JPS58185595A - オルガノシクロテトラシロキサン - Google Patents
オルガノシクロテトラシロキサンInfo
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- JPS58185595A JPS58185595A JP57069838A JP6983882A JPS58185595A JP S58185595 A JPS58185595 A JP S58185595A JP 57069838 A JP57069838 A JP 57069838A JP 6983882 A JP6983882 A JP 6983882A JP S58185595 A JPS58185595 A JP S58185595A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ラＶロキチン化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は一般式
％式％）
で示される文献未記載の新規オルガノシクロテトラシロ
キチン化合物に関する。
キチン化合物に関する。
上記一般式において ａｔは炭素数１〜８の一価炭化水
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
Ｒ”、Ｒ”は同一または異種の水素原子もしくは炭素数
１〜６の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この−価炭化水素基としてはエチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら−価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはへロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。
１〜６の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この−価炭化水素基としてはエチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら−価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはへロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。
つぎに１本発明のオルガノシクロテトラシロキチン化合
物の具体例をあげる。ただし、以下の記゛載でＭｅはエ
チル基を示す。
物の具体例をあげる。ただし、以下の記゛載でＭｅはエ
チル基を示す。
上記式においてＸが下記のいずれがであるオルガノシフ
ロチ上うシロキチンが具体的にあげられる。
ロチ上うシロキチンが具体的にあげられる。
Ｘニイソプロペニルオキシ基
Ｘ：１−イソブテニルオキシ基
Ｘ：１−メチル−１−フＣ１ヘニルオキシ基Ｘ：１，４
−ジノチル−１，３−ペンタジェニルオキシ基 このようなオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、
例えば式 で示されるテトラメチルＶクロテトラＶロキチンを出発
原料として合成することができる。その合成経路は以下
に説明するとおり３段階で行われる。
−ジノチル−１，３−ペンタジェニルオキシ基 このようなオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、
例えば式 で示されるテトラメチルＶクロテトラＶロキチンを出発
原料として合成することができる。その合成経路は以下
に説明するとおり３段階で行われる。
ａ）テトラメチルシクロテトラシロキチン１モルに対し
トリメチルシラノ−４１，８モルｔ、触ｍとしてジエチ
ルヒドロキシアミンをｌ’ｌＯ，０２５モルを用いて脱
水素縮合反応させると、下記の２Ｎ類の化合物が主とし
て生成される。
トリメチルシラノ−４１，８モルｔ、触ｍとしてジエチ
ルヒドロキシアミンをｌ’ｌＯ，０２５モルを用いて脱
水素縮合反応させると、下記の２Ｎ類の化合物が主とし
て生成される。
ｂ）つぎに四塩化炭素中で上記生成物に塩＃Ｃを反応さ
せる（脱塩化水嵩反応）と、それらＨＴ２ またはＨ４Ｔ□における８１−Ｈ結合が８１．−Ｃ１結
合になった化合物が得られる。
せる（脱塩化水嵩反応）と、それらＨＴ２ またはＨ４Ｔ□における８１−Ｈ結合が８１．−Ｃ１結
合になった化合物が得られる。
Ｃ−１）上記Ｈ４Ｔ、 Ｃ１の１モルに対し、アセトン
２７モル、ジメチルホルムアミド（仕込アセトンの２０
重量％）、トリエチルアミン２．６モル、触媒としての
塩化第一銅２ノを仕込み、６ｔｌ”Ｃ（反応系リフフッ
クス状態）で１０時間反応させることにより下記目的化
合物が得られる。
２７モル、ジメチルホルムアミド（仕込アセトンの２０
重量％）、トリエチルアミン２．６モル、触媒としての
塩化第一銅２ノを仕込み、６ｔｌ”Ｃ（反応系リフフッ
クス状態）で１０時間反応させることにより下記目的化
合物が得られる。
Ｃ−２１ＨＴ Ｃ１のプロペツキＶ化もＨ４Ｔ、Ｃ１４
１ と同様に行われ、下記目的化合物が得られる。
１ と同様に行われ、下記目的化合物が得られる。
ただしトリエチルアミンはＨ４Ｔｌ Ｃ１１モルに対し
３．９モル必要とする。
３．９モル必要とする。
Ｘ：インプロペニルオキシ基
本発明のオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、シ
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガノボッシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、エラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガノボッシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、エラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
またこのオルガノνりａテトラシロキサン化合物を架橋
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に毒性または腐食性をもつ悪漠ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた１１液
型１または１２液型３の室温硬化性オルガノポリＶロキ
ｔン組成物を提供する。
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に毒性または腐食性をもつ悪漠ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた１１液
型１または１２液型３の室温硬化性オルガノポリＶロキ
ｔン組成物を提供する。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例
反応器に、テトラメチルシクロテトラシロキサン（Ｈ４
）を２４０７ （１モル）、溶媒であるテトラヒドロフ
ランをＨ４と等量の２４０？仕込む。
）を２４０７ （１モル）、溶媒であるテトラヒドロフ
ランをＨ４と等量の２４０？仕込む。
そして触媒であるジエデルヒドロキＶルアミン−′２．
５ノをＮ服（１５〜２０℃） （脱水素〕で滴下する。
５ノをＮ服（１５〜２０℃） （脱水素〕で滴下する。
つぎにトリメチルシラノール１６２７’（１，８−＆）
ｔ’室温を保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応さ
せた（４〜ｌ５ｈｒ）。反応終了後蒸留によりＨ，Ｔ、
、Ｈ，Ｔ、を単離取得した。
ｔ’室温を保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応さ
せた（４〜ｌ５ｈｒ）。反応終了後蒸留によりＨ，Ｔ、
、Ｈ，Ｔ、を単離取得した。
１：Ｈ，Ｔ、の塩素化〕
反応器１：Ｈ４Ｔ、 ｔ’４１６Ｐ （１モル）と四塩
化炭素を等量（４１６Ｐ）仕込み、反応温度を３０℃以
下（水冷）に保ちながら２モルの塩素ガスを２５０（ｍ
７分の割合で約３時間かけて吹込み反応させたｃ脱ＨＣ
Ｉ反応、反応触媒として少量のドライ突気を塩素ガスに
同伴させた）６反応終了後日塩化炭素なス）９ツブしＨ
，Ｔ、Ｃ１を得た。
化炭素を等量（４１６Ｐ）仕込み、反応温度を３０℃以
下（水冷）に保ちながら２モルの塩素ガスを２５０（ｍ
７分の割合で約３時間かけて吹込み反応させたｃ脱ＨＣ
Ｉ反応、反応触媒として少量のドライ突気を塩素ガスに
同伴させた）６反応終了後日塩化炭素なス）９ツブしＨ
，Ｔ、Ｃ１を得た。
このものは無色透明な液体であり収量は４５０？（収率
９３％）であった。
９３％）であった。
（Ｈ４Ｔ１の塩素化〕
上記Ｈ４Ｔ、の場合と同様にして、Ｈ，Ｔ１を３２８Ｐ
（１モル）、四塩化炭素を等量（３２８ｔ）、塩素ガス
ｖ３モル約５時間かけて吹込み反応させた。収率９Ｓ％
でＨ４ＴｌＣ１が得られた。
（１モル）、四塩化炭素を等量（３２８ｔ）、塩素ガス
ｖ３モル約５時間かけて吹込み反応させた。収率９Ｓ％
でＨ４ＴｌＣ１が得られた。
（Ｈ４Ｔ、Ｃ１へのインプロペニルオキシ基の導入〕反
応器に、アセトン１！５６６ｉＰ（２７モル）、ジメチ
ルホルムアミド３１ＬＰ（アセトンの２゜重量％）、ト
リエチルアミン２６３ｉＰＣ２，６モル）、塩化第一銅
２１を仕込み１０分間かくはんした。この系に鋭水剤と
してトリメチルクロロシランを３２．７９ （０，３モ
ル）滴下シタノち、５０〜５５℃に加温し、＋：ｔ’Ｌ
ニＨ４Ｔ、 Ｃ１を４８４ｉｉ−（１モル）滴下し、６
０℃の温度（リフランクス状態）で８時間反応させた。
応器に、アセトン１！５６６ｉＰ（２７モル）、ジメチ
ルホルムアミド３１ＬＰ（アセトンの２゜重量％）、ト
リエチルアミン２６３ｉＰＣ２，６モル）、塩化第一銅
２１を仕込み１０分間かくはんした。この系に鋭水剤と
してトリメチルクロロシランを３２．７９ （０，３モ
ル）滴下シタノち、５０〜５５℃に加温し、＋：ｔ’Ｌ
ニＨ４Ｔ、 Ｃ１を４８４ｉｉ−（１モル）滴下し、６
０℃の温度（リフランクス状態）で８時間反応させた。
反応終了後トリエチルアミン塩酸塩をろ過し、６０℃で
減圧（５０ｍＨｇ）ストラップしてアセトン、トリエチ
ルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２
ｍＨ１％Ｓ頂温度１０９℃で無色透明液が３８０Ｐ得ら
れた（収率７２％）。
減圧（５０ｍＨｇ）ストラップしてアセトン、トリエチ
ルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２
ｍＨ１％Ｓ頂温度１０９℃で無色透明液が３８０Ｐ得ら
れた（収率７２％）。
この生成物は下記分析結果から前記した（１）式に相当
する化合物であることが確認された。
する化合物であることが確認された。
元素分析：
Ｑ Ｈ８１
計算値（％） ３６．３ ７．６ ３１．９
分析値（％） ３６．！Ｓ ７．７ ３１．
８分子量測定値： ５２８ ガスマススペクトル分析 屈折率 ： １４１５８ （２５℃）比重： ０．
９９４’７ 赤外線吸収スペクトル：第１図に示すとおり（ｉ（、Ｔ
１Ｃ１へのイソプロペニルオキシ基の導入）反応器に、
アセトン１５６６ＪＦ（２７モル）、ジメチルホルムア
ミド３１３ｊ’（アセトｙの２０重量％）、トリエチル
アミン３９４ｔ（３１１モル）、塩化第一銅２ノを仕込
み１０分間かくはんした。この系に脱水剤としてトリメ
チルクロロレランを３２．．７Ｊ’（０，３モル）滴下
したのち、５０〜５５℃に加温り１．：ｔＬ（：Ｈ，Ｔ
１Ｃｌ Ｖ４３ Ｑ）（１モル）滴下し、６０℃の温度
（ラフラックス状態）で８時間反応させた。
分析値（％） ３６．！Ｓ ７．７ ３１．
８分子量測定値： ５２８ ガスマススペクトル分析 屈折率 ： １４１５８ （２５℃）比重： ０．
９９４’７ 赤外線吸収スペクトル：第１図に示すとおり（ｉ（、Ｔ
１Ｃ１へのイソプロペニルオキシ基の導入）反応器に、
アセトン１５６６ＪＦ（２７モル）、ジメチルホルムア
ミド３１３ｊ’（アセトｙの２０重量％）、トリエチル
アミン３９４ｔ（３１１モル）、塩化第一銅２ノを仕込
み１０分間かくはんした。この系に脱水剤としてトリメ
チルクロロレランを３２．．７Ｊ’（０，３モル）滴下
したのち、５０〜５５℃に加温り１．：ｔＬ（：Ｈ，Ｔ
１Ｃｌ Ｖ４３ Ｑ）（１モル）滴下し、６０℃の温度
（ラフラックス状態）で８時間反応させた。
反応終了後トリエチルアミン塩酸塩をろ過し、６０℃で
減圧（５０ｍＨｇ）ストリップしてアセトン、トリエチ
ルアミンな除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２
ｗｍＨｇ、塔頂温度１０５℃で無色透明液が３３２１得
られた（収率６７％）。
減圧（５０ｍＨｇ）ストリップしてアセトン、トリエチ
ルアミンな除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２
