JPS6024114B2 - オルガノシクロテトラシロキサン - Google Patents
オルガノシクロテトラシロキサンInfo
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- JPS6024114B2 JPS6024114B2 JP57069838A JP6983882A JPS6024114B2 JP S6024114 B2 JPS6024114 B2 JP S6024114B2 JP 57069838 A JP57069838 A JP 57069838A JP 6983882 A JP6983882 A JP 6983882A JP S6024114 B2 JPS6024114 B2 JP S6024114B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規かつ有用なオルガノシクロテトラシロキ
サン化合物を提供するものである。
サン化合物を提供するものである。
すなわち、本発明は一般式Ｙ：−ＯＳｉ（Ｃ比）３
ｎ：２または３
で示される文献未記載の新規オルガノシクロテトラシロ
キサン化合物に関する。
キサン化合物に関する。
上記一般式において、ＲＩは炭素数１〜８の一価炭化水
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
素基を示し、これにはメチル基、エチル基、プロピル基
あるいはブチル基などのアルキル基、フェニル基、トリ
ル基などのアリール基、ベンジル基などのアラルキル基
が例示される。
Ｒ２、Ｒ３は同一または異種の水素原子もしくは炭素数
１〜６の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この一価炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら一価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはハロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。つぎに、本発
明のオルガノシクロテトラシロキサン化合物の具体例を
あげる。
１〜６の置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、
この一価炭化水素基としてはメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基などのアルキル基、フェニル基などの
アリール基、およびこれら一価炭化水素基の炭素原子に
結合した水素原子が部分的にシアノ基またはハロゲン原
子で置換したものがそれぞれ例示される。つぎに、本発
明のオルガノシクロテトラシロキサン化合物の具体例を
あげる。
ただし、以下の記載でＭｅはメチル基を示す。上記式に
おいて×が下記のいずれかであるオルガノシクロテトラ
シロキサンが具体的にあげられる。
おいて×が下記のいずれかであるオルガノシクロテトラ
シロキサンが具体的にあげられる。
×：ィソプロベニルオキシ基
Ｘ：１−イソブチニルオキシ基
Ｘ：１ーメチルー１−プロベニルオキシ基Ｘ：１・４−
ジメチルー１・３−ペンタジヱニルオキシ基このような
オルガノシクロテトラシロキサン化合物は、例えば、式
で示されるテトラメチルシクロテトラシロキサンを出発
原料として合成することができる。
ジメチルー１・３−ペンタジヱニルオキシ基このような
オルガノシクロテトラシロキサン化合物は、例えば、式
で示されるテトラメチルシクロテトラシロキサンを出発
原料として合成することができる。
その合成経路は以下に説明するとおり３段階で行われる
。【ａ｝ テトラメチルシクロテトラシロキサン１モル
に対しトリメチルシラノール１．８モルを、触媒として
ジェチルヒドロキシアミンを約０．０２５モルを用いて
脱水素縮合反応させると、下記の２種類の化合物が主と
して生成される。
。【ａ｝ テトラメチルシクロテトラシロキサン１モル
に対しトリメチルシラノール１．８モルを、触媒として
ジェチルヒドロキシアミンを約０．０２５モルを用いて
脱水素縮合反応させると、下記の２種類の化合物が主と
して生成される。
‘ｂ’つぎに四塩化炭素中で上記生成物に塩素を反応さ
せる（脱塩化水素反応）と、それら比Ｔ２または比Ｔ，
におけるＳｉ一日結合がＳｉ−ＣＩ結合になった化合物
が得られる。
せる（脱塩化水素反応）と、それら比Ｔ２または比Ｔ，
におけるＳｉ一日結合がＳｉ−ＣＩ結合になった化合物
が得られる。
に‐１）上記日４ＬＣＩの１モルに対し、アセトン２７
モル、ジメチルホルムアミド（仕込アセトンの２の重量
％）、トリェチルアミン２．６モル、触媒としての塩化
第一鋼２夕を仕込み、６０午○（反応系リフラツクス状
態）で１畑時間反応させることにより下記目的化合物が
得られる。
モル、ジメチルホルムアミド（仕込アセトンの２の重量
％）、トリェチルアミン２．６モル、触媒としての塩化
第一鋼２夕を仕込み、６０午○（反応系リフラツクス状
