JPS63264591A - エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 - Google Patents
エポキシ基含有シラン化合物の製造方法Info
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- JPS63264591A JPS63264591A JP62098883A JP9888387A JPS63264591A JP S63264591 A JPS63264591 A JP S63264591A JP 62098883 A JP62098883 A JP 62098883A JP 9888387 A JP9888387 A JP 9888387A JP S63264591 A JPS63264591 A JP S63264591A
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- epoxy group
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- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
聚咀ム技■光団
本発明は、カップリング剤として用いられるエポキシ基
含有シラン化合物の製造方法に間し、さらに詳しくは、
カップリング剤として用いられる、末端位にシリル基を
持つエポキシ基含有シラン化合物を収率よく製造しうる
ようなエポキシ基含有シラン化合物の製造方法に関する
。
含有シラン化合物の製造方法に間し、さらに詳しくは、
カップリング剤として用いられる、末端位にシリル基を
持つエポキシ基含有シラン化合物を収率よく製造しうる
ようなエポキシ基含有シラン化合物の製造方法に関する
。
口の ｒ″′−ｆ こ のｏｎ
シランカップリング剤は、分子内に有機官能性基と、無
機物と反応する加水分解性基とを持った化合物である。
機物と反応する加水分解性基とを持った化合物である。
このようなシランカップリング剤は、上記のような官能
性基を有するため、有機ポリマーとシリ゛力等の無機物
とを化学的に結合することができ、有機ポリマーの機械
的強度を□飛躍的に向上させることができるので、先端
複合材料の開発に不可欠なものとして需要は拡大すると
考えられる。
性基を有するため、有機ポリマーとシリ゛力等の無機物
とを化学的に結合することができ、有機ポリマーの機械
的強度を□飛躍的に向上させることができるので、先端
複合材料の開発に不可欠なものとして需要は拡大すると
考えられる。
このようなシランカップリング剤のうち、特にエポキシ
基を含有するシランカップリング剤は、その優れた特性
が期待され電子材料などの分野で用いられている。電子
材料などの分野で用いられるシランカップリング剤は、
耐熱性あるいは絶縁性が厳しく要求されており、このた
め不純物の少ない高純度のエポキシ基含有シランカップ
リング剤の出現が強く望まれている。
基を含有するシランカップリング剤は、その優れた特性
が期待され電子材料などの分野で用いられている。電子
材料などの分野で用いられるシランカップリング剤は、
耐熱性あるいは絶縁性が厳しく要求されており、このた
め不純物の少ない高純度のエポキシ基含有シランカップ
リング剤の出現が強く望まれている。
ところでカップリング剤として用いられ□るエポキシ基
含有化合物は、エポキシ基および末端アルケニル基を有
する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロチラン類とを、白
金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させることにより
製造しうろことは、すでに知られている。たとえば特公
昭４９−２５６５１号公報には、エポキシ基および末端
アルケニル基を有する不飽和エポキシ化合物であるアリ
ルグリシジルエーテルと、ヒドロシラン類との反応を、
不飽和ケトンと塩化白金酸との錯体を触媒として用いて
行なう方法が開示されている。また特公昭５０−２４９
４７号公報には、上記のようなアリルグリシジルエーテ
ルとヒドロシラン類との反応を！β−ジケトンと塩化白
金酸との錯体を触媒として用いて行なう方法が開示され
ている。
含有化合物は、エポキシ基および末端アルケニル基を有
する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロチラン類とを、白
金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させることにより
製造しうろことは、すでに知られている。たとえば特公
昭４９−２５６５１号公報には、エポキシ基および末端
アルケニル基を有する不飽和エポキシ化合物であるアリ
ルグリシジルエーテルと、ヒドロシラン類との反応を、
不飽和ケトンと塩化白金酸との錯体を触媒として用いて
行なう方法が開示されている。また特公昭５０−２４９
４７号公報には、上記のようなアリルグリシジルエーテ
