und anschließend unter Erhitzen auf 60ºC gerührt. Proben mit 0,1 g wurden in regelmäßigen Zeitintervallen entnommen. Jede Probe mit 0,1 g wurde in 2 g Hexan eingeleitet und mit dem unbewaffneten Auge auf irgendeinen von Polymeren stammenden Niederschlag untersucht. Zum Vergleich wurde die gleiche Auswertung auch an der rohen Reaktionsmischung, die 75% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan ohne irgendeine Zugabe von Metallhalogenid enthielt, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- In den Fällen der Metallhalogenidzugabe, wurde absolut kein von Polymeren stammender Niederschlag beobachtet, sogar nach 7-stündigem Rühren und Erhitzen.
- Andererseits wurde im Fall des Vergleichsbeispiels, bei dem die rohe Reaktionsmischung aus der gleichen Charge unter identischen Bedingungen aber ohne Zugabe des Metallhalogenids ausgewertet wurde, ein von Polymeren stammender Niederschlag schon nach einer Stunde beobachtet und die Menge des Niederschlages stieg mit der Zeit an, bis nach 7 Stunden ein vollständiger Verlust der Fließfähigkeit und eine Gelierung aufgetreten waren.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung hat die Eigenschaft, daß die Polymerisation des Reaktionsproduktes, die wahrend der destillativen Reinigung auftreten kann, verhindert wird und daher (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen in hoher Ausbeute und hoher Produktivität hergestellt werden können.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von acryloxygruppenhaltigen und methacryloxygruppenhaltigen
Organosiliciumverbindungen, wobei das Verfahren umfaßt, daß man
(I)in Gegenwart eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion entweder
(A) einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aliphatisch ungesättigten
Alkoholen und aliphatisch ungesättigten Phenolen mit Acrylsäure oder
(B) einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aliphatisch ungesättigten
Alkoholen und aliphatisch ungesättigten Phenolen mit Methacrylsäure mit
(C) einer Siliciumverbindung, die sillciumgebundenen Wasserstoff enthält, umsetzt und
(II) die Reaktionsmischung von (I) in Gegenwart eines Metallhalogenids destilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Metallhalogenid eine Veibindung ist ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Chromchlorid, Cöbaltchlorid, Nickelchlorid, Germaniumchlorid, Zinkchlorid, Zinnchlorid,
Quecksilberchlorid, Kupferchlorid, Eisenchlorid, Palladiumchlorid, Wolframchlorid, Silberchlorid, Vanadiumchlorid,
Molybdänchlorid, Rutheniumchlorid, Platinchlorid, Antimonchlorid, Wismutchlorid, Selenchlorid und Tellurchlorid.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Metallhalogenid Kupferchlorid ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin (B) Allylmethacrylat ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin (C) Dimethylchlorsilan ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion ein
Übergangsmetallkomplexkatalysator ist, wobei das Übergangsmetall ausgewählt ist aus der Gruppe VIII des Periodensystems.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion ein Reaktionsprodukt von
Chlorplatinsäure und 1,2-Divinyltetramethyldisiloxan ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Destillation bei vermindertem Druck durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Reakttion zusätzlich in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt
wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4098921A JP2851477B2 (ja) | 1992-03-25 | 1992-03-25 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE69311183D1 DE69311183D1 (de) | 1997-07-10 |
| DE69311183T2 true DE69311183T2 (de) | 1997-10-09 |
Family
ID=14232595
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE69311183T Expired - Fee Related DE69311183T2 (de) | 1992-03-25 | 1993-03-24 | Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosiliconen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262555B1 (de) |
| EP (1) | EP0562584B1 (de) |
| JP (1) | JP2851477B2 (de) |
| DE (1) | DE69311183T2 (de) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3445370B2 (ja) * | 1994-07-18 | 2003-09-08 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
| DE4434200C2 (de) * | 1994-09-24 | 2002-06-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Acryloxypropylalkoxysilanen |
| DE4440209A1 (de) * | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Verfahren zur Herstellung (Meth)acryloxygruppen enthaltender flüssigkristalliner Polyorganosiloxane |
| US5824195A (en) * | 1995-07-10 | 1998-10-20 | Chisso Corporation | Process for distilling crude acrylic silane solution |
| JPH09143187A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 高純度メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
| JP2978435B2 (ja) * | 1996-01-24 | 1999-11-15 | チッソ株式会社 | アクリロキシプロピルシランの製造方法 |
| JP4009335B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2007-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US5811565A (en) * | 1996-04-26 | 1998-09-22 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for purifying 3-methacryloxypropyldimethylhalosilanes and 3-methacryloxypropylmethyldihalosilanes |
| JP3611668B2 (ja) * | 1996-04-26 | 2005-01-19 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
| JP4025385B2 (ja) * | 1996-12-06 | 2007-12-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノペンタシロキサンの製造方法 |