態）で１畑時間反応させることにより下記目的化合物が
得られる。
Ｘ：ィソプロベニルオキシ基に‐２）日４Ｔ，ＣＩのブ
ロベノキシ化も日４Ｔ２ＣＩと同様に行われ、下記目的
化合物が得られる。
ロベノキシ化も日４Ｔ２ＣＩと同様に行われ、下記目的
化合物が得られる。
ただしトリェチルアミンは比Ｔ，ＣＩＩモルに対し３９
モル必要とする。Ｘ：ィソプロベニルオキシ基 本発明のオルガノシクロテトラシロキサン化合物は、シ
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガ／ポリシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、ェラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
モル必要とする。Ｘ：ィソプロベニルオキシ基 本発明のオルガノシクロテトラシロキサン化合物は、シ
リコーンゴムの主原料とされる分子鎖両末端水酸基封鎖
ジオルガ／ポリシロキサンの架橋剤として有用とされ、
例えばシーリング材料、コーティング材料、電気絶縁材
料、ェラストマーの製造などに広く応用することができ
る。
またこのオルガノシクロテトラシロキサン化合物を架橋
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に叢性または腐食性をもつ悪臭ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた“１液
型”または“２液型”の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供する。
剤として配合してなる硬化性シリコーンゴム組成物は、
大気中での硬化時に叢性または腐食性をもつ悪臭ガスは
放出せず、しかも室温下での硬化特性にすぐれた“１液
型”または“２液型”の室温硬化性オルガノポリシロキ
サン組成物を提供する。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例
反応器に、テトラメチルシクロテトラシロキサン（日４
）を２４０夕（１モル）、溶媒であるテトラヒドロフラ
ンを日と等量の２４０好仕込む。
）を２４０夕（１モル）、溶媒であるテトラヒドロフラ
ンを日と等量の２４０好仕込む。
そして触媒であるジェチルヒドロキシルアミン２．５夕
を室温（１５〜２０℃）（脱水素）で滴下する。つぎに
トリメチルシラノール１６２夕（１．８モル）を室温を
保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応させた（４〜軌
ｒ）。反応終了後蒸留により日４Ｔ２、日４Ｔ，を単藤
取得した。〔比Ｔ２の塩素化〕 反応器に比Ｔ２を４１６夕（１モル）と四塩化炭素を等
量（４１６夕）仕込み、反応温度を３０ｑｏ以下（氷冷
）に保ちながら２モルの塩素ガス２５０ｃｃ／分の割合
で約３時間かけて吹込み反応させた（脱ＨＣＩ反応、反
応触媒として少量のドライ空気を塩素ガスに同伴させた
）。
を室温（１５〜２０℃）（脱水素）で滴下する。つぎに
トリメチルシラノール１６２夕（１．８モル）を室温を
保ちながらゆっくり滴下し、脱水素反応させた（４〜軌
ｒ）。反応終了後蒸留により日４Ｔ２、日４Ｔ，を単藤
取得した。〔比Ｔ２の塩素化〕 反応器に比Ｔ２を４１６夕（１モル）と四塩化炭素を等
量（４１６夕）仕込み、反応温度を３０ｑｏ以下（氷冷
）に保ちながら２モルの塩素ガス２５０ｃｃ／分の割合
で約３時間かけて吹込み反応させた（脱ＨＣＩ反応、反
応触媒として少量のドライ空気を塩素ガスに同伴させた
）。
反応終了後四塩化炭素をスリップし日４Ｔ２Ｃ１を得た
。このものは無色透明な液体であり収量は４５０夕（収
率９３％）であった。〔比Ｔ，の塩素化〕 上記日４Ｌの場合と同様にして、日４Ｔ，を３２８夕（
１モル）、四塩化炭素を等量（３２８夕）、塩素ガスを
３モル約５時間かけて吹込み反応させた。
。このものは無色透明な液体であり収量は４５０夕（収
率９３％）であった。〔比Ｔ，の塩素化〕 上記日４Ｌの場合と同様にして、日４Ｔ，を３２８夕（
１モル）、四塩化炭素を等量（３２８夕）、塩素ガスを
３モル約５時間かけて吹込み反応させた。
収率９５％で日４Ｔ，ＣＩが得られた。〔日４Ｔ２ＣＩ
へのイソプロベニルオキシ基の導入〕反応器に、アセト
ン１５６６夕（２７モル）、ジメチルホルムアミド３１
３夕（アセトンの２の重量％）、トリェチルアミン２６
３夕（２．６モル）、塩化第一銅２夕を仕込み１０分間
かくはんした。
へのイソプロベニルオキシ基の導入〕反応器に、アセト
ン１５６６夕（２７モル）、ジメチルホルムアミド３１
３夕（アセトンの２の重量％）、トリェチルアミン２６
３夕（２．６モル）、塩化第一銅２夕を仕込み１０分間
かくはんした。
この系に脱水剤としてトリメチルクロロシランを３２．
７夕（０．３モル）滴下したのち、５０〜５５℃に加温
し、これにはＴ２ＣＩを４舷夕（１モル）滴下し、６０
℃の温度（リフラック状態）で８時間反応させた。反応
終了後トリェチルアミン塩酸塩をろ過し、６０ｑｏで減