ルとヒドロシラン類との反応を！β−ジケトンと塩化白
金酸との錯体を触媒として用いて行なう方法が開示され
ている。
ところが、エポキシ基および末端アルケニル基を有する
不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、塩化白
金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させると、二重結
合の末端位がシリル化された目的化合物とともに、内部
位がシリル化された異性体が生成してしまうという問題
点があった。
不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、塩化白
金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させると、二重結
合の末端位がシリル化された目的化合物とともに、内部
位がシリル化された異性体が生成してしまうという問題
点があった。
たとえばエポキシ基および末端アルケニル基を有する不
飽和エポキシ化合物としてのアリルグリシジルエーテル
とトリメトキシシランとを反応させた場合には、下記式
に示すように、γ一体（目的化合物）とβ一体（異性体
）とが生成する。
飽和エポキシ化合物としてのアリルグリシジルエーテル
とトリメトキシシランとを反応させた場合には、下記式
に示すように、γ一体（目的化合物）とβ一体（異性体
）とが生成する。
（目的化合物）
このように不飽和エポキシ化合物とヒドロシラン類とを
塩化白金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させると、
末端位がシリル化された目的化合部物のほかに内部位が
シリル化された異性体が生成してしまうが、目的化合物
はこのような異性体と沸点差が小さいため、通常の蒸留
では除去が困難である。したがって内部位がシリル化さ
れた生成量を抑制しうるようなエポキシ基含有シランカ
ップリング剤の製造方法の出現が強く望まれている。
塩化白金系触媒を用いてヒドロシリル化反応させると、
末端位がシリル化された目的化合部物のほかに内部位が
シリル化された異性体が生成してしまうが、目的化合物
はこのような異性体と沸点差が小さいため、通常の蒸留
では除去が困難である。したがって内部位がシリル化さ
れた生成量を抑制しうるようなエポキシ基含有シランカ
ップリング剤の製造方法の出現が強く望まれている。
１哩Ｏ貝狼
本発明は、上記のような従来技術に伴なう問題点を解決
しようとするものであって、エポキシ基および末端アル
ケニル基を有する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラ
ン類とを、白金系触媒を用いて反応させて、エポキシ基
含有シラン化合物を製造するに際して、不純物としての
内部位がシリル化された化合物がほとんど生成せず末端
位がシリル化された化合物が高選択率で生成しうるよう
な、カップリング剤としての用途に主として用いられる
エポキシ基含有シラン化合物の製造方法を提供すること
を目的としている。
しようとするものであって、エポキシ基および末端アル
ケニル基を有する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラ
ン類とを、白金系触媒を用いて反応させて、エポキシ基
含有シラン化合物を製造するに際して、不純物としての
内部位がシリル化された化合物がほとんど生成せず末端
位がシリル化された化合物が高選択率で生成しうるよう
な、カップリング剤としての用途に主として用いられる
エポキシ基含有シラン化合物の製造方法を提供すること
を目的としている。
１哩０患歴
本発明に係るエポキシ基含有シラン化合物の製造方法は
、エポキシ基および末端アルケニル基を有する不飽和エ
ポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白金系触媒を用
いて反応させて、エポキシ基含有シラン化合物を製造す
るに際して、アルコール類の存在下に上記反応を行なう
ことを特徴としている。
、エポキシ基および末端アルケニル基を有する不飽和エ
ポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白金系触媒を用
いて反応させて、エポキシ基含有シラン化合物を製造す
るに際して、アルコール類の存在下に上記反応を行なう
ことを特徴としている。
本発明では、エポキシ基および末端アルケニル基を有す
る不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類との反応を
、白金系触媒を用いてアルコール類の存在下に行なって
いるので、内部位がシリル化されたエポキシ基含有シラ
ン化合物がほとんど生成せず、高選択率で末端位がシリ
ル化されたエポキシ基含有シラン化合物を得ることがで
きる。
る不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類との反応を
