JPH0572397B2 - - Google Patents
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- JPH0572397B2 JPH0572397B2 JP59201179A JP20117984A JPH0572397B2 JP H0572397 B2 JPH0572397 B2 JP H0572397B2 JP 59201179 A JP59201179 A JP 59201179A JP 20117984 A JP20117984 A JP 20117984A JP H0572397 B2 JPH0572397 B2 JP H0572397B2
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- organocyclosiloxane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は新規かつ有用なエチリデンノルボルニ
ル基を有するオルガノシクロシロキサンに関す
る。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 一般に、広く用いられている付加型シリコーン
ゴムにおいて、その架橋はビニル基によるものが
大部分である。よつてビニル基を有するシロキサ
ンはよく知られているが、縮合環式で不飽和基を
持つたシロキサンは知られていない。 ［発明の目的］ そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和
基を持つたシロキサンについて鋭意研究を行ない
本発明をなすに至つた。 ［発明の構成］ すなわち本発明は、 一般式
ル基を有するオルガノシクロシロキサンに関す
る。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 一般に、広く用いられている付加型シリコーン
ゴムにおいて、その架橋はビニル基によるものが
大部分である。よつてビニル基を有するシロキサ
ンはよく知られているが、縮合環式で不飽和基を
持つたシロキサンは知られていない。 ［発明の目的］ そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和
基を持つたシロキサンについて鋭意研究を行ない
本発明をなすに至つた。 ［発明の構成］ すなわち本発明は、 一般式
【式】
（式中、R1，R2およびR3は水素原子または炭
素原子数１〜８のアルキル基およびアリール基か
らなる群から選ばれ、それぞれ同一でも相異なつ
ていてもよく、 Ｙは
素原子数１〜８のアルキル基およびアリール基か
らなる群から選ばれ、それぞれ同一でも相異なつ
ていてもよく、 Ｙは
【式】
または
【式】
ｍは３〜５の整数、ｎは１〜ｍの整数を示す）
で表わされるオルガノシクロシロキサンである。 上記一般式において、R1，R2およびR3として
は、水素原子の他にメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フエ
ニル基等が挙げられる。これらのうちで原料中間
体の入手の容易さおよび合成の容易さからメチル
基が好ましい。 また、ｍは３〜５の整数であるが、原料中間体
の入手の容易さおよび合成の容易さからｍは４で
あることが好ましい。 また、ｎは１〜ｍの整数であり、特に１〜４の
整数であることが好ましい。 本発明の特徴となる基
で表わされるオルガノシクロシロキサンである。 上記一般式において、R1，R2およびR3として
は、水素原子の他にメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、フエ
ニル基等が挙げられる。これらのうちで原料中間
体の入手の容易さおよび合成の容易さからメチル
基が好ましい。 また、ｍは３〜５の整数であるが、原料中間体
の入手の容易さおよび合成の容易さからｍは４で
あることが好ましい。 また、ｎは１〜ｍの整数であり、特に１〜４の
整数であることが好ましい。 本発明の特徴となる基
【化】
または
【式】
を本発明のオルガノシクロシロキサンが必ず１つ
持つためにはｎは０であつてはならない。 本発明のオルガノシクロシロキサンの代表的な
ものを例示する。但しＹは前述のとおりである。
持つためにはｎは０であつてはならない。 本発明のオルガノシクロシロキサンの代表的な
ものを例示する。但しＹは前述のとおりである。
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
【化】
このようなオルガノシクロシロキサンは、例え
ば 式
ば 式
【化】
で示されるオルガノハイドロジエンシクロシロキ
サンと、 式
サンと、 式
【化】
で示される５−エチリデンビシクロ（２，２，
１）ヘプト−２−エンとを出発原料として合成す
ることができる。 反応は化合物（）のオルガノハイドロジエン
シクロシロキサンのSi−Ｈ結合のモル数に対し
て、化合物（）の５−エチリデンビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エンを等モル以上、
好ましくは1.0〜2.0モル用い、触媒として塩化白
金酸等の白金化合物を用いて付加反応させること
により目的物が得られる。付加反応の条件は目的
物により異なり、一概には言えないが、一般に30
〜180℃で、５〜50時間行なう。目的物は化合物
（）の付加反応の方向が２種類存在することに
よつて通常は２種類の混合物の形で得られ、これ
らはそのままあるいは既知の方法で分離して、エ
ラストマー等の製造に利用することができる。 ［発明の実施例］ 以下実施例により本発明を説明する。なお実施
例中、部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデン
ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン180部
と触媒として塩化白金酸0.04部を仕込み、130℃
まで加熱した。次に滴下ロートからヘプタメチル
シクロテトラシロキサン282部をゆつくり滴下し、
液温を130℃に保ち10時間付加反応を行なつた。
減圧下（10mmHg）、130℃でストリツピングをし
て未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わさ
れる化合物（ａ）および（ｂ）を1.2：１の混合
物の形で300部（収率75％）を得た。
１）ヘプト−２−エンとを出発原料として合成す
ることができる。 反応は化合物（）のオルガノハイドロジエン
シクロシロキサンのSi−Ｈ結合のモル数に対し
て、化合物（）の５−エチリデンビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エンを等モル以上、
好ましくは1.0〜2.0モル用い、触媒として塩化白
金酸等の白金化合物を用いて付加反応させること
により目的物が得られる。付加反応の条件は目的
物により異なり、一概には言えないが、一般に30
〜180℃で、５〜50時間行なう。目的物は化合物
（）の付加反応の方向が２種類存在することに
