JPS58185595A - オルガノシクロテトラシロキサン - Google Patents
オルガノシクロテトラシロキサンInfo
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- JPS58185595A JPS58185595A JP57069838A JP6983882A JPS58185595A JP S58185595 A JPS58185595 A JP S58185595A JP 57069838 A JP57069838 A JP 57069838A JP 6983882 A JP6983882 A JP 6983882A JP S58185595 A JPS58185595 A JP S58185595A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
ラVロキチン化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は一般式
%式%)
で示される文献未記載の新規オルガノシクロテトラシロ
キチン化合物に関する。
キチン化合物に関する。
上記一般式において atは炭素数1〜8の一価炭化水
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
R”、R”は同一または異種の水素原子もしくは炭素数
1〜6の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この−価炭化水素基としてはエチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら−価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはへロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。
1〜6の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この−価炭化水素基としてはエチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら−価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはへロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。
つぎに1本発明のオルガノシクロテトラシロキチン化合
物の具体例をあげる。ただし、以下の記゛載でMeはエ
チル基を示す。
物の具体例をあげる。ただし、以下の記゛載でMeはエ
チル基を示す。
上記式においてXが下記のいずれがであるオルガノシフ
ロチ上うシロキチンが具体的にあげられる。
ロチ上うシロキチンが具体的にあげられる。
Xニイソプロペニルオキシ基
X:1−イソブテニルオキシ基
X:1−メチル−1−フC1ヘニルオキシ基X:1,4
−ジノチル−1,3−ペンタジェニルオキシ基 このようなオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、
例えば式 で示されるテトラメチルVクロテトラVロキチンを出発
原料として合成することができる。その合成経路は以下
に説明するとおり3段階で行われる。
−ジノチル−1,3−ペンタジェニルオキシ基 このようなオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、
例えば式 で示されるテトラメチルVクロテトラVロキチンを出発
原料として合成することができる。その合成経路は以下
に説明するとおり3段階で行われる。
a)テトラメチルシクロテトラシロキチン1モルに対し
トリメチルシラノ−41,8モルt、触mとしてジエチ
ルヒドロキシアミンをl’lO,025モルを用いて脱
水素縮合反応させると、下記の2N類の化合物が主とし
て生成される。
トリメチルシラノ−41,8モルt、触mとしてジエチ
ルヒドロキシアミンをl’lO,025モルを用いて脱
水素縮合反応させると、下記の2N類の化合物が主とし
て生成される。
b)つぎに四塩化炭素中で上記生成物に塩#Cを反応さ
せる(脱塩化水嵩反応)と、それらHT2 またはH4T□における81−H結合が81.−C1結
合になった化合物が得られる。
せる(脱塩化水嵩反応)と、それらHT2 またはH4T□における81−H結合が81.−C1結
合になった化合物が得られる。
C−1)上記H4T、 C1の1モルに対し、アセトン
27モル、ジメチルホルムアミド(仕込アセトンの20
重量%)、トリエチルアミン2.6モル、触媒としての
塩化第一銅2ノを仕込み、6tl”C(反応系リフフッ
クス状態)で10時間反応させることにより下記目的化
合物が得られる。
27モル、ジメチルホルムアミド(仕込アセトンの20
重量%)、トリエチルアミン2.6モル、触媒としての
塩化第一銅2ノを仕込み、6tl”C(反応系リフフッ
クス状態)で10時間反応させることにより下記目的化
合物が得られる。
C−21HT C1のプロペツキV化もH4T、C14
1 と同様に行われ、下記目的化合物が得られる。
1 と同様に行われ、下記目的化合物が得られる。
ただしトリエチルアミンはH4Tl C11モルに対し
3.9モル必要とする。
3.9モル必要とする。
X:インプロペニルオキシ基
本発明のオルガノシクロテトラシロキチン化合物は、シ
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガノボッシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、エラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガノボッシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、エラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
またこのオルガノνりaテトラシロキサン化合物を架橋
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に毒性または腐食性をもつ悪漠ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた11液
型1または12液型3の室温硬化性オルガノポリVロキ
tン組成物を提供する。
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に毒性または腐食性をもつ悪漠ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた11液
型1または12液型3の室温硬化性オルガノポリVロキ
tン組成物を提供する。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例
反応器に、テトラメチルシクロテトラシロキサン(H4
)を2407 (1モル)、溶媒であるテトラヒドロフ
ランをH4と等量の240?仕込む。
)を2407 (1モル)、溶媒であるテトラヒドロフ
ランをH4と等量の240?仕込む。
そして触媒であるジエデルヒドロキVルアミン−′2.