圧（５０豚Ｈｇ）ストリップしてアセトン、トリェチル
アミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２肋
Ｈｇ、塔頂温度１０坪○で無色透明液が滋０タ得られた
（収率７２％）。
７夕（０．３モル）滴下したのち、５０〜５５℃に加温
し、これにはＴ２ＣＩを４舷夕（１モル）滴下し、６０
℃の温度（リフラック状態）で８時間反応させた。反応
終了後トリェチルアミン塩酸塩をろ過し、６０ｑｏで減
圧（５０豚Ｈｇ）ストリップしてアセトン、トリェチル
アミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀柱２肋
Ｈｇ、塔頂温度１０坪○で無色透明液が滋０タ得られた
（収率７２％）。
この生成物は下記分析結果から前記した（１）式に相当
する化合物であることが確認された。
する化合物であることが確認された。
元素分析：Ｃ 日 Ｓｉ
計算値（％） ３６３７．６３１．９
分析値（％） ３６５７．７３１．６
分子量測定値：
５２８ ガスマススベクトル分析
屈折率：１．４１斑（２５二０）
比重：０．９９４７
赤外線吸収スペクトル：第１図に示すとおり〔比Ｔ，Ｃ
Ｉへのイソプロベニルオキシ基の導入〕反応器に、アセ
トン１５６６夕（２７モル）、ジメチルホルムアミド３
１３夕（アセトンの２の重量％）、トリェチルアミン３
９４夕（３．９モル）、塩化第一銅２夕を仕込み１の合
間かくはんした。
Ｉへのイソプロベニルオキシ基の導入〕反応器に、アセ
トン１５６６夕（２７モル）、ジメチルホルムアミド３
１３夕（アセトンの２の重量％）、トリェチルアミン３
９４夕（３．９モル）、塩化第一銅２夕を仕込み１の合
間かくはんした。
この系に脱水剤としてトリメチルクロロシランを３２．
７夕（０．３モル）滴下したのち、５０〜５５ｏｏに加
溢し、これに比Ｔ，ＣＩを４３０夕（１モル）滴下し、
６０午０の温度（リフラツクス状態）で８時間反応させ
た。反応終了後トリヱチルァミン塩酸塩をろ過し、６び
０で減圧（５０物Ｈｇ）ストリツブしてアセトン、トリ
ェチルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀
柱２側Ｈｇ、塔頂温度１０５ｑＣで無色透明液が３３２
汐得られた（収率６７％）。この生成物は下記分析結果
から前記した（ロ）式に相当する化合物であることが確
認された。元素分析：Ｃ 日 Ｓｉ 計算値（％） ３３７７．３２８．３ 分析値（％） ．斑．３７．４２８１ 分子量測定値： ４９６ ガスマススベクトル分析 屈折率：１．４１７８（２５℃） 比重：０．９９処 赤外線吸収スペクトル：第２図に示すとおり
７夕（０．３モル）滴下したのち、５０〜５５ｏｏに加
溢し、これに比Ｔ，ＣＩを４３０夕（１モル）滴下し、
６０午０の温度（リフラツクス状態）で８時間反応させ
た。反応終了後トリヱチルァミン塩酸塩をろ過し、６び
０で減圧（５０物Ｈｇ）ストリツブしてアセトン、トリ
ェチルアミンを除去後、蒸留操作を行ったところ、水銀
柱２側Ｈｇ、塔頂温度１０５ｑＣで無色透明液が３３２
汐得られた（収率６７％）。この生成物は下記分析結果
から前記した（ロ）式に相当する化合物であることが確
認された。元素分析：Ｃ 日 Ｓｉ 計算値（％） ３３７７．３２８．３ 分析値（％） ．斑．３７．４２８１ 分子量測定値： ４９６ ガスマススベクトル分析 屈折率：１．４１７８（２５℃） 比重：０．９９処 赤外線吸収スペクトル：第２図に示すとおり
第１図および第２図はそれぞれ実施例で合成したオルガ
ノシクロテトラシロキサン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 図船 図 Ｎ 藤
ノシクロテトラシロキサン化合物の赤外線吸収スペクト
ル分析図を示したものである。 図船 図 Ｎ 藤
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙ：−ＯＳｉ（ＣＨ＿３）＿３ で示されるオルガノシクロテトラシロキサン。 〔上記式中、Ｒ＾１は炭素数１〜８の一価炭化水素基、
Ｒ＾２、Ｒ＾３は同一または異種の水素原子もしくは炭
素数１〜６の置換もしくは非置換の一価炭化水素基を表
し、ｎは２または３である。〕
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
| US06/487,203 US4497943A (en) | 1982-04-26 | 1983-04-21 | Organocyclopolysiloxane and a room temperature curable composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069838A JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185595A JPS58185595A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS6024114B2 true JPS6024114B2 (ja) | 1985-06-11 |