、白金系触媒を用いてアルコール類の存在下に行なって
いるので、内部位がシリル化されたエポキシ基含有シラ
ン化合物がほとんど生成せず、高選択率で末端位がシリ
ル化されたエポキシ基含有シラン化合物を得ることがで
きる。
１哩Ω且体約１朋
以下本発明に係るエポキシ基含有シラン化合物の製造方
法について具体的に説明する。
法について具体的に説明する。
本発明に係るエポキシ基含有シラン化合物の製造方法で
は、エポキシ基および末端アルケニル基を有する不飽和
エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白金系触媒を
用いて反応させて、エポキシ基含有シラン化合物を製造
するに際して、上記反応をアルコール類の存在下に行う
。
は、エポキシ基および末端アルケニル基を有する不飽和
エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白金系触媒を
用いて反応させて、エポキシ基含有シラン化合物を製造
するに際して、上記反応をアルコール類の存在下に行う
。
本発明で用いられるエポキシ基および末端アルケニル基
を有する不飽和エポキシ化合物としては、具体的には、
アリルグリシジルエーテル、４−ビニルシクロヘキセン
−１−オキシド、１，３−ブタジェンオキシド、ジビニ
ルベンゼンオキシド、１．５−へキサジエンオキシド、
１，４−ペンタジェンオキシド、３−メチル−１，３−
ブタジェン−１−オキシド、アリル（ｏｃ−メチルグリ
シジル）エーテルなどが用いられる。
を有する不飽和エポキシ化合物としては、具体的には、
アリルグリシジルエーテル、４−ビニルシクロヘキセン
−１−オキシド、１，３−ブタジェンオキシド、ジビニ
ルベンゼンオキシド、１．５−へキサジエンオキシド、
１，４−ペンタジェンオキシド、３−メチル−１，３−
ブタジェン−１−オキシド、アリル（ｏｃ−メチルグリ
シジル）エーテルなどが用いられる。
また本発明で用いられるヒドロシラン類は、−・ １
２ 取代Ｈ３＋ Ｒ、（ｏＲ）３−、（式中Ｒ２は炭素数１
〜３のアルキル基ｎは２または３である）で表わされる
化合物が好ましく用いられる。このようなヒドロシラン
類としては、具体的にはトリメトキシシラン、トリエト
キシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジェトキ
シシランなどが用いられる。
２ 取代Ｈ３＋ Ｒ、（ｏＲ）３−、（式中Ｒ２は炭素数１
〜３のアルキル基ｎは２または３である）で表わされる
化合物が好ましく用いられる。このようなヒドロシラン
類としては、具体的にはトリメトキシシラン、トリエト
キシシラン、メチルジメトキシシラン、エチルジェトキ
シシランなどが用いられる。
本発明で用いられる白金系触媒としては、好ましくは塩
化白金系触媒を用いることができ、具体的には塩化白金
酸Ｈｚ Ｐ ｊ Ｃ１６、塩化白金・不飽和ケトン錯体
、塩化白金・β−ジケトン錯体塩化白金オレフィン錯体
、塩化白金アミン錯体の塩化白金中スフィン錯体などが
用いられる。
化白金系触媒を用いることができ、具体的には塩化白金
酸Ｈｚ Ｐ ｊ Ｃ１６、塩化白金・不飽和ケトン錯体
、塩化白金・β−ジケトン錯体塩化白金オレフィン錯体
、塩化白金アミン錯体の塩化白金中スフィン錯体などが
用いられる。
本発明で用いられるアルコール類としては、メタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツールな
どが用いられる。
、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツールな
どが用いられる。
反応に際しては、不飽和エポキシ化合物はヒドロシラン
類１００モルに対して０６５〜２モル好ましくは０．７
〜１．３モルの量で用いられる。
類１００モルに対して０６５〜２モル好ましくは０．７
〜１．３モルの量で用いられる。
白金触媒は、ヒドロシラン類１モルに対して１０−７〜
１０−３モル、好ましくは１０−６〜１０−４モルの量
で用いられる。
１０−３モル、好ましくは１０−６〜１０−４モルの量
で用いられる。
アルコール類は、ヒドロシラン類１モルに対して、０．
２〜１０モル好ましくは０．５〜３モルの量で用いられ
る。このアルコール類の量がヒドロシラン類１モルに対
して、０．２モル未満であると、内部位がシリル化され
た化合物が多量に生成するなめ好ましなく、アルコール
類の量が１０モルより多いと、下記のようなヒドロシラ
ンとアルコールとの副反応が起こるため好ましくない。
２〜１０モル好ましくは０．５〜３モルの量で用いられ
る。このアルコール類の量がヒドロシラン類１モルに対
して、０．２モル未満であると、内部位がシリル化され
た化合物が多量に生成するなめ好ましなく、アルコール
類の量が１０モルより多いと、下記のようなヒドロシラ
ンとアルコールとの副反応が起こるため好ましくない。
Ｈ３ｉ（ＯＲ） ３＋ＲＯＨ−４８ｉ（ＯＲ） ４＋Ｈ
２反応温度は、通常室温〜１００℃程度好ましくは４０
〜７０℃であり、反応時間は通常０．５〜３時間である
