KR20120048036A - 오르가노실란의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 알칸, 디아젠 및 오르가노디실란으로부터 선택되는 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서, 일반식(1)의 디오르가닐디할로실란: R2SiX2 (1)의 제조 방법으로서, 일반식(2)의 디할로디하이드로실란: X2SiH2 (2)을 일반식(3)의 실란: R'3SiH (3)과의 혼합물 중에서 일반식(4)의 할로하이드로카본: R-X (4)과 반응시키는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법에 관한 것이며, 식에서, R은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼이고, R'은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼, 수소, 또는 할로겐이고, X는 할로겐이다.
Description
본 발명은, 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서 하이드로실란과 할로하이드로카본으로부터 오르가노실란을 제조하는 방법에 관한 것이다.
종래 기술에 관하여, 특허 공개공보인 DE 10349286 A1의 서론을 참조한다. 상기 공개공보에는, 특히 페닐클로로실란의 제조 방법으로서, 자유 라디칼 개시제의 존재 하에, 대응하는 하이드로젠클로로실란과 클로로벤젠으로부터 출발하는 방법이 기재되어 있다.
디페닐디클로로실란을 제조하기 위해서는, 예를 들면, 높은 점화 능력(인화 온도 55℃)으로 인해 플랜트 안전에 대해 커다란 도전이 되는 클로로실란으로부터 출발하는 것이 필요할 것이다. 따라서, 공업적 규모에서, 상기 공정에 전형적인 조건 하에서 물질의 방출에 의한 - 즉, 표면 온도가 일반적으로 디클로로실란의 점화 온도보다 훨씬 높은 상태에서 - 가동 중단은 파멸적인 결과를 가져올 수 있다.
본 발명의 목적은 디오르가닐디할로실란을 높은 비수율(specific yield)로 제조하는 방법으로서, 불필요한 부산물을 거의 형성하지 않고, 가동하기에 안전한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은, 알칸, 디아젠 및 오르가노디실란으로부터 선택되는 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서, 일반식(1)의 디오르가닐디할로실란:
R2SiX2 (1)
의 제조 방법으로서, 일반식(2)의 디할로디하이드로실란:
X2SiH2 (2)
을 일반식(3)의 실란:
R'3SiH (3)
과의 혼합물 중에서 일반식(4)의 할로하이드로카본:
R-X (4)
과 반응시키는 방법을 제공하고,
식에서,
R은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼이고,
R'은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼, 수소, 또는 할로겐이고,
X는 할로겐이다.
일반식(2)의 디할로디하이드로실란, 보다 특별하게는 디클로로실란과 일반식(3)의 실란, 보다 특별하게는 트리클로로실란의 블렌드는, 일반식(3)의 실란의 비율이 증가함에 따라 점화 온도의 상승을 나타낸다. 예를 들면, 10중량%의 디클로로실란과 90중량%의 트리클로로실란의 혼합물은 130℃의 점화 온도를 가진다. 5?50중량%의 디클로로실란과, 이에 대응하여 95?50중량%의 트리클로로실란의 혼합물은 예를 들면, 반도체 또는 광전변환 공업용 초순수 실리콘의 제조에 사용되는 클로로실란의 제조에서 대량으로 증류액(distillate)으로서 얻어진다.
이러한 클로로실란 혼합물이 사용될 경우에, 본 발명의 방법은, 클로로벤젠과의 반응을 통해, 디페닐디클로로실란뿐만 아니라 페닐트리클로로실란을 함유하는 혼합물을 생성한다. 두 생성물 모두가 필요하기 때문에, 디클로로실란과 트리클로로실란의 혼합물로 페닐트리클로로실란을 생성하기 위한 제조 플랜트를 가동하는 것이 적절하고, 따라서 단일 단계로 두 유도체를 제조하는 것이 적절하다. 필요할 수도 있는 정제 공정은, 예를 들면 증류에 의해, 상기 제조 단계에 이어서 실행될 수 있다. 이러한 방식의 결과로서, 시간 소모적이고, 비용이 드는 런-인(run-in) 및 런-다운(run-down) 단계 및 완전히 새로운 플랜트의 자본 투자를 피할 수 있다.
