JPS63192791A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特には室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の保存安定性向
上剤として有用とされる新規な有機けい素化合物に関す
るものである。
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の保存安定性向
上剤として有用とされる新規な有機けい素化合物に関す
るものである。
（発明の構成）
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、このＲ１、Ｒ２はメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
、または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチ
ル基などから選択される同一または異種の炭素数１〜８
の非置換または置換−価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４は水素
原子または上記したＲ１と同一または異種の一価炭化水
素基、Ｘは上記Ｒ′″と同じ基またはで示される基、Ｑ
、ｍは０．１または２、ｎは２〜８の整数とされるもの
であり、これには下記のものが例示される。
ピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基
などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基などのア
ルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の一部
、または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換した
クロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノエチ
ル基などから選択される同一または異種の炭素数１〜８
の非置換または置換−価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４は水素
原子または上記したＲ１と同一または異種の一価炭化水
素基、Ｘは上記Ｒ′″と同じ基またはで示される基、Ｑ
、ｍは０．１または２、ｎは２〜８の整数とされるもの
であり、これには下記のものが例示される。
ＣＨ。
（ＣＨ，＝Ｃ−０±＞５ｉ−Ｃ２Ｈ，−３ｉ→０ＣＨ３
） 、 、（ＣＨ２＝Ｃ−０す、５ｉ−Ｃ，Ｈ４−Ｓ
ｉ−＋０Ｃ２ＨＧ） ２ 、（Ｃ：Ｈ，＝Ｃ−〇
÷５Ｓｉ−ＣＨ，ＣＨ，−３ｉ＋ｏ−Ｃ＝ＣＨ，） 、
、ＣｘＨｓ ＣＨ３ＣＨ。
） 、 、（ＣＨ２＝Ｃ−０す、５ｉ−Ｃ，Ｈ４−Ｓ
ｉ−＋０Ｃ２ＨＧ） ２ 、（Ｃ：Ｈ，＝Ｃ−〇
÷５Ｓｉ−ＣＨ，ＣＨ，−３ｉ＋ｏ−Ｃ＝ＣＨ，） 、
、ＣｘＨｓ ＣＨ３ＣＨ。
ｌ Ｉｌ
（ＣＨ２＝Ｃ−０＋３Ｓｉ−ＣＨ２ＣＨ２−３ｉ −＋
０−Ｃ＝ＣＨ，） ２ 、２Ｈ５ （ＣＨ２＝Ｃ−○＋−ＪＳｉ−ＣＨ，ＣＨ，−３ｉ（−
ＯＣＨ３） ３ 、Ｃ２Ｈ，ＣＨ。
０−Ｃ＝ＣＨ，） ２ 、２Ｈ５ （ＣＨ２＝Ｃ−○＋−ＪＳｉ−ＣＨ，ＣＨ，−３ｉ（−
ＯＣＨ３） ３ 、Ｃ２Ｈ，ＣＨ。
（ＣＨ２＝Ｃ０ｈＳｉＣＨ−ＣＨ−Ｓｘ （ＯＣ２Ｈ−
） −、Ｃ２Ｈ５ＣＨ。
） −、Ｃ２Ｈ５ＣＨ。
（ＣＨ２＝Ｃ−０＋３Ｓｉ−ＣＨ，ＣＨ２−８ｉ（（）
−Ｃ＝ＣＨ，） ３ 、ＣＨ，ＣＨコ （ＣＨ２＝Ｃ−Ｏｈ ＳＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ，−３ｉ
÷ＯＣ＝ＣＨ２） ３ −上記した式（１）で示される
本発明の有機けｂ１素化合物は例えば次式（Ｉｌ） Ｒ３Ｒ′Ｑ （１２，ｎは前記と同じ） で示される分子鎖末端がビニル基で封鎖された有機けい
素化合物と次式（ｍ） Ｒ； （ＸＯ＋５ｉ−Ｈ・・・ （ｍ） −ｍ （ｍは前記と同じ） で示される分子鎖末端がヒドロ基で封鎖された有機けい
素化合物とを周期律表第■族に属する金属または金属化
合物、例えば白金黒、塩化白金酸、アルコール変性塩化
白金酸、白金−ビニルシロキサン、塩化白金酸とオレフ
ィンまたはアルデヒドとの錯体などのような白金系触媒
の存在下に付加反応させることによって容易に得ること
ができる。
−Ｃ＝ＣＨ，） ３ 、ＣＨ，ＣＨコ （ＣＨ２＝Ｃ−Ｏｈ ＳＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ，−３ｉ
÷ＯＣ＝ＣＨ２） ３ −上記した式（１）で示される
本発明の有機けｂ１素化合物は例えば次式（Ｉｌ） Ｒ３Ｒ′Ｑ （１２，ｎは前記と同じ） で示される分子鎖末端がビニル基で封鎖された有機けい
素化合物と次式（ｍ） Ｒ； （ＸＯ＋５ｉ−Ｈ・・・ （ｍ） −ｍ （ｍは前記と同じ） で示される分子鎖末端がヒドロ基で封鎖された有機けい
素化合物とを周期律表第■族に属する金属または金属化
合物、例えば白金黒、塩化白金酸、アルコール変性塩化
白金酸、白金−ビニルシロキサン、塩化白金酸とオレフ
ィンまたはアルデヒドとの錯体などのような白金系触媒
の存在下に付加反応させることによって容易に得ること
ができる。
なお、この場合の触媒量は反応液全体に対して金属粉と
して５〜５０ｐｐ＋ｍの範囲とすればよいが、この反応
は有機溶剤、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族系炭化水素などの液中で行ってもよい。
して５〜５０ｐｐ＋ｍの範囲とすればよいが、この反応
は有機溶剤、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族系炭化水素などの液中で行ってもよい。
このようにして得られた本発明の有機けい素化合物は室
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、例えば分子鎖
末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンと橋
かけ剤としてのアルキルオルソシリケートまたはこの加
水分解物とを金属有機酸塩を触媒として反応させる脱ア
ルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の保存安定性向上剤として特に有用とされる。
温硬化性オルガノポリシロキサン組成物、例えば分子鎖
末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサンと橋
かけ剤としてのアルキルオルソシリケートまたはこの加
水分解物とを金属有機酸塩を触媒として反応させる脱ア
ルコール型の室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
の保存安定性向上剤として特に有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
ビニルトリス（イソプロペニルオキシ）シラン２２−６
ｇ （０，１モル）、塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液（白金含有量１．０重量％）０．８１ ｇお
よびトルエン５０ｇを反応器に仕込み、２４〜６５℃に
加熱してから二＼にメチルジ（イソプロペノキシ）シラ
ン１５．８ ｇ （０，１モル）を約２時間かけて滴下
したところ、この反応は発熱反応で進行し滴下終了時に
は反応が完結したので、この反応液を減圧下で蒸留した
ところ、１４６℃７５ ｍｍ Ｈｇの沸点を有する液体
生成物３６．２ ｇが得られた。
ｇ （０，１モル）、塩化白金酸のイソプロピルアル
コール溶液（白金含有量１．０重量％）０．８１ ｇお
よびトルエン５０ｇを反応器に仕込み、２４〜６５℃に
加熱してから二＼にメチルジ（イソプロペノキシ）シラ
ン１５．８ ｇ （０，１モル）を約２時間かけて滴下
したところ、この反応は発熱反応で進行し滴下終了時に
は反応が完結したので、この反応液を減圧下で蒸留した
ところ、１４６℃７５ ｍｍ Ｈｇの沸点を有する液体
生成物３６．２ ｇが得られた。
ついで、この生成物についての物性を測定すると共にこ
れについて元素分析、ガスマススペクトル分析による分
子量測定、赤外線吸収スペクトルをしらべたところ、下
記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％ 〔赤外線吸収スペクトル〕 第１図参照実施例２ 上記した実施例１におけるメチルジ（イソプロヘノキシ
）シランの代わりにトリメトキシシラン１２．２ ｇ
（０，１モル）を用いたほかは実施例１と同様に処理し
たところ、沸点１４１℃／ ８ ｎｕ Ｈｇの液体生成
物３０．５ ｇが得られたので、このものについての物
性測定と元素分析、ガスマススペクトル測定、赤外線吸
収スペクトルをしらべたところ、下記の結果が得られた
ので、このものは次式 ％式％） で示されるものであることが確認された。
れについて元素分析、ガスマススペクトル分析による分
子量測定、赤外線吸収スペクトルをしらべたところ、下
記の結果が得られたので、このものは次式 ％式％ 〔赤外線吸収スペクトル〕 第１図参照実施例２ 上記した実施例１におけるメチルジ（イソプロヘノキシ
）シランの代わりにトリメトキシシラン１２．２ ｇ
（０，１モル）を用いたほかは実施例１と同様に処理し
たところ、沸点１４１℃／ ８ ｎｕ Ｈｇの液体生成
物３０．５ ｇが得られたので、このものについての物
性測定と元素分析、ガスマススペクトル測定、赤外線吸
収スペクトルをしらべたところ、下記の結果が得られた
ので、このものは次式 ％式％） で示されるものであることが確認された。
比重（２５℃） １．０２０２
屈折率（ｎ２５ １．４３４０
分子量 ３４８
〔元素分析） ＣＨＳｉ
計算値（％） ４８．２７ ８．０５ １６．０９実
測値（％） ４８．１６ ８．１０ １６．０４〔赤
外線吸収スペクトル〕 第２図参照実施例３ 実施例１におけるメチルジ（インプロペノキシ）シラン
の代わりにメチルジ（エトキシシラン）１３．４ ｇ
（０，１モル）を用いたほかは実施例１と同様に処理し
たところ、沸点１４７℃／ １１ ｍＨｇの液体生成物
３２．３ ｇが得られたので、このものについての物性
測定と元素分析、ガスマススペクトル測定、赤外線吸収
スペクトルをしらべたところ、下記の結果が得られたの
で、このものは次式 ％式％ で示されるものであることが確認された。
測値（％） ４８．１６ ８．１０ １６．０４〔赤
外線吸収スペクトル〕 第２図参照実施例３ 実施例１におけるメチルジ（インプロペノキシ）シラン
の代わりにメチルジ（エトキシシラン）１３．４ ｇ
（０，１モル）を用いたほかは実施例１と同様に処理し
たところ、沸点１４７℃／ １１ ｍＨｇの液体生成物
３２．３ ｇが得られたので、このものについての物性
測定と元素分析、ガスマススペクトル測定、赤外線吸収
スペクトルをしらべたところ、下記の結果が得られたの
で、このものは次式 ％式％ で示されるものであることが確認された。
比重（２５℃） ０．９６３９
屈折率（ｎ２５） １．４４００分子量
３６０ 〔元素分析） ＣＨＳｉ 計算値（％） ５３．３３ ８．８９ １５．５５実
測値（％） ５３．０１ ８．９０ １５．２４〔赤
外線吸収スペクトル〕 第３図参照
３６０ 〔元素分析） ＣＨＳｉ 計算値（％） ５３．３３ ８．８９ １５．５５実
測値（％） ５３．０１ ８．９０ １５．２４〔赤
外線吸収スペクトル〕 第３図参照
図は本発明の有機けい素化合物の赤外線吸収スペクトル
を図示したもので、第１図は実施例１、第２図は実施例
２、第３図は実施例３で得られた有機けい素化合物の赤
外線吸収スペクトルを示したものである。 手続補正書 昭和６３年２月８日 昭和６２年特許願第 ２５２２５号 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人゛ （別紙） １）明細書第１頁４行〜第２頁１８行の「特許請求の範
囲」を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第４頁４行〜５行の で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい２、特
許請求の範囲 １、一般式 ［二＼にＲ１、Ｒ２は同一または異種の炭素数１〜８の
非置換または置換１価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４は水素原
子または上記Ｒ１と同一または異種の一価炭化水素基、
Ｘは上記Ｒ１と同じかまたは式（Ｒ：１． Ｒ’は上記
に同じ）で示される基、悲、ｍは０．１または２、ｎは
２〜８の整数〕で示される有機けい素化合物。 ２、式 ３、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ４、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書（自船 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第 ２５２２５号 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 正の内容の欄」 ６、補正の内容 正し、同頁１３行〜１４行の式 １）明細書第３頁１０行のｒ（１）」をｒ（１）Ｊと補
正し、同頁１６行の「水素原子の一部、または全部」を
「一部または全部の水素原子」と補正する。 ２）昭和６３年２月８日付提出の手続補正書の「補正の
内容の欄」の第２項を下記のとおりに補正する。 「２）明細書第４頁４行〜５行の Ｒ’ Ｊ ＼Ｒ・ 」 」 ３）明細書第５頁９行〜１０行の式 と補正する。 ４）明細書第５頁１１行（７） ｒ（１）Ｊを「（Ｉ）
」と捕られるが、この製造法としては例えば特開昭５５
と補正する。 ５）明細書第６頁１行のｒ（１２，ｎは前記と同じ）」
を「（Ω、ｎ、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ）」
と補正し、同頁６行のｒ（ｍは前記と同じ）」をｒ（ｍ
、Ｒ”および又は前記と同じ）」と補正する。 ６）明細書第６頁７行の「ヒドロ基」を「水素原子」と
補正し、同頁１８行の「・・・行ってもよい、」を下記
のとおりに補正する。 「・・・行なってもよい、また反応温度と反応時間につ
いては、それぞれ１０〜１５０℃、１〜１０時間が好ま
しい範囲である。 因みに前記式（ＩＩ）の有機けい素化合物は、ビニルト
リクロロシランとアセトンを反応させて得−１９２０１
号の方法があげられる。」以上
を図示したもので、第１図は実施例１、第２図は実施例
２、第３図は実施例３で得られた有機けい素化合物の赤
外線吸収スペクトルを示したものである。 手続補正書 昭和６３年２月８日 昭和６２年特許願第 ２５２２５号 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人゛ （別紙） １）明細書第１頁４行〜第２頁１８行の「特許請求の範
囲」を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第４頁４行〜５行の で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい２、特
許請求の範囲 １、一般式 ［二＼にＲ１、Ｒ２は同一または異種の炭素数１〜８の
非置換または置換１価炭化水素基、Ｒ３、Ｒ４は水素原
子または上記Ｒ１と同一または異種の一価炭化水素基、
Ｘは上記Ｒ１と同じかまたは式（Ｒ：１． Ｒ’は上記
に同じ）で示される基、悲、ｍは０．１または２、ｎは
２〜８の整数〕で示される有機けい素化合物。 ２、式 ３、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ４、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書（自船 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第 ２５２２５号 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 正の内容の欄」 ６、補正の内容 正し、同頁１３行〜１４行の式 １）明細書第３頁１０行のｒ（１）」をｒ（１）Ｊと補
正し、同頁１６行の「水素原子の一部、または全部」を
「一部または全部の水素原子」と補正する。 ２）昭和６３年２月８日付提出の手続補正書の「補正の
内容の欄」の第２項を下記のとおりに補正する。 「２）明細書第４頁４行〜５行の Ｒ’ Ｊ ＼Ｒ・ 」 」 ３）明細書第５頁９行〜１０行の式 と補正する。 ４）明細書第５頁１１行（７） ｒ（１）Ｊを「（Ｉ）
」と捕られるが、この製造法としては例えば特開昭５５
と補正する。 ５）明細書第６頁１行のｒ（１２，ｎは前記と同じ）」
を「（Ω、ｎ、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は前記と同じ）」
と補正し、同頁６行のｒ（ｍは前記と同じ）」をｒ（ｍ
、Ｒ”および又は前記と同じ）」と補正する。 ６）明細書第６頁７行の「ヒドロ基」を「水素原子」と
補正し、同頁１８行の「・・・行ってもよい、」を下記
のとおりに補正する。 「・・・行なってもよい、また反応温度と反応時間につ
いては、それぞれ１０〜１５０℃、１〜１０時間が好ま
しい範囲である。 因みに前記式（ＩＩ）の有機けい素化合物は、ビニルト
リクロロシランとアセトンを反応させて得−１９２０１
号の方法があげられる。」以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔こゝにＲ＾１、Ｒ＾２は同一または異種の炭素数１〜
８の非置換または置換一価炭化水素基、Ｒ＾３、Ｒ＾４
は水素原子または上記Ｒ＾１と同一または異種の一価炭
化水素基、Ｘは上記Ｒ＾１と同じかまたは式▲数式、化
学式、表等があります▼ （Ｒ＾３、Ｒ＾４は上記に同じ）で示される基、ｌ、ｍ
は０、１または２、ｎは２〜８の整数〕で示される有機
けい素化合物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025225A JPH0643431B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 有機けい素化合物 |
| US07/152,416 US4788311A (en) | 1987-02-05 | 1988-02-04 | Novel organosilicon compounds useful as a stabilizer for organopolysiloxane compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62025225A JPH0643431B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63192791A true JPS63192791A (ja) | 1988-08-10 |
| JPH0643431B2 JPH0643431B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=12160024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62025225A Expired - Lifetime JPH0643431B2 (ja) | 1987-02-05 | 1987-02-05 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4788311A (ja) |
| JP (1) | JPH0643431B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02286688A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| JPWO2021014968A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 |
Families Citing this family (4)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH02218755A (ja) * | 1989-02-20 | 1990-08-31 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JPH0786117B2 (ja) * | 1990-06-01 | 1995-09-20 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシラン |
| DE102005032209A1 (de) * | 2005-07-09 | 2007-01-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | 1-Cycloalkyl-5-Iodtetrazole |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE2131742C3 (de) * | 1971-06-25 | 1974-11-14 | Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen | Verfahren zur Herstellung von Alkenylsilanen |
| JPS6081187A (ja) * | 1983-10-11 | 1985-05-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリジメチルシルメチレンメチルアセチレン化合物およびその製造方法 |
-
1987
- 1987-02-05 JP JP62025225A patent/JPH0643431B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-02-04 US US07/152,416 patent/US4788311A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02286688A (ja) * | 1989-04-27 | 1990-11-26 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| JPWO2021014968A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 | ||
| WO2021014968A1 (ja) * | 2019-07-19 | 2021-01-28 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び自動車ロングライフクーラントシール材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0643431B2 (ja) | 1994-06-08 |
| US4788311A (en) | 1988-11-29 |
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