。
２反応温度は、通常室温〜１００℃程度好ましくは４０
〜７０℃であり、反応時間は通常０．５〜３時間である
。
また反応は、常圧下で行なっても加圧下で行なってもよ
いが、通常は常圧下で行なわれる。
いが、通常は常圧下で行なわれる。
上記のように、エポキシ基および末端アルケニル基を有
する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白
金触媒を用いてアルコール類の存在下に行なうと、内部
位がシリル化されたエポキシ基含有シラン化合物の生成
が抑制され、末端位がシリル化されたエポキシ基含有シ
ラン化合物が１００％に近い高選択率で得られる。
する不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白
金触媒を用いてアルコール類の存在下に行なうと、内部
位がシリル化されたエポキシ基含有シラン化合物の生成
が抑制され、末端位がシリル化されたエポキシ基含有シ
ラン化合物が１００％に近い高選択率で得られる。
光用Ω効ス
本発明では、エポキシ基および末端アルケニル基を有す
る不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類との反応を
、白金系触媒を用いてアルコール類の存在下に行なって
いるので、内部位がシリル化されたエポキシ基含有シラ
ン化合物がほとんど生成せず、高選択率で末端位がシリ
ル化されたエポキシ基含有シラン化合物を得ることがで
きる。
る不飽和エポキシ化合物と、ヒドロシラン類との反応を
、白金系触媒を用いてアルコール類の存在下に行なって
いるので、内部位がシリル化されたエポキシ基含有シラ
ン化合物がほとんど生成せず、高選択率で末端位がシリ
ル化されたエポキシ基含有シラン化合物を得ることがで
きる。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。
実施例に限定されるものではない。
夾箆玉１
滴下漏斗、還流冷却管、撹拌機、および温度計を備えた
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．ＩＭ−Ｈ２Ｐｔ Ｃ１・
６Ｈ２ｏ／１−ｐｒ ＯＨ溶液１２μ＋ （１，２ｘ
１ｏ−６モル）とを加え５０℃に加熱撹拌し、ここにト
リメトキシシラン１２゜２ｇ （０，Ｙモル）とメタノ
ール６．４ｇ （０゜２モル）の混合溶液を２時間で滴
下した。
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．ＩＭ−Ｈ２Ｐｔ Ｃ１・
６Ｈ２ｏ／１−ｐｒ ＯＨ溶液１２μ＋ （１，２ｘ
１ｏ−６モル）とを加え５０℃に加熱撹拌し、ここにト
リメトキシシラン１２゜２ｇ （０，Ｙモル）とメタノ
ール６．４ｇ （０゜２モル）の混合溶液を２時間で滴
下した。
さらに１時間反応混合物を５０℃で加熱撹拌した後ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、９０．０％の収
率（トリメトキシシラン基準）で、目的とする３−グリ
シドキシプロピフレトリメトキシシランを得ることがで
きた。目的化合物と内部シリル化物の重量比は、９９．
５：０．５であった。
クロマトグラフィーで分析したところ、９０．０％の収
率（トリメトキシシラン基準）で、目的とする３−グリ
シドキシプロピフレトリメトキシシランを得ることがで
きた。目的化合物と内部シリル化物の重量比は、９９．
５：０．５であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．７％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
失旌万ｌ
実施例１において、メタノールの使用量を１．６ｇ （
０，０５）モルとした以外は、実施例１と同様にした。
０，０５）モルとした以外は、実施例１と同様にした。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、９１．１％
の収率（トリメトキシシラン基準）で目的とする３−グ
リシドキシプロピフレトリメトキシシランを得ることが
できた。目的化合物と内部シリル化合物との比は、９９
．４：Ｃ１６であった。
の収率（トリメトキシシラン基準）で目的とする３−グ
リシドキシプロピフレトリメトキシシランを得ることが
できた。目的化合物と内部シリル化合物との比は、９９
．４：Ｃ１６であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．６％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
実施例３
滴下漏斗、還流冷却管、撹拌機、および温度計を備えた
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．１Ｍ−ＨｚＰｔ ｃｌ
Ｈ６Ｈ２０／１−Ｐｒ ＯＨ溶液１２μ＋ （１，
２Ｘ１０ モル）とを加え８０°Ｃに加熱撹拌し、こ