놀랍게도, 일반식(2)의 실란과 일반식(3)의 실란의 혼합물을 사용하면, 일반식(2)의 순수한 실란을 일반식(4)의 주어진 SiH/할로하이드로카본과 함께 사용하는 것에 비해, 반응한 일반식(2)의 실란의 양을 기준으로, 얻어지는 일반식(1)의 디오르가닐디할로실란의 수율이 더 높다.
동시에, 디클로로실란으로부터 디페닐디클로로실란의 제조에 있어서 불필요한 부산물, 예를 들면 불필요한 페닐디클로로실란의 형성, 및 벤젠 및 염소화 비페닐의 형성이 억제되고, 그 결과 정제 공정이 간편해진다.
500℃에서 적어도 5초, 보다 특별하게는 적어도 3초, 보다 바람직하게는 30초 이내에, 보다 특별하게는 15초 이내에 1/2 만큼 분해되는 자유 라디칼 개시제를 사용하는 것이 바람직하다.
자유 라디칼 개시제로서, 일반식(5)의 알칸을 사용하는 것이 바람직하다:
R1R2R3C-CR4R5R6 (5),
식에서,
R1 내지 R6은 알킬 라디칼, 또는
R1 및 R4는 페닐 라디칼일 수 있고, R2, R3, R5 및 R6는 수소 또는 알킬 라디칼일 수 있고, 또는
R1 및 R4는 페닐 라디칼일 수 있고, R2 및 R5는 페닐 라디칼 또는 알킬 라디칼일 수 있고, R3 및 R6는 트리알콕시실록시 라디칼일 수 있고, 또는
R1, R2, R4 및 R5는 페닐 라디칼일 수 있고, R3 및 R6는 수소, 알킬 또는 트리알킬실록시 라디칼, 또는 일반식(6)의 디아젠:
R7-N=N-R8 (6)
식에서, R7 및 R8은 C1-C18 탄화수소 라디칼일 수 있고,
또는 일반식(7)의 오르가노디실란:
R9 3Si-SiR10 3 (7)
일 수 있고, 식에서, R9 및 R10은 할로겐 또는 C1-C18 탄화수소 라디칼일 수 있다.
여기서 바람직한 알킬 라디칼은 C1-C6 라디칼, 보다 특별하게는 메틸, 에틸 또는 n-프로필 라디칼이고, 바람직한 트리알킬실록시 라디칼은 트리메틸실록시 라디칼이다. R7 및 R8은 바람직하게는 알킬, 아릴 또는 아랄킬 라디칼이다. R9 및 R10은 바람직하게는 C1-C6 라디칼, 보다 특별하게는 메틸, 에틸 라디칼, 또는 염소이다.
특히 양호한 결과는, 1,2-디페닐에탄, 2,3-디페닐-2,3-디메틸부탄, 1,1,2,2-테트라페닐에탄, 3,4-디메틸-3,4-디페닐헥산, 디시클로헥실디아젠 및 디-tert-부틸디아젠을 사용하는 경우에 얻어진다.
할로겐의 정의에 있어서, X 및 R'은 바람직하게는 플루오르, 염소 및 브롬이고, 보다 특별하게는 염소이다. 특히 바람직하게는, 일반식(2)의 실란은 디클로로실란이다.
라디칼 R'은 바람직하게는 페닐 라디칼 또는 C1-C6 알킬 라디칼, 보다 특별하게는 메틸 또는 에틸 라디칼, 또는 염소이다. 일반식(3)의 바람직한 화합물은 트리클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸클로로실란 및 에틸디클로로실란이다.
특히 바람직하게는, 일반식(3)의 실란은 트리클로로실란이다. 그러나, 일반식(3)의 다른 화합물들의 혼합물을 본 발명의 방법에 사용할 수도 있다.
라디칼 R은 바람직하게는 C=C 이중 결합을 가진다. 라디칼 R은 바람직하게는 2?6개의 탄소 원자를 가진 알케닐 라디칼, 예를 들면 비닐, 알릴, 메탈릴, 1-프로페닐, 5-헥세닐, 에티닐, 부타디에닐, 헥사디에닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥세닐, 바람직하게는 비닐 및 알릴 라디칼; 페닐 라디칼과 같은 아릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 아랄킬, 알케닐아릴, 또는 아릴알케닐 라디칼; 페닐-알케닐 라디칼이다.
