JP3385355B2 - テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 - Google Patents
テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法Info
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- tetrakis
- benzene
- silyl
- dialkoxysilyl
- benzenes
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含ケイ素ポリマー製造
のためのモノマーとなる、テトラキス（シリル）ベンゼ
ン類及びその製造方法に関するものである。テトラキス
（シリル）ベンゼン類から合成される含ケイ素ポリマー
は、耐熱性材料や発光・光電変換材料として有用なもの
である。また、テトラキス（シリル）ベンゼン類及びそ
れを含むポリマーは、シリコンカーバイドセラミックス
の原料としても用いられる。アルコキシシリル基を有す
るテトラキス（シリル）ベンゼン類は、ゾルゲル法等に
よって、有機無機複合材料を得るための原料としても有
用である。
のためのモノマーとなる、テトラキス（シリル）ベンゼ
ン類及びその製造方法に関するものである。テトラキス
（シリル）ベンゼン類から合成される含ケイ素ポリマー
は、耐熱性材料や発光・光電変換材料として有用なもの
である。また、テトラキス（シリル）ベンゼン類及びそ
れを含むポリマーは、シリコンカーバイドセラミックス
の原料としても用いられる。アルコキシシリル基を有す
るテトラキス（シリル）ベンゼン類は、ゾルゲル法等に
よって、有機無機複合材料を得るための原料としても有
用である。
【０００２】
【従来の技術】テトラキス（シリル）ベンゼン類は、ケ
イ素上の置換基としてアルキル基のみを有するもの、及
び水素とアルキル基のみを有するものは知られている。
J. Organomet. Chem., 84, 165 (1975)には、１，２，
４，５−テトラクロロベンゼンを、ＨＭＰＴ中、マグネ
シウム金属の共存下にトリメチルクロロシランによって
シリル化することによる、１，２，４，５−テトラキス
（トリメチルシリル）ベンゼンの合成が開示されてい
る。Tetrahedron Lett., 911 (1973)には、１，２，
４，５−テトラキス（トリメチルシリル）ベンゼンの光
分解による異性化で、１，２，３，５−テトラキス（ト
リメチルシリル）ベンゼンが生成することが記載されて
いる。また、Helv. Chim. Acta, 57, 1010 (1974)に
は、１，２，４，５−テトラブロモベンゼンを、ＴＨＦ
中、マグネシウム金属の共存下にジメチルクロロシラン
と反応させて、１，２，４，５−テトラキス（ジメチル
シリル）ベンゼンが得られる反応が報告されている。一
方、Chem. Lett., 471 (1998)によれば、１，２，４，
５−テトラブロモベンゼンを、触媒量のシアン化第一銅
の共存下、マグネシウム金属と共にジイソプロピルクロ
ロシランと反応させることにより、１，２，４，５−テ
トラキス（ジイソプロピルシリル）ベンゼンが得られ
る。さらに、Organometallics, 17, 5830 (1998)におい
ては、ＴＨＦ中で、１，２，４，５−テトラブロモベン
ゼンをジエチルフルオロシランと反応させることによ
り、１，２，４，５−テトラキス（ジエチルシリル）ベ
ンゼンが得られる合成反応が開示されている。特開平１
０−１２０７９１においては、１，２，４，５−テトラ
キス（ジメチルシリル）ベンゼンのみが開示されてい
る。即ち、ケイ素上の置換基として水素のほかにアルコ
キシ基等の官能性のものを有するテトラキス（シリル）
ベンゼン類は、これまで知られていなかった。
イ素上の置換基としてアルキル基のみを有するもの、及
び水素とアルキル基のみを有するものは知られている。
J. Organomet. Chem., 84, 165 (1975)には、１，２，
４，５−テトラクロロベンゼンを、ＨＭＰＴ中、マグネ
シウム金属の共存下にトリメチルクロロシランによって
シリル化することによる、１，２，４，５−テトラキス
（トリメチルシリル）ベンゼンの合成が開示されてい
る。Tetrahedron Lett., 911 (1973)には、１，２，
４，５−テトラキス（トリメチルシリル）ベンゼンの光
分解による異性化で、１，２，３，５−テトラキス（ト
リメチルシリル）ベンゼンが生成することが記載されて
いる。また、Helv. Chim. Acta, 57, 1010 (1974)に
は、１，２，４，５−テトラブロモベンゼンを、ＴＨＦ
中、マグネシウム金属の共存下にジメチルクロロシラン
と反応させて、１，２，４，５−テトラキス（ジメチル
シリル）ベンゼンが得られる反応が報告されている。一
方、Chem. Lett., 471 (1998)によれば、１，２，４，
５−テトラブロモベンゼンを、触媒量のシアン化第一銅
の共存下、マグネシウム金属と共にジイソプロピルクロ
ロシランと反応させることにより、１，２，４，５−テ
トラキス（ジイソプロピルシリル）ベンゼンが得られ
る。さらに、Organometallics, 17, 5830 (1998)におい
ては、ＴＨＦ中で、１，２，４，５−テトラブロモベン
