JPS6017798B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPS6017798B2 JPS6017798B2 JP54082451A JP8245179A JPS6017798B2 JP S6017798 B2 JPS6017798 B2 JP S6017798B2 JP 54082451 A JP54082451 A JP 54082451A JP 8245179 A JP8245179 A JP 8245179A JP S6017798 B2 JPS6017798 B2 JP S6017798B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規、かつ有用な有機けし、素化合物、とくに
は分子中に炭素原子を介してけい素原子に★結合するエ
ポキシ基とけし、素原子に直接結合するアルケニルオキ
シ基とを有するシラン化合物に関するものである。
は分子中に炭素原子を介してけい素原子に★結合するエ
ポキシ基とけし、素原子に直接結合するアルケニルオキ
シ基とを有するシラン化合物に関するものである。
すなわち、本発明は一般式
（式中のＲ１、Ｒ２は低級アルキル基、Ｒ３は水素原子
または低級アルキル基、ｎは０、１または２である）で
示される有機けし、素化合物を提供しようとするもので
ある。
または低級アルキル基、ｎは０、１または２である）で
示される有機けし、素化合物を提供しようとするもので
ある。
本発明に係る有機けし、素化合物は文献未記載の新規化
合物であり、具体的には、上記一股式中のＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基、Ｒ３は水素源子ま＊たはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ｎが
０、１または２であるものが例示される。
合物であり、具体的には、上記一股式中のＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基、Ｒ３は水素源子ま＊たはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ｎが
０、１または２であるものが例示される。
このような有機けし、素化合物を具体的に例示すれば下
記のとおりである。
記のとおりである。
本発明に係る有機けし、素化合物は、例えば相当する３
ーグリシドキシアリルエーテルとヒドロアルケニルオキ
シシランとを、周期表第畑族に属する金属またはこれを
含む化合物の存在下で付加反応させることにより容易に
合成することができる。
ーグリシドキシアリルエーテルとヒドロアルケニルオキ
シシランとを、周期表第畑族に属する金属またはこれを
含む化合物の存在下で付加反応させることにより容易に
合成することができる。
なお、該ヒドロアルケニルオキシシランは、例えば相当
するヒドロハロゲノシランとェノール化できるケトンを
脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応させることにより得
られる。
するヒドロハロゲノシランとェノール化できるケトンを
脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応させることにより得
られる。
本発明の有機けし、素化合物は、脱ケトン型のカーボン
ファンクショナルシランであり、このものは糠機材料と
有機材料とのカップリング剤として優れた効果を示し、
またェボキシ樹脂、ＦＲＰなどに添加することによりそ
れらが本来有する機械的あるいは電気的特性をさらに改
良することができる。
ファンクショナルシランであり、このものは糠機材料と
有機材料とのカップリング剤として優れた効果を示し、
またェボキシ樹脂、ＦＲＰなどに添加することによりそ
れらが本来有する機械的あるいは電気的特性をさらに改
良することができる。
また本発明の化合物をテトラブチルチタネートのような
チタン化合物と組合せたもの、イソシアネート基含有化
合物と粗合せたものは接着性の改善されたプラィマー組
成物となるし、このものは接着助剤としてすぐれた効果
を有するので、これを従来公知のポリウレタン、ポリサ
ルフアィド、ジオルガノポリシロキサン、シリコーン変
性ポリオキシアルキレンなどを主成分とする各種硬化性
組成物に添加配合したものは被着材に対する※接着性が
向上される。特にポリウレタンを主成分とする硬化性組
成物において３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランのような従来公３句の脱アルコキシ型のカーボンフ
ァンクショナルシランを用いた場合には硬化過程で遊離
したアルコール類によってポリウレタン組成物自体の硬
化性がわろくなってしまうことがあるが、本発明の化合
物を用いた場合には硬化過程で遊離するものがケトン類
であることからポリウレタン組成物の硬化性は全く変化
することがなく、この接着性が向上されるという長所が
与えられる。つぎに本発明の実施例をあげる。
チタン化合物と組合せたもの、イソシアネート基含有化
合物と粗合せたものは接着性の改善されたプラィマー組
成物となるし、このものは接着助剤としてすぐれた効果
を有するので、これを従来公知のポリウレタン、ポリサ
ルフアィド、ジオルガノポリシロキサン、シリコーン変
性ポリオキシアルキレンなどを主成分とする各種硬化性
組成物に添加配合したものは被着材に対する※接着性が
向上される。特にポリウレタンを主成分とする硬化性組
成物において３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ランのような従来公３句の脱アルコキシ型のカーボンフ
ァンクショナルシランを用いた場合には硬化過程で遊離
したアルコール類によってポリウレタン組成物自体の硬
化性がわろくなってしまうことがあるが、本発明の化合
物を用いた場合には硬化過程で遊離するものがケトン類
であることからポリウレタン組成物の硬化性は全く変化
することがなく、この接着性が向上されるという長所が
与えられる。つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例 １
アリルグリシジルエーテル４６夕（０．４０モル）、ト
ルェン６０夕、および塩化白金酸のィソプロパノール溶
液０．０５夕（Ｐｔ含有量２．０重量％）を反応器に仕
込み６０℃に加熱しながらメチルジイソプロベニルオキ
シシラン６０．２夕（０．３８モル）を約３０分を要し
て滴下した。
ルェン６０夕、および塩化白金酸のィソプロパノール溶
液０．０５夕（Ｐｔ含有量２．０重量％）を反応器に仕
込み６０℃に加熱しながらメチルジイソプロベニルオキ
シシラン６０．２夕（０．３８モル）を約３０分を要し
て滴下した。
滴下終了後８０℃で２時間加熱山反応を行った。反応液
を減圧下蒸留したところ、１１動○／５岬Ｈｇの沸点を
有する液体が８鴇得られた。この液体は下記の分析結果
から、次の構造を有する有機けし、素化合物であること
が確認された（収率８２％）。ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５７．３２８．柵１０．３１ 実測値 ５７．３０８．班１０．２８ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析）２７２ｏ屈折率
１．４５２０ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第１図参照
実施例 ２ メチルジイソプロベニルオキシシランの代りに＊トリイ
ソプロベニルオキシシラン６５４２（０．３８モル）を
用いて実施例１と同様に行ったところ、１４０〜１４２
℃／５肌Ｈｇの沸点を有する液体が７２．９タ得られた
。
を減圧下蒸留したところ、１１動○／５岬Ｈｇの沸点を
有する液体が８鴇得られた。この液体は下記の分析結果
から、次の構造を有する有機けし、素化合物であること
が確認された（収率８２％）。ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５７．３２８．柵１０．３１ 実測値 ５７．３０８．班１０．２８ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析）２７２ｏ屈折率
