JP2013508433A - オルガノシランの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(2)
一般式(3)
一般式(4)
アルカン、ジアゼン及びオルガノジシランから選択したラジカル開始剤の存在下で反応させ、
前記式中、
Rは、一価のC1〜C18−炭化水素基を意味し、
R′は、一価のC1〜C18−炭化水素基、水素又はハロゲンを意味し、そして
Xはハロゲンを意味する、
一般式(1)のジオルガニルジハロゲンシランを製造する方法である。
一般式(5)
R1〜R6は、アルキル基、又は
R1及びR4はフェニル基、R2、R3、R5及びR6は水素基又はアルキル基、又は
R1及びR4はフェニル基、R2及びR5はフェニル基又はアルキル基、R3及びR6はトリアルコキシシロキシ基、又は
R1、R2、R4及びR5はフェニル基、R3及びR6は水素基、アルキル基又はトリアルキルシロキシ基であってよい]のアルカン、又は、
一般式(6)
のジアゼン、又は
一般式(7)
のオルガノジシラン、が使用される。
1.出発材料の混合工程
2.反応混合物の加熱工程
3.反応混合物の冷却/凝縮工程
4.任意の、蒸留又は結晶化による個々の成分の精製工程。
装置:
アルゴン又は窒素のための導入弁を備える蒸発器フラスコ、反応区域として加熱ジャケットを備える取付管、冷却ジャケットを備えるブリッジ部、凝縮可能な反応生成物のための試料採取フラスコ及び冷却ジャケットを備える排ガス管からなる石英ガラス装置中で、ジクロロシラン並びにトリクロロシラン及びジクロロシランからの混合物とクロロベンゼンとの反応を様々な条件で実施できる。蒸発器フラスコ周囲のシリコーンオイルで稼働する加熱浴を170℃に温度調節し、この冷却を(同様にシリコーンオイルを用いて)−35℃に温度調節した。組み込んだスクラバーを備える排ガスシステムを介して、この装置中に雰囲気圧力に対して約60mbarの過圧が設定される。反応区域中の温度を熱電対を用いて算出し、このサーモスタットは加熱反応区域中に突出する。この試料を試料採取フラスコから底部弁を通じて排気した試料容器を用いて取り出し、かつ、ガスクロマトグラフィで分析する。
アルゴンでの不活性化後に、この石英管を電気的加熱手段を用いて所望の温度にする。貯蔵コンテナからハロゲンシラン/ハロゲン炭化水素/開始剤−混合物(クロロシランはWacker Chemie AGの製品である)を蒸発器フラスコ中に計量供給する。この液体計量供給を、計量供給した量が可能な限り迅速に完全に蒸発される速度で行う。さらに、不活性化のために5l/hのアルゴンを導入する。この凝縮物は数秒間後に試料採取フラスコ中に集まる。代表的な量が集まるとすぐに、この計量供給を停止し、試料をこの液状凝縮物からアルゴン付加下で取り出し、ガスクロマトグラフ中に注入する。
クロロベンゼン354g、トリクロロシラン75g、ジクロロシラン25g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を、速度80g/hで蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中の温度は600℃であり、滞留時間は10秒であった。30分後に、この計量供給を終了した。約40gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(0.28%)の他、トリクロロシラン(4.11%)及びクロロベンゼン(68.9%)
12.33% フェニルトリクロロシラン
1.83% ジフェニルジクロロシラン
1.97% フェニルジクロロシラン
3.37% テトラクロロシラン
4.95% ベンゼン及び0.372% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、ジクロロシラン変換率95%及びジフェニルジクロロシランに関する収率15%(理論の)が算出される。
クロロベンゼン468g、ジクロロシラン70g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を80g/hの速度で蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中の温度は600℃であり、滞留時間は10秒であった。30分後に、この計量供給を終了した。38gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(1.17%)の他、トリクロロシラン(1.69%)及びクロロベンゼン(74%)
6.17g フェニルトリクロロシラン
3.61g ジフェニルジクロロシラン
4.8% フェニルジクロロシラン
5.64% ベンゼン及び0.445% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、91%のジクロロシラン変換率及びジフェニルジクロロシランに関する収率11.5%(理論の)が算出される。
クロロベンゼン354g、トリクロロシラン75g、ジクロロシラン25g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を、速度80g/hで蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中のこの温度は650℃であり、この滞留時間は10秒であった。30分間後に、この計量供給を停止した。37gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(0.03%)の他、トリクロロシラン(1.22%)及びクロロベンゼン(69%)