특히 바람직하게는, 일반식(4)의 할로하이드로카본은 할로벤젠, 보다 특별하게는 클로로벤젠이다.
일반식(4)의 할로하이드로카본은 바람직하게는, 4:1 이하, 보다 특별하게는 1.5:1.0 이하, 1:4 이상, 보다 바람직하게는 3:1 이하의 할로겐:Si-결합된 수소의 몰비로, 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란의 혼합물과 반응한다. 이 경우에 자유 라디칼 개시제로서 사용되는 알칸 또는 디아젠의 양은, 사용되는 일반식(4)의 할로하이드로카본과 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란의 혼합물을 기준으로, 바람직하게는 0.005중량% 이상, 보다 특별하게는 0.01중량% 이상, 3중량% 이하, 보다 특별하게는 0.5중량% 이하이다. 자유 라디칼 개시제로서 오르가노디실란, 보다 특별하게는 디실라잔(예를 들면, 디클로로메틸실란의 로초우(Rochow) 합성의 증류 잔사로부터 얻어지는 고비점 분획)을 사용하는 경우에, 사용되는 일반식(4)의 할로하이드로카본과 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란의 혼합물을 기준으로, 1중량% 이상, 보다 특별하게는 2중량% 이상, 15중량% 이하, 보다 특별하게는 10중량% 이하의 양을 사용하는 것이 바람직하다. 보다 특별하게는, 본 발명의 방법에 따라 클로로벤젠과의 반응에 의해 디클로로실란으로부터 디페닐디클로로실란이 제조된다.
페닐트리클로로실란과의 혼합물 중에서, 디클로로실란과 트리클로로실란의 혼합물과 디클로로벤젠의 반응에 의해 디페닐디클로로실란을 제조하는 경우에, 본 발명의 방법의 바람직한 일 구현예에 있어서, 클로로실란의 증류로부터 얻어지는 생성물 스트림이 초순수 실리콘의 제조용으로 사용된다. 이 생성물 스트림은, 디클로로실란과 트리클로로실란뿐 아니라, 바람직하게는 50% 이하의 비율로, 야금학적(metallurgical) 실리콘과 염화수소로부터 출발하는 클로로실란 합성으로부터 얻어지는 다른 클로로실란, 바람직하게는 트리클로로실란 및 메틸디클로로실란을 포함할 수 있다.
그 밖에도 소량이지만, 염화알루미늄, 염화티타늄, 및 염화철과 같은 금속 염화물이 존재할 수 있다. 일반식(2)의 디할로-디하이드로실란:일반식(3)의 실란의 질량비는 바람직하게는 1:99 이상, 보다 특별하게는 5:95 이상이고, 바람직하게는 90:10 이하, 보다 바람직하게는 50:50 이하, 보다 특별하게는 30:70 이하이다. 각각의 경우에 얻고자 하는 혼합비는 선택적으로는 상이한 실란 등급(silane grade)/실란 혼합물의 블렌딩에 의해 실현될 수 있다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 300℃ 이상, 보다 특별하게는 400℃ 이상의 온도, 바람직하게는 800℃ 이하, 보다 바람직하게는 600℃ 이하의 온도에서 수행된다. 본 발명의 방법은 바람직하게는 대기압 또는 스크러버 시스템과 환기 시스템의 결과로서 얻어지는 그보다 약간 높은 압력, 즉 약 1,000?1,200hPa, 선택적으로는 그보다 더 높은 압력 하에 수행되고, 바람직하게는 다음과 같은 단계로 세분된다:
1. 반응물들을 혼합하는 단계
2. 상기 반응 혼합물을 가열하는 단계
3. 상기 반응 혼합물을 냉각/응축시키는 단계
4. 선택적으로, 증류 또는 결정화 공정에 의해 개별적 성분을 정제하는 단계.