よつて通常は２種類の混合物の形で得られ、これ
らはそのままあるいは既知の方法で分離して、エ
ラストマー等の製造に利用することができる。 ［発明の実施例］ 以下実施例により本発明を説明する。なお実施
例中、部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデン
ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン180部
と触媒として塩化白金酸0.04部を仕込み、130℃
まで加熱した。次に滴下ロートからヘプタメチル
シクロテトラシロキサン282部をゆつくり滴下し、
液温を130℃に保ち10時間付加反応を行なつた。
減圧下（10mmHg）、130℃でストリツピングをし
て未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わさ
れる化合物（ａ）および（ｂ）を1.2：１の混合
物の形で300部（収率75％）を得た。
【式】
【化】
【式】
【式】
沸 点 118℃／3.5mmHg
屈折率（n25 D） 1.448
比 重 0.999
分子量 402（ガス−マススペクトル分析）
元素分析
実測値 計算値
（C16H34O4Si4として）
Ｃ 48.1 47.8
Ｈ 8.5 8.4
Ｏ 15.6 15.9
Si27.8 27.9
赤外線吸収スペクトル 第１図
実施例 ２
滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデン
ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン300部
と触媒として塩化白金酸0.06部を仕込み、130℃
まで加熱した。次に滴下ロートからヘキサメチル
シクロテトラシロキサン268部をゆつくり滴下し、
液温を130℃に保ち15時間付加反応を行なつた。
減圧下（10mmHg）、130℃でストリツピングをし
て未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わさ
れる化合物（ｃ）および（ｄ）を１：１の混合物
の形で355部（収率70％）得た。
ビシクロ（２，２，１）ヘプト−２−エン300部
と触媒として塩化白金酸0.06部を仕込み、130℃
まで加熱した。次に滴下ロートからヘキサメチル
シクロテトラシロキサン268部をゆつくり滴下し、
液温を130℃に保ち15時間付加反応を行なつた。
減圧下（10mmHg）、130℃でストリツピングをし
て未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表わさ
れる化合物（ｃ）および（ｄ）を１：１の混合物
の形で355部（収率70％）得た。
【式】
【化】
【式】
【式】
沸 点 180〜190℃／４mmHg
屈折率（n25 D） 1.474
比 重 1.026
分子量 508（ガス−マススペクトル分析）
元素分析
実測値 計算値
（C24H44O4Si4として）
Ｃ 57.0 56.7
Ｈ 8.8 8.7
Ｏ 12.4 12.6
Si21.8 22.0
実施例 ３
実施例１のヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ンをペンタメチルシクロトリシロキサン208部に
替えた他は実施例１と同様の操作を行ない、次式
で表わされる化合物（ｅ）および（ｆ）を1.1：
１の混合物の形で226部（収率69％）得た。
ンをペンタメチルシクロトリシロキサン208部に
替えた他は実施例１と同様の操作を行ない、次式
で表わされる化合物（ｅ）および（ｆ）を1.1：
１の混合物の形で226部（収率69％）得た。
【式】
【化】
【式】
【式】
沸 点 95〜105℃／５mmHg
分子量 328（ガス−マススペクトル分析）
元素分析
実測値 計算値
（C14H28O3Si3として）
Ｃ 51.0 51.2
Ｈ 8.5 8.6
Ｏ 14.9 12.6
Si25.6 25.6
実施例 ４
実施例１のヘプタメチルシクロテトラシロキサ
ンをノナメチルシクロペンタシロキサン356部に
替えた他は実施例１と同様の操作を行ない、次式
で表わされる化合物（ｇ）および（ｈ）を、
1.1：１の混合物の形で309部（収率65％）得た。
ンをノナメチルシクロペンタシロキサン356部に
替えた他は実施例１と同様の操作を行ない、次式
で表わされる化合物（ｇ）および（ｈ）を、
1.1：１の混合物の形で309部（収率65％）得た。
【式】
【化】
【式】
【式】
沸 点 160〜180℃／５mmHg
分子量 476（ガス−マススペクトル分析）
元素分析
実測値 計算値
（C18H40O5Si5として）
Ｃ 45.8 45.4
Ｈ 8.5 8.4
Ｏ 16.5 16.8
Si29.2 29.4
［発明の効果］
本発明の化合物は分子中に有する二重結合を利
用してシリコーンゴムの主原料とされるポリジオ
ルガノシキサンの架橋剤として使用することがで
き、エラストマーの製造に広く応用可能である。
用してシリコーンゴムの主原料とされるポリジオ
ルガノシキサンの架橋剤として使用することがで
き、エラストマーの製造に広く応用可能である。
第１図は実施例１で得た混合物の赤外線吸収ス
ペクトルを示す。
ペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【化】 （式中、R1，R2およびR3は水素原子または炭
素原子数１〜８のアルキル基およびアリール基か
らなる群から選ばれ、それぞれ同一でも相異なつ
ていてもよく、 Ｙは 【化】 または【式】 ｍは３〜５の整数、ｎは１〜ｍの整数を示す）
で表わされるオルガノシクロシロキサン。 ２ ｍが４である特許請求の範囲第１項記載のオ
ルガノシクロシロキサン。 ３ R1，R2およびR3がメチル基である特許請求
の範囲第１項記載のオルガノシクロシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59201179A JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
| US06/771,372 US4599440A (en) | 1984-09-26 | 1985-08-30 | Organocyclosiloxane |
| DE8585112131T DE3568434D1 (de) | 1984-09-26 | 1985-09-24 | Organocyclosiloxane |
| EP85112131A EP0176086B1 (en) | 1984-09-26 | 1985-09-24 | Organocyclosiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59201179A JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178794A JPS6178794A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0572397B2 true JPH0572397B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=16436659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59201179A Granted JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599440A (ja) |