ゼンをジエチルフルオロシランと反応させることによ
り、１，２，４，５−テトラキス（ジエチルシリル）ベ
ンゼンが得られる合成反応が開示されている。特開平１
０−１２０７９１においては、１，２，４，５−テトラ
キス（ジメチルシリル）ベンゼンのみが開示されてい
る。即ち、ケイ素上の置換基として水素のほかにアルコ
キシ基等の官能性のものを有するテトラキス（シリル）
ベンゼン類は、これまで知られていなかった。
【０００３】テトラキス（シリル）ベンゼン類のケイ素
上の水素は、触媒を用いる脱水素ダブルシリル化、ヒド
ロシリル化、脱水素シリル化等の反応によって不飽和有
機化合物と反応させ、各種の有機基に置換することがで
きる。また、単独で脱水素縮合を行うか、二官能性の不
飽和有機化合物と反応させることによって、種々の構造
の含ケイ素ポリマーを合成することができる（特開平１
０−１２０７９１参照）。
上の水素は、触媒を用いる脱水素ダブルシリル化、ヒド
ロシリル化、脱水素シリル化等の反応によって不飽和有
機化合物と反応させ、各種の有機基に置換することがで
きる。また、単独で脱水素縮合を行うか、二官能性の不
飽和有機化合物と反応させることによって、種々の構造
の含ケイ素ポリマーを合成することができる（特開平１
０−１２０７９１参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ケイ素上の
置換基として、水素のほかに、アルコキシ基を有するテ
トラキス（シリル）ベンゼン類を提供しようとするもの
である。
置換基として、水素のほかに、アルコキシ基を有するテ
トラキス（シリル）ベンゼン類を提供しようとするもの
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決するために鋭意検討した結果、テトラキス
［ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シリ
ル］ベンゼン類を、塩基の存在下アルコール類と反応さ
せることによって、テトラキス（ジアルコキシシリル）
ベンゼン類が得られることを見いだした。これらの事実
に基づいて、本発明を完成するに至った。
題点を解決するために鋭意検討した結果、テトラキス
［ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シリ
ル］ベンゼン類を、塩基の存在下アルコール類と反応さ
せることによって、テトラキス（ジアルコキシシリル）
ベンゼン類が得られることを見いだした。これらの事実
に基づいて、本発明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明によれば、一般式（１）
【化５】
（式中、Ｒは、アルキル基を表す。）で表される、テト
ラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼン類が提供され
る。
ラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼン類が提供され
る。
【０００７】本発明のテトラキス（ジアルコキシシリ
ル）ベンゼン類の四個のシリル基が置換されたベンゼン
核の置換位置は、１，２，４，５−置換体、１，２，
３，５−置換体、及び１，２，３，４−置換体の三種類
が考えられ、原料の一般式（２）
ル）ベンゼン類の四個のシリル基が置換されたベンゼン
核の置換位置は、１，２，４，５−置換体、１，２，
３，５−置換体、及び１，２，３，４−置換体の三種類
が考えられ、原料の一般式（２）
【化６】
で表される、テトラキス［ビス（トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ）シリル］ベンゼン類の選択によって、
任意のものが提供される。
ルホニルオキシ）シリル］ベンゼン類の選択によって、
任意のものが提供される。
【０００８】テトラキス［ビス（トリフルオロメタンス
ルホニルオキシ）シリル］ベンゼン類を、一般式（３）
ルホニルオキシ）シリル］ベンゼン類を、一般式（３）
【化７】
（式中、Ｒは、アルキル基を表す。）で表されるアルコ
ール類と反応させることによって、容易に実施される。
アルコール類を例示すれば、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ペンチルア
ルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアル
コール、シクロヘキサノール、ヘキサノール類、オクタ
ノール類、ベンジルアルコール、２−メトキシエチルア
ルコール等を挙げることができる。塩基としては、種々
の無機塩基や有機塩基を用いることができるが、有機ア
ミン類を用いることが望ましい。これを例示すれば、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン等
を挙げることができる。これらの塩基は、置換するトリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基と当量あれば十分で
あるが、過剰に用いることもできる。反応温度には特に
制限はないが、副反応防止と反応速度の確保の観点か
ら、−８０℃〜室温の範囲が好ましい。反応の実施に当
たっては、必ずしも溶媒を用いる必要はないが、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル
類、ペンタン、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、塩
化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等の有機ハ
ロゲン系溶媒等を用いても良い。
ール類と反応させることによって、容易に実施される。
アルコール類を例示すれば、メタノール、エタノール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアルコール、イソ
ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ペンチルア
ルコール、イソペンチルアルコール、ネオペンチルアル
コール、シクロヘキサノール、ヘキサノール類、オクタ
ノール類、ベンジルアルコール、２−メトキシエチルア
ルコール等を挙げることができる。塩基としては、種々
の無機塩基や有機塩基を用いることができるが、有機ア
ミン類を用いることが望ましい。これを例示すれば、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン等
を挙げることができる。これらの塩基は、置換するトリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基と当量あれば十分で
あるが、過剰に用いることもできる。反応温度には特に
制限はないが、副反応防止と反応速度の確保の観点か
ら、−８０℃〜室温の範囲が好ましい。反応の実施に当
たっては、必ずしも溶媒を用いる必要はないが、ジエチ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル
類、ペンタン、ヘキサン、トルエン等の炭化水素類、塩
化メチレン、クロロホルム、クロロベンゼン等の有機ハ
ロゲン系溶媒等を用いても良い。
【０００９】本発明において提供されるテトラキス（ジ
アルコキシシリル）ベンゼン類は、抽出、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等によって容易に分離精製するこ
とができる。
アルコキシシリル）ベンゼン類は、抽出、再結晶、カラ
ムクロマトグラフィー等によって容易に分離精製するこ
とができる。
【００１０】
【実施例】以下に実施例を示して、本発明の態様を明ら
かにするが、本発明は、もとより以下の実施例に限定さ
れるものではない。
かにするが、本発明は、もとより以下の実施例に限定さ
れるものではない。
【００１１】実施例１
出発原料の１，２，４，５−テトラキス［ビス（トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンは、
次のように発生させた。窒素雰囲気下で、１，２，４，
５−テトラキス［ジ（ｐ−トリル）シリル］ベンゼン２
００ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）をトルエン３ｍＬに溶
解し、−２０℃で撹拌しながら、トリフルオロメタンス
ルホン酸０．２４ｍＬ（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。約
２時間−２５℃〜−１５℃で撹拌し、その後さらに−１
５℃に２２時間保った後、−３０℃に冷却した。こうし
て得られた１，２，４，５−テトラキス［ビス（トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンとト
ルエンの混合液に、ネオペンチルアルコール（２８０ｍ
ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４
４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）をトルエン１．５ｍＬに溶
かした溶液を−３０℃で滴下した。４０分間−３０℃で
撹拌した後室温に昇温した。撹拌を止め放置すると２層
に分かれた。下層（トリエチルアンモニウムトリフルオ
ロメタンスフホナート）をシリンジで抜き取った後、溶
媒を減圧下留去した。ヘキサン５ｍｌを加えよく撹拌
後、撹拌を止め放置すると少量のトリエチルアンモニウ
ムトリフルオロメタンスルホナートが分離した。上層の
ヘキサン溶液を分離したのち、一部を乾固して、１ＨＮ
ＭＲスペクトルを測定した結果、ケイ素上のｐ−トリル
基は消失し、ほぼ定量的に１，２，４，５−テトラキス
［ビス（２，２−ジメチルプロピルオキシ）シリル］ベ
ンゼンが生成したことが認められた。溶媒乾固後の収量
１９０ｍｇ（９８％）
ルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンは、
次のように発生させた。窒素雰囲気下で、１，２，４，
５−テトラキス［ジ（ｐ−トリル）シリル］ベンゼン２
００ｍｇ（０．２１８ｍｍｏｌ）をトルエン３ｍＬに溶
解し、−２０℃で撹拌しながら、トリフルオロメタンス
ルホン酸０．２４ｍＬ（２．７ｍｍｏｌ）を加えた。約
２時間−２５℃〜−１５℃で撹拌し、その後さらに−１
５℃に２２時間保った後、−３０℃に冷却した。こうし
て得られた１，２，４，５−テトラキス［ビス（トリフ
ルオロメタンスルホニルオキシ）シリル］ベンゼンとト
ルエンの混合液に、ネオペンチルアルコール（２８０ｍ
