DE10349286A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosilanen - Google Patents
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der allgemeinen Formel 1 DOLLAR A R¶3¶Si-R', DOLLAR A bei dem Hydrogensilane der allgemeinen Formel 2 DOLLAR A R¶3¶Si-H DOLLAR A mit Halogenkohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel 3 DOLLAR A R'-X, DOLLAR A wobei DOLLAR A R einwertige C¶1¶-C¶18¶-Kohlenwasserstoffreste, Wasserstoff oder Halogen, DOLLAR A R' einwertige C¶1¶-C¶18¶-Kohlenwasserstoffreste und DOLLAR A X Halogen bedeuten, DOLLAR A in Gegenwart eines Radikalinitiators, der ausgewählt wird aus Alkanen, Diazenen und Organodisilanen, umgesetzt werden.
Description
- Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organosilanen aus Hydrogensilanen und Halogenkohlenwasserstoffen in Gegenwart eines Radikalinitiators.
- Es sind Verfahren bekannt, bei denen der Wasserstoff an Hydrogensilanen gegen einen Kohlenwasserstoffrest ersetzt wird.
- Die thermisch induzierte Umsetzung von Hydrogensilanen mit Halogenkohlenwasserstoffen, wie auch die Umsetzung in Gegenwart von Katalysatoren werden beispielsweise beschrieben in: Organohalosilanes, by R.J.H. Voorhoeve, Elesevier Publishing Company 1967, Seite 40–48.
- Grössere Bedeutung hat die thermische Initiierung bei der Herstellung von Phenyltrichlorsilan oder Phenylmethyldichlorsilan aus Chlorbenzol und Trichlorsilan oder Dichlormethylsilan. Nachteiligerweise erhält man bei diesem Verfahren bei niedrigen Temperaturen geringe Umsätze und bei hohen Temperaturen einen hohen Anteil an unerwünschten Nebenprodukten. Phenyltrichlorsilan und Phenylmethyldichlorsilan werden verwendet zur Herstellung von Organopolysiloxanen.
- Es ist aus
DE 2132569 A bekannt, dass diese Reaktionen durch entsprechende elektromagnetische Strahlungen/Wellen initiiert werden können. - Aus Chem. Abstr. 84: 44 345e ist weiter bekannt, Organochlorsilane durch Umsetzung von chlorenthaltenden Aromaten mit Hydrogen- oder Organohydrogenchlorsilanen und Hexachlordisilan als Katalysator herzustellen. Nachteiligerweise wird hierbei das aufwendig herzustellende Hexachlordisilan verwendet.
- Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosilanen mit hoher Raum-Zeitleistung, wobei wenig unerwünschte Nebenprodukte anfallen, die Schäden an den Reaktoren durch Verrußen und Korrosion gering sind und die Nachteile des Standes der Technik vermieden werden.
- Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der allgemeinen Formel 1
R einwertige C1-C18-Kohlenwasserstoffreste, Wasserstoff oder Halogen,
R' einwertige C1-C18-Kohlenwasserstoffreste und
X Halogen bedeuten,
in Gegenwart eines Radikalinitiators, der ausgewählt wird aus Alkanen, Diazenen und Organodisilanen, umgesetzt werden. - Vorzugsweise werden Radikalinitiatoren eingesetzt, die unterhalb 600° C innerhalb von 3 bis 30 Sekunden, insbesondere 5 bis 15 Sekunden, zerfallen.
- Vorzugsweise werden als Radikalinitiatoren Alkane der allgemeinen Formel 4wobei
R1 bis R6 Alkylrest oder
R1 und R4 Phenylrest und R2, R3, R5 und R6 Wasserstoff- oder Alkylrest oder
R1 und R4 Phenylrest und R2 und R5 Phenylrest oder Alkylrest und
R3 und R6 Trialkylsiloxyrest oder
R1, R2, R4 und R5 Phenylrest und R3 und R6 Wasserstoff-, Alkyl- oder Trialkylsiloxyrest sein können,
oder Diazene der allgemeinen Formel 5
oder Organodisilane der allgemeinen Formel 6
eingesetzt. - Bevorzugte Alkylreste sind hierbei C1-C6-Alkylreste, insbesondere der Methyl-, Ethyl- oder n-Propylrest und ein bevorzugter Trialkylsiloxyrest ist der Trimethylsiloxyrest.
