JP2003212884A - フェニルシランの製造方法 - Google Patents
フェニルシランの製造方法Info
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- JP2003212884A JP2003212884A JP2002016011A JP2002016011A JP2003212884A JP 2003212884 A JP2003212884 A JP 2003212884A JP 2002016011 A JP2002016011 A JP 2002016011A JP 2002016011 A JP2002016011 A JP 2002016011A JP 2003212884 A JP2003212884 A JP 2003212884A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】安価な塩化アリールを原料に用いて、温和な反
応条件下でフェニルシランを生成させることができる工
業的製造方法を提供する。 【解決手段】有機金属触媒の存在下で、塩化アリール
［１］とヒドロシラン［２］とを液相で反応させるフェ
ニルシラン［３］の製造方法。 【化１】 （[1]式において、Ｒ1は有機基であり、Ｘは塩素であ
り、ｎは０〜５の整数である。） （[2]式において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は炭素数１から６の
アルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、アリール
基または塩素であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい。）
応条件下でフェニルシランを生成させることができる工
業的製造方法を提供する。 【解決手段】有機金属触媒の存在下で、塩化アリール
［１］とヒドロシラン［２］とを液相で反応させるフェ
ニルシラン［３］の製造方法。 【化１】 （[1]式において、Ｒ1は有機基であり、Ｘは塩素であ
り、ｎは０〜５の整数である。） （[2]式において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は炭素数１から６の
アルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、アリール
基または塩素であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機金属触媒を用
いたフェニルシランの新規な製造法に関する。
いたフェニルシランの新規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フェニルシランの合成方法として、直接
法及びグリニャール法が一般的に知られているが、各々
問題がある。即ち、直接法には、以下の問題がある(日
本化学会編, 1992, 実験化学講座24,p126, 丸善株式会
社)。 １）副生成物が多い。 ２）原料のタイプが限られる。 ３）複雑な精製工程が必要である。 一方、グリニャール反応には、以下の問題がある(日本
化学会編, 1992, 実験化学講座24, p123, 丸善株式会
社)。 １）反応温度の制御が困難である。 ２）基質、溶媒の脱水工程が必要である。 ３）高コストである。 これらの理由により、直接法又はグリニャール法を工業
的にスケールアップさせることは、困難な場合が多い。
法及びグリニャール法が一般的に知られているが、各々
問題がある。即ち、直接法には、以下の問題がある(日
本化学会編, 1992, 実験化学講座24,p126, 丸善株式会
社)。 １）副生成物が多い。 ２）原料のタイプが限られる。 ３）複雑な精製工程が必要である。 一方、グリニャール反応には、以下の問題がある(日本
化学会編, 1992, 実験化学講座24, p123, 丸善株式会
社)。 １）反応温度の制御が困難である。 ２）基質、溶媒の脱水工程が必要である。 ３）高コストである。 これらの理由により、直接法又はグリニャール法を工業
的にスケールアップさせることは、困難な場合が多い。
【０００３】ロシアでは気相反応の研究が盛んであり、
クロロベンゼンとトリクロロシランからフェニルトリク
ロロシランを得る気相反応が知られている(Zn. Obshch.
Khim. 1995, 65, 1869-1872)。しかし、気相反応は、
５００〜７００℃という高い反応温度を必要とするた
め、工業的なスケールアップは極めて困難である。
クロロベンゼンとトリクロロシランからフェニルトリク
ロロシランを得る気相反応が知られている(Zn. Obshch.