본 발명의 방법은 바람직하게는 강철로 만들어진 반응기에서, 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란과 일반식(4)의 할로하이드로카본의 혼합물, 바람직하게는 클로로벤젠, 및 디클로로실란과 트리클로로실란의 혼합물를 사용하여 수행되고, 공급되는 자유 라디칼 개시제는 증기 형태인 것이 바람직하다. 이를 위해서, 바람직하게는, 액체 성분들 - 혼합 어셈블리(스태틱 믹서 또는 액티브 믹서) 내에서 원하는 비율로 예비혼합되거나, 공정 중의 혼합물로서 직접 얻어지는 것 - 은 증발기를 통과하도록 이송되고, 후속적으로 증기는 열교환기를 통해 이송됨으로써, 거의 반응 온도에 해당하는 온도에서 반응 구역에 유입된다. 이러한 배열은 또한 휘발성이 낮은 개시제도 반응기 내로 이송되도록 보장한다. 바람직한 일 구현예에 있어서, 실온에서 고체인 자유 라디칼 개시제가 클로로벤젠 중의 용액 형태로 사용된다. 반응 혼합물이 반응기에 체류하는 시간은 바람직하게는 2초 이상, 보다 특별하게는 5초 이상이고, 80초 이하, 보다 특별하게는 50초 이하이다.
반응 혼합물의 개별적 성분들은, 바람직하게는 휘발성 성분이 제거된 후, 보다 특별하게는 반응 중에 형성된 할로겐화수소가 제거된 후, 증류 또는 결정화에 의해, 보다 바람직하게는 감압 하의 증류에 의해 정제된다. 형성된 할로겐화수소는 바람직하게는 스크러버 시스템에 고정되고 선택적으로 중화되거나, 특히 바람직하게는 증발 공정으로 이송된다. 본 발명의 방법은 연속적으로 수행되는 것이 바람직하다. 이와 관련하여, 예를 들면 변환을 완결시키기 위해, 반응 혼합물의 워크업(work-up)으로부터 반응기 내에 서브스트림(substream)을 공급하는 것이 유리할 것이다. 본 발명의 방법에 의해 디클로로실란/트리클로로실란 혼합물과 클로로벤젠의 반응에 있어서, 예를 들면, 불완전한 변환에 의해 페닐디클로로실란이 생성되고, 이것은 증류 공정에 의한 분리에 이어서 반응 혼합물과 함께 반응기 내로 반송될 수 있다.
성분들 중의 물질은 주위 압력과 온도 하에서 매질에 대해 내성이어야 한다. 강철 이외에, 적합한 것은 석영, 흑연, 실리콘, 탄화규소 및 질화규소이다.
가수분해에 대한 할로실란의 민감성 때문에, 반응물로부터 수분을 제거하는 것이 매우 필요하다. 공급원료 화합물 중의 수분 농도는, 규산(silicic acid) 및 올리고머계 또는 폴리머계 실록산의 형성을 방지하기 위해, 바람직하게는 0.5중량% 이하이다. 마찬가지로, 산소 및 산소-함유 화합물은 불필요한 부반응이 일어날 수 있기 때문에, 바람직하게는 미량 범위(<0.2%)에서만 허용될 수 있다.
유량(kg/h)은 반응기 설계(체적, 압력 손실)에 따른 한계 내에서 가변적으로 조절될 수 있고, 경제적 관점에서 최적화될 수 있다. 예를 들면, 상대적으로 양호한 공간-시간 수율을 얻을 수 있다면, 처리량을 감소시켜 체류 시간을 증가시키는 것이 합리적일 수 있다. 역으로, 이로 인해 불필요한 반응이 초래될 수 있고, 반응기 시스템에서 고체의 퇴적을 초래할 수 있다.
본 발명에 의하면, 디오르가닐디할로실란을 높은 수율로 제조할 수 있고, 불필요한 부산물을 거의 형성하지 않으며, 가동이 안전한 제조 방법이 제공된다.
이하에 제시하는 본 발명의 실시예 및 비교예에 있어서, 달리 적시되지 않는 한, 모든 수치상의 양과 퍼센트는 중량 기준이며, 모든 반응은 0.10MPa(절대압)의 주위 압력과 20℃의 주위 온도에서 수행된다.