Family
ID=13414334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069838A Expired JPS6024114B2 (ja) | 1982-04-26 | 1982-04-26 | オルガノシクロテトラシロキサン |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4497943A (ja) |
| JP (1) | JPS6024114B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5439677A (en) * | 1989-07-24 | 1995-08-08 | The Dial Corp. | Compositions and methods for treating hair using a mixture of polysiloxanes |
| US5086146A (en) * | 1990-09-07 | 1992-02-04 | Dow Corning Corporation | Methylalkoxy-methylalkyl cyclosiloxane copolymer |
| US5264606A (en) * | 1990-10-09 | 1993-11-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of polyvinyl compounds |
| US5246703A (en) * | 1991-12-27 | 1993-09-21 | Dow Corning Corporation | Siloxy-functional cyclopolysiloxanes |
| JP3123351B2 (ja) * | 1994-06-15 | 2001-01-09 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物 |
| JP2001294593A (ja) * | 2000-04-14 | 2001-10-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | １，３−ジヒドロキシテトラメチルジシロキサンの製造方法 |
| JP5812022B2 (ja) * | 2013-02-12 | 2015-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
| US9534089B2 (en) * | 2014-07-11 | 2017-01-03 | The Boeing Company | Temperature-resistant silicone resins |
| CN107636047A (zh) * | 2015-05-18 | 2018-01-26 | 美利肯公司 | 环状硅氧烷化合物以及包含其的组合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2849473A (en) * | 1955-10-31 | 1958-08-26 | Union Carbide Corp | Ethylsiloxane bis (dimethyl siloxane) cyclic trimer |
| DE1249276B (de) * | 1965-10-01 | 1967-09-07 | Wacker-Chemie GmbH München | Verfahren zur Herstellung von Isopropenoxy Siliciumverbindungen |
| US4248993A (en) * | 1977-06-29 | 1981-02-03 | Shin-Etsu Chemical Co. Ltd. | Room temperature curable organopolysiloxane |
| JPS5790045A (en) * | 1980-10-29 | 1982-06-04 | Toshiba Silicone Co Ltd | Adherent polyorganosiloxane composition |
-
1982
- 1982-04-26 JP JP57069838A patent/JPS6024114B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-04-21 US US06/487,203 patent/US4497943A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4497943A (en) | 1985-02-05 |
| JPS58185595A (ja) | 1983-10-29 |
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