DE2260282B2 - Verfahren zur Herstellung von Silanen aus Disilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Silanen aus DisilanenInfo
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Description
R"3P + K2PtCl4 -»(R"3P)2PtCI2 +- 2KCl.
30
Das technische Verfahren zur Herstellung von Die erfindungsgemäß verwendeten silylierten Kom-
Kohlenwasserstoffhalogensilanen beruht auf der Um- plexe können nach verschiedenen Methoden hergesetzung
von Kohlenwasserstoffhalogeniden mit elemen- stellt werden. Zwei dieser Methoden sind in der Antarem
Silicium. Nach Abdestillieren der gewünschten meldung mit dem Aktenzeichen P 22 60 215. bemonomeren
Kohlenwasserstoffhalogensilane verbleibt 35 schrieben. Eine Methode beruht auf der Umsetzung
ein hochsiedender Rückstand aus einer komplexen von M(PR"3)2X2 mit den hierin beschriebenen Di-Mischung
von Nebenprodukten, für die es praktisch silanen oder der Umsetzung des Phosphinmetallkomkeine
technische Verwendung gibt. Einer der Haupt- plexes mit Hydridosilanen der Formel HSiRnX3-J1.
bestandteile des Rückstands sind Disilane der Formel Die Reaktionen können wie folgt wiedergegeben wer-
40 den
RnSi2Cle-n . (1) _ SiS. s + M(pR(-3)s!X!! ^ M(pR"3)2(Si = )x
RnSi2Cle-n . (1) _ SiS. s + M(pR(-3)s!X!! ^ M(pR"3)2(Si = )x
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Umwand- oder
lung dieser Disilane in technisch nutzbare monomere M(PR"3)2(Si = )2 + SiX
Halogensilane. 45 oder
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur ηΛ ,μς| _ , ΜίΡη» \ γ
Herstellung von Silanen der Formel R'R?SiCI 6, das (2) 2HSl ~ + m(PR" )2(Si =)X + SiX + H2.
dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Silan der
Formel R„Si2Cle-B mit einem Halogenid der Formel Die verwendete Katalysatormenge ist nicht kritisch,
R'CI in Gegenwart von Übergangsmetallkomplexen 50 jedoch wird natürlich ein Katalysator in möglichst
der Formel M(PR"3)2X2 oder geringer Konzentration angewandt. Es wurde gefun
den, daß 1 bis V10 Molprozent, bezogen auf die MoI-
(R"3P)2M'Si(RoCl3-o)TOX2-m menge der Reaktionsteilnehmer, ausreichen. Der beste
Katalysator für eine bestimmte Umsetzung hängt von
oder von M' als Katalysator umsetzt. Hierin bedeuten: 55 der Art des Disilans und der Aktivität des verwendeten
Kohlenwasserstoffhalogenids ab. Im allgemeinen sind
R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis das Metall oder das Metall auf einem Träger wie
18 Kohlenstoffatomen, Kohle am besten für solche Disilane mit mehr als
R' Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlen- 3 Gruppen R geeignet und wirken am besten bei
wasserstoffrest oder Alkoxymethylrest mit 1 bis 60 Temperaturen über 15O0C.
18 Kohlenstoffatomen, Die Umsetzung kann bei Temperaturen durchge-
R" einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlen- führt werden, die sich von Raumtemperatur bis zur
Stoffatomen, Zersetzungstemperatur der Reaktionsteilnehmer er-
X Chlor, Brom oder Jod, strecken. Im allgemeinen ist eine Temperatur von
M Pt, Pd oder Ni, 65 Raumtemperatur bis 2000C am besten.
M' Pt oder Pd, Die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck durch-
n 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, geführt werden. Gewünschtenfalls können inerte Lö-
m 1 oder 2, α 0 oder 1 und b 0, 1, 2 oder 3. sungsmittel verwendet werden. Geeignete Lösungs-
mittel sind beispielsweise Benzol, Toluol und aliphatische Kohlenwasserstoffe.
Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert,
Gleiche Mohnengen des in Tabelle I angegebenen Disilans und von Allylchlorid werden bei den angegebenen
Temperaturen in einem geschlossenen Behälter in Gegenwart des genannten Katalysators umgesetzt
Die verwendete Katalysatormenge ist in Molprozent, bezogen auf die Mohnenge des Disilans, angegeben.
Es werden folgende Abkürzungen verwendet: Bu für Butyl, Ph für Phenyl und Me für Methyl.
Gleiche Molmengen der in Tabelle II angegebenem. Reaktionsteilnehmer werden wie im Beispiel 1 in
Gegenwart des angegebenen Katalysators erwärmt.
Dieses Beispiel zeigt die Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens unter Verwendung von HCl als einem Reaktionsteilnehmer. 51,9 g einer Disilanmischung
(60 Gewichtsprozent Me2Si2Cl4, 20 Gewichtsprozent
Me3Si8Cl3 und 9 Gewichtsprozent
Me4Si2Cl2) werden mit 0,95 g Pd(PPhMeg)2Cl2 vermischt
und die Mischung wird unter Rühren auf 150° C erwärmt, während HCl in einer Menge von 21 mMol
pro Stunde durch die Mischung geleitet wird. Die Produkte werden aus dem Reaktionskolben abdestilliert,
kondensiert und gaschromatographisch analysiert. Es
ίο wird ein Produkt aus 24 Gewichtsprozent McKSiCl2,
1,3 Gewichtsprozent Me2HSiCl, 54 Gewichtsprozent MeSiCl3 und 15 Gewichtsprozent M^2SiCl2 erhalten.
Eine Mischung aus äquiraolaren Mengen Si2Cl6 und
Allylchlorid, sowie 1 Molprozent Pd-Schwarz, bezogen auf die Mohnenge des Allylchlonds, wird in einem geschlossenen
Behälter 71 Stunden auf 1000C erwärmt. Die Ausbeute an Allyltrichlorsilan beträgt 69% der
Theorie, wie durch gaschromatographische Analyse ermittelt wird.
| Disilan | Katalysator | Molprozent Katalysator |
Reaktionsbedingungen | Tabelle II | Reakt Si lan |
anten Halogenid |
Katalysator | Molpiozent Katalysator |
50° C; | 48 Std. | C; 74 Std. | Produkt | 1 | Produkt |
| Si8Cl6 | Ni(PBUa)2Cl2 | 1,0 | Si2Cl8 | PhCt | 10% Pd/C | 1,0 | 90°C; | 5 Std. | C; 77 Std. | 83% C3H5SiCl3 | 85% PhSiCl3 | |||
| Si4Cl6 | Pd(PPhMe2)2Cl2 | 2,0 | Si2CU6 | PhCl | — | — | 100° C; | 16 Std. | C; 24 Std. | 77% C3H5SiCl3 | keine Reaktion | |||
| Si2Cl6 | Pt(PPhMeSs)2Cl2 | 0,1 | Me51Si2Cl4 | PhCl | 10% Pd/C | 1,0 | 100° C; | 48 Std. | C; 16 Std. | 89% C3H5SiCl3 | 46% PhMeSiCl2 | |||
| SiA | 10% Pd/C | 0,1 | Si2Cl6 | BuCl | 10% Pd/C | 1.0 | 150°C; | 48 Std. | C; mehrere Wocher |
82% C3H5SiCl3 | 88% BuSiCl3 | |||
| Si2Cl6 | 5% Pt/C | 0,1 | Si8Cl2 | PhCH2Cl | Ni(PBu3)2Cl2 | 1,0 | 100° C; | 24 Std. | C; 24 Std. | 60% C3H5SiCl3 | L | 12% PhCH2SiCl3 | ||
| Me8Si8Cl4 | Pd(PPhMe1J)2Cl1, | 0,1 | Si2Cl6 | Ni(PBu3)2Cl2 | 100°C; | 16 Std. | 80% C3H5MeSiCl2 | MeOCH2SiCla | ||||||
| Me2Si2Cl4 | 10% Pd/C | 0,1 | MeOCH2Cl | kleine Menge | 100° C; | 7,5 Std. | 81% C3H5MeSiCl2 | |||||||
