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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden
Silanen. Speziell betrifft sie ein Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen
enthaltenden Alkoxysilanen durch Hydrosilylierung einer endständig ungesättigten
Epoxyverbindung mit einem Hydroalkoxysilan unter Verwendung eines Platinkatalysators.
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Silankupplungsmittel sind Verbindungen mit einer im Molekül vorhandenen
funktionellen organischen Gruppe und einer mit anorganischen Materialien reagierenden,
hydrolysierbaren Gruppe. Da Silankupplungsmittel aufgrund ihrer funktionellen Gruppen in der
Lage sind, ein organisches Polymer an ein anorganisches Material wie Siliciumdioxid
zu binden, wobei die mechanische Festigkeit des organischen Polymers bemerkenswert
erhöht wird, steigt der Bedarf an diesen als nicht zu ersetzendes Material bei der
Entwicklung hochmoderner Verbundwerkstoffmaterialien an.
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Unter anderen werden Silankupplungsmittel mit einer Epoxygruppe im Molekül
weitverbreitet auf dem Feld der elektronischen Materialien angewendet. Aufgrund sehr
strenger Anforderungen in Bezug auf Hitzbeständigkeit und Isolationseigenschaften bei
elektronischen Materialien werden in der Technik hochreine Silankupplungsmittel mit
einer Epoxygruppe im Molekül angestrebt.
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Es ist bekannt, daß Epoxygruppen enthaltende Alkoxysilane durch die Hydrosilylierung
von endständig ungesättigten Epoxyverbindungen mit Hydroalkoxysilanen unter
Verwendung eines Platinkatalysators hergestellt werden können. Das JP-B-49-25651
offenbart beispielsweise ein Verfahren, bei dem 3-Glycidoxypropylalkoxysilan durch die
Hydrosilylierung von Allylglycidylether mit einem Hydroalkoxysilan unter Verwendung
eines Komplexes von Platindichlorid mit einem ungesättigten Keton wie Mesityloxid als
Katalysator hergestellt wird. JP-B-50-24947 offenbart ein Verfahren, bei dem die
Umsetzung des Allylglycidylethers mit einem Hydroalkoxysilan in Anwesenheit eines
Komplexes von Platin mit einem β-Diketon wie Acetylaceton als Katalysator ausgeführt
wird.
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Es bestand jedoch das Problem, daß, wenn eine endständig ungesättigte
Epoxyverbindung in Anwesenheit eines Platinkatalysators mit einem Hydroalkoxysilan hydrosilyliert
wurde, unausweichlich zusätzlich zu dem erwünschten, endständig silylierten Produkt
ein unerwünschtes, intern silyliertes Isomer erhalten wurde. Wenn beispielsweise
Allylglycidylether unter Verwendung eines Platinkatalysators mit Trimethoxysilan
hydrosilyliert wird, verläuft die Umsetzung wie unten erläutert, wobei
2-Glycidoxyisopropyltrimethoxysilan (nicht erwünschtes β-Isomer) neben dem
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan (erwünschtes Produkt, γ-Isomer) erhalten wird.
γ-Isomer β-Isomer HSi(OR)&sub3; Si(OR)&sub3;
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Es ist im allgemeinen sehr schwer, das erwünschte Produkt von dem unerwünschten
Isomer durch Destillation anzutrennen, da der Unterschied zwischen ihren Siedepunkten
nur sehr klein ist. Dementsprechend wird angestrebt, ein Verfahren zur Herstellung von
Epoxygruppen enthaltenden Alkoxysilanen zur Verfügung zu stellen, in welchem die
Bildung des intern silylierten Isomers unterdrückt und das erwünschte, endständig
silylierte Produkt mit der höchstmöglichen Selektivität produziert wird.
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Die Erfindung soll das oben diskutierte Problem des Standes der Technik lösen; ein
Ziel der Erfindung ist es, die Verbesserung eines Verfahrens zur Herstellung von
Epoxygruppen enthaltenden Alkoxysilanen durch die Hydrosilylierung einer endständig
ungesättigten Epoxyverbindung mit einem Hydroalkoxysilan unter Verwendung eines
Platinkatalysators zur Verfügung zu stellen, in dem die Bildung des intern silylierten
Isomers unterdrückt und das erwünschte, endständig silylierte Produkt mit der
höchstmöglichen Selektivität produziert werden kann.