ｗｍＨｇ、塔頂温度１０５℃で無色透明液が３３２１得
られた（収率６７％）。
この生成物は下記分析結果から前記した（１）式に相当
する化合物であることが確認された。
する化合物であることが確認された。
元素分析：
ＣＨ８１
計算値（％） ３１Ｂ、７ ７．３ ２８．
３分析値（％） ３８．３ ７．４ ２８．
１分子量測定値： ４９６ ガスマススペクトル分析 屈折率 ： １．４１７８ （２５℃）比重： ０
．９９９４ 赤外線吸収スペクトル二 １８２因に示すとおり
３分析値（％） ３８．３ ７．４ ２８．
１分子量測定値： ４９６ ガスマススペクトル分析 屈折率 ： １．４１７８ （２５℃）比重： ０
．９９９４ 赤外線吸収スペクトル二 １８２因に示すとおり
第１図および第２図にそれぞれ実施例で合成したオルガ
ノシクロテトラシロキチン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
ノシクロテトラシロキチン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 で示されるオルガノシクロテトラシロキチン。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
| US06/487,203 US4497943A (en) | 1982-04-26 | 1983-04-21 | Organocyclopolysiloxane and a room temperature curable composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185595A true JPS58185595A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS6024114B2 JPS6024114B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=13414334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069838A Expired JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497943A (ja) |
| JP (1) | JPS6024114B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5439677A (en) * | 1989-07-24 | 1995-08-08 | The Dial Corp. | Compositions and methods for treating hair using a mixture of polysiloxanes |
| US5086146A (en) * | 1990-09-07 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Methylalkoxy-methylalkyl cyclosiloxane copolymer |
| US5264606A (en) * | 1990-10-09 | 1993-11-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of polyvinyl compounds |
| US5246703A (en) * | 1991-12-27 | 1993-09-21 | Dow Corning Corporation | Siloxy-functional cyclopolysiloxanes |
| JP3123351B2 (ja) * | 1994-06-15 | 2001-01-09 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2001294593A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | １，３−ジヒドロキシテトラメチルジシロキサンの製造方法 |
| US9534089B2 (en) * | 2014-07-11 | 2017-01-03 | The Boeing Company | Temperature-resistant silicone resins |
| US9695316B2 (en) * | 2015-05-18 | 2017-07-04 | Milliken & Company | Cyclic siloxane compounds and compositions comprising the same |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2849473A (en) * | 1955-10-31 | 1958-08-26 | Union Carbide Corp | Ethylsiloxane bis (dimethyl siloxane) cyclic trimer |
| DE1249276B (de) * | 1965-10-01 | 1967-09-07 | Wacker-Chemie GmbH München | Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy Siliciumverbindungen |
| US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
| JPS5790045A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | Adherent polyorganosiloxane composition |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP57069838A patent/JPS6024114B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-04-21 US US06/487,203 patent/US4497943A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4497943A (en) | 1985-02-05 |
| JPS6024114B2 (ja) | 1985-06-11 |
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