１．４５２０ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第１図参照
実施例 ２ メチルジイソプロベニルオキシシランの代りに＊トリイ
ソプロベニルオキシシラン６５４２（０．３８モル）を
用いて実施例１と同様に行ったところ、１４０〜１４２
℃／５肌Ｈｇの沸点を有する液体が７２．９タ得られた
。
この液体は下記の分析結果より次の構造を有する有機け
し、素化合物であることが確認された（収率６１％）。
ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５７．２９８．３３８．９３ 実測値 ５７．私８．２９８．９０ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析）３１４ｏ屈折率
１．４＄５ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第２図参照
し、素化合物であることが確認された（収率６１％）。
ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５７．２９８．３３８．９３ 実測値 ５７．私８．２９８．９０ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析）３１４ｏ屈折率
１．４＄５ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第２図参照
第１図、第２図はそれぞれ実施例１および２でタ得た有
機けし、素化合物の赤外線吸収スペクトル分析の結果を
示したものである。 第／１図 ※Ｚ図
機けし、素化合物の赤外線吸収スペクトル分析の結果を
示したものである。 第／１図 ※Ｚ図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｒ＾３は水
素原子または低級アルキル基、ｎは０、１または２であ
る）で示される有機けい素化合物。 ２ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ３ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54082451A JPS6017798B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
| DE3023622A DE3023622C2 (de) | 1979-06-29 | 1980-06-24 | Glycidyloxysilane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US06/162,534 US4288375A (en) | 1979-06-29 | 1980-06-24 | Novel organosilane compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54082451A JPS6017798B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS567796A JPS567796A (en) | 1981-01-27 |
| JPS6017798B2 true JPS6017798B2 (ja) | 1985-05-07 |
Family
ID=13774872
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54082451A Expired JPS6017798B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4288375A (ja) |
| JP (1) | JPS6017798B2 (ja) |
| DE (1) | DE3023622C2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133869C1 (de) * | 1981-08-27 | 1983-05-05 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Addition von organischen Siliciumverbindungen mit SiH-Gruppen an Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen |
| DE3221347A1 (de) * | 1982-06-05 | 1984-01-05 | E.G.O. Elektro-Geräte Blanc u. Fischer, 7519 Oberderdingen | Heizelement zur beheizung von behaeltern |
| JPS61189286A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物 |
| JPS6327494A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
| JPH0751754Y2 (ja) * | 1987-01-20 | 1995-11-22 | 松下電器産業株式会社 | 定温発熱体 |
| JPH0788394B2 (ja) * | 1987-04-22 | 1995-09-27 | 東燃株式会社 | エポキシ基含有シラン化合物の製造方法 |
| FR2625641B1 (fr) * | 1987-12-30 | 1990-06-01 | Seb Sa | Procede pour realiser une plaque chauffante et article chauffant s'y rapportant |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2637738A (en) * | 1949-09-17 | 1953-05-05 | Union Carbide & Carbon Corp | Reaction of silanes with aliphatic unsaturated compounds |
| BE553159A (ja) * | 1955-12-05 | |||
| US3687606A (en) * | 1969-10-04 | 1972-08-29 | Bayer Ag | Permanent hair waving by artificially shaping with an epoxy-organo-silane |
| US3702783A (en) * | 1970-09-04 | 1972-11-14 | Robert C Hartlein | Epoxy silane coupling agents |
| US4069368A (en) * | 1976-10-01 | 1978-01-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Workable and curable epoxy-terminated silane films |
-
1979
- 1979-06-29 JP JP54082451A patent/JPS6017798B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-06-24 DE DE3023622A patent/DE3023622C2/de not_active Expired
- 1980-06-24 US US06/162,534 patent/US4288375A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS567796A (en) | 1981-01-27 |
| DE3023622C2 (de) | 1986-04-17 |
| US4288375A (en) | 1981-09-08 |
| DE3023622A1 (de) | 1981-01-15 |
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