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US-A-3 398 174 beschreibt die Reaktion einer aliphatisch ungesättigten Verbindung,
Allylglycidylether, in Anwesenheit einer Hydroxylverbindung wie einem Alkohol mit
HSi(OMe)&sub2;, die durch Chlorplatinsäure katalysiert wird und von einer Pufferlösung
Gebrauch macht.
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DE-A-30 23 622 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von
Organosiliciumverbindungen, das die Umsetzung eines Glycidyloxyalkenylethers mit einem
Alkenyloxyhydrosilan in Anwesenheit eines Platinkatalysators umfaßt, wobei zusätzlich eine
Hydroxylverbindung anwesend seien kann.
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Es wurde nun gefunden, daß, wenn die Hydrosilylierung einer endständig ungesättigten
Epoxyverbindung mit einem Hydroalkoxysilan unter Verwendung eines
Platinkatalysators in Anwesenheit eines Alkohols und in Abwesenheit einer Pufferlösung ausgeführt
wird, die Bildung des intern silylierten Isomeren unterdrückt und das erwünschte,
endständig silylierte Produkt mit höchstmöglicher Selektivität erhalten werden kann.
Somit stellt die Erfindung eine Verbesserung eines Verfahrens zur Herstellung
Epoxygruppen enthaltender Alkoxysilane durch die Hydrosilylierung von endständig
ungesättigten Epoxyverbindungen mit Hydroalkoxysilanen unter Verwendung eines
Platinkatalysators zur Verfügung, wobei die Verbesserung die Ausführung der Hydrosilylierung
in Anwesenheit eines Alkohols und in Abwesenheit einer Pufferlösung umfaßt.
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Die Erfindung soll nun detailliert beschrieben werden.
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Die Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens sind Epoxygruppen enthaltende
Alkoxysilane. Diese sind als Silankupplungsmittel nützlich. Darunter sind die
Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
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RCH&sub2;CH&sub2;Si(OR¹)nR²3-n (I),
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als Epoxygruppen enthaltende Silankupplungsmittel besonders geeignet,
wobei R einen Epoxygruppen enthaltenden organischen Rest ohne aktive Wasserstoffe
und R¹ und R² jeweils Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellen und n eine ganze
Zahl von 1 bis 3 ist. Besonders geeignete Produkte sind die Verbindungen der
allgemeinen Formel (I), bei denen R Glycidoxymethyl, 3,4-Epoxycyclohexyl, Oxiranyl,
Oxiranylphenyl, 3,4-Epoxybutyl, Oxiranylmethyl, Oxiranylethyl und
2-Methylglycidoxymethyl ist, R¹ und R² aus der aus Methyl und Ethyl bestehenden Gruppe ausgewählt sind
und n 2 oder 3 ist.
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Jede endständig ungesättigte Epoxyverbindung, die zuvor zur Herstellung
Epoxygruppen enthaltender Alkoxysilane durch Hydrosilylierung derselben eingesetzt wurde,
kann dabei verwendet werden. Die zur Herstellung Epoxygruppen enthaltender
Alkoxysilane der allgemeinen Formel (I) geeigneten Verbindungen können durch die
allgemeine Formel (II)
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RCH=CH&sub2; (II)
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dargestellt werden,
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wobei R wie oben stehend definiert ist. Beispiele für die bevorzugten, endständig
ungesättigten Epoxyverbindungen der allgemeinen Formel (II) umfassen beispielsweise
Allylglycidylether, 4-Vinylcyclohexen-1-oxid, 1,3-Butadienoxid, Divinylbenzoloxid,
1,5-Hexadienoxid, 1,4-Pentadienoxid, 3-Methyl-1,3-butadien-1-oxid und
Allyl-(α-methylglycidyl)-ether.
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Jedes zuvor zur Hydrosilylierung von endständig ungesättigten Epoxyverbindungen
verwendete Hydroalkoxysilan mit 1 bis 3 Alkoxygruppen kann dabei verwendet
werden.