| Me3Si2Cl3 | Pd(PPhMe2)2(SiMeCl2)2 | 0,1 | 10()rC; | 42 Std. | 81% C3H5MeSiCI2 | |||||||||
| Me3Si2Cl2 | — | — | 130°C; | 86 Std. | keine Reaktion | |||||||||
| Me4Si2Cl2 | Pd(PBu3)2Cl2 | 0,1 | HX)0C; | 8 Std. | 70% C3H5Me2SiCl | |||||||||
| Me6Si2 | 10% Pd/C | 0,1 | 94% C3H5SiMe3 | |||||||||||
| Reaktionsbedingunger | ||||||||||||||
| 200° | ||||||||||||||
| 200° | ||||||||||||||
| 200° | ||||||||||||||
| 200° | ||||||||||||||
| 30° | ||||||||||||||
| 100° |
Claims (1)
1 2
Die grundlegende Reaktion in dem erfindungs-
Patentanspruch: gemäßen Verfahren besteht in der Spaltung der Si-Si-
Bindung in dem Disilan unter Bildung einer Silicium-
Verfahren zur Herstellung von Silanen dc-r Kohlenstoff-Bindung und einer Silicium-Chlor-Bin-Formel
R'RaSiCl*-*, dadurch gekenn- 5 dung. Die Reaktion kann schematisch folgendermaßen
zeichnet, daß man Silane der Formel wiedergegeben werden
RnSLjCle-n mit einem Halogenid der Formel R'CI
an Gegenwart eines Übergangsmetallkomplexes der s SiSi = + R'CI -*■ = SiR' + s SiCl.
Formel M(PR^)2X2 oder
nfvwwro <-i ^ ν ι» Zur Durchführung dieser Umsetzung werden die
<k 3f;2m Ui(KaU^a)nK1n Reaktionsteihiehmer in Gegenwart des Katalysators
Zur Dg
Reaktionsteihiehmer in Gegenwart des Katalysators
oder von M' als Katalysator umsetzt. In den obigen vermischt und auf die gewünschte Temperatur erwärmt.
Formeln bedeuten: Die als Ausgangsstoffe verwendeten Disilanc sind
R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bekannte Stoffe und können aus dem hochsiedenden
1 bis 8 Kohlenstoffatomen, 15 Rückstand, der bei Umsetzung von RCl mit Silicium
R' Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlen- in dem sogenannten direkten Verfahren zur Herstellung
wasserstoffrest oder einen Alkoxymethylrert von Organochlorsilanen entsteht, isoliert Gder durch
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Umsetzung eines Alkalimetalle mit 2 Mol des ent-
R" einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit sprechenden Halogensilane hergestellt werden.
1 bis 10 Kohlenstoffatomen, 30 Die Metalle Pt und Pd können für sich allein in fein-X
Chlor, Brom oder Jod, teiliger Form verwendet werden. Gewünschtenfalls M Pt, Pd oder Ni, können sie auf Trägern wie Kohle oder Kieselgel an-M'
Pt oder Pd, gewandt werden. Die erfindungsgemäß als Kataly- n 0,1, 2, 3, 4, 5 oder 6, satoren verwendeten Phosphinmetallkomplexe sind
m 1 oder 2, α 0 oder 1 und * 0, 1, 2 oder 3. 35 bekannt. Sie können durch Umsetzung des entsprechenden
Trihydrocarbylpho^phins mit einem Alkaljmetallsalz
der entsprechenden Chlorometallsäure gcmaß folgender Reaktion hergestellt werden
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