- R7 und R8 sind vorzugsweise Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste.
- R9 und R10 sind vorzugsweise C1-C6-Alkylreste, insbesondere der Methyl-, Ethylrest oder Chlor.
- Besonders gute Ergebnisse werden mit 1,2-Diphenylethan, 2,3 Diphenyl-2,3-dimethylbutan, 1,1,2,2-Tetraphenylethan, 3,4-Dimethyl-3,4-diphenylhexan Di-cyclohexyldiazen und Di-tbutyldiazen erzielt.
- Vorzugsweise sind die Reste R Phenylreste oder C1-C6-Alkylreste, insbesondere Methyl- oder Ethylreste; Chlor oder Wasserstoff.
- Vorzugsweise weisen die Reste R' C=C-Doppelbindungen auf. Die Reste R' sind vorzugsweise Alkenylreste vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl, Allyl, Methallyl, 1-Propenyl, 5-Hexenyl, Ethinyl, Butadienyl, Hexadienyl, Cyclopentenyl, Cyclo-pentadienyl, Cyclohexenyl, vorzugsweise Vinyl und Allylreste; Arylreste, wie Phenylreste; Alkarylreste-, Aralkyl-, Alkenylaryl- oder Arylalkenylreste; Phenylalkenylreste
- X und R in der Bedeutung Halogen sind vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Chlor.
- Insbesondere werden Phenyltrichlorsilan und Phenylmethyldichlorsilan aus den entsprechenden Hydrogensilanen der allgemeinen Formel 2 durch Umsetzung mit Chlorbenzol hergestellt.
- Bei der Herstellung von Phenylmethyldichlorsilan durch Umsetzung von Chlorbenzol mit Dichlormethylsilan wird bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens die hochsiedende Fraktion aus dem Destillationsrückstand der Rochow-Synthese von Dichlordimethylsilan (W. Noll, Chemistry and Technology of Silicones, Academic Press Inc. Orlando 1968, Seiten 26–28) mit der ungefähren Zusammensetzung (CH3)2,6 Si2 Cl3,4 als Organodisilankomponente verwendet. Neben den Hauptbestandteilen Trimethyltrichlordisilan und Dimethyltetrachlordisilan sind hierbei in geringer Menge Tetramethyldisilan, Dimethyldichlorsilan und die entsprechenden Siloxane im Siedebereich 150 bis 160° C vorhanden. Im folgenden wird dieses Gemisch als spaltbares Disilan bezeichnet.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise bei Temperaturen im Bereich von 300 bis 600° C durchgeführt. Vorzugsweise wird Chlorbenzol mit Trichlorsilan oder Dichlormethylsilan in einem molaren Verhältnis von 4:1 bis 1:4, insbesondere 1,5:1,0 bis 3,0:1,0 umgesetzt. Die Menge an eingesetztem Alkan oder Diazen als Radikalinitiator ist hierbei vorzugsweise 0,005 bis 3 Gew.% insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Gemisch an Chlorbenzol und Trichlorsilan oder Dichlormethylsilan. Bei der Verwendung von Organodisilanen insbesondere spaltbarem Disilan als Radikalinitiator werden vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 2 bis 10 Gew.-% bezogen auf eingesetztes Gemisch an Chlorbenzol und Trichlorsilan oder Dichlormethylsilan verwendet.
- Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei ungefähr 1020 hPa durchgeführt. Gegebenenfalls können jedoch auch höhere Drücke angewandt werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in einem Rohrreaktor aus Stahl durchgeführt, wobei das Gemisch aus Hydrogensilanen der allgemeinen Formel 2 und Halogenkohlenwasserstoffen der allgemeinen Formel 3, vorzugsweise Gemisch aus Chlorbenzol, sowie Trichlorsilan oder Dichlormethylsilan und Radikalinitiator vorzugsweise dampfförmig eingespeist wird. Dazu werden die flüssigen Komponenten durch einen Verdampfer und die Dämpfe anschließend durch einen Wärmeaustauscher geschickt, damit sie mit annähernd Reaktionstemperatur in die Reaktorzone eintreten. Diese Anordnung stellt weiter sicher, dass auch schwer flüchtige Initiatoren in den Reaktor transportiert werden. Bei Raumtemperatur feste Radikalinitiatoren werden in einer bevorzugten Ausführungsform in Form einer Lösung in Chlorbenzol eingesetzt. Die Verweilzeit des Reaktionsgemisches im Reaktor beträgt vorzugsweise 2 bis 80 Sekunden, insbesondere 5 bis 50 Sekunden.
- Alle vorstehenden Symbole der vorstehenden Formeln weisen ihre Bedeutungen jeweils unabhängig voneinander auf.
- In den folgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht anders angegeben, alle Mengen- und Prozentangaben auf das Gewicht bezogen, alle Drücke 0,10 MPa (abs.) und alle Temperaturen 20°C.
- Beispiele 1 bis 10
- In einem Rohrreaktor aus Stahl wurden Chlorbenzol und Trichlorsilan (Beispiele 1 bis 7, Tabelle 1) oder Dichlormethylsilan (Beispiele 8 bis 10, Tabelle 2) mit den jeweils genannten Radikalinitiatoren in den angegebenen Mengenverhältnissen dampfförmig eingespeist. Hierbei wurden die Komponenten durch einen Verdampfer und die Dämpfe anschliessend durch einen Wärmeaustauscher geschickt, womit sie mit annähernd Reaktionstemperatur in die Reaktionszone eintraten. Die Verweilzeit betrug 5 Sekunden.
-
-
- Beispiele 11 – 12
- In einem Rohrreaktor aus Stahl wurden Chlorbenzol und Trichlorsilan mit einem molaren Verhältnis von 2:1 dampfförmig eingespeist, wobei bei Beispiel 11 zusätzlich eine 10%ige Lösung von 1,2-Diphenylethan in Chlorbenzol in einer Menge eingesetzt wurde, dass das Gemisch aus Trichlorsilan und Chlorbenzol 0,02 Gew.% dieses Radikalstarters enthielt. Die Komponenten wurden durch einen Verdampfer und die Dämpfe anschliessend durch einen Wärmeaustauscher geschickt, womit sie mit annähernd Reaktionstemperatur in die Reaktionszone eintraten. Die Verweilzeit betrug 20 Sekunden, die Temperatur 550°C.
- Beispiel 11:
- Das Reaktionsgemisch enthielt 33,04 Gew.% Phenyltrichlorsilan, das Verhältnis unerwünschte Nebenprodukte/Zielprodukt betrug 0,41.
- Beispiel 12 (nicht erfindungsgemäß, ohne Radikalinitiator):
- Das Reaktionsgemisch enthielt 22,17 Gew.% Phenyltrichlorsilan, das Verhältnis unerwünschte Nebenprodukte/Zielprodukt betrug 0,48.
Claims (3)
- Verfahren zur Herstellung von Organosilanen der allgemeinen Formel 1
- Verfahren nach Anspruch 1, bei dem Radikalinitiatoren eingesetzt werden, die unterhalb von 600° C innerhalb von 3 bis 30 Sekunden zerfallen.
- Verfahren nach Anspruch 1 und 2, bei dem als Radikalinitiatoren Alkane der allgemeinen Formel 4wobei R1 bis R6 Alkylrest oder R1 und R4 Phenylrest und R2, R3, R5 und R6 Wasserstoff- oder Alkylrest oder
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