こにトリエトキシシラン１６゜４ｇ （０，１モル）と
エタノール４．６ｇ （０゜１モル）との混合溶液を２
時間で滴下した。
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．１Ｍ−ＨｚＰｔ ｃｌ
Ｈ６Ｈ２０／１−Ｐｒ ＯＨ溶液１２μ＋ （１，
２Ｘ１０ モル）とを加え８０°Ｃに加熱撹拌し、こ
こにトリエトキシシラン１６゜４ｇ （０，１モル）と
エタノール４．６ｇ （０゜１モル）との混合溶液を２
時間で滴下した。
さらに１時間反応混合物を８０℃で加熱撹拌した後ガス
クロマトグラフィーで分析したところ、８８．２％の収
率（トリエトキシシラン基準）で目的とする３−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシランを得ることができた
。目的化合物と内部シリル化物であるβ一体との比は、
９９．６：０゜４であった。
クロマトグラフィーで分析したところ、８８．２％の収
率（トリエトキシシラン基準）で目的とする３−グリシ
ドキシプロピルトリエトキシシランを得ることができた
。目的化合物と内部シリル化物であるβ一体との比は、
９９．６：０゜４であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．８％の３
−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを得ること
ができた。
−グリシドキシプロピルトリエトキシシランを得ること
ができた。
丈施男Ａ
滴下漏斗、還流冷却管、撹拌機、および温度計を備えた
４つ目フラスコに、４−ビニルシクロヘキセン−１−オ
キシド１３．６ｇ ＜０．１１モル）と、０．１Ｍ−Ｈ
ｚＰｔ Ｃ１６，６Ｈ２０／１−ＰｒＯＨ溶液１２μ＋
（１，２Ｘ１０’モル）とを加え５０℃に加熱し、
ここにトリメトキシシラン１２．２ｇ （０，１モル）
とメタノール６．４ｇ （０，２モル）の混合溶液を２
時間で滴下した。
４つ目フラスコに、４−ビニルシクロヘキセン−１−オ
キシド１３．６ｇ ＜０．１１モル）と、０．１Ｍ−Ｈ
ｚＰｔ Ｃ１６，６Ｈ２０／１−ＰｒＯＨ溶液１２μ＋
（１，２Ｘ１０’モル）とを加え５０℃に加熱し、
ここにトリメトキシシラン１２．２ｇ （０，１モル）
とメタノール６．４ｇ （０，２モル）の混合溶液を２
時間で滴下した。
さらに１時間反応混合物を５０℃で加熱した後、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、９９．２％の収率
（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての４
−（２−）リメトキシシリルエチル）シクロヘキセン−
１−オキシドを得ることができた。この目的化合物と内
部シリル化物との比は、９９．７：０．３であった。
ロマトグラフィーで分析したところ、９９．２％の収率
（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての４
−（２−）リメトキシシリルエチル）シクロヘキセン−
１−オキシドを得ることができた。この目的化合物と内
部シリル化物との比は、９９．７：０．３であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．９％の４
−（２−）リメトキシシリルエチル〉シクロヘキセン−
１−オキシドを得ることができた。
−（２−）リメトキシシリルエチル〉シクロヘキセン−
１−オキシドを得ることができた。
宋隻殴５
滴下漏斗、還流冷却管、撹拌機および温度計を備えた４
つロフラスコに、ブタジェンモノオキシド７．７ｇ （
０，１１モル）と、０ 、１ Ｍ、−８２Ｐｔ Ｃ１，
６Ｈ２０／１−Ｐｒ ＯＨ溶液１２μｍ（ｌ、２Ｘ１０
−６モル）とを加え５０℃に加熱し、ここにトリメトキ
シシラン１２．２ｇ （０，１モル）とメタノール６．
４ｇ （０，２モル）の混合溶液を２時間で滴下した。
つロフラスコに、ブタジェンモノオキシド７．７ｇ （
０，１１モル）と、０ 、１ Ｍ、−８２Ｐｔ Ｃ１，
６Ｈ２０／１−Ｐｒ ＯＨ溶液１２μｍ（ｌ、２Ｘ１０
−６モル）とを加え５０℃に加熱し、ここにトリメトキ
シシラン１２．２ｇ （０，１モル）とメタノール６．
４ｇ （０，２モル）の混合溶液を２時間で滴下した。
さらに１時間反応混合物を５０℃で加熱した後、ガスク
ロマトグラフィーで分析したところ、９９．５％の収率
（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての２
−トリメトキシシリルエチルエチレンオキシドを得るこ
とができた。この目的化合物と内部シリル化物との比は
、９９．６：０．４であった。
ロマトグラフィーで分析したところ、９９．５％の収率
（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての２
−トリメトキシシリルエチルエチレンオキシドを得るこ
とができた。この目的化合物と内部シリル化物との比は