| JPH10158276A (ja) * | 1996-11-28 | 1998-06-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JP4025384B2 (ja) * | 1996-12-02 | 2007-12-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ３−メタクリロキシプロピルジメチルハロシランまたは３−メタクリロキシプロピルメチルジハロシランの精製方法 |
| US6197988B1 (en) | 1996-12-02 | 2001-03-06 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Method for purifying 3-methacryloxypropyldimethylhalosilanes or 3-methacryloxypropyl methyldihalosilanes |
| JP4297708B2 (ja) | 2003-03-25 | 2009-07-15 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の蒸留方法 |
| US20060047134A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-03-02 | Frank Molock | Process for the production of (trimethylsilyloxy)silylalkylglycerol methacrylates |
| US8148565B2 (en) | 2005-08-19 | 2012-04-03 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Method of manufacturing an organic silicon compound that contains a methacryloxy group or an acryloxy group |
| GB201412406D0 (en) | 2014-07-11 | 2014-08-27 | Geo Speciality Chemicals Uk Ltd | Process |
| JP7298446B2 (ja) | 2019-11-07 | 2023-06-27 | 信越化学工業株式会社 | アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 |
| CN112459526B (zh) * | 2020-12-03 | 2021-12-14 | 安徽墨砂工程修缮技术有限公司 | 一种外墙保温空鼓脱落修缮方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL274405A (de) * | 1961-02-06 | 1900-01-01 | ||
| US3258477A (en) * | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
| US4558111A (en) * | 1984-12-05 | 1985-12-10 | General Electric Company | Method for preparing acrylic functional halosilanes and halosiloxanes |
| US4709067A (en) * | 1986-05-20 | 1987-11-24 | Union Carbide Corporation | Method for preparing methacryloxy and acryloxy containing organosilanes and organosilicones |
| FR2611729B1 (fr) * | 1987-02-24 | 1989-06-16 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation d'un organopolysiloxane a fonction acrylate et/ou methacrylate |
| US4946977A (en) * | 1987-09-25 | 1990-08-07 | Huels Troisdorf Ag | Method for the preparation of organosilanes containing methacryloxy or acryloxy groups |
| US4780555A (en) * | 1988-01-04 | 1988-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for preparing and stabilizing acryl-functional halosilanes |
| US5145979A (en) * | 1990-08-23 | 1992-09-08 | Tonen Corporation | Processes for the preparation of γ-methacryloxypropylsilane compounds |
| US5103032A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes |
-
1992
- 1992-03-25 JP JP4098921A patent/JP2851477B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-03-15 US US08030900 patent/US5262555B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-24 DE DE69311183T patent/DE69311183T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-24 EP EP93104894A patent/EP0562584B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5262555B1 (en) | 1994-10-06 |
| EP0562584A1 (de) | 1993-09-29 |
| US5262555A (en) | 1993-11-16 |
| JP2851477B2 (ja) | 1999-01-27 |
| JPH05271248A (ja) | 1993-10-19 |
| DE69311183D1 (de) | 1997-07-10 |
| EP0562584B1 (de) | 1997-06-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69311183T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosiliconen | |
| EP0483480B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacryloxy-oder Acryloxygruppen enthaltende Organosilanen | |
| DE3780514T2 (de) | Verfahren zur herstellung von methacryloxy- oder acryloxyorganosilanen oder -organosiliconen. | |
| DE3133869C1 (de) | Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen | |
| DE3850805T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden Silanen. | |
| EP0638575B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Diorganodialkoxysilanen | |
| EP0437653A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacryloxy- oder Acryloxygruppen enthaltenden Organosilanen | |
| DE69215042T2 (de) | Organosiliziumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE10159859C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Styryl-funktionalisierten Silanen | |
| DE60003462T2 (de) | Verfahren zur herstellung von epoxyorganosilizium-verbindungen | |
| DE602004007549T2 (de) | Spezielles verfahren zur herstellung von fluoralkylgruppentragenden silikonverbindungen durch hydrosilylierung | |
| DE19703695B4 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Organosiliciumverbindung | |
| DE2519720C2 (de) | ||
| DE3850177T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tertiären Alkyldimethylhalosilanen. | |
| DE3886063T2 (de) | Methode zur Herstellung einer Cycloalkylsilan-Verbindung. | |
| DE60218605T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen | |
| DE69009369T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkynylverbindungen. | |
| DE69110839T2 (de) | Silanverbindung und Verfahren zu deren Herstellung. | |
| EP3966218A1 (de) | Herstellung von siloxanen in gegenwart von kationischen germanium(ii)-verbindungen | |
| EP0424960A2 (de) | Alkenylgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung dieser Organosiliciumverbindungen | |
| EP0350600B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinen 3-Butenyltriorganyloxysilanen | |
| DE1935884A1 (de) | Cyanoalkoxyalkenyl- und Aminoalkoxyalkenylsilane und ihre Verwendung | |
| DE3023622A1 (de) | Organosilane | |
| DE2545065A1 (de) | Verfahren zum herstellen von monoalkylzinntrihalogeniden | |
| DE102011076687A1 (de) | Pt-haltiger Katalysator, dessen Herstellung und dessen Einsatz bei der Hydrosilylierung von Si-H-haltigen Verbindungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |