JPS6017799B2 - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPS6017799B2 JPS6017799B2 JP54082452A JP8245279A JPS6017799B2 JP S6017799 B2 JPS6017799 B2 JP S6017799B2 JP 54082452 A JP54082452 A JP 54082452A JP 8245279 A JP8245279 A JP 8245279A JP S6017799 B2 JPS6017799 B2 JP S6017799B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5425—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one C=C bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規、かつ有用な有機けし、素化合物、とくに
は分子中に炭素原子を介してけし、素原子に結合するメ
タアクリル基とげい素原子に直接結合するアルケニルオ
キシ基とを有するシラン化合物に関するものである。
は分子中に炭素原子を介してけし、素原子に結合するメ
タアクリル基とげい素原子に直接結合するアルケニルオ
キシ基とを有するシラン化合物に関するものである。
すなわち、本発明は一般式
（式中、Ｒ１、Ｒ２は低級フルキル基、Ｒ３は水素原子
または低級アルキル基、ｎ‘ま０、１または２である）
で示される有機けし、素化合物を提供しようとするもの
である。
または低級アルキル基、ｎ‘ま０、１または２である）
で示される有機けし、素化合物を提供しようとするもの
である。
本発明に係る有機けし、素化合物は文献未記載の新規化
合物であり、具体的には、上記一般式中のＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基、Ｒ３は水素原子またはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ｎは０
、１または２であるものが例示される。
合物であり、具体的には、上記一般式中のＲ１、Ｒ２は
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低級
アルキル基、Ｒ３は水素原子またはメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などの低級アルキル基、ｎは０
、１または２であるものが例示される。
このような有機けし、素化合物を具体的に例示すれば下
記のとおりである。
記のとおりである。
本発明に係る有磯けい素化合物は、例えば相当するアル
ケニルメタクリレートとヒドロアルケニルオキシシラン
とを、周期表第Ｗに属する金綾またはこれを含む化合物
の存在下で付加反応させることにより容易に合成するこ
とができる。
ケニルメタクリレートとヒドロアルケニルオキシシラン
とを、周期表第Ｗに属する金綾またはこれを含む化合物
の存在下で付加反応させることにより容易に合成するこ
とができる。
なお、該反応において始発原料として使用するヒドロア
ルケニルオキシシランは、例えば相当するヒドロハロゲ
ノシランとアルデヒド化合物もしくはケトン化合物とを
、脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応させることにより
得られる。
ルケニルオキシシランは、例えば相当するヒドロハロゲ
ノシランとアルデヒド化合物もしくはケトン化合物とを
、脱ハロゲン化水素剤の存在下で反応させることにより
得られる。
本発明に係る有機けし、素化合物は脱ケトン型のカーボ
ンファンクショナルシランであり、このものは無機材料
と有機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示
し、とくに該有機けし、素化合物はその分子中にメタク
リル基を有しているため主として二重結合を持つ樹脂に
有効であり、またそれらの樹脂が本来有する電気的物理
的性質をさらに改良することができる。
ンファンクショナルシランであり、このものは無機材料
と有機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示
し、とくに該有機けし、素化合物はその分子中にメタク
リル基を有しているため主として二重結合を持つ樹脂に
有効であり、またそれらの樹脂が本来有する電気的物理
的性質をさらに改良することができる。
また本発明の化合物をテトラブチルチタネ−トのような
チタン化合物と粗合せたもの、ィソシアネート基含有化
合物と粗合せたものは接着性の改良されたプライマ−組
成物となるし、このものは接着助剤としてすぐれた効果
を有するので、これを従来公知のポリウレタン、ポリサ
ルフアイド、ジオルガ／ポリシロキサン、シリコーン変
性ポリオキシアルキレンなどを主成分とする各種硬化性
組成物に添加配合したものは被着材に対する接着性が向
上される。特にポリウレタンを主成分とする硬化性組成
物において３−メタクリルオキシブロピルトリメトキシ
シランのような従釆公３知の脱アルコキシ型のカーボン
ファンクショナルシランを用いた場合には硬化過程で遊
離したアルコール類によってポリウレタン組成物自体の
硬化性がわろくなってしまうことがあるが、本発明の化
合物を用いた場合には硬化過程で遊離するものがケトン
類であることからポリウレタン組成物の硬化性は全く変
化することがなく、この接着性が向上されるという長所
が与えられる。つぎに本発明の実施例をあげる。実施例
１ アリルメタクリレート５０．５夕（０．４０モル）、ト
ルェン６０夕、塩化白金酸のイソプロパノール溶液０．
０５２（Ｐｔ含有量２．値重量％）およびメトキシ／・
ィドロキノン０．０５夕を反応器に仕込み、これを６０
℃に加熱しながら、メチルジイソプロベニルオキシシラ
ン６０．２夕（０．総モル）を約３０分を要して滴下し
た。
チタン化合物と粗合せたもの、ィソシアネート基含有化