| EP (1) | EP0176086B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6178794A (ja) |
| DE (1) | DE3568434D1 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4902731A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-20 | Hercules Incorporated | Organosilicon prepolymers |
| US5124423A (en) * | 1986-08-27 | 1992-06-23 | Hercules Incorporated | Process for preparing organosilicon polymers |
| US4900779A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-13 | Hercules Incorporated | Organosilicon polymers |
| US5266670A (en) * | 1986-10-14 | 1993-11-30 | Loctite Corporation | Selective monohydrosilation of vinyl and ethynyl functional norbornenes and curable products produced thereby |
| US5171816A (en) * | 1986-10-14 | 1992-12-15 | Loctite Corporation | Curable norbornenyl functional silicone formulations |
| US5034490A (en) * | 1986-10-14 | 1991-07-23 | Loctite Corporation | Curable norbornenyl functional silicone formulations |
| US5013809A (en) * | 1987-07-30 | 1991-05-07 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions |
| US5077134A (en) * | 1989-10-10 | 1991-12-31 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions |
| US5008360A (en) * | 1989-10-16 | 1991-04-16 | Hercules Incorporated | Organosilicon materials |
| US5068303A (en) * | 1989-10-16 | 1991-11-26 | Hercules Incorporated | Organosilicon materials |
| US5334688A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-02 | Hercules Incorporated | Fully substituted cyclopolysiloxanes and their use for making organosilicon polymers |
| US5539137A (en) * | 1995-06-07 | 1996-07-23 | General Electic Company | Aryl substituted silicone fluids having high refractive indices and method for making |
| US6346553B1 (en) * | 2000-04-13 | 2002-02-12 | Archimica (Florida), Inc. | Alkylmethylsiloxane-dimethylsilicone polyalkylene oxide copolymers |
| US6440876B1 (en) | 2000-10-10 | 2002-08-27 | The Boc Group, Inc. | Low-K dielectric constant CVD precursors formed of cyclic siloxanes having in-ring SI—O—C, and uses thereof |
| US6649540B2 (en) | 2000-11-09 | 2003-11-18 | The Boc Group, Inc. | Organosilane CVD precursors and their use for making organosilane polymer low-k dielectric film |
| US6572923B2 (en) * | 2001-01-12 | 2003-06-03 | The Boc Group, Inc. | Asymmetric organocyclosiloxanes and their use for making organosilicon polymer low-k dielectric film |
| JP5015705B2 (ja) * | 2007-09-18 | 2012-08-29 | ルネサスエレクトロニクス株式会社 | 層間絶縁膜形成方法、層間絶縁膜、半導体デバイス、および半導体製造装置 |
| JP4645858B2 (ja) * | 2008-01-28 | 2011-03-09 | 信越化学工業株式会社 | 環状オレフィン付加共重合体及びその製造方法、架橋用組成物、架橋体及びその製造方法 |
| WO2011112796A2 (en) * | 2010-03-12 | 2011-09-15 | The Regents Of The University Of California | Nanostructured polymer membranes for selective alcohol transport |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2975202A (en) * | 1955-10-31 | 1961-03-14 | Union Carbide Corp | Cyclosiloxane polymers |
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