JP4177316B2 - オルガノシランの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明はヒドロシラン及びハロゲン化炭化水素からラジカル開始剤の存在下にオルガノシランを製造するための方法に関する。
ヒドロシラン上の水素を炭化水素基に交換する方法は知られている。
ヒドロシランとハロゲン化炭化水素との熱誘導反応、例えば触媒の存在下での反応は、例えばＲ．Ｊ．Ｈ．ＶｏｏｒｈｏｅｖｅによるOrganohalosilanes, Elesevier出版社 １９６７年, 第４０頁〜４８頁（Organohalosilanes, Elesevier Publishing Company 1967, Seite 40 - 48）に記載されている。
クロロベンゼン及びトリクロロシラン又はジクロロメチルシランからフェニルトリクロロシラン又はフェニルメチルジクロロシランを製造する際に熱開始反応はより大きな意義を有する。欠点としては、この方法では低温において低い変換率が得られ、そして高温では高い割合の不所望の副生成物が得られることがある。フェニルトリクロロシラン及びフェニルメチルジクロロシランがオルガノポリシロキサンの製造のために使用される。
ＤＥ２１３２５６９号Ａから、前記の反応を相応の電磁線／電磁波によって開始させられることが知られている。
Chem. Abstr. 84: 44 345eから更に、オルガノクロロシランは塩素含有芳香族化合物とヒドロシラン又はオルガノヒドロシラン及び触媒としてのヘキサクロロジシランとの反応によって製造されることが知られている。欠点としては、この場合に製造するのに高価なヘキサクロロジシランが使用されることがある。
ＤＥ２１３２５６９号Ａ
Organohalosilanes, Elesevier出版社 １９６７年, 第４０頁〜４８頁
Chem. Abstr. 84: 44 345e
本発明の課題は高い空時得率でオルガノシランを製造するにあたり、着炭及び腐蝕による反応器への損害が少なく、そして従来技術の欠点が回避される、不所望の副生成物が殆ど生じない方法である。
本発明の対象は、一般式１
Ｒ３Ｓｉ−Ｒ′ （１）
のオルガノシランの製造にあたり、一般式２
Ｒ３Ｓｉ−Ｈ （２）
のヒドロシランと一般式３
Ｒ′−Ｘ （３）
のハロゲン化炭化水素とを
［式中、
Ｒは一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基、水素又はハロゲンを意味し、
Ｒ′は一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基を意味し、かつ
Ｘはハロゲンを意味する］、アルカン、ジアゼン及びオルガノジシランから選択されるラジカル開始剤の存在下に反応させる方法である。
Ｒ３Ｓｉ−Ｒ′ （１）
のオルガノシランの製造にあたり、一般式２
Ｒ３Ｓｉ−Ｈ （２）
のヒドロシランと一般式３
Ｒ′−Ｘ （３）
のハロゲン化炭化水素とを
［式中、
Ｒは一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基、水素又はハロゲンを意味し、
Ｒ′は一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基を意味し、かつ
Ｘはハロゲンを意味する］、アルカン、ジアゼン及びオルガノジシランから選択されるラジカル開始剤の存在下に反応させる方法である。
有利には６００℃未満で３〜３０秒以内、特に５〜１５秒以内に分解するラジカル開始剤が使用される。
有利にはラジカル開始剤として
一般式４
一般式４
Ｒ１〜Ｒ６はアルキル基であるか、又は
Ｒ１及びＲ４はフェニル基であり、かつＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は水素基又はアルキル基であるか、又は
Ｒ１及びＲ４はフェニル基であり、かつＲ２及びＲ５はフェニル基又はアルキル基であり、かつ
Ｒ３及びＲ６はトリアルキルシロキシ基であるか、又は
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はフェニル基であり、かつＲ３及びＲ６は水素基、アルキル基又はトリアルキルシロキシ基であってよい］のアルカン、又は
一般式５
Ｒ７−Ｎ＝Ｎ−Ｒ８ （５）
［式中、Ｒ７及びＲ８はＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基であってよい］のジアゼン、又は
一般式６
Ｒ９ ３Ｓｉ−ＳｉＲ３ １０ （６）
［式中、Ｒ９及びＲ１０はハロゲン基又はＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基であってよい］のオルガノジシランが使用される。
有利なアルキル基はこの場合に、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基、特にメチル基、エチル基又はｎ−プロピル基であり、有利なトリアルキルシロキシ基はトリメチルシロキシ基である。
