DE69311183T2 - Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden Organosiliconen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acryloxy- oder Methacryloxygruppen enthaltenden OrganosiliconenInfo
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-
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Description
- Acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen oder methacryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen (im folgenden als (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen bezeichnet) reagieren leicht mit radikalpolymerisierenden Monomeren, wie Methylmethacrylat und Styrol und sind daher sehr nützlich als Ausgangsmaterialien für Copolymere, die von diesen Monomeren abstammen und als Modifikatoren von Polymeren, die aus den oben erwähnten Monomeren hergestellt werden.
- Solche (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen werden hergestellt durch eine Additionsreaktion von SiH-haltigen Organosiliciumverbindungen mit den entsprechenden (Meth)acrylsäureestern von aliphatisch ungesättigten Alkoholen oder aliphatisch ungesättigten Phenolen und anschließende Isolierung durch destillative Reinigung aus der rohen Mischung, wie in U.S. Patent Nr.3 258 477; dem Belgischen Patent Nr.613 466 und dem Britischen Patent Nr.949 126 angegeben. Jedoch sind eine destillative Reinigung und Isolierung äußerst problematisch. Da (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen dieser Art leicht einer radlkalischen Polymerisation in Gegenwart von Wärme unterliegen, erzeugt die destillative Reinigungsstufe selbst einen durch eine Radikalreaktion induzierten Anstieg des Polymerisationsgrades. Daher was bisher schwierig, äußerst reine (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen in hohen Ausbeuten zu erhalten. Somit wurden Untersuchungen durchgefuhrt für die Verwirklichung dieser destillativen Reinigungsstufe durch Zugabe eines Polymerisationsinhibitors, z.B. eines sterisch gehinderten Phenols, von Aminverbindungen, Chinonverbindungen usw., wie in Polymer, 26, 437, 1985, und in Journal of General Chemistry of the USSR, 61(1991), Nr.10, Teil 2, New York, USA, usw. angegeben, zu der erwähnten rohen Mischung, aber diese Methoden haben sich als nicht vollständig befriedigend erwiesen.
- Bei der vorliegenden Erfindung wurde gefunden, daß spezifische Metallhalogenide eine außergewöhnliche Stabilisierung der rohen Mischung bei dem in Betracht kommenden präparativen Verfahren führen und tatsächlich eine Gelierung während der destillativen Reinigung verhindern. Die vorliegende Erfindung basiert auf dieser Erkenntnis.
- Es ist eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein höchst produktives Verfahren für die Herstellung von (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen in hoher Ausbeute bereitzustellen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acryloxygruppenhaltigen oder methacryloxygruppenhaltigen Organosiliciumverbindungen, wobei das Verfahren gekennzeichnet ist durch die Durchlührung einer Additionsreaktion in Gegenwart eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion, zwischen
- (A) einem Ester von Acrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder aliphatisch ungesättigten Phenol oder
- (B) einem Ester von Methacrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder einem aliphatisch ungesättigten Phenol und
- (C) einer Siliciumverbindung, die siliciumgebundenen Wasserstoff enthält und durch Destillieren der Reaktionsmischung in Gegenwart eines Metallhalogenids.
- Komponente (A) der vorliegenden Erfindung ist ein Ester von Acrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder einem aliphatisch ungesättigten Phenol. Komponente (A) ist beispielsweise Allylacrylat, Hexenylacrylat, Allyloxyethylacrylat und Styrylacrylat, ohne durauf beschränkt zu sein.
- Komponente (B) ist der Ester von Methacrylsäure mit einem aliphatisch ungesättigten Alkohol oder aliphatisch ungesättigtem Phenol. Beispiele für Komponente (B) sind Allylmethacrylat, Hexenylmethacrylat, Allyloxyethylmethacrylat und Styrylmethacrylat, ohne durauf beschränkt zu sein.
- Komponente (C) der vorliegenden Erfindung ist eine SiH-haltige Siliciumverbindung. Beispiele für Komponente (C) sind Trichlorsilan, Methyldichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trimethoxysilan, Methyldimethoxysilan, Dimethylmethoxysilan, Pentamethyldisiloxan und 1,1,2,2-Tetramethyldisiloxan, ohne darauf beschränkt zu sein.