Zur Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden Alkoxysilanen der allgemeinen
Formel (I) geeignete Hydroalkoxysilane können durch die allgemeine Formel (III)
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HSi(OR¹)nR²3-n (III)
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dargestellt werden, worin R¹, R² und n wie oben definiert sind. Von diesen
Hydroalkoxysilanen, die hier verwendet werden können, sind diejenigen der allgemeinen Formel
(III) bevorzugt, in denen R¹ und R² aus der aus Methyl und Ethyl bestehenden Gruppe
ausgewählt sind und n 2 oder 3 ist. Beispiele bevorzugter Hydroalkoxysilane umfassen
Trimethoxysilan, Triethoxysilan, Methyldimethoxysilan und Ethyldiethoxysilan.
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Jeder zuvor für die Hydrosilylierung von endständig ungesättigten Epoxyverbindungen
mit Hydrosilanen verwendete Platinkatalysator kann verwendet werden. Bevorzugte
Platinkatalysatoren umfassen beispielsweise Hexachloroplatinsäure, Platinchloridkomplexe
mit einem ungesättigten Keton wie Dichlor-(mesityloxid)-platin(II) und Dichlor-
(methylvinylketon)-platin(II), Komplexe mit einem β-Diketon wie
Dichloroplatin(II)acetylacetonat, Komplexe mit einem Olefin wie Dichlor-(1,5-cyclooctadien)-platin(II),
Komplexe mit einem Amin wie Dichlordiaminplatin(II) sowie Komplexe mit einem
Phosphin wie Dichlor-bis-(triphenylphosphin)-platin(II).
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Die verwendete Menge an Platinkatalysator kann von 10&supmin;&sup7; bis 10&supmin;³ Mol, vorzugsweise
von 10&supmin;&sup6; bis 10&supmin;&sup4; Mol, pro Mol Hydroalkoxysilan reichen.
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Hier verwendbare Alkohole umfassen zum Beispiel Methanol, Ethanol, n-Propanol und
Isopropanol.
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Dem Erfindungszweck entsprechend wird angestrebt, Alkohol in einer Menge von mehr
als 0,1 Mol, vorzugsweise von 0,2 bis 10 Mol, in bevorzugterer Weise von 0,5 bis 3,0
Mol, pro Mol Hydroalkoxysilan einzusetzen. Mit wesentlich weniger als 0,2 Mol
Alkohol
pro Mol Hydroalkoxysilan wird die Bildung des intern silylierten Isomeren nicht
befriedigend unterdrückt. Andererseits ist es vorteilhaft, überschüssige Mengen an
Alkohol zu vermeiden, da sonst tendenziell eine Nebenreaktion, wie unten angegeben,
auftreten kann.
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HSi(OR¹)&sub3;+R¹OH→Si(OR¹)&sub4;+H&sub2;.
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Der Alkohol wird vorzugsweise dem Hydroalkoxysilanreaktionspartner beigemischt,
wonach diese Mischung einem Gemisch der ungesättigten Epoxyverbindung als
Reaktionspartner und dem Katalysator unter Rühren zugefügt wird, gefolgt von der
Fortführung der Reaktion.
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Andere hier anwendbare Reaktionsbedingungen sind dieselben, die zuvor für die
Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden Silanen durch Hydrosilylierung einer
endständig ungesättigten Epoxyverbindung mit einem Hydroalkoxysilan angewendet
wurden.
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Bei der Ausführung der Erfindung kann die ungesättigte Epoxyverbindung in einem
Bereich von etwa 0,5 bis etwa 2,0 Mol, vorzugsweise von ungefähr 0,7 bis 1,3 Mol,
pro Mol Hydroalkoxysilan eingesetzt werden. Die Reaktionstemperatur beträgt
üblicherweise von Raumtemperatur bis ungefähr 100ºC, vorzugsweise von etwa 40 bis 70ºC.
Die Reaktionszeit beträgt normalerweise von ungefahr 0,5 bis etwa 3,0 Stunden.
Während die Reaktion normalerweise unter Normaldruck ausgeführt wird, kann sie
genauso unter erhöhtem Druck stattfinden.
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Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens, in welchem eine endständig ungesättigte
Epoxyverbindung unter Verwendung eines Platinkatalysators in Anwesenheit eines
Alkohols mit einem Hydroalkoxysilan hydrosilyliert wird, kann die Bildung des
unerwünschten,
intern silylierten Produktes effektiv unterdrückt und das gewünschte,
endständig silylierte Produkt mit einer Selektivität von nahezu 100% hergestellt werden.
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Während die Erfindung durch die folgenden Beispiele erläutert wird, ist sie jedoch nicht
auf diese beschränkt.