、９９．６：０．４であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．８％の２
−トリメトキシシリルエチルエチレンオキシドを得るこ
とができた。
−トリメトキシシリルエチルエチレンオキシドを得るこ
とができた。
夾施用互
滴下漏斗、還流冷却管、撹拌機、および温度計を備えた
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．１Ｍ−メシチルオキシド
ー二塩化白金錯体／アセトン溶液１２μｌ （１，２
Ｘ１０’モル）とを加え８０°Ｃに加熱撹拌し、ここに
トリメトキシシラン１２．２ｇ （０，１モル）とメタ
ノール６．４ｇ（０，２モル）の混合溶液を２時間で滴
下した。
４つ目フラスコに、アリルグリシジルエーテル１３．７
ｇ （０，１２モル）と、０．１Ｍ−メシチルオキシド
ー二塩化白金錯体／アセトン溶液１２μｌ （１，２
Ｘ１０’モル）とを加え８０°Ｃに加熱撹拌し、ここに
トリメトキシシラン１２．２ｇ （０，１モル）とメタ
ノール６．４ｇ（０，２モル）の混合溶液を２時間で滴
下した。
さらに１時間反応混合物を８０℃で加熱撹拌した後、ガ
スクロマトグラフィーで分析したところ、９０．１％の
収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物として
の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得る
ことができた。この目的化合物と内部シリル化物との比
は、９９．７：０．３であった。
スクロマトグラフィーで分析したところ、９０．１％の
収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物として
の３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得る
ことができた。この目的化合物と内部シリル化物との比
は、９９．７：０．３であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．９％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
夾旌医ユ
滴下漏斗、生成物留出用冷却管、撹拌機、温度計を備え
た４つロラスコに、珪素金属粉末５０ｉｒ、塩化第一！
Ｆ１１．２５ｇ、ジベンジルトルエン１０ｍ１を加え２
２０℃に加熱撹拌し、ここにメタノール３００ｇを６時
間で滴下した。
た４つロラスコに、珪素金属粉末５０ｉｒ、塩化第一！
Ｆ１１．２５ｇ、ジベンジルトルエン１０ｍ１を加え２
２０℃に加熱撹拌し、ここにメタノール３００ｇを６時
間で滴下した。
留出した生成’ＪｆｙＪ （２５５ｇ ） 、メタノー
ル１４．６重量％、トリメトキシシラン５４．８重量％
、テトラメトキシシラン３０．５重量％を含んでいた。
ル１４．６重量％、トリメトキシシラン５４．８重量％
、テトラメトキシシラン３０．５重量％を含んでいた。
この留出物２２．３ｇ （）リメトキシシラン０．１モ
ル、メタノール０．１モルを含む）を、トリメトキシシ
ラン／メタノール混合物の代わりに用いた以外は、実施
例１の方法を用いて反応を行ったところ、収率８９，９
％（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得るこ
とができた。この目的化合物と内部シリル化物との比は
、９９．３：０．７であった。
ル、メタノール０．１モルを含む）を、トリメトキシシ
ラン／メタノール混合物の代わりに用いた以外は、実施
例１の方法を用いて反応を行ったところ、収率８９，９
％（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物としての
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得るこ
とができた。この目的化合物と内部シリル化物との比は
、９９．３：０．７であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９９．５％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得ること
ができた。
比較側よ
メタノールを用いなかった他は、実施例１と同様にした
。
。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、９０．２％
の収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得
ることができた。この目的化金物と内部シリル化物との
比は、９７．９：２．１であった。
の収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得
ることができた。この目的化金物と内部シリル化物との
