JPS6178794A - オルガノシクロシロキサン - Google Patents
オルガノシクロシロキサンInfo
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- JPS6178794A JPS6178794A JP59201179A JP20117984A JPS6178794A JP S6178794 A JPS6178794 A JP S6178794A JP 59201179 A JP59201179 A JP 59201179A JP 20117984 A JP20117984 A JP 20117984A JP S6178794 A JPS6178794 A JP S6178794A
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- organocyclosiloxane
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野］
本発明は新規かつ有用なエチリデンノルボルニル基を有
するオルガノシクロシロキサンに関する。
するオルガノシクロシロキサンに関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
一般に、広く用いられている付加型シリコーンゴムにお
いて、その架橋はビニル基によるものが大部分である。
いて、その架橋はビニル基によるものが大部分である。
よってビニル基を有するシロキサンはよく知られている
が、縮合環式で不飽和基を持ったシロキサンは知られて
いない。
が、縮合環式で不飽和基を持ったシロキサンは知られて
いない。
［発明の目的］
そこで本発明の発明者らは、縮合環式で不飽和基を持っ
たシロキサンについて鋭意研究を行ない本発明をなすに
至った。
たシロキサンについて鋭意研究を行ない本発明をなすに
至った。
［発明の構成］
すなわち本発明は、
一般式
（式中、Ｒ’、Ｒ２およびＲ３は水素原子または炭素原
子数１〜８の１価炭化水素塞からなる群から選ばれ、そ
れぞれ同一でも相異なっていてもよく、 ＣＨＣＨ３ ｍは３〜５の整数、ｎは１〜ｍの整数を示す）で表わさ
れるオルガノシクロシロキサンである。
子数１〜８の１価炭化水素塞からなる群から選ばれ、そ
れぞれ同一でも相異なっていてもよく、 ＣＨＣＨ３ ｍは３〜５の整数、ｎは１〜ｍの整数を示す）で表わさ
れるオルガノシクロシロキサンである。
上記一般式において、ＲＩＳＲ２およびＲ３としては、
水素原子の他にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基等が挙げら
れる。これらのうちで原料中間体の入手の容易さおよび
合成の容易さからメチノＬ７．基が好ましい。
水素原子の他にメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、フェニル基等が挙げら
れる。これらのうちで原料中間体の入手の容易さおよび
合成の容易さからメチノＬ７．基が好ましい。
また、ｍは３〜５の整数であるが、原料中間体の入手の
容易さおよび合成の容易さからｍは４であることが好ま
しい。
容易さおよび合成の容易さからｍは４であることが好ま
しい。
また、ｎは１〜Ｉｌｌの整数であり、特に１〜４の整数
であることが好ましい。
であることが好ましい。
本発明の特徴となる基
ＣＨ−ＣＨ２
心
ＣＨ−ＣＦ（３
を本発明のオルガノシクロシロキサンが必ず１つ持つた
めにはｎはＯであってはならない。
めにはｎはＯであってはならない。
本発明のオルガノシクロシロキサンの代表的なものを例
示する。但しＹは前述のとおりである。
示する。但しＹは前述のとおりである。
で示されるオルガノハイドロジエンシクロシロキサンと
、 式 で示される５−エチリデンビシクロ（２，２゜１）ヘプ
ト−２−エンとを出発原料として合成することができる
。
、 式 で示される５−エチリデンビシクロ（２，２゜１）ヘプ
ト−２−エンとを出発原料として合成することができる
。
反応は化合物（１）のオルガノハイドロジエンシクロシ
ロキサンのＳｉ −Ｈ結合のモル数に対して、化合物（
ＩＩ）の５−エチリデンビシクロ（２゜２．１）ヘプト
−２−エンを等モル以上、好ましくは１．０〜２．０モ
ル用い、触媒として塩化白金酸等の白金化合物を用いて
付加反応させることにより目的物が得られる。付加反応
の条件は目的物により異なり、−概には言えないが、一
般に３０〜１８０℃で、５〜５０時間行なう。目的物は
化合物（ＩＩ＞の付加反応の方向が２種類存在すること
によって通常は２種類の混合物の形で得られ、これらは
そのままあるいは既知の方法で分離して、エラストマー
等の製造に利用することができる。
ロキサンのＳｉ −Ｈ結合のモル数に対して、化合物（
ＩＩ）の５−エチリデンビシクロ（２゜２．１）ヘプト
−２−エンを等モル以上、好ましくは１．０〜２．０モ
ル用い、触媒として塩化白金酸等の白金化合物を用いて
付加反応させることにより目的物が得られる。付加反応
の条件は目的物により異なり、−概には言えないが、一
般に３０〜１８０℃で、５〜５０時間行なう。目的物は
化合物（ＩＩ＞の付加反応の方向が２種類存在すること
によって通常は２種類の混合物の形で得られ、これらは
そのままあるいは既知の方法で分離して、エラストマー
等の製造に利用することができる。
［発明の実施例コ
以下実施例により本発明を説明する。なお実施例中、部
はすべて重量部を示す。
はすべて重量部を示す。
実施例１
滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデンビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エン１８０部と触媒として