ｇ、３．２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４
４５ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）をトルエン１．５ｍＬに溶
かした溶液を−３０℃で滴下した。４０分間−３０℃で
撹拌した後室温に昇温した。撹拌を止め放置すると２層
に分かれた。下層（トリエチルアンモニウムトリフルオ
ロメタンスフホナート）をシリンジで抜き取った後、溶
媒を減圧下留去した。ヘキサン５ｍｌを加えよく撹拌
後、撹拌を止め放置すると少量のトリエチルアンモニウ
ムトリフルオロメタンスルホナートが分離した。上層の
ヘキサン溶液を分離したのち、一部を乾固して、１ＨＮ
ＭＲスペクトルを測定した結果、ケイ素上のｐ−トリル
基は消失し、ほぼ定量的に１，２，４，５−テトラキス
［ビス（２，２−ジメチルプロピルオキシ）シリル］ベ
ンゼンが生成したことが認められた。溶媒乾固後の収量
１９０ｍｇ（９８％）
【００１２】１，２，４，５−テトラキス［ビス（２，
２−ジメチルプロピルオキシ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： ｄ ０．８８ （７２Ｈ， ｓ）， ３．４２
（１６Ｈ， ｓ）， ５．１４ （４Ｈ， ｓ），
８．２６ （２Ｈ， ｓ）．
２−ジメチルプロピルオキシ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： ｄ ０．８８ （７２Ｈ， ｓ）， ３．４２
（１６Ｈ， ｓ）， ５．１４ （４Ｈ， ｓ），
８．２６ （２Ｈ， ｓ）．
【００１３】実施例２
１，２，４，５−テトラキス［ジ（ｐ−トリル）シリ
ル］ベンゼン５００ｍｇ（０．５４４ｍｍｏｌ）、トリ
フルオロメタンスルホン酸０．５８ｍＬ（６．５ｍｍｏ
ｌ）、イソプロピルアルコール０．５４ｍＬ（７．１ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．９８ｍＬ（７．０ｍｍ
ｏｌ）を用いたほかは、実施例２と同様に反応を行い、
１，２，４，５−テトラキス（ジイソプロポキシシリ
ル）ベンゼンを得た。溶媒乾固後の収量３４０ｍｇ（９
４％）
ル］ベンゼン５００ｍｇ（０．５４４ｍｍｏｌ）、トリ
フルオロメタンスルホン酸０．５８ｍＬ（６．５ｍｍｏ
ｌ）、イソプロピルアルコール０．５４ｍＬ（７．１ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．９８ｍＬ（７．０ｍｍ
ｏｌ）を用いたほかは、実施例２と同様に反応を行い、
１，２，４，５−テトラキス（ジイソプロポキシシリ
ル）ベンゼンを得た。溶媒乾固後の収量３４０ｍｇ（９
４％）
【００１４】１，２，４，５−テトラキス［ジ（イソプ
ロポキシ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ １．２０ （４８Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６
Ｈｚ）， ４．２１ （８Ｈ， ｓｅｐｔ， Ｊ ＝６
Ｈｚ）， ５．２１ （４Ｈ， ｓ）， ８．２７
（２Ｈ， ｓ）．１３ Ｃ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， １２５．４ ＭＨ
ｚ）： δ ２５．４３，６６．３５， １４０．３
９， １４１．０３．２９ Ｓｉ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ −３６．０２（ＪＳｉ−Ｈ ＝ ３Ｈｚ，
２４２Ｈｚ）．
ロポキシ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ １．２０ （４８Ｈ， ｄ， Ｊ ＝ ６
Ｈｚ）， ４．２１ （８Ｈ， ｓｅｐｔ， Ｊ ＝６
Ｈｚ）， ５．２１ （４Ｈ， ｓ）， ８．２７
（２Ｈ， ｓ）．１３ Ｃ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， １２５．４ ＭＨ
ｚ）： δ ２５．４３，６６．３５， １４０．３
９， １４１．０３．２９ Ｓｉ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ −３６．０２（ＪＳｉ−Ｈ ＝ ３Ｈｚ，
２４２Ｈｚ）．
【００１５】実施例３
エチルアルコール０．１５２ｍＬ（２．６ｍｍｏｌ）、
トリエチルアミン０．４３ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を用
いたほかは、実施例２と同様に反応を行い、１，２，
４，５−テトラキス（ジエトキシシリル）ベンゼンを得
た。溶媒乾固後の収量１１０ｍｇ（９２％）
トリエチルアミン０．４３ｍＬ（３．１ｍｍｏｌ）を用
いたほかは、実施例２と同様に反応を行い、１，２，
４，５−テトラキス（ジエトキシシリル）ベンゼンを得
た。溶媒乾固後の収量１１０ｍｇ（９２％）
【００１６】１，２，４，５−テトラキス［ジ（エトキ
シ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ １．２６ （２４Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７
Ｈｚ）， ３．８８ （１６Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７Ｈ