Ｒ７及びＲ８は有利にはアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
Ｒ９及びＲ１０は有利にはＣ１〜Ｃ６−アルキル基、特にメチル基、エチル基又は塩素である。
１，２−ジフェニルエタン、２，３−ジフェニル−２，３−ジメチルブタン、１，１，２，２−テトラフェニルエタン、３，４−ジメチル−３，４−ジフェニルヘキサン、ジシクロヘキシルジアゼン及びジ−ｔ−ブチルジアゼンによって特に良好な結果が達成される。
有利には基Ｒはフェニル基又はＣ１〜Ｃ６−アルキル基、特にメチル基又はエチル基；塩素又は水素である。
有利には基Ｒ′はＣ＝Ｃ−二重結合を表す。基Ｒ′は有利には、２〜６個の炭素原子を有利には有するアルケニル基、例えばビニル基、アリル基、メタリル基、１−プロペニル基、５−ヘキセニル基、エチニル基、ブタジエニル基、ヘキサジエニル基、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基、有利にはビニル基及びアリル基；アリール基、例えばフェニル基；アルキルアリール基、アラルキル基、アルケニルアリール基又はアリールアルケニル基；フェニルアルケニル基である。
ハロゲンの意味でのＸ及びＲは有利にはフッ素、塩素及び臭素、特に塩素である。
特にフェニルトリクロロシラン及びフェニルメチルジクロロシランを一般式２の相応のヒドロシランからクロロベンゼンとの反応によって製造する。
クロロベンゼンとジクロロメチルシランとの反応によるフェニルメチルジクロロシランの製造において、本発明による方法の有利な態様では、おおよその組成（ＣＨ３）２．６Ｓｉ２Ｃｌ３．４を有するジクロロジメチルシランのロッシュー（Rochow）合成（W. Noll, Chemistry and Technology of Silicones, Academic Press Inc. Orlando 1968, 第２６頁〜２８頁）の蒸留残滓からの高沸点フラクションをオルガノジシラン成分として使用する。主成分であるトリメチルトリクロロジシラン及びジメチルテトラクロロジシランの他に、この場合に少量のテトラメチルジシラン、ジメチルジクロロシラン及び沸点１５０〜１６０℃の相応のシロキサンが存在する。以下にこの混合物を分解可能なジシランと呼称する。
本発明による方法は、有利には３００〜６００℃の範囲の温度で実施する。有利にはクロロベンゼンとトリクロリシラン又はジクロロメチルシランとを４：１〜１：４、特に１．５：１．０〜３．０：１．０のモル比で反応させる。ラジカル開始剤として使用されるアルカン又はジアゼンの量は、この場合に有利には、使用されるクロロベンゼン及びトリクロロシランの混合物に対して０．００５〜３質量％、特に０．０１〜０．５質量％である。オルガノジシラン、特に分解可能なジシランをラジカル開始剤として使用する場合に、有利には、使用されるクロロベンゼン及びトリクロロシラン又はジクロロメチルシランの混合物に対して１〜１５質量％、特に２〜１０質量％で使用される。
有利には本発明による方法は大気圧で、従って約１０２０ｈＰａで実施される。しかしながら場合により、より高い圧力を使用してもよい。
本発明による方法は、有利には鋼製の管形反応器中で実施され、その際、一般式２のヒドロシラン及び一般式３のハロゲン化炭化水素からの混合物、有利にはクロロベンゼン並びにトリクロロシラン又はジクロロメチルシラン及びラジカル開始剤からの混合物を有利には蒸気状で供給させる。そのために液状成分を蒸発器を通して送り、引き続き蒸気を熱交換器を通して送り、更にその蒸気をほぼ反応温度で反応器領域中に入場させる。この構成は、難揮発性の開始剤を反応器中に輸送することをも更に保証する。室温で固体のラジカル開始剤は有利な態様においてはクロロベンゼン中の溶液の形で使用される。該反応混合物の反応器中での滞留時間は、有利には２〜８０秒、特に５〜５０秒である。
前記の式の全ての存在する記号はそれぞれ互いに無関係にそれらの意味を有する。
以下の実施例において、それぞれ特に記載がない限り、全ての量及び％の指示は質量に対するものであり、全ての圧力は０．１０ＭＰａ（絶対）であり、かつ全ての温度は２０℃である。
例１〜１０
鋼製の管形反応器中に、クロロベンゼン及びトリクロロシラン（例１〜７、第１表）又はジクロロメチルシラン（例８〜１０、第２表）をそれぞれの挙げられるラジカル開始剤と一緒に示される量比で蒸気状で供給する。この場合にこれらの成分を蒸発器を通して送り、引き続き蒸気を熱交換器を通して送り、更にその蒸気をほぼ反応温度で反応器領域中に入場させた。滞留時間は５秒間であった。
鋼製の管形反応器中に、クロロベンゼン及びトリクロロシラン（例１〜７、第１表）又はジクロロメチルシラン（例８〜１０、第２表）をそれぞれの挙げられるラジカル開始剤と一緒に示される量比で蒸気状で供給する。この場合にこれらの成分を蒸発器を通して送り、引き続き蒸気を熱交換器を通して送り、更にその蒸気をほぼ反応温度で反応器領域中に入場させた。滞留時間は５秒間であった。