실시예
장치:
아르곤 또는 질소용 주입 밸브를 구비한 증발기 플라스크, 반응 구역으로서 가열 재킷을 구비한 상부-장착 튜브, 냉각 재킷을 구비한 브릿지(bridge), 응축가능한 반응 생성물용 샘플 채취 플라스크, 및 냉각 재킷이 장착된 폐가스 파이프로 구성되는 석영 유리 장치에서, 디클로로실란, 및 트리클로로실란과 디클로로실란의 혼합물과 클로로벤젠의 반응을 여러 가지 조건에서 수행할 수 있다. 증발기 플라스크를 둘러싸고, 실리콘 유체로 가동되는 가열 배스(heating bath)는 170℃에서, 냉각은(마찬가지로 실리콘 유체 사용) -35℃에서 컨디셔닝된다. 통합형 스크러버를 구비한 폐가스 시스템을 통해, 주위 압력에 비해 약 60mbar 초과하는 압력이 장치에서 조성된다. 반응 구역 내의 온도는 고온 반응 구역 내로 돌출된 열전대에 의해 판정된다. 샘플은 저부 밸브를 통해, 증발된 샘플 용기에 의해 채취되고, 가스 크로마토그래피에 의해 분석된다.
공정:
아르곤에 의한 불활성화에 이어서, 석영관을 전기 가열에 의해 원하는 온도로 상승시킨다. 저장 용기로부터, 할로실란/할로하이드로카본/개시제 혼합물(클로로실란은 Wacker Chemie AG의 제품임)을 계량하여 증발기 플라스크에 주입한다. 액체의 계량은, 계량된 양이 가능한 한 즉시 완전히 증발되는 속도로 이루어진다. 또한, 불활성화를 위해, 5 L/h의 아르곤을 유동시킨다. 응축물은 수 초 후에 샘플링 플라스크에 포집된다. 대표적인 양이 축적되는 즉시, 계량 주입을 중단하고, 아르곤 분위기 하에 액체 응축물로부터 샘플을 채취하여, 가스 크로마토그래피에 주입한다.
본 발명의
실시예
1
클로로벤젠 354g, 트리클로로실란 75g, 디클로로실란 25g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 80g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 600℃였고, 체류 시간은 10초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 약 40g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(0.28%), 트리클로로실란(4.11%) 및 클로로벤젠(68.9%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 12.33%,
디페닐디클로로실란 1.83%,
페닐디클로로실란 1.97%,
테트라클로로실란 3.37%,
벤젠 4.95%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.372%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 95%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 15%인 것으로 계산된다.
비교예
1
클로로벤젠 468g, 디클로로실란 70g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 80g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 600℃였고, 체류 시간은 10초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 38g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(1.17%), 트리클로로실란(1.69%) 및 클로로벤젠(74%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 6.17%,
디페닐디클로로실란 3.61%,
페닐디클로로실란 4.8%,
벤젠 5.64%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.445%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 91%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 11.5%인 것으로 계산된다.
본 발명의
실시예
2
클로로벤젠 354g, 트리클로로실란 75g, 디클로로실란 25g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 80g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 650℃였고, 체류 시간은 10초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 37g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(0.03%), 트리클로로실란(1.22%) 및 클로로벤젠(60%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 17.9%,
디페닐디클로로실란 2.6%,
페닐디클로로실란 0.66%,
테트라클로로실란 5.1%,
벤젠 7.53%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.634%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 99%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 17.5%인 것으로 계산된다.
비교예
2
클로로벤젠 468g, 디클로로실란 70g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 80g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 650℃였고, 체류 시간은 10초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 33g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(0.19%), 트리클로로실란(0.80%) 및 클로로벤젠(66%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 10.7%,
디페닐디클로로실란 5.11%,
페닐디클로로실란 1.82%,
벤젠 8.87%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.738%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 99%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 13%인 것으로 계산된다.
본 발명의
실시예
3
클로로벤젠 354g, 트리클로로실란 75g, 디클로로실란 25g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 100g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 600℃였고, 체류 시간은 8초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 48g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(0.45%), 트리클로로실란(5.29%) 및 클로로벤젠(68.4%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 11.82%,
디페닐디클로로실란 1.67%,
페닐디클로로실란 2.28%,
테트라클로로실란 3.42%,
벤젠 4.82%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.334%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 92%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 13%인 것으로 계산된다.
