JPS61221190A - チツ素含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
チツ素含有有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPS61221190A JPS61221190A JP60061261A JP6126185A JPS61221190A JP S61221190 A JPS61221190 A JP S61221190A JP 60061261 A JP60061261 A JP 60061261A JP 6126185 A JP6126185 A JP 6126185A JP S61221190 A JPS61221190 A JP S61221190A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- ethylidenenorbornyl
- substituted
- nitrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 title 1
- -1 ethylidenenorbornyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 8
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 abstract description 8
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 abstract description 5
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 abstract description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 2
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 abstract description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N tert-butylamine Chemical compound CC(C)(C)N YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 abstract 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CTACDDZMVBYTIJ-UHFFFAOYSA-N 1-bicyclo[2.2.1]heptanyl-chloro-methyl-prop-1-enylsilane Chemical compound C(C)=C[Si](Cl)(C)C12CCC(CC1)C2 CTACDDZMVBYTIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DLDIDQIZPBIVNQ-UHFFFAOYSA-N hydron;2-methylpropan-2-amine;chloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)N DLDIDQIZPBIVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術分野１
本発明は、新規かつ有用なエチリデンノルボルニル基を
有し、チッ素原子を含有する有機ケイ素化合物、すなわ
ちエチリデンノルボルニル基を有するアミノシランおよ
びシラザン化合物に関するものである。
有し、チッ素原子を含有する有機ケイ素化合物、すなわ
ちエチリデンノルボルニル基を有するアミノシランおよ
びシラザン化合物に関するものである。
［発明の技術的背景］
シランカップリング剤として用いられる炭素官能性アミ
ノシランおよびシラザンとしては種々のものがあるが、
綜合環式で不飽和基を持ったアミノシランおよびシラザ
ンはいまだに知られていない。
ノシランおよびシラザンとしては種々のものがあるが、
綜合環式で不飽和基を持ったアミノシランおよびシラザ
ンはいまだに知られていない。
［発明の目的］
そこで、本発明者らは、綜合環式で不飽和基を持ったア
ミノシランおよびシラザン化合物について鋭意研究を行
い、本発明を成すに至った。
ミノシランおよびシラザン化合物について鋭意研究を行
い、本発明を成すに至った。
［発明の構成１
すなわち、本発明は、
一般式
％式％
（式中Ｒ′は炭素数１〜８の置換または非置換の１価の
炭化水素基、Ｒ２は炭素数１〜６の置換または非置換の
１価の炭化水素基、 ＊ ０Ｈ−ＣＨｓ、 ―は１〜３の整数、ｂは１〜２の整数を示す）で表され
るチッ素含有有機ケイ素化合物である。
炭化水素基、Ｒ２は炭素数１〜６の置換または非置換の
１価の炭化水素基、 ＊ ０Ｈ−ＣＨｓ、 ―は１〜３の整数、ｂは１〜２の整数を示す）で表され
るチッ素含有有機ケイ素化合物である。
上記一般式において、Ｒ１の炭素数１〜８の置換または
非置換の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、などのアルキル基；ビニル基
、アリル基などのアルケニル基：フェニル基、トリル基
などのアリール基；ベンジル基、β−フェニルエチル基
などのアラルキル基およびこれらの１価炭化水素基の炭
素原子に結合した水素原子が部分的にシアノ基、ハロゲ
ン原子等で置換された基が例示される。
非置換の１価の炭化水素基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、などのアルキル基；ビニル基
、アリル基などのアルケニル基：フェニル基、トリル基
などのアリール基；ベンジル基、β−フェニルエチル基
などのアラルキル基およびこれらの１価炭化水素基の炭
素原子に結合した水素原子が部分的にシアノ基、ハロゲ
ン原子等で置換された基が例示される。
またＲ２の炭素数１〜６の置換または非置換の１価の炭
化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基、
フェニル基、シクロヘキシル基およびこれらの１価の炭
化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的にシア
ノ基、ハロゲン原子などで置換された基が例示される。