Beispiel 1
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Ein mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem
Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 13,7 g (0,12 Mol) Allylglycidylether und
12 ul einer 0,1 M Lösung von Hexachloroplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;·6H&sub2;O) in
Isopropylalkohol (1,2 10&supmin;&sup6; Mol Platin) beschickt und unter Rühren auf eine Temperatur von 50ºC
erwärmt. Zu der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung wurde unter Rühren eine
Mischung von 12,2 g (0, 1 Mol) Trimethoxysilan und 6,4 g (0,2 Mol) Methanol
tropfenweise über einen Zeitraum von 2 Stunden hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde für 1 Stunde weiterhin bei 50ºC unter Rühren gehalten.
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Nach dieser Zeit wurde anhand einer Analyse mittels der Gaschromatographie ermittelt,
daß das erwünschte 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 90,0%
(auf Basis des Trimethoxysilans) erhalten worden war und daß das
Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,5 : 0,5
betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch schlichte Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,7% erhalten.
Beispiel 2
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Das Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß Methanol in einer Menge von
1,6 g (0,05 Mol) anstelle von 6,4 g (0,2 Mol) verwendet wurde.
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Analyse mittels Gaschromatographie ergab, daß das gewünschte
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 91,1% (auf Basis des Trimethoxysilans) erhalten
wurde und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des gewünschten Produkts zum intern
silylierten Produkt 99,4 zu 0,6 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,6% erhalten.
Beispiel 3
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Ein mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem
Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 13,7 g (0,12 Mol) Allylglycidylether und
12 ul einer 0,1 M Lösung von Hexachloroplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;·6H&sub2;O) in
Isopropylalkohol (1,2 10&supmin;&sup6; Mol Platin) beschickt und unter Rühren auf eine Temperatur von 80ºC
erwärmt. Zu der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung wurde unter Rühren eine
Mischung von 16,4 g (0,1 Mol) Triethoxysilan und 4,6 g (0, 1 Mol) Ethanol
tropfenweise über einen Zeitraum von 2 Stunden hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde
für 1 Stunde weiterhin unter Rühren bei 80ºC gehalten.
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Danach wurde anhand der Analyse mittels Gaschromatographie bestimmt, daß das
erwünschte 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 88,2% (auf Basis
des Triethoxysilans) erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des
erwünschten Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,6 : 0,4 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,8% erhalten.
Beispiel 4
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Ein mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem
Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 13,6 g (0,11 Mol) 4-Vinylcyclohexen-1-
oxid und 12 ul einer 0,1 M Lösung von Hexachloroplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;·6H&sub2;O) in
Isopropylalkohol (1,2 10&supmin;&sup6; Mol Platin) beschickt und unter Rühren auf eine Temperatur
von 50ºC erwärmt. Zu der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung wurde unter
Rühren eine Mischung von 12,2 g (0,1 Mol) Trimethoxysilan und 6,4 g (0,2 Mol)
Methanol tropfenweise über einen Zeitraum-von 2 Stunden hinzugegeben. Das
Reaktionsgemisch wurde für 1 Stunde weiterhin unter Rühren bei 50ºC gehalten.
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Danach wurde anhand einer Analyse mittels Gaschromatographie bestimmt, daß das
erwünschte 4-(2-Trimethoxysilylethyl)-cyclohexen-1-oxid mit einer Ausbeute von 99,2%
(auf Basis des Trimethoxysilans) erhalten worden war und daß das
Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,7 : 0,3
betrug.
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4-(2-Trimethoxysilylethyl)-cyclkohexen-1-oxid wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,9% erhalten.
Beispiel 5
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Ein mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem
Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 7,7 g (0,11 Mol) butadienmonoxid und
12 ul einer 0,1 M Lösung von Hexachloroplatinsäure (H&sub2;PtCl&sub6;·6H&sub2;O) in
Isopropylalkohol (1,2 10&supmin;&sup6; Mol Platin) beschickt und unter Rühren auf eine Temperatur von 50ºC
erwärmt. Zu der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung wurde unter Rühren eine
Mischung von 12,2 g (0,1 Mol) Trimethoxysilan und 6,4 g (0,2 Mol) Methanol
tropfenweise
über einen Zeitraum von 2 Stunden hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch
wurde für 1 Stunde weiterhin unter Rühren bei 50ºC gehalten.