例１１〜１２
鋼製の管形反応器中に、クロロベンゼン及びトリクロロシランを２：１のモル比で蒸気状で供給し、その際、例１１では更にクロロベンゼン中の１，２−ジフェニルエタンの１０％溶液を、トリクロロシラン及びクロロベンゼンからの混合物が０．０２質量％のラジカル開始剤を含有する量で使用した。これらの成分を蒸発器を通して送り、引き続き蒸気を熱交換器を通して送り、更にその蒸気をほぼ反応温度で反応領域に入場させた。滞留時間は２０秒であり、温度は５５０℃であった。
鋼製の管形反応器中に、クロロベンゼン及びトリクロロシランを２：１のモル比で蒸気状で供給し、その際、例１１では更にクロロベンゼン中の１，２−ジフェニルエタンの１０％溶液を、トリクロロシラン及びクロロベンゼンからの混合物が０．０２質量％のラジカル開始剤を含有する量で使用した。これらの成分を蒸発器を通して送り、引き続き蒸気を熱交換器を通して送り、更にその蒸気をほぼ反応温度で反応領域に入場させた。滞留時間は２０秒であり、温度は５５０℃であった。
例１１：
反応混合物は、３３．０４質量％のフェニルトリクロロシランを含有し、不所望の副生成物／目標生成物の比は０．４１であった。
反応混合物は、３３．０４質量％のフェニルトリクロロシランを含有し、不所望の副生成物／目標生成物の比は０．４１であった。
例１２（本発明によるものでない、ラジカル開始剤不含）：
反応混合物は、２２．１７質量％のフェニルトリクロロシランを含有し、不所望の副生成物／目標生成物の比は０．４８であった。
反応混合物は、２２．１７質量％のフェニルトリクロロシランを含有し、不所望の副生成物／目標生成物の比は０．４８であった。
Claims (6)
- 一般式１
Ｒ３Ｓｉ−Ｒ′ （１）
のオルガノシランの製造にあたり、一般式２
Ｒ３Ｓｉ−Ｈ （２）
のヒドロシランと一般式３
Ｒ′−Ｘ （３）
のハロゲン化炭化水素とを［式中、
Ｒは一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基、水素又はハロゲンを意味し、
Ｒ′は一価のＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基を意味し、かつ
Ｘはハロゲンを意味する］、一般式４
Ｒ １ 〜Ｒ ６ はアルキル基であるか、又は
Ｒ １ 及びＲ ４ はフェニル基であり、かつＲ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ５ 及びＲ ６ は水素基又はアルキル基であるか、又は
Ｒ １ 及びＲ ４ はフェニル基であり、かつＲ ２ 及びＲ ５ はフェニル基又はアルキル基であり、かつ
Ｒ ３ 及びＲ ６ はトリアルキルシロキシ基であるか、又は
Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ４ 及びＲ ５ はフェニル基であり、かつＲ ３ 及びＲ ６ は水素基、アルキル基又はトリアルキルシロキシ基であってよい］のアルカン、ジアゼン及びオルガノジシランから選択されるラジカル開始剤の存在下に反応させる方法。 - ６００℃未満で３〜３０秒以内に分解するラジカル開始剤を使用する、請求項１記載の方法。
- ラジカル開始剤として
一般式４
Ｒ１〜Ｒ６はアルキル基であるか、又は
Ｒ１及びＲ４はフェニル基であり、かつＲ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６は水素基又はアルキル基であるか、又は
Ｒ１及びＲ４はフェニル基であり、かつＲ２及びＲ５はフェニル基又はアルキル基であり、かつ
Ｒ３及びＲ６はトリアルキルシロキシ基であるか、又は
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４及びＲ５はフェニル基であり、かつＲ３及びＲ６は水素基、アルキル基又はトリアルキルシロキシ基であってよい］のアルカン、又は
一般式５
Ｒ７−Ｎ＝Ｎ−Ｒ８ （５）
［式中、Ｒ７及びＲ８はＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基であってよい］のジアゼン、又は
一般式６
Ｒ９ ３Ｓｉ−ＳｉＲ３ １０ （６）
［式中、Ｒ９及びＲ１０はハロゲン基又はＣ１〜Ｃ１８−炭化水素基であってよい］のオルガノジシランを使用する、請求項１又は２記載の方法。 - フェニルトリクロロシラン又はフェニルメチルジクロロシランを製造する、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
- クロロベンゼンとトリクロロシラン又はジクロロメチルシランとを４：１〜１：４のモル比で反応させる、請求項４記載の方法。
- 反応を３００〜６００℃の範囲の温度で実施する、請求項４又は５記載の方法。
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