5ノをN服(15〜20℃) (脱水素〕で滴下する。
5ノをN服(15〜20℃) (脱水素〕で滴下する。
つぎにトリメチルシラノール1627’(1,8−&)
t’室温を保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応さ
せた(4〜l5hr)。反応終了後蒸留によりH,T、
、H,T、を単離取得した。
t’室温を保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応さ
せた(4〜l5hr)。反応終了後蒸留によりH,T、
、H,T、を単離取得した。
1:H,T、の塩素化〕
反応器1:H4T、 t’416P (1モル)と四塩
化炭素を等量(416P)仕込み、反応温度を30℃以
下(水冷)に保ちながら2モルの塩素ガスを250(m
7分の割合で約3時間かけて吹込み反応させたc脱HC
I反応、反応触媒として少量のドライ突気を塩素ガスに
同伴させた)6反応終了後日塩化炭素なス)9ツブしH
,T、C1を得た。
化炭素を等量(416P)仕込み、反応温度を30℃以
下(水冷)に保ちながら2モルの塩素ガスを250(m
7分の割合で約3時間かけて吹込み反応させたc脱HC
I反応、反応触媒として少量のドライ突気を塩素ガスに
同伴させた)6反応終了後日塩化炭素なス)9ツブしH
,T、C1を得た。
このものは無色透明な液体であり収量は450?(収率
93%)であった。
93%)であった。
(H4T1の塩素化〕
上記H4T、の場合と同様にして、H,T1を328P
(1モル)、四塩化炭素を等量(328t)、塩素ガス
v3モル約5時間かけて吹込み反応させた。収率9S%
でH4TlC1が得られた。
(1モル)、四塩化炭素を等量(328t)、塩素ガス
v3モル約5時間かけて吹込み反応させた。収率9S%
でH4TlC1が得られた。
(H4T、C1へのインプロペニルオキシ基の導入〕反
応器に、アセトン1!566iP(27モル)、ジメチ
ルホルムアミド31LP(アセトンの2゜重量%)、ト
リエチルアミン263iPC2,6モル)、塩化第一銅
21を仕込み10分間かくはんした。この系に鋭水剤と
してトリメチルクロロシランを32.79 (0,3モ
ル)滴下シタノち、50〜55℃に加温し、+:t’L
ニH4T、 C1を484ii−(1モル)滴下し、6
0℃の温度(リフランクス状態)で8時間反応させた。
応器に、アセトン1!566iP(27モル)、ジメチ
ルホルムアミド31LP(アセトンの2゜重量%)、ト
リエチルアミン263iPC2,6モル)、塩化第一銅
21を仕込み10分間かくはんした。この系に鋭水剤と
してトリメチルクロロシランを32.79 (0,3モ
ル)滴下シタノち、50〜55℃に加温し、+:t’L
ニH4T、 C1を484ii−(1モル)滴下し、6
0℃の温度(リフランクス状態)で8時間反応させた。
反応終了後トリエチルアミン塩酸塩をろ過し、60℃で
減圧(50mHg)ストラップしてアセトン、トリエチ
ルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱2
mH1%S頂温度109℃で無色透明液が380P得ら
れた(収率72%)。
減圧(50mHg)ストラップしてアセトン、トリエチ
ルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱2
mH1%S頂温度109℃で無色透明液が380P得ら
れた(収率72%)。
この生成物は下記分析結果から前記した(1)式に相当
する化合物であることが確認された。
する化合物であることが確認された。
元素分析:
Q H81
計算値(%) 36.3 7.6 31.9
分析値(%) 36.!S 7.7 31.
8分子量測定値: 528 ガスマススペクトル分析 屈折率 : 14158 (25℃)比重: 0.
994’7 赤外線吸収スペクトル:第1図に示すとおり(i(、T
1C1へのイソプロペニルオキシ基の導入)反応器に、
アセトン1566JF(27モル)、ジメチルホルムア
ミド313j’(アセトyの20重量%)、トリエチル
アミン394t(311モル)、塩化第一銅2ノを仕込
み10分間かくはんした。この系に脱水剤としてトリメ
チルクロロレランを32..7J’(0,3モル)滴下
したのち、50〜55℃に加温り1.:tL(:H,T
1Cl V43 Q)(1モル)滴下し、60℃の温度
(ラフラックス状態)で8時間反応させた。
分析値(%) 36.!S 7.7 31.