17.9% フェニルトリクロロシラン
2.6% ジフェニルジクロロシラン
0.66% フェニルジクロロシラン
5.1% テトラクロロシラン
7.53% ベンゼン及び0.634% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、ジクロロシラン変換率99%及びジフェニルジクロロシランに関する収率17.5%(理論の)が算出される。
クロロベンゼン468g、ジクロロシラン70g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を80g/hの速度で蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中のこの温度は650℃であり、この滞留時間は10秒であった。30分間後に、この計量供給を停止した。33gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(0.19%)の他、トリクロロシラン(0.80%)及びクロロベンゼン(66%)
10.7% フェニルトリクロロシラン
5.11% ジフェニルジクロロシラン
1.82% フェニルジクロロシラン
8.87% ベンゼン及び0.738% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、ジクロロシラン変換率99%及びジフェニルジクロロシランに関する収率13%(理論の)が算出される。
クロロベンゼン354g、トリクロロシラン75g、ジクロロシラン25g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を100g/hの速度で蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中のこの温度は600℃であり、この滞留時間は8秒であった。30分間後に、この計量供給を停止した。48gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(0.45%)の他、トリクロロシラン(5.29%)及びクロロベンゼン(68.4%)
11.82% フェニルトリクロロシラン
1.67% ジフェニルジクロロシラン
2.28% フェニルジクロロシラン
3.42% テトラクロロシラン
4.82% ベンゼン及び0.334% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、ジクロロシラン変換率92%及びジフェニルジクロロシランに関する収率13%(理論の)が算出される。
クロロベンゼン468g、ジクロロシラン70g(モル比SiH:クロロベンゼン=1:3)及び1,2−ジフェニルエタン0.5gからの混合物を100g/hの速度で蒸発器フラスコ中に計量供給した。反応区域中のこの温度は600℃であり、この滞留時間は8秒であった。30分間後に、この計量供給を停止した。48gの黄色凝縮物が貯蔵フラスコ中に集まった。ガスクロマトグラフィ分析によれば、この凝縮物は未反応ジクロロシラン(1.15%)の他、トリクロロシラン(1.83%)及びクロロベンゼン(73.54%)
6.21g フェニルトリクロロシラン
3.56g ジフェニルジクロロシラン
4.79% フェニルジクロロシラン
5.79% ベンゼン及び0.459% モノクロロビフェニル異性体混合物を含有した。
ここから、ジクロロシラン変換率91%及びジフェニルジクロロシランに関する収率10%(理論の)が算出される。
Claims (9)
- 500℃で少なくとも5〜30秒間の間に半分分解するラジカル開始剤を使用する、請求項1記載の方法。
- ラジカル開始剤として、
一般式(5)
R1〜R6は、アルキル基、又は
R1及びR4はフェニル基、R2、R3、R5及びR6は水素基又はアルキル基、又は
R1及びR4はフェニル基、R2及びR5はフェニル基又はアルキル基、R3及びR6はトリアルコキシシロキシ基、又は
R1、R2、R4及びR5はフェニル基、R3及びR6は水素基、アルキル基又はトリアルキルシロキシ基であってよい]のアルカン、又は、
一般式(6)
のジアゼン、又は
一般式(7)
のオルガノジシラン、が使用される請求項1又は2記載の方法。 - 一般式(4)のハロゲン炭化水素がクロロベンゼンである、請求項1から3のいずれか1項記載の方法。
- 一般式(4)のハロゲン炭化水素を、一般式(2)及び(3)のヒドロゲンシランの混合物と、ハロゲン:Si結合した水素のモル比4:1〜1:4で反応させる、請求項1から4のいずれか1項記載の方法。
- ジクロロシランとクロロベンゼンとの反応によりジフェニルジクロロシランを製造する、請求項1から5のいずれか1項記載の方法。
- 一般式(2)のジハロゲンジヒドロゲンシランと一般式(3)のシランの質量比が1:99〜50:50である、請求項1から6のいずれか1項記載の方法。
- 温度300℃〜800℃で実施する請求項1から7のいずれか1項記載の方法。
- 一般式(4)のハロゲン炭化水素と一般式(2)及び(3)のヒドロゲンシランの使用される混合物に対して、ラジカル開始剤としてアルカン又はジアゼンを0.005質量%〜3質量%使用する、請求項1から8のいずれか1項記載の方法。
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