塩化白金酸０．０４部を仕込み、１３０℃まで加熱した
。次に滴下ロートからヘプタメチルシクロテトラシロキ
サン２８２部をゆっくり滴下し、液温を１３０℃に保ｔ
５１０時間付加反応を行なった。減圧下（１０■Ｈｇ）
、１３０℃でストリッピングをして未反応物を除去した
後、蒸溜して次式で表わされる化合物（ａ ）および（
ｂ）を１．２：１の混合物の形で３００部（収率７５％
）を得た。
（２，２，１）ヘプト−２−エン１８０部と触媒として
塩化白金酸０．０４部を仕込み、１３０℃まで加熱した
。次に滴下ロートからヘプタメチルシクロテトラシロキ
サン２８２部をゆっくり滴下し、液温を１３０℃に保ｔ
５１０時間付加反応を行なった。減圧下（１０■Ｈｇ）
、１３０℃でストリッピングをして未反応物を除去した
後、蒸溜して次式で表わされる化合物（ａ ）および（
ｂ）を１．２：１の混合物の形で３００部（収率７５％
）を得た。
（ａ）
へ
ＣＨＣＨ３
（ｂ）
沸 点 １１８℃／３．５ｎＨ（１屈折
率（ｎ量）１．４４８ 比 重 ０．９．９９ 分子伍 ４０２ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （ＣＨ６Ｈ３４０４Ｓ！ ４として） Ｃ４８，１４７，８ Ｈ８，５８，４ ０１５，６１５，９ Ｓ ｉ ２７．８ ２７．９赤外線吸収スペ
クトル 第１図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデンビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エン３００部と触媒として
塩化白金！１０．０６部を仕込み、１３０℃まで加熱し
た。次に滴下ロートからヘキサメチルシクロテトラシロ
キサン２６８部をゆっくり滴下し、液温を１３０℃に保
ち１５時間付加反応を１テなった。減圧下（１０頂ｍＨ
ｇ）、１３０℃でストリッピングをして未反応物を除去
した後、蒸溜して次式で表わされる化合物（Ｃ）および
（ｄ ）を１：１の混合物の形で３５５部（収率７０％
）得た。
率（ｎ量）１．４４８ 比 重 ０．９．９９ 分子伍 ４０２ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （ＣＨ６Ｈ３４０４Ｓ！ ４として） Ｃ４８，１４７，８ Ｈ８，５８，４ ０１５，６１５，９ Ｓ ｉ ２７．８ ２７．９赤外線吸収スペ
クトル 第１図 実施例２ 滴下ロートを付したフラスコに５−エチリデンビシクロ
（２，２，１）ヘプト−２−エン３００部と触媒として
塩化白金！１０．０６部を仕込み、１３０℃まで加熱し
た。次に滴下ロートからヘキサメチルシクロテトラシロ
キサン２６８部をゆっくり滴下し、液温を１３０℃に保
ち１５時間付加反応を１テなった。減圧下（１０頂ｍＨ
ｇ）、１３０℃でストリッピングをして未反応物を除去
した後、蒸溜して次式で表わされる化合物（Ｃ）および
（ｄ ）を１：１の混合物の形で３５５部（収率７０％
）得た。
（Ｃ）
入
０Ｈ−ＣＨ３
（ｄ ）
沸 点 １８０〜１９０℃／４龍Ｈｇ屈
折率（ｎ”ｏ ） １．４７４ 比 重 １． ０２６ 分子量 ５０８ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （Ｃ２４Ｈ４４０４Ｓ！ ４として） Ｃ５７，０５６，７ ）１ ８．８ ８．７ Ｑ １２，４ １２．６ Ｓ ｉ ２１，８ ２２．０実施例３ 実施例１のへブタメチルシクロテトラシロキサンをペン
タメチルシクロトリシロキサン２０８部に替えた他は実
施例１と同様の操作を行ない□、次式で表わされる化合
物（ｅ）および（ｆ）を１゜１：１の混合物の形で２２
６部（収率６９％）得た。
折率（ｎ”ｏ ） １．４７４ 比 重 １． ０２６ 分子量 ５０８ （ガス−マススペクトル分析） 元素分析 実測値 計算値 （Ｃ２４Ｈ４４０４Ｓ！ ４として） Ｃ５７，０５６，７ ）１ ８．８ ８．７ Ｑ １２，４ １２．６ Ｓ ｉ ２１，８ ２２．０実施例３ 実施例１のへブタメチルシクロテトラシロキサンをペン
タメチルシクロトリシロキサン２０８部に替えた他は実
施例１と同様の操作を行ない□、次式で表わされる化合
物（ｅ）および（ｆ）を１゜１：１の混合物の形で２２
６部（収率６９％）得た。
（ｅ ）
ＣＨ−ＣＨ３
（「）
沸 点 ９５〜１０５℃１５龍Ｈｇ分子
量 ３２８ （ガス−マススペクトル分析〉 元素分析 実測値 計算値 （ＣＨ４Ｈ２８０３Ｓｉ ３として〉 Ｃ５１，０５１，２ Ｈ８，５８，６ Ｑ １４，９ １２．６ Ｓ ｔ ２５，６ ２５．６実施例４ 実施例１のへブタメチルシクロテトラシロキサンをノナ
メチルシクロペンタシロキサン３５６部に替えた他は実
施例１と同様の操作を行ない、次式で表わされる化合物
（（１）および（！１）を１゜１＝１の混合物の形で３
０９部（収率６５％＞ ＩＩた。
量 ３２８ （ガス−マススペクトル分析〉 元素分析 実測値 計算値 （ＣＨ４Ｈ２８０３Ｓｉ ３として〉 Ｃ５１，０５１，２ Ｈ８，５８，６ Ｑ １４，９ １２．６ Ｓ ｔ ２５，６ ２５．６実施例４ 実施例１のへブタメチルシクロテトラシロキサンをノナ
メチルシクロペンタシロキサン３５６部に替えた他は実
施例１と同様の操作を行ない、次式で表わされる化合物
（（１）および（！１）を１゜１＝１の混合物の形で３
０９部（収率６５％＞ ＩＩた。
（ａ ）
ＣＨＣ１−１３
（ｈ）
沸 点 １６０〜ｂ
分子量 ４７６
（ガス−マススペクトル分析）
元素分析
実測値 計算値−
（Ｃ１ａ Ｈ４ｏ Ｏｓ Ｓ！ ｓとして）Ｃ４５，８