Khim. 1995, 65, 1869-1872)。しかし、気相反応は、
５００〜７００℃という高い反応温度を必要とするた
め、工業的なスケールアップは極めて困難である。
【０００４】田中らは、o-ビス(ジメチルシリル)ベンゼ
ンと芳香族化合物との反応により、モノアリール化ヒド
ロシランが選択的に得られることを報告している(Organ
ometallics, 1993, 12, 2065-2069)。本反応は、o-ビス
(ジメチルシリル)ベンゼン特有の反応である。
ンと芳香族化合物との反応により、モノアリール化ヒド
ロシランが選択的に得られることを報告している(Organ
ometallics, 1993, 12, 2065-2069)。本反応は、o-ビス
(ジメチルシリル)ベンゼン特有の反応である。
【０００５】最近、増田らは、ヨードベンゼンとトリエ
トキシシランからフェニルトリエトキシシランを得る新
規な製造法を報告している (J. Org. Chem. 1997, 62,
8569-8571)。この報告において、ヨードベンゼンにおけ
るハロゲンが臭素である場合、反応収率が激減すると報
告され、ヨードベンゼンにおけるハロゲンが塩素である
反応については全く報告されていない。ヨードベンゼン
を用いる製造法では、コストが極めて高くなることか
ら、ヨードベンゼンを原料とする製造応を工業的にスケ
ールアップさせることは困難である。
トキシシランからフェニルトリエトキシシランを得る新
規な製造法を報告している (J. Org. Chem. 1997, 62,
8569-8571)。この報告において、ヨードベンゼンにおけ
るハロゲンが臭素である場合、反応収率が激減すると報
告され、ヨードベンゼンにおけるハロゲンが塩素である
反応については全く報告されていない。ヨードベンゼン
を用いる製造法では、コストが極めて高くなることか
ら、ヨードベンゼンを原料とする製造応を工業的にスケ
ールアップさせることは困難である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、増田らの製
造法において、原料であるハロゲン化アリールとして安
価な塩化アリールを用いても円滑にフェニルシランを生
成させることができる安価な工業的製造方法を提供する
ことを課題とするものである。
造法において、原料であるハロゲン化アリールとして安
価な塩化アリールを用いても円滑にフェニルシランを生
成させることができる安価な工業的製造方法を提供する
ことを課題とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、有機金属触媒
の存在下で、塩化アリール［１］とヒドロシラン［２］
とを液相で反応させることを特徴とするフェニルシラン
［３］の製造方法である。
の存在下で、塩化アリール［１］とヒドロシラン［２］
とを液相で反応させることを特徴とするフェニルシラン
［３］の製造方法である。
【０００８】
【化４】
【０００９】（上式において、Ｒ1は有機基であり、Ｘ
は塩素であり、ｎは０〜５の整数である。）
は塩素であり、ｎは０〜５の整数である。）
【００１０】
【化５】
【００１１】（上式において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は炭素
数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ
基、アリール基または塩素であり、互いに同一であって
も異なっていてもよい）
数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ
基、アリール基または塩素であり、互いに同一であって
も異なっていてもよい）
【化６】
【００１２】（上式において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及び
ｎは上記と同義である。） 以下、本発明について詳述する。
ｎは上記と同義である。） 以下、本発明について詳述する。
【発明の実施の形態】「ハロゲン化アリール」本発明に
おけるハロゲン化アリールは、上式［１］で表されるも
のである。好ましい例は、クロロベンゼンである。
おけるハロゲン化アリールは、上式［１］で表されるも
のである。好ましい例は、クロロベンゼンである。
【００１３】「ヒドロシラン」本発明におけるヒドロシ
ランは上式［２］で表されるものである。上式［２］に
おいて、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１から６のアルキル
基、炭素数１から６のアルコキシ基、アリール基または
塩素であり、互いに同一であっても異なっていてもよ
い。好ましいヒドロシランとして、トリクロロシラン、
ジメチルクロロシラン、メチルジクロロシラン等のクロ
ロシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
ジメチルエトキシシラン等のアルコキシシラン、トリエ
チルシラン等のアルキルシランがある。その中でも、原
料の得やすさ、生成物の機能を考慮すると、トリアルコ
キシシランが最も好ましい。
ランは上式［２］で表されるものである。上式［２］に
おいて、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は炭素数１から６のアルキル
基、炭素数１から６のアルコキシ基、アリール基または
塩素であり、互いに同一であっても異なっていてもよ
い。好ましいヒドロシランとして、トリクロロシラン、
ジメチルクロロシラン、メチルジクロロシラン等のクロ
ロシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、
ジメチルエトキシシラン等のアルコキシシラン、トリエ
チルシラン等のアルキルシランがある。その中でも、原
料の得やすさ、生成物の機能を考慮すると、トリアルコ
キシシランが最も好ましい。
【００１４】「有機金属触媒」本発明における触媒は、
中心金属と配位子から構成される。配位子は中心金属に
対し、強い電子供与性があり、触媒の活性を向上させる
効果がある。反応機構、触媒活性を考慮すると、好まし
い中心金属としては鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウ
ム、ロジウム、イリジウム、オスミウム、パラジウム、
白金等の第VIII族の遷移金属がある。その中にあって、
パラジウムが最も好ましい。パラジウム化合物として
は、一般的に０価または２価のパラジウムが使用でき
る。触媒前駆体であるパラジウム化合物の好ましい例と
して、パラジウムブラック、アリルパラジウム クロラ
イド ダイマー、クロチルパラジウムクロライドダイマ
ー、ジアセテートビス(トリフェニルホスフィン)パラジ
ウム(ＩＩ)、ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム
(ＩＩ)、ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(Ｉ
Ｉ)、ジクロロ(1,5-シクロオクタジエン)パラジウム(Ｉ
Ｉ)、トランス-ジクロロジアミン パラジウム (ＩＩ)、
パラジウム(ＩＩ) アセテート、パラジウム(ＩＩ) アセ
チルアセトン、パラジウム(ＩＩ) クロライド、パラジ
ウム (ＩＩ) オキサイド、テトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセ
トン)ジパラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセト
ン)ジパラジウム(0) クロロホルムアダクト 等がある。
その中でも、触媒の得やすさ、活性を考慮すると、トリ
ス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) クロロホ
ルムアダクトが最も好ましい。
中心金属と配位子から構成される。配位子は中心金属に
対し、強い電子供与性があり、触媒の活性を向上させる
効果がある。反応機構、触媒活性を考慮すると、好まし
い中心金属としては鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウ
ム、ロジウム、イリジウム、オスミウム、パラジウム、
白金等の第VIII族の遷移金属がある。その中にあって、
パラジウムが最も好ましい。パラジウム化合物として
は、一般的に０価または２価のパラジウムが使用でき
る。触媒前駆体であるパラジウム化合物の好ましい例と
して、パラジウムブラック、アリルパラジウム クロラ
イド ダイマー、クロチルパラジウムクロライドダイマ
ー、ジアセテートビス(トリフェニルホスフィン)パラジ
ウム(ＩＩ)、ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム
(ＩＩ)、ジクロロビス(ベンゾニトリル)パラジウム(Ｉ
Ｉ)、ジクロロ(1,5-シクロオクタジエン)パラジウム(Ｉ
Ｉ)、トランス-ジクロロジアミン パラジウム (ＩＩ)、
パラジウム(ＩＩ) アセテート、パラジウム(ＩＩ) アセ
チルアセトン、パラジウム(ＩＩ) クロライド、パラジ
ウム (ＩＩ) オキサイド、テトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセ
トン)ジパラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセト
ン)ジパラジウム(0) クロロホルムアダクト 等がある。
その中でも、触媒の得やすさ、活性を考慮すると、トリ
ス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) クロロホ
ルムアダクトが最も好ましい。
【００１５】電子供与性の好ましい配位子として、ホス
フィンまたはカルベンがある。ホスフィンの好ましい例
として、トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホス
フィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホス
フィン、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィ
ン、トリ-n-ブチルホスフィン、トリ-t-ブチルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ-i-プロピル
ホスフィン、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン、
トリメチルホスフィン、トリ(1-ナフチル)ホスフィン、
トリシクロペンチルホスフィン、トリアリルホスフィ
ン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,2-ビス(ジシクロ
ヘキシルホスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジシクロヘキシ
ルホスフィノ)プロパン、トリス(2-シアノエチル)ホス
フィン、トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン、N, N-ビ