비교예
3
클로로벤젠 468g, 디클로로실란 70g(SiH:클로로벤젠 몰비 = 1:3), 및 1,2-디페닐에탄 0.5g의 혼합물을 100g/h의 속도로 계량하여 증발기 플라스크에 주입했다. 반응 구역의 온도는 600℃였고, 체류 시간은 8초였다. 30분 후, 계량 주입을 종료했다. 48g의 황색 응축물이 저장 플라스크에 포집되었다. 가스 크로마토그래피에 의한 분석에 따르면, 상기 응축물은 미반응의 디클로로실란(1.15%), 트리클로로실란(1.83%) 및 클로로벤젠(73.54%) 이외에도,
페닐트리클로로실란 6.21%,
디페닐디클로로실란 3.56%,
페닐디클로로실란 4.79%,
벤젠 5.79%, 및 모노클로로비페닐 이성체들의 혼합물 0.459%를 함유했다.
이러한 결과로부터, 디클로로실란 변환율은 이론치의 91%, 대응하는 디페닐디클로로실란의 수율은 10%인 것으로 계산된다.
Claims (9)
- 알칸, 디아젠 및 오르가노디실란으로부터 선택되는 자유 라디칼 개시제의 존재 하에서, 일반식(1)의 디오르가닐디할로실란:
R2SiX2 (1)
의 제조 방법으로서,
일반식(2)의 디할로디하이드로실란:
X2SiH2 (2)
을 일반식(3)의 실란:
R'3SiH (3)
과의 혼합물 중에서 일반식(4)의 할로하이드로카본:
R-X (4)
(식에서, R은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼이고, R'은 1가의 C1-C18 탄화수소 라디칼, 수소, 또는 할로겐이고, X는 할로겐임)
과 반응시키는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항에 있어서,
500℃에서 5초 내지 30초 이내에 절반 정도 분해되는 자유 라디칼 개시제가 사용되는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
사용되는 상기 자유 라디칼 개시제는 일반식(5)의 알칸인, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법:
R1R2R3C-CR4R5R6 (5),
(식에서,
R1 내지 R6은 알킬 라디칼, 또는
R1 및 R4는 페닐 라디칼일 수 있고, R2, R3, R5 및 R6는 수소 또는 알킬 라디칼일 수 있고, 또는
R1 및 R4는 페닐 라디칼일 수 있고, R2 및 R5는 페닐 라디칼 또는 알킬 라디칼일 수 있고, R3 및 R6는 트리알콕시실록시 라디칼일 수 있고, 또는
R1, R2, R4 및 R5는 페닐 라디칼일 수 있고, R3 및 R6는 수소, 알킬 또는 트리알킬실록시 라디칼, 또는 일반식(6)의 디아젠:
R7-N=N-R8 (6)
(식에서, R7 및 R8은 C1-C18 탄화수소 라디칼일 수 있음),
또는 일반식(7)의 오르가노디실란:
R9 3Si-SiR10 3 (7)
일 수 있고, 식에서, R9 및 R10은 할로겐 또는 C1-C18 탄화수소 라디칼일 수 있음). - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(4)의 할로하이드로카본이 클로로벤젠인, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(4)의 할로하이드로카본이, 4:1 내지 1:4의 할로겐:Si-결합된 수소의 몰비로, 상기 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란의 혼합물과 반응하는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
디클로로실란과 클로로벤젠의 반응에 의해 디페닐디클로로실란이 제조되는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식(2)의 디할로디하이드로실란:상기 일반식(3)의 실란의 질량비가 1:99 내지 50:50인, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
300℃ 내지 800℃의 온도에서 수행되는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
사용되는 상기 일반식(4)의 할로하이드로카본과, 상기 일반식(2) 및 (3)의 하이드로실란의 혼합물을 기준으로, 0.005중량% 내지 3중량%의 알칸 또는 디아젠이 자유 라디칼 개시제로서 사용되는, 디오르가닐디할로실란의 제조 방법.
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