8分子量測定値: 528 ガスマススペクトル分析 屈折率 : 14158 (25℃)比重: 0.
994’7 赤外線吸収スペクトル:第1図に示すとおり(i(、T
1C1へのイソプロペニルオキシ基の導入)反応器に、
アセトン1566JF(27モル)、ジメチルホルムア
ミド313j’(アセトyの20重量%)、トリエチル
アミン394t(311モル)、塩化第一銅2ノを仕込
み10分間かくはんした。この系に脱水剤としてトリメ
チルクロロレランを32..7J’(0,3モル)滴下
したのち、50〜55℃に加温り1.:tL(:H,T
1Cl V43 Q)(1モル)滴下し、60℃の温度
(ラフラックス状態)で8時間反応させた。
反応終了後トリエチルアミン塩酸塩をろ過し、60℃で
減圧(50mHg)ストリップしてアセトン、トリエチ
ルアミンな除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱2
wmHg、塔頂温度105℃で無色透明液が3321得
られた(収率67%)。
減圧(50mHg)ストリップしてアセトン、トリエチ
ルアミンな除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱2
wmHg、塔頂温度105℃で無色透明液が3321得
られた(収率67%)。
この生成物は下記分析結果から前記した(1)式に相当
する化合物であることが確認された。
する化合物であることが確認された。
元素分析:
CH81
計算値(%) 31B、7 7.3 28.
3分析値(%) 38.3 7.4 28.
1分子量測定値: 496 ガスマススペクトル分析 屈折率 : 1.4178 (25℃)比重: 0
.9994 赤外線吸収スペクトル二 182因に示すとおり
3分析値(%) 38.3 7.4 28.
1分子量測定値: 496 ガスマススペクトル分析 屈折率 : 1.4178 (25℃)比重: 0
.9994 赤外線吸収スペクトル二 182因に示すとおり
第1図および第2図にそれぞれ実施例で合成したオルガ
ノシクロテトラシロキチン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
ノシクロテトラシロキチン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 で示されるオルガノシクロテトラシロキチン。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
US06/487,203 US4497943A (en) | 1982-04-26 | 1983-04-21 | Organocyclopolysiloxane and a room temperature curable composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58185595A true JPS58185595A (ja) | 1983-10-29 |
JPS6024114B2 JPS6024114B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=13414334
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57069838A Expired JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4497943A (ja) |
JP (1) | JPS6024114B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5439677A (en) * | 1989-07-24 | 1995-08-08 | The Dial Corp. | Compositions and methods for treating hair using a mixture of polysiloxanes |
US5086146A (en) * | 1990-09-07 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Methylalkoxy-methylalkyl cyclosiloxane copolymer |
US5264606A (en) * | 1990-10-09 | 1993-11-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of polyvinyl compounds |
US5246703A (en) * | 1991-12-27 | 1993-09-21 | Dow Corning Corporation | Siloxy-functional cyclopolysiloxanes |
JP3123351B2 (ja) * | 1994-06-15 | 2001-01-09 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
JP2001294593A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 1,3−ジヒドロキシテトラメチルジシロキサンの製造方法 |
US9534089B2 (en) * | 2014-07-11 | 2017-01-03 | The Boeing Company | Temperature-resistant silicone resins |
WO2016186866A1 (en) * | 2015-05-18 | 2016-11-24 | Milliken & Company | Cyclic siloxane compounds and compositions comprising the same |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2849473A (en) * | 1955-10-31 | 1958-08-26 | Union Carbide Corp | Ethylsiloxane bis (dimethyl siloxane) cyclic trimer |
DE1249276B (de) * | 1965-10-01 | 1967-09-07 | Wacker-Chemie GmbH München | Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy Siliciumverbindungen |
US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
JPS5790045A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | Adherent polyorganosiloxane composition |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP57069838A patent/JPS6024114B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-04-21 US US06/487,203 patent/US4497943A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4497943A (en) | 1985-02-05 |
JPS6024114B2 (ja) | 1985-06-11 |
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