比は、９７．９：２．１であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９８．０％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
比較伍ｌ
メタノールの代わりにベンゼン６．１ｇ（）リメトキシ
シランに対して５０重量％）用いた以外は、実施例１と
同様にした。
シランに対して５０重量％）用いた以外は、実施例１と
同様にした。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、９０．８％
の収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得
ることができた。この目的化合物と内部シリル化物との
比は、９８．０：２、Ｏであった。
の収率（トリメトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得
ることができた。この目的化合物と内部シリル化物との
比は、９８．０：２、Ｏであった。
この反応溶□液を単蒸留したところ、純度９８．１％の
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
３−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
ル較泗ユ
エタノールを用いなかった以外は、実施例３と同様にし
た。
た。
ガスクロマトグラフィーで分析したところ、８９．１％
の収率（トリエトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロビルトリエトキシシランを得
ることができた。この目的化合物と内部シリル化物との
比は、１９８．２：１．８であった。
の収率（トリエトキシシラン基準）で、目的化合物とし
ての３−グリシドキシプロビルトリエトキシシランを得
ることができた。この目的化合物と内部シリル化物との
比は、１９８．２：１．８であった。
この反応溶液を単蒸留したところ、純度９８．３％の３
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
−グリシドキシプロピルトリメトキシシランを得た。
代理人 弁理士 鈴 木 俊一部
手続補正書
昭和６２年 特 許 願 第９８，８８３号３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 名 称 東亜燃料工業株式会社 自発補正 ７、補正の内容 １）明細書第７頁第１６行において、 「エチルジェトキシシラン」とあるのを、「エチルジェ
トキシシラン」と補正する。
する者 事件との関係 特許出願人 名 称 東亜燃料工業株式会社 自発補正 ７、補正の内容 １）明細書第７頁第１６行において、 「エチルジェトキシシラン」とあるのを、「エチルジェ
トキシシラン」と補正する。
２）同書第８頁第７行〜第８行において、「ヒドロシラ
ン類１００モル」とあるのを、「ヒドロシラン類１モル
」と補正する。
ン類１００モル」とあるのを、「ヒドロシラン類１モル
」と補正する。
３）同書第１８頁第６行〜第７行において、Ｎ９８．２
：１．８４とあるのを、 ｒ９８．２：１．８」と補正する。
：１．８４とあるのを、 ｒ９８．２：１．８」と補正する。
Claims (1)
- エポキシ基および末端アルケニル基を有する不飽和エポ
キシ化合物と、ヒドロシラン類とを、白金系触媒を用い
て反応させて、エポキシ基含有シラン化合物を製造する
に際して、アルコール類の存在下に上記反応を行なうこ
とを特徴とする、エポキシ基含有シラン化合物の製造方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62098883A JPH0788394B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 |
| DE3850805T DE3850805T2 (de) | 1987-04-22 | 1988-04-21 | Verfahren zur Herstellung von Epoxygruppen enthaltenden Silanen. |
| EP88303613A EP0288286B1 (en) | 1987-04-22 | 1988-04-21 | Process for preparing epoxy group-containing silanes |
| US07/490,540 US4966981A (en) | 1987-04-22 | 1990-03-05 | Process for preparing epoxy group-containing silanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62098883A JPH0788394B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264591A true JPS63264591A (ja) | 1988-11-01 |
