KR20100031628A - Ｓｉ-Ｈ 화합물을 Ｓｉ-할로겐 화합물로 전환시키는 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 Si-H 결합을 갖는 규소 화합물(H)을 Si-H 결합을 갖는 규소 화합물(C1)로 전환시키는 방법에 관한 것으로, 이 방법에서는 규소 화합물(H)을
(a) 테트라유기포스포늄 할로겐화물,
(b) 테트라유기암모늄 할로겐화물, 및
(c) 헤테로원자 상에서 유기 치환된 복소환의 이온성 할로겐화물
에서 선택된 촉매의 존재 하에 할로겐화수소와 기체 상으로 반응시킨다.
(a) 테트라유기포스포늄 할로겐화물,
(b) 테트라유기암모늄 할로겐화물, 및
(c) 헤테로원자 상에서 유기 치환된 복소환의 이온성 할로겐화물
에서 선택된 촉매의 존재 하에 할로겐화수소와 기체 상으로 반응시킨다.
Description
본 발명은 할로겐화수소를 이용하여 기체 상으로 Si-H 화합물을 Si-할로겐 화합물로 전환시키는 방법에 관한 것이다.
할로실란 또는 유기할로실란의 제조에서, Si-H-함유 실란을 또한 함유하는 혼합물이 빈번히 얻어진다. 실란은 바람직할 수 있으며 혼합물로부터 순수한 형태로 분리될 수 있다. 그러나, 이것은 바람직하지 않을 수도 있으므로 제거되어야 한다. 실란 혼합물을 분별 증류하는 가장 통상적인 방법은 증류이다. Si-H-함유 실란 및 하나 이상의 다른 실란의 비점이 매우 근접하거나 또는 공비증류물이 형성되는 경우, 증류가 복잡하고 비용이 들게 된다.
US 5336799 A호는 Pt 또는 Pd 촉매 상에서 유기 할로겐화물과의 반응에 의하여 Si-H-함유 화합물을 해당 유기실란으로 전환하는 것을 개시한다. 이 반응 속도는 느리고 비교적 고가의 유기 할로겐화물이 요구된다.
EP 423948 A호는 Si-H-함유 유기실란을 Pd, Pt, Ni와 같은 금속 촉매 상에서 할로겐화수소와 반응시켜 유기할로실란을 생성하는 것을 개시한다. 이 촉매는 고가이며 금속 할로겐화물로의 느린 산화에 의하여 촉매의 탈활성화가 일어난다.
US 5302736 A호는 이러한 목적을 위한 Ag 또는 Au 촉매를 개시하지만 반응이 너무 느리게 진행된다.
US 3754077 A호는 활성탄, Al2O3 또는 SiO2와 같은 고체 촉매 상에서 할로겐화수소에 의하여 기체 상으로 하나 이상의 Si-H 결합을 갖는 할로실란을 테트라할로실란으로 전환하는 것을 개시한다. 이 방법은 유기 라디칼을 갖지 않는 실란을 위해서만 개발되었으며 200℃ 이상의 온도를 필요로 한다.
본 발명의 목적은 Si-H-함유 실란을 비점이 변경된 실란으로 전환시키는 개선된 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 Si-H 결합을 갖는 규소 화합물(H)을 Si-할로겐 결합을 갖는 규소 화합물(C1)로 전환시키는 방법을 제공하며, 이 방법에서는 상기 규소 화합물(H)을
(a) 테트라유기포스포늄 할로겐화물,
(b) 테트라유기암모늄 할로겐화물, 및
(c) 헤테로원자 상에서 유기 치환된 복소환의 이온성 할로겐화물
에서 선택된 촉매의 존재 하에 할로겐화수소와 기체 상으로 반응시킨다.
상기 방법은 비교적 저온에서 진행되며 Si-H 결합을 갖는 모든 기화성 규소 화합물(H)에 적당하다. 상기 촉매는 수명이 매우 길고 취급이 매우 용이하다.
Si-H 결합을 갖는 바람직한 규소 화합물(H)은 유기폴리실록산, 유기폴리실란, 특히 모노실란이다.
실란(H)은 바람직하게는 하기 화학식 1을 가진다:
화학식 1
RxSiH4-x
상기 화학식에서,
R은 할로겐 라디칼로 치환될 수 있는 1가의 C1-C18-탄화수소 라디칼 또는 할로겐 라디칼이고,
x는 1, 2 또는 3이다.