４５，４ １−１８，５８，４ ０１６，５１６，８ Ｓ ｉ ２９．２ ２９．４［発明
の効果］ 本発明の化合物は分子中に有する二重結合を利用してシ
リコーンゴムの主原料とされるボリジオルガノシキサン
の架橋剤として使用することができ、エラストマーの製
造に広く応用可能である。
４５，４ １−１８，５８，４ ０１６，５１６，８ Ｓ ｉ ２９．２ ２９．４［発明
の効果］ 本発明の化合物は分子中に有する二重結合を利用してシ
リコーンゴムの主原料とされるボリジオルガノシキサン
の架橋剤として使用することができ、エラストマーの製
造に広く応用可能である。
第１図は実施例１で得た混合物の赤外線吸収スペクトル
を示す。 代理人弁理士 須 山 佐 − 手 続 補 正 書 （自発）昭和６０年８
月２１８ １、事件の表示 特願昭５９−２０１１７９号２、発
明の名称 オルガノシクロシロキサン ３１＋ｉ正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都港区六本木６丁目２番３１号 東芝シリコーン株式会社 ４、 代 理 人 〒 １０１東京都千代
田区神田多町２丁目１番地 明細占の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 ’ＣＨ−ＣＨ２ （２）同第５頁最上段の一般式を以下の通り訂正する。 ＣＨＣＨ３ 以 上
を示す。 代理人弁理士 須 山 佐 − 手 続 補 正 書 （自発）昭和６０年８
月２１８ １、事件の表示 特願昭５９−２０１１７９号２、発
明の名称 オルガノシクロシロキサン ３１＋ｉ正をする者 事件との関係・特許出願人 東京都港区六本木６丁目２番３１号 東芝シリコーン株式会社 ４、 代 理 人 〒 １０１東京都千代
田区神田多町２丁目１番地 明細占の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 ’ＣＨ−ＣＨ２ （２）同第５頁最上段の一般式を以下の通り訂正する。 ＣＨＣＨ３ 以 上
Claims (3)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子または
炭素原子数１〜８の１価炭化水素基からなる群から選ば
れ、それぞれ同一でも相異なっていてもよく、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ ｍは３〜５の整数、ｎは１〜ｍの整数を示す）で表わさ
れるオルガノシクロシロキサン。 - （２）ｍが４である特許請求の範囲第１項記載のオルガ
ノシクロシロキサン。 - （３）Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３がメチル基である特
許請求の範囲第１項記載のオルガノシクロシロキサン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59201179A JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
| US06/771,372 US4599440A (en) | 1984-09-26 | 1985-08-30 | Organocyclosiloxane |
| DE8585112131T DE3568434D1 (de) | 1984-09-26 | 1985-09-24 | Organocyclosiloxane |
| EP85112131A EP0176086B1 (en) | 1984-09-26 | 1985-09-24 | Organocyclosiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59201179A JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6178794A true JPS6178794A (ja) | 1986-04-22 |
| JPH0572397B2 JPH0572397B2 (ja) | 1993-10-12 |
Family
ID=16436659
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59201179A Granted JPS6178794A (ja) | 1984-09-26 | 1984-09-26 | オルガノシクロシロキサン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4599440A (ja) |
| EP (1) | EP0176086B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6178794A (ja) |
| DE (1) | DE3568434D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173824A (ja) * | 2008-01-28 | 2009-08-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 環状オレフィン付加共重合体及びその製造方法、架橋用組成物、架橋体及びその製造方法 |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4902731A (en) * | 1986-08-27 | 1990-02-20 | Hercules Incorporated | Organosilicon prepolymers |
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