ス(ジフェニルホスフィノ)アミン、ヘキサエチルホスホ
ラス トリアミド 等が例示される。配位子（L）の電子
供与能は、錯体［Ni（CO)3L］におけるCOの伸縮振動に
関する赤外スペクトルから評価することができる。好ま
しい配位子は、上記の評価方法に従って測定したときの
CO伸縮振動（μ）が2068cm-1以下、より好ましくは2066
cm-1以下となるものである。また、好ましい配位子は、
嵩高さの指標であるコーンアングル（θ／deg）が145de
g以上、より好ましくは170deg以上、最も好ましくは183
deg以上のものである。上記に例示した配位子の中で、
触媒の得やすさ、活性を考慮すると、トリス(2,4,6-ト
リメチルフェニル)ホスフィン（コーンアングル：212de
g）が最も好ましい。
フィンまたはカルベンがある。ホスフィンの好ましい例
として、トリフェニルホスフィン、トリ-o-トリルホス
フィン、トリ-m-トリルホスフィン、トリ-p-トリルホス
フィン、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィ
ン、トリ-n-ブチルホスフィン、トリ-t-ブチルホスフィ
ン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ-i-プロピル
ホスフィン、トリス(o-メトキシフェニル)ホスフィン、
トリメチルホスフィン、トリ(1-ナフチル)ホスフィン、
トリシクロペンチルホスフィン、トリアリルホスフィ
ン、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,3-ビス
(ジフェニルホスフィノ)プロパン、1,2-ビス(ジシクロ
ヘキシルホスフィノ)エタン、1,3-ビス(ジシクロヘキシ
ルホスフィノ)プロパン、トリス(2-シアノエチル)ホス
フィン、トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン、N, N-ビ
ス(ジフェニルホスフィノ)アミン、ヘキサエチルホスホ
ラス トリアミド 等が例示される。配位子（L）の電子
供与能は、錯体［Ni（CO)3L］におけるCOの伸縮振動に
関する赤外スペクトルから評価することができる。好ま
しい配位子は、上記の評価方法に従って測定したときの
CO伸縮振動（μ）が2068cm-1以下、より好ましくは2066
cm-1以下となるものである。また、好ましい配位子は、
嵩高さの指標であるコーンアングル（θ／deg）が145de
g以上、より好ましくは170deg以上、最も好ましくは183
deg以上のものである。上記に例示した配位子の中で、
触媒の得やすさ、活性を考慮すると、トリス(2,4,6-ト
リメチルフェニル)ホスフィン（コーンアングル：212de
g）が最も好ましい。
【００１６】カルベンの好ましい例として、下記化合物
１および２がある。
１および２がある。
【００１７】
【化７】
【００１８】「反応溶媒」好ましい反応溶媒は、N-メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、N, N-ジメチル
ホルムアミドの非プロトン性の極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、n-ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族、ヘキサン、オクタン、デカ
ンなどの脂肪族炭化水素等である。反応の収率を考慮す
ると、これらの中でN-メチルピロリドンが最も好まし
い。
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、N, N-ジメチル
ホルムアミドの非プロトン性の極性溶媒、テトラヒドロ
フラン、1,4-ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジ-n-ブチルエーテル等のエーテル
類、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、n-ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族、ヘキサン、オクタン、デカ
ンなどの脂肪族炭化水素等である。反応の収率を考慮す
ると、これらの中でN-メチルピロリドンが最も好まし
い。
【００１９】「塩基」本発明における反応を円滑に進行
させるには、生成する酸を捕捉するために塩基を反応系
に共存させることが望ましい。好ましい塩基は、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化リチウム等である。反応の収率
を考慮すると、これらの中でトリアルキルアミンが最も
好ましい。
させるには、生成する酸を捕捉するために塩基を反応系
に共存させることが望ましい。好ましい塩基は、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム及び水酸化リチウム等である。反応の収率
を考慮すると、これらの中でトリアルキルアミンが最も
好ましい。
【００２０】「触媒濃度、反応温度」有機金属触媒の好
ましい使用量は、塩化アリールの仕込み量に対して、0.
001mol%から20 mol%である。また、反応温度の制御操作
は、外部からの加熱に依存するため、一概に決められな
いが、通常、反応温度を室温〜１２０℃の範囲に保持す
ることで、反応を円滑に継続させることができる。
ましい使用量は、塩化アリールの仕込み量に対して、0.