- Der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion, der erfindungsgemäß angewendet wird, ist bevorzugt ein Übergangsmetallkomplexkatalysator, worin das Übergangsmetall aus der Gruppe VIII des Periodensystems ist und am meisten bevorzugt ein Metallkatalysator der Platingruppe. Solche Katalysatoren sind beispielsweise Alkohollösungen von Chlorplatinsäure, Olefinkomplexe von Platin und Komplexe von platin- und vinylhaltigem Siloxan, ohne darauf beschränkt zu sein.
- Die (meth)acryloxyhaltigen Organosiliciumverbindungen der vorliegenden Erfindung werden hergestellt durch die Additionsreaktion des Esters der (Meth)acrylsäure mit aliphatisch ungesättigtem Alkohol oder aliphatisch ungesättigtem Phenol mit der SiH-haltigen Organosiliciumverbindung in Gegenwart des Katalysators der Hydrosilylierungsreäktion. Diese Reaktion kann ohne Lösungsmittel oder in Gegenwart von Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol und andere; aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan und andere; Ether, wie Tetrahydrofuran, Diethylether und andere; Ketone, wie Aceton, Methylethylketon und andere und Ester, wie Ethylacetat, Butylacetat und andere.
- Das erfindungsgemaße Verfahren kann bei Raumtemperatur durchgeführt werden, um aber eine befriedigende Reaktionsrate zu erreichen, ist es bevorzugt, die Reaktion bei Temperaturen von mindestens 30ºC durchzufitren. Da die (Meth)acryloxygruppe anfällig ist für eine Polymerisation bei hohen Temperaturen, was zu einer Gelierung führt, sollte die Reaktionstemperatur allgemein zwischen 30 und 100ºC und bevorzugt 40 und 60ºC liegen.
- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die auf oben beschriebene Weise erhaltene Reaktionsmischung in Gegenwart eines Metallhalogenids destilliert. Metallhalogenide, die für die vorliegende Erfindung geeignet sind, sind beispielsweise Chloride, Bromide und Iodide von Chrom, Cobalt, Nickel, Germanium, Zink, Zinn, Quecksilber, Kupfer, Eisen, Palladium, Wolfram, Silber, Vanadium, Molybdän, Ruthenium, Platin, Antimon, Wismut, Selen und Tellur. Das Metallhalogenid sollte in einem Anteil von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Reaktionsmischung, zugegeben werden. Weiterhin kann das in Betracht kommende Destillationsverfahren mit bekannten Destillationsmethoden durchgeführt werden, aber die Destillation bei vermindertem Druck wird allgemein angewendet.
- Damit der Fachmann die hier gelehrte Erfindung verstehen und annehmen kann, werden die folgenden Beispiele angegeben. In den Beispielen bedeutet Prozent "Gewichtsprozent".
- Dimethylchlorsilan (236,5 g, 2,5 Mol), Allylmethacrylat (315,4 g, 2,5 Mol) und Phenothiazin (2,5 g) wurden in einen mit einem Rührer ausgestatteten Vierhalskolben eingeleitet und mit einem Chlorplatinsäure/1,2- Divinyltetramethyldisiloxankomplex vermischt, der in einer Menge zugegeben wurde, die 5 ppm bezogen auf Gewicht von Platinmetall bezogen auf das Gesamtgewicht der eingeleiteten Ausgangsmaterialien entsprach. Diese Mischung wurde dann gerülirt und auf 50ºC erhitzt. Nach einer Bestätigung, daß die Additionsreaktion begonnen hatte, wurde die Reaktion durch 2 Stunden langes Rühren durchgeführt, wobei die Temperatur auf 50ºC kontrolliert wurde mit Hilfe von Wasser- oder Luftkühlung. Als die Rcaktionsmischung mit Gas-Flüssig-Chromatographie (GLC) analysiert wurde, wurde gefunden, daß die rohe Reaktionsmischung 75 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt. Nachdem die Reaktionsmischung von niedrigsiedenden Bestandteilen im Vakuum bei Raumtemperatur abgezogen worden war, wurde Kupfer(II)chlorid (8,3 g, 61,7 mmol) unter Vermischen zugegeben. Diese Mischung wurde ansemießend bei einem verminderten Druck von 7 mm Hg (933,3 Pa) destilliert und die Fraktion bei 100 bis 115ºC wurde gesammelt. Die Ausbeute dieser Fraktion war 384,6 g (69,7% Ausbeute). Diese Fraktion war Methacryloxypropyldimethylchlorsilan mit einer Reinheit von 97,6%, gemaß GLC.