ｚ）， ５．０９ （４Ｈ， ｓ）， ８．２４ （２
Ｈ， ｓ）．１３ Ｃ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， １２５．４ ＭＨ
ｚ）： δ １８．１９，５９．５６， １４０．６
７， １４０．７６．２９ Ｓｉ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ −３１．３１（ｄｄ， ＪＳｉ−Ｈ ＝
３， ２５１Ｈｚ）．
シ）シリル］ベンゼン１ Ｈ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ４９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ １．２６ （２４Ｈ， ｔ， Ｊ ＝ ７
Ｈｚ）， ３．８８ （１６Ｈ， ｑ， Ｊ ＝ ７Ｈ
ｚ）， ５．０９ （４Ｈ， ｓ）， ８．２４ （２
Ｈ， ｓ）．１３ Ｃ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， １２５．４ ＭＨ
ｚ）： δ １８．１９，５９．５６， １４０．６
７， １４０．７６．２９ Ｓｉ ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３， ９９．１ ＭＨ
ｚ）： δ −３１．３１（ｄｄ， ＪＳｉ−Ｈ ＝
３， ２５１Ｈｚ）．
【００１７】
【発明の効果】本発明によって、耐熱性含ケイ素ポリマ
ーや有機無機架橋性複合材料の原料となる、テトラキス
（ジアルコキシシリル）ベンゼン類及びその効率的な製
造法が提供される。
ーや有機無機架橋性複合材料の原料となる、テトラキス
（ジアルコキシシリル）ベンゼン類及びその効率的な製
造法が提供される。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平７−233176（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−265210（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−11374（ＪＰ，Ａ)
特開 昭49−42615（ＪＰ，Ａ)
国際公開99／20682（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07F 7/18
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、アルキル基を表す。）で表される、テト
ラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼン。 - 【請求項２】一般式（２） 【化２】 で表されるテトラキス［ビス（トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ）シリル］ベンゼンを、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒは、アルキル基を表す。）で表されるアルコ
ールと反応させることを特徴とする、一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒは、アルキル基を表す。）で表される、テト
ラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22161199A JP3385355B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22161199A JP3385355B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001048889A JP2001048889A (ja) | 2001-02-20 |
| JP3385355B2 true JP3385355B2 (ja) | 2003-03-10 |
Family
ID=16769474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22161199A Expired - Lifetime JP3385355B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | テトラキス（ジアルコキシシリル）ベンゼンとその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3385355B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002348295A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-04 | Chisso Corp | 芳香族基を有するカルボシランのリサイクル方法 |
-
1999
- 1999-08-04 JP JP22161199A patent/JP3385355B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001048889A (ja) | 2001-02-20 |
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