| JPH0788394B2 JPH0788394B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=14231546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62098883A Expired - Lifetime JPH0788394B2 (ja) | 1987-04-22 | 1987-04-22 | エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966981A (ja) |
| EP (1) | EP0288286B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0788394B2 (ja) |
| DE (1) | DE3850805T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2000247981A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Toagosei Co Ltd | ケイ素化合物の製造方法 |
| JP2001072689A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-21 | Degussa Huels Ag | エポキシシランの製法 |
| CN116444555A (zh) * | 2023-03-03 | 2023-07-18 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种高纯快速溶解的3-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷及其制备方法 |
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| KR940005716A (ko) * | 1992-06-11 | 1994-03-22 | 아더 엠. 킹 | 에폭시실리콘 단량체 및 중합체의 합성을 위한 선택적 촉매 |
| FI932639L (fi) * | 1992-06-11 | 1993-12-12 | Gen Electric | Selektiva katalysatorer foer syntes av epoxisilikonmonomerer och -polymerer |
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| JPH07133351A (ja) * | 1993-11-08 | 1995-05-23 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ変性シリコーンの製造方法 |
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1987
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-
1988
- 1988-04-21 DE DE3850805T patent/DE3850805T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-04-21 EP EP88303613A patent/EP0288286B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-03-05 US US07/490,540 patent/US4966981A/en not_active Expired - Lifetime
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| CN116444555B (zh) * | 2023-03-03 | 2025-04-04 | 湖北江瀚新材料股份有限公司 | 一种3-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷及其制备方法 |
Also Published As
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|---|---|
| EP0288286A3 (en) | 1990-08-29 |
| EP0288286A2 (en) | 1988-10-26 |
| EP0288286B1 (en) | 1994-07-27 |
| DE3850805T2 (de) | 1994-11-10 |
| DE3850805D1 (de) | 1994-09-01 |
| JPH0788394B2 (ja) | 1995-09-27 |
| US4966981A (en) | 1990-10-30 |
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