C1-C18-탄화수소 라디칼(R)은 바람직하게는 페닐 라디칼 또는 C1-C6-알킬 라디칼, 비닐 또는 알릴 라디칼, 특히 메틸 또는 에틸 라디칼이다. R 상의 할로겐 치환기는 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬, 특히 염소이다.
할로겐 라디칼(R)은 바람직하게는 불소, 염소 및 브롬, 특히 염소이다.
본 발명의 방법은 메틸클로로실란, 특히 부산물로서 규소 화합물(H), 특히 EtHSiCl2를 함유하고 다른 부산물을 함유할 수 있는 메틸클로로실란의 직접 합성으로부터 얻어지는 미정제 생성물 및 예비 정제된 생성물의 정제에 사용하기에 적당하다. 메틸클로로실란 중의 규소 화합물(H)의 바람직한 농도는 10∼5000 ppm이다.
사용되는 할로겐화수소는 바람직하게는 염화수소 또는 브롬화수소, 특히 염화수소이다.
규소 화합물(H)의 수소 1 몰당 1.5∼50 몰, 특히 3∼10 몰의 할로겐화수소를 사용하는 것이 바람직하다
촉매 (a) 및 (b)로서, (a) 하기 화학식 2의 테트라유기포스포늄 할로겐화물 및 (b) 하기 화학식 3의 테트라유기암모늄 할로겐화물을 사용하는 것이 바람직하다:
화학식 2
R1 4PX1
화학식 3
R2 4NX2
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 임의로 할로겐 치환된, 임의로 헤테로원자를 함유하는 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
X1 및 X2는 각각 할로겐 원자이다.
R1 및 R2는 예컨대 분지형, 비분지형 또는 고리형 알킬 라디칼 및 아릴, 알카릴 및 아랄킬 라디칼과 같은 다중 결합계일 수 있다. 라디칼 R1 및 R2는 바람직하게는 1∼10개의 탄소 원자를 가지며, 특히, 라디칼 R1 및 R2는 2∼8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
할로겐 원자 X1 또는 X2는 바람직하게는 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 염소이다.
(n-부틸)4PCl 및 (n-부틸)3(n-옥틸)PCl이 바람직하다. 알킬 할로겐화물에 의한 3급 포스핀의 알킬화에 의한 이러한 균질 촉매의 제조는 예컨대 문헌[Houben-Weyl, Georg Thieme Verlag, XII/1권, 79-90 페이지, 1963]에 개시된다.
촉매(c)로서, 질소 또는 인 원자가 유기적으로 치환된 양으로 하전된 복소환의 할로겐화 염을 사용하는 것이 바람직하다.
양으로 하전된 바람직한 복소환은 이미다졸륨염 및 피리디늄염, 특히 하기 화학식 4의 이미다졸륨염 및 하기 화학식 5의 피리디늄염이다:
화학식 4
화학식 5
상기 화학식에서,
R8은 수소이거나 또는 R1 및 R2의 의미를 가지며,
R7, R9 및 R10은 R1 및 R2의 의미를 갖고,
X3 및 X4는 X1 및 X2의 의미를 가진다.
사용되는 할로겐화수소의 할로겐은 바람직하게는 X1, X2, X3 및 X4의 할로겐헤 해당한다. 특히, X1, X2, X3 및 X4는 각각 염화수소이다.
바람직한 실시양태에서, 촉매(c)는 이온성 액체, 즉 저융점 염이다. 본 방법을 위한 촉매의 바람직한 융점은 1 bar에서 150℃ 이하, 바람직하게는 100℃ 이하이다. 이온성 액체의 양이온 라디칼은 바람직하게는 상기 개시한 라디칼 R1 및 R2에 상응한다.
순수한 촉매 (a), (b) 또는 (c) 또는 촉매 (a), (b) 및 (c)에서 선택된 촉매의 혼합물을 사용할 수 있다.
사용되는 할로겐화수소는 바람직하게는 염화수소 또는 브롬화수소, 특히 염화수소이다.