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Danach wurde anhand der Analyse mittels Gaschromatographie bestimmt, daß das
erwünschte 2-Trimethoxysilylethylethylenoxid mit einer Ausbeute von 99,5% (auf Basis
des Trimethoxysilans) erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des
erwünschten Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,6 : 0,4 betrug.
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2-Trimethoxysilylethylethylenoxid wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,8% erhalten.
Beispiel 6
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Ein mit einem Tropftrichter, einem Rückflußkühler, einem Rührer und einem
Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 13,7 g (0,12 Mol) Allylglycidylether und
12 ul einer 0,1 M Lösung Dichloroplatinmesityloxid-Komplexes in Aceton (1,2 10&supmin;&sup6;
Mol Platin) beschickt und unter Rühren auf eine Temperatur von 80ºC erwärmt. Zu
der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung wurde unter Rühren eine Mischung von
12,2 g (0,1 Mol) Trimethoxysilan und 6,4 g (0,2 Mol) Methanol tropfenweise über
einen Zeitraum von 2 Stunden hinzugegeben. Das Reaktionsgemisch wurde weiterhin
für 1 Stunde bei 80ºC unter Rühren gehalten.
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Danach wurde anhand der Analyse mittels Gaschromatographie bestimmt, daß das
erwünschte 3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 90,1% (auf Basis
des Trimethoxysilans) erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des
erwünschten Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,7 : 0,3 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,9% erhalten.
Beispiel 7
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Ein mit einem Tropftrichter, einem zum Sammeln von Destillat geeigneten Kühler,
einem Rührer und einem Thermometer ausgestatteter Vierhalskolben wurde mit 50 g
fein verteiltem Silicium, 1,25 g Kupferchlorid und 10 ml Dibenzyltoluol beschickt und
unter Rühren auf 220ºC erwärmt. Zu der bei dieser Temperatur gehaltenen Mischung
wurden unter Rühren innerhalb von 6 Stunden tropfenweise 300 g Methanol zugegeben.
Das so erhaltene Destillat hatte ein Gewicht von 255 g und enthielt 14,6 Gew. -%
Methanol, 54,8 Gew.-% Trimethoxysilan und 30,5 Gew.-% Tetramethoxysilan.
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Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß die in Beispiel 1 verwendete
Mischung aus Methanol und Trimethoxysilan durch 22,3 g des obigen Destillats
(enthaltend 0,1 Mol Trimethoxysilan und 0,1 Mol Methanol) ersetzt wurde.
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Die Analyse mittels der Gaschromatographie ergab, daß das erwünschte
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 89,9% (auf Basis des Trimethoxysilans)
erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten
Produktes zu dem intern silylierten Produkt 99,3 : 0,7 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 99,5% erhalten.
Vergleichsbeispiel 1
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Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß kein Methanol eingesetzt wurde.
Die Analyse mittels Gaschromatographie ergab, daß das erwünschte
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 90,2% (auf Basis des Trimethoxysilans)
erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten Produktes zu
dem intern silylierten Produkt 97,9 : 2,1 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 98,0% erhalten.
Vergleichsbeispiel 2
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Beispiel 1 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß der in Beispiel 1 verwendete
Methanol durch 6,1 g Benzol (50 Gew.-% auf Basis des eingesetzten Trimethoxysilans)
ersetzt wurde.
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Die Analyse mittels Gaschromatographie ergab, daß das erwünschte
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan mit einer Ausbeute von 90,8% (auf Basis des Trimethoxysilans)
erhalten worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten Produktes zu
dem intern silylierten Produkt 98,0 : 2,0 betrug.
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3-Glycidoxypropyltrimethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 98,1% erhalten.
Vergleichsbeispiel 3
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Beispiel 3 wurde wiederholt, mit der Ausnahme, daß kein Ethanol eingesetzt wurde.
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Die Analyse mittels Gaschromatographie ergab, daß das erwünschte
3-Glycidoxypropyltriethoxysilan mit einer Ausbeute von 89,1% (auf Basis des Triethoxysilans) erhalten
worden war und daß das Gewichtsausbeuteverhältnis des erwünschten Produktes zu dem
intern silylierten Produkt 98,2 : 1,8 betrug.
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3-Glycidoxypropyltri(m)ethoxysilan wurde durch einfache Destillation des
Reaktionsgemisches mit einer Reinheit von 98,3% erhalten.