合物と粗合せたものは接着性の改良されたプライマ−組
成物となるし、このものは接着助剤としてすぐれた効果
を有するので、これを従来公知のポリウレタン、ポリサ
ルフアイド、ジオルガ／ポリシロキサン、シリコーン変
性ポリオキシアルキレンなどを主成分とする各種硬化性
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上される。特にポリウレタンを主成分とする硬化性組成
物において３−メタクリルオキシブロピルトリメトキシ
シランのような従釆公３知の脱アルコキシ型のカーボン
ファンクショナルシランを用いた場合には硬化過程で遊
離したアルコール類によってポリウレタン組成物自体の
硬化性がわろくなってしまうことがあるが、本発明の化
合物を用いた場合には硬化過程で遊離するものがケトン
類であることからポリウレタン組成物の硬化性は全く変
化することがなく、この接着性が向上されるという長所
が与えられる。つぎに本発明の実施例をあげる。実施例
１ アリルメタクリレート５０．５夕（０．４０モル）、ト
ルェン６０夕、塩化白金酸のイソプロパノール溶液０．
０５２（Ｐｔ含有量２．値重量％）およびメトキシ／・
ィドロキノン０．０５夕を反応器に仕込み、これを６０
℃に加熱しながら、メチルジイソプロベニルオキシシラ
ン６０．２夕（０．総モル）を約３０分を要して滴下し
た。
滴下終了後８０℃で２時間付加反応を行った。ついで反
応液を減圧下で蒸留したところ１１３℃／４肋Ｈｇの沸
点を有する液体が８２タ得られた。この液体は下記の分
析結果から、次の構造を有する有機けし、素化合物であ
ることが確認された。ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５９．１２８５１８５５ 実測値 ５９．０７８．５５９．８６ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ２８４ｏ屈折率
１．４５１９ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第１図参
照実施例 ２ メチルジィソプロベニルオキシシランの代りにトリイソ
プロベニルオキシシラン６５．４夕（０．３８モル）を
用いて実施例１と同様に行ったところ、沸点１２９〜１
３２℃／３肋Ｈｇの液体が６９．５タ得られた。
応液を減圧下で蒸留したところ１１３℃／４肋Ｈｇの沸
点を有する液体が８２タ得られた。この液体は下記の分
析結果から、次の構造を有する有機けし、素化合物であ
ることが確認された。ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 ５９．１２８５１８５５ 実測値 ５９．０７８．５５９．８６ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ２８４ｏ屈折率
１．４５１９ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第１図参
照実施例 ２ メチルジィソプロベニルオキシシランの代りにトリイソ
プロベニルオキシシラン６５．４夕（０．３８モル）を
用いて実施例１と同様に行ったところ、沸点１２９〜１
３２℃／３肋Ｈｇの液体が６９．５タ得られた。
この液体は下記の分析結果から次の構造を有する有機け
し、素化合物であることが確認された（収率５６％）。
ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 斑．８６８．０３８．６０ 実測値 斑．総８．０９８．６４ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ３２６ｏ屈折率
１．４５松ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第２図参照
し、素化合物であることが確認された（収率５６％）。
ｏ元素分析 Ｃ 日 Ｓｉ 計算値 斑．８６８．０３８．６０ 実測値 斑．総８．０９８．６４ ｏ分子量（ガスマススベクトル分析） ３２６ｏ屈折率
１．４５松ｏ赤外線吸収スペクトル分析 第２図参照
第１図は実施例１、第２図は実施例２で得た有機けし、
素化合物の赤外線吸収スペクトル分析の結果を示したも
のである。 第１図 第２図
素化合物の赤外線吸収スペクトル分析の結果を示したも
のである。 第１図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は低級アルキル基、Ｒ＾３は水
素原子または低級アルキル基、ｎは０、１または２であ
る）で示される有機けい素化合物。 ２ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ３ 分子式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54082452A JPS6017799B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
| US06/162,533 US4304920A (en) | 1979-06-29 | 1980-06-24 | Novel organosilane compounds |
| DE3023620A DE3023620C2 (de) | 1979-06-29 | 1980-06-24 | Organosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54082452A JPS6017799B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS567797A JPS567797A (en) | 1981-01-27 |
| JPS6017799B2 true JPS6017799B2 (ja) | 1985-05-07 |
Family