- Die Rektion wurde durchgeführt in einem zweifachen Maßstab, wie in Beispiel 1 und eine rohe Reaktionsmischung, die 74 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt, wurde erhalten. Nachdem die niedrigsiedenden Bestandteile im Vakuum bei Raumtemperatur von dieser Reaktionsmischung abgezogen worden waren, wurde Kupfer(II)chlorid (16,6 g, 123,4 mmol) zu der Reaktionsmischung zugegeben. Die Destillation wurde bei einem verminderten Druck von 5 mm Hg (666,6 Pa) durchgeführt und die Fraktion bei 100 bis 120 ºC gesammelt. Die Ausbeute dieser Fraktion war 777,1 g (70,4% Ausbeute). Gemaß GLC war die Reinheit dieser Fraktion 97.5%.
- Eine rohe Reaktionsmischung, die 75 Gew.-% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan enthielt, wurde, wie in Beispiel 1, hergestellt. Zu jeweils 20 g dieser rohen Reaktionsmischung wurden jeweils 5,3 mmol von jedem in Tabelle 1 angegebenen Metallhalogenid zugegeben und anschließend unter Erhitzen auf 60ºC gerührt. Proben mit 0,1 g wurden in regelmäßigen Zeitintervallen entnommen. Jede Probe mit 0,1 g wurde in 2 g Hexan eingeleitet und mit dem unbewaffneten Auge auf irgendeinen von Polymeren stammenden Niederschlag untersucht. Zum Vergleich wurde die gleiche Auswertung auch an der rohen Reaktionsmischung, die 75% Methacryloxypropyldimethylchlorsilan ohne irgendeine Zugabe von Metallhalogenid enthielt, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- In den Fällen der Metallhalogenidzugabe, wurde absolut kein von Polymeren stammender Niederschlag beobachtet, sogar nach 7-stündigem Rühren und Erhitzen.
- Andererseits wurde im Fall des Vergleichsbeispiels, bei dem die rohe Reaktionsmischung aus der gleichen Charge unter identischen Bedingungen aber ohne Zugabe des Metallhalogenids ausgewertet wurde, ein von Polymeren stammender Niederschlag schon nach einer Stunde beobachtet und die Menge des Niederschlages stieg mit der Zeit an, bis nach 7 Stunden ein vollständiger Verlust der Fließfähigkeit und eine Gelierung aufgetreten waren.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfindung hat die Eigenschaft, daß die Polymerisation des Reaktionsproduktes, die wahrend der destillativen Reinigung auftreten kann, verhindert wird und daher (meth)acryloxyhaltige Organosiliciumverbindungen in hoher Ausbeute und hoher Produktivität hergestellt werden können.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von acryloxygruppenhaltigen und methacryloxygruppenhaltigen
Organosiliciumverbindungen, wobei das Verfahren umfaßt, daß man
(I)in Gegenwart eines Katalysators für die Hydrosilylierungsreaktion entweder
(A) einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aliphatisch ungesättigten
Alkoholen und aliphatisch ungesättigten Phenolen mit Acrylsäure oder
(B) einen Ester ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus aliphatisch ungesättigten
Alkoholen und aliphatisch ungesättigten Phenolen mit Methacrylsäure mit
(C) einer Siliciumverbindung, die sillciumgebundenen Wasserstoff enthält, umsetzt und
(II) die Reaktionsmischung von (I) in Gegenwart eines Metallhalogenids destilliert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Metallhalogenid eine Veibindung ist ausgewählt aus der Gruppe
bestehend aus Chromchlorid, Cöbaltchlorid, Nickelchlorid, Germaniumchlorid, Zinkchlorid, Zinnchlorid,
Quecksilberchlorid, Kupferchlorid, Eisenchlorid, Palladiumchlorid, Wolframchlorid, Silberchlorid, Vanadiumchlorid,
Molybdänchlorid, Rutheniumchlorid, Platinchlorid, Antimonchlorid, Wismutchlorid, Selenchlorid und Tellurchlorid.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Metallhalogenid Kupferchlorid ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin (B) Allylmethacrylat ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin (C) Dimethylchlorsilan ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion ein
Übergangsmetallkomplexkatalysator ist, wobei das Übergangsmetall ausgewählt ist aus der Gruppe VIII des Periodensystems.
7. Verfahren nach Anspruch 6, worin der Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion ein Reaktionsprodukt von
Chlorplatinsäure und 1,2-Divinyltetramethyldisiloxan ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Destillation bei vermindertem Druck durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Reakttion zusätzlich in Gegenwart eines Lösungsmittels durchgeführt
wird.
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