촉매 (a), (b) 및 (c)는 바람직하게는 비희석 형태로 또는 바람직하게는 고비점 비활성 유기 용매, 바람직하게는 테트랄린 또는 데칼린과 같은 탄화수소 중 용액으로서 사용된다. 촉매 (a), (b) 및 (c)는 또한 고체 지지체 상에서 사용될 수 있다.
압력 및 온도는 광범위하게 변화될 수 있으며 규소 화합물(H), 특히 EtHSiCl2이 풍부한 분획을 제공하는 업스트림 칼럼의 조건에 매치되는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 규소 화합물(C1)이 액체인 온도에서 실시된다. 본 발명의 방법은 특히 30℃ 이상, 특히 70℃ 이상, 바람직하게는 160℃ 이하, 특히 120℃ 이하에서 실시된다.
본 발명의 방법은 바람직하게는 관형 반응기에서 실시되며, 혼합물은 바람직하게는 증기 형태로 공급된다.
상기 식 중의 모든 기호는 각 경우 서로 독립적으로 각각의 의미를 가진다.
이하의 실시예에서, 모든 양 및 퍼센트는 달리 언급되지 않는 한 중량에 의하며, 모든 압력은 0.10 MPa(절대)이고 모든 온도는 20℃이다.
실시예:
내경이 20 mm이고 길이가 600 mm이며 열전달 매체로 가열되는 관형 반응기에 80 g의 염화테트라부틸포스포늄을 채운다. 360 ppm의 에틸디클로로실란 및 1300 ppm의 C7-C8 탄화수소를 함유하는 230 g/h의 기체상 메틸클로로실란 분획을 90℃의 열전달 매체의 온도 및 10 mbar의 게이지 압력에서 1 l/h의 염화수소와 함께 촉매에 통과시킨다. 버블 칼럼의 높이는 약 500 mm이다. 30 cm 길이의 팩킹된 칼럼에서 약간의 환류로 축합된 생성물을 GC로 분석한다. 이것은 20 ppm의 에틸디클로로실란을 함유하며, C7-C8 탄화수소는 분리되지 않는다.
발명의 효과
본 발명 방법은 비교적 저온에서 진행되며 Si-H 결합을 갖는 모든 기화성 규소 화합물(H)에 적당하다. 상기 촉매는 수명이 매우 길고 취급이 매우 용이하다.
Claims (5)
- Si-H 결합을 갖는 규소 화합물(H)을 Si-할로겐 결합을 갖는 규소 화합물(C1)로 전환시키는 방법으로서, 상기 규소 화합물(H)을
(a) 테트라유기포스포늄 할로겐화물,
(b) 테트라유기암모늄 할로겐화물, 및
(c) 헤테로원자 상에서 유기 치환된 복소환의 이온성 할로겐화물
에서 선택된 촉매의 존재 하에 할로겐화수소와 기체 상으로 반응시키는 전환 방법. - 제1항에 있어서, 상기 규소 화합물(H)은 하기 화학식 1의 실란인 것인 방법:
화학식 1
RxSiH4-x
상기 화학식에서,
R은 할로겐 라디칼로 치환될 수 있는 1가의 C1-C18-탄화수소 라디칼 또는 할로겐 라디칼이고,
x는 1, 2 또는 3이다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 사용되는 할로겐화수소는 염화수소인 것인 방법.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매 (a) 및 (b)로서 (a) 하기 화학식 2의 테트라유기포스포늄 할로겐화물 및 (b) 하기 화학식 3의 테트라유기암모늄 할로겐화물을 사용하는 것인 방법:
화학식 2
R1 4PX1
화학식 3
R2 4NX2
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 임의로 할로겐 치환된, 임의로 헤테로원자를 함유하는 C1-C18-탄화수소 라디칼이고,
X1 및 X2는 각각 할로겐 원자이다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 촉매 (c)로서 하기 화학식 4의 이미다졸륨염 또는 하기 화학식 5의 피리디늄염을 사용하는 것인 방법:
화학식 4
화학식 5
상기 화학식에서,
R8은 수소이거나 또는 제4항에 기재된 바와 같은 R1 및 R2의 의미를 가지며,
R7, R9 및 R10은 제4항에 기재된 바와 같은 R1 및 R2의 의미를 갖고,
X3 및 X4는 제4항에 기재된 바와 같은 X1 및 X2의 의미를 가진다.
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