ID=13774902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54082452A Expired JPS6017799B2 (ja) | 1979-06-29 | 1979-06-29 | 有機けい素化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4304920A (ja) |
| JP (1) | JPS6017799B2 (ja) |
| DE (1) | DE3023620C2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4499229A (en) * | 1983-04-01 | 1985-02-12 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
| US4472551A (en) * | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
| US4472564A (en) * | 1983-04-01 | 1984-09-18 | General Electric Company | Method for making an enoxy stabilized room temperature vulcanizable organopolysiloxane composition which resists color change upon aging |
| US4499230A (en) * | 1983-04-01 | 1985-02-12 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions containing a zeolite |
| US4477625A (en) * | 1983-04-01 | 1984-10-16 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
| JPS61229886A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機ケイ素化合物 |
| US4709067A (en) * | 1986-05-20 | 1987-11-24 | Union Carbide Corporation | Method for preparing methacryloxy and acryloxy containing organosilanes and organosilicones |
| JPH06246479A (ja) * | 1993-02-25 | 1994-09-06 | Nec Corp | 接合金属シート |
| NL9302042A (nl) * | 1993-11-25 | 1995-06-16 | Tno | Nieuwe siloxanen en werkwijzen voor de bereiding hiervan, de toepassing van deze siloxanen in bekledingssamenstellingen, de aldus verkregen bekledingssamenstellingen, en de toepassing van deze bekledingssamenstellingen bij het bekleden van substraten of voortbrengselen, alsmede de aldus verkregen beklede substraten en voortbrengselen. |
| EP0965593B2 (en) * | 1998-06-19 | 2008-12-03 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Distillation of (meth)acryloxybearing alkoxysilane |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3398210A (en) * | 1963-06-17 | 1968-08-20 | Dow Corning | Compositions comprising acryloxyalkylsilanes and unsaturated polyester resins |
| US3427337A (en) * | 1965-01-06 | 1969-02-11 | Monsanto Co | Substituted silylalkyl acrylates |
| US3878263A (en) * | 1972-07-10 | 1975-04-15 | Stauffer Chemical Co | Acrylate-functional polysiloxane polymers |
| AU504536B2 (en) * | 1975-10-02 | 1979-10-18 | Sws Silicones Corporation | Bonding rtv silicone rubbers |
-
1979
- 1979-06-29 JP JP54082452A patent/JPS6017799B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-06-24 US US06/162,533 patent/US4304920A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-06-24 DE DE3023620A patent/DE3023620C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4304920A (en) | 1981-12-08 |
| JPS567797A (en) | 1981-01-27 |
| DE3023620A1 (de) | 1981-01-15 |
| DE3023620C2 (de) | 1987-04-09 |
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