001mol%から20 mol%である。また、反応温度の制御操作
は、外部からの加熱に依存するため、一概に決められな
いが、通常、反応温度を室温〜１２０℃の範囲に保持す
ることで、反応を円滑に継続させることができる。
【００２１】本発明により製造されるフェニルアルコキ
シシラン及びフェニルクロロシランは、ケイ素原子に結
合した加水分解性の官能基が存在するため、他の有機ケ
イ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキサ
ン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基とカ
ップリング反応させることができる。また、フェニル基
を含有するため、耐熱性シルセスキオキサンの原料とな
る。そのため、有機合成の中間原料、ポリマー樹脂の合
成原料、ポリマーの改質剤、無機化合物の表面処理剤、
ハードコート剤として有用である。
シシラン及びフェニルクロロシランは、ケイ素原子に結
合した加水分解性の官能基が存在するため、他の有機ケ
イ素化合物（ポリマーを含む）との反応によりシロキサ
ン結合を形成したり、無機化合物中のシラノール基とカ
ップリング反応させることができる。また、フェニル基
を含有するため、耐熱性シルセスキオキサンの原料とな
る。そのため、有機合成の中間原料、ポリマー樹脂の合
成原料、ポリマーの改質剤、無機化合物の表面処理剤、
ハードコート剤として有用である。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。
する。
【００２３】実施例１
乾燥窒素雰囲気下、磁気攪拌子、冷却管、ラバーセプタ
ムを備えた反応器にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジ
パラジウム(0) クロロホルムアダクト31mg（0.03mmo
l)、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィン 47m
g(0.12mmol)を仕込んだ。N-メチルピロリドン 4mLを加
え、室温にて１５分間攪拌した。反応系内にトリエトキ
シシラン 0.49g(3.0mmol)を加え、室温にて５分間攪拌
した。予め調製した混合液〔トルエン(内部標準)0.2m
L、クロロベンゼン 0.23g(2.0mmol)、ジイソプロピルエ
チルアミン0.78g(6.0mmol)〕を加えた。室温にて１時間
攪拌して反応させた後、ガスクロマトグラフィーにてフ
ェニルトリエトキシシランの収率を求めた。その結果は
以下の通りである。 フェニルトリエトキシシランの収率：２３％
ムを備えた反応器にトリス(ジベンジリデンアセトン)ジ
パラジウム(0) クロロホルムアダクト31mg（0.03mmo
l)、トリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィン 47m
g(0.12mmol)を仕込んだ。N-メチルピロリドン 4mLを加
え、室温にて１５分間攪拌した。反応系内にトリエトキ
シシラン 0.49g(3.0mmol)を加え、室温にて５分間攪拌
した。予め調製した混合液〔トルエン(内部標準)0.2m
L、クロロベンゼン 0.23g(2.0mmol)、ジイソプロピルエ
チルアミン0.78g(6.0mmol)〕を加えた。室温にて１時間
攪拌して反応させた後、ガスクロマトグラフィーにてフ
ェニルトリエトキシシランの収率を求めた。その結果は
以下の通りである。 フェニルトリエトキシシランの収率：２３％
【００２４】以下の質量分析結果により、生成物はフェ
ニルトリエトキシシランであることが同定された。 質量分析(EI) 観測ピーク：１９５、２４０ ライブラリー(フェニルトリエトキシシラン)：１９５(M
+-OC2H5)、２４０(M+)
ニルトリエトキシシランであることが同定された。 質量分析(EI) 観測ピーク：１９５、２４０ ライブラリー(フェニルトリエトキシシラン)：１９５(M
+-OC2H5)、２４０(M+)
【００２５】質量分析(CI）
観測ピーク：２４１
ライブラリー(フェニルトリエトキシシラン)：２４１(M
++1)
++1)
【００２６】実施例2
実施例１のトリス(2,4,6-トリメチルフェニル)ホスフィ
ンをトリシクロヘキシルホスフィン34mg(0.12mmol)とし
た以外、同様の仕込にて、室温で１時間反応させた。反
応結果は以下の通りである。 フェニルトリエトキシシランの収率：２０％
ンをトリシクロヘキシルホスフィン34mg(0.12mmol)とし
た以外、同様の仕込にて、室温で１時間反応させた。反
応結果は以下の通りである。 フェニルトリエトキシシランの収率：２０％
【００２７】
【発明の効果】本発明によって、温和な条件下で、種々
のフェニルシランを低コストで製造することができる。
のフェニルシランを低コストで製造することができる。
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4H039 CA92 CD20
4H049 VN01 VP01 VQ07 VQ21 VR21
VR43 VS21 VT17 VT33 VT38
VV05 VV06 VV07 VV16 VV17
Claims (2)
- 【請求項１】有機金属触媒の存在下で、塩化アリール
［１］とヒドロシラン［２］とを液相で反応させること
を特徴とするフェニルシラン［３］の製造方法。 【化１】 （上式において、Ｒ1は有機基であり、Ｘは塩素であ
り、ｎは０〜５の整数である。） 【化２】 （上式において、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は炭素数１から６の
アルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基、アリール
基または塩素であり、互いに同一であっても異なってい
てもよい） 【化３】 （上式において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは上記と同
義である。） - 【請求項２】ヒドロシランがトリアルコキシシランであ
ることを特徴とする請求項１記載のフェニルシランの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002016011A JP2003212884A (ja) | 2002-01-24 | 2002-01-24 | フェニルシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002016011A JP2003212884A (ja) | 2002-01-24 | 2002-01-24 | フェニルシランの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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