化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などのアルキル基、
フェニル基、シクロヘキシル基およびこれらの１価の炭
化水素基の炭素原子に結合した水素原子が部分的にシア
ノ基、ハロゲン原子などで置換された基が例示される。
本発明のエチリデンノルボルニル基を有するアミノシラ
ンおよびシラザン化合物の代表的なものを以下に例示す
る。ただし、Ｙは前述のとおりである。また、簡単のた
めに次の略号を用いる。
ンおよびシラザン化合物の代表的なものを以下に例示す
る。ただし、Ｙは前述のとおりである。また、簡単のた
めに次の略号を用いる。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、
Ｐｈ：フェニル基、ｖｌ：ビニル基、
ｔ−ＢＵ：ｔｅｒｔ−ブチル基
ＹＭ１Ｂ２ＳｉＮＨ８ｉＭｅ３゜
［ＹＭｅｚ Ｓ ｌ ］ ２ ＮＨ。
ＹＭｅｚＳｉＮＨ８ｉＭｅｚＶｉ。
Ｙ２ Ｍｅｓ ｉ ＮＨ８＋Ｍｅ３ 。
ＹＭｅＰｈＳ Ｉ ＮＨ８１ｔＪＩｅｓ 。
［ＹＭｅＰｈＳ ｉ １２ ＮＨ。
ＹＭｅｚ Ｓ ｉ ＮＨＭｅ。
ＹＭｅｚ Ｓ ｉ ＮＨＥ ｔ。
ＹＭｅｚＳｉＮＨ−ｔ Ｂｕ
このようなエチリデンノルボルニル基を有するシラザン
化合物の製法（１）および（２）、エチリデンノルボル
ニル基を有するアミ人シラン化合物の製法（３）を以下
に簡単に説明する。
化合物の製法（１）および（２）、エチリデンノルボル
ニル基を有するアミ人シラン化合物の製法（３）を以下
に簡単に説明する。
（１）エチリデンノルボルニル基含有クロロシランおよ
びアンモニアを常圧下または加圧下で反応熱を除去しな
がら０〜１５０℃で反応を行う。
びアンモニアを常圧下または加圧下で反応熱を除去しな
がら０〜１５０℃で反応を行う。
（２）エチリデンノルボルニル基含有クロロシラン、エ
チリデンノルボルニル基を含まないトリオルガノクロロ
シランおよびアンモニアを常圧下ま°たは加圧下で、反
応熱を除去しながら０〜１５０℃で反応を行う。
チリデンノルボルニル基を含まないトリオルガノクロロ
シランおよびアンモニアを常圧下ま°たは加圧下で、反
応熱を除去しながら０〜１５０℃で反応を行う。
（３）エチリデンノルボルニル基含有クロロシランおよ
び第１アミンを常圧下または加圧下で反応熱を除去しな
がら０〜１５０℃で反応を行う。
び第１アミンを常圧下または加圧下で反応熱を除去しな
がら０〜１５０℃で反応を行う。
［発明の効果］
本発明のチッ素含有有機ケイ素化合物は、シリコーンゴ
ムの添加剤、シランカップリング剤またはゴム用配合充
填材の表面処理剤として使用することができる。
ムの添加剤、シランカップリング剤またはゴム用配合充
填材の表面処理剤として使用することができる。
［実施例］
以下、実施例により本発明を説明する。なお、実施例中
、部はすべて重量部を示す。
、部はすべて重量部を示す。
実施例１
撹拌機、還流冷却器および温度計を付したフラスコにエ
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部お
よびトルエン２００部を仕込み、撹拌を開始した。次い
で、この溶液中に浸したガラス管よりアンモニアガス１
２部を１５時間かけて供給し、液温が約４０℃を保つよ
うに反応熱を除去ながら反応を行った。放冷後、反応副
生成物の塩化アンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を
１００℃で減圧（１０ｎｌ−１！７）ストリップしてト
ルエンおよび未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表
される化合物（ａ）および（ｂ）を１＝１゜１の混合物
として８０部（収率９２％）４！！た。
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部お
よびトルエン２００部を仕込み、撹拌を開始した。次い
で、この溶液中に浸したガラス管よりアンモニアガス１
２部を１５時間かけて供給し、液温が約４０℃を保つよ
うに反応熱を除去ながら反応を行った。放冷後、反応副
生成物の塩化アンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を
１００℃で減圧（１０ｎｌ−１！７）ストリップしてト
ルエンおよび未反応物を除去した後、蒸溜して次式で表
される化合物（ａ）および（ｂ）を１＝１゜１の混合物
として８０部（収率９２％）４！！た。
［ＹＭ１１３２ Ｓ ｉ ］ ２ ＮＨおよび
［ＹＭｅ２Ｓ ｉ ］ ２ ＮＨ
※
Ｈ−ＣＨｓ
・沸 点 ２０７℃／９ｎＨＱ・屈
折率（ｎｉ！’） １．５１３・比 重（２５℃）
０．９５９ ・分子量 ３７３ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （Ｃ２２Ｈｓ ｓ ＮＳ ｉ ２として）Ｃ７０，５７
０，８ Ｈ１０，６１０，４ Ｎ ３．５ ３．８ Ｓｉ １５．４ １５．０ ・赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例２ 撹拌機、還流冷却器および温度計を付したフラスコにエ
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部、
トリメチルクロＯシラン５０．６部、およびトルエン３
００部を仕込み、撹拌を開始した。次いで、この溶液中
に浸したガラス管よりアンモニアガス２４部を２０時間
かけて供給し、液温が約４０℃を保つように反応熱を除
去ながら反応を行った。放冷後、反応副生成物の塩化ア
ンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を１００℃で減圧
（１０ａｌｌ）ストリップしてトルエンおよび未反応物
を除去した後、蒸溜して次式で表される化合物（ｃ）お
よび（ｄ）を１；１．１の混合物として５２部（収率４
２％）得た。
折率（ｎｉ！’） １．５１３・比 重（２５℃）
０．９５９ ・分子量 ３７３ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （Ｃ２２Ｈｓ ｓ ＮＳ ｉ ２として）Ｃ７０，５７
０，８ Ｈ１０，６１０，４ Ｎ ３．５ ３．８ Ｓｉ １５．４ １５．０ ・赤外線吸収スペクトル 第１図 実施例２ 撹拌機、還流冷却器および温度計を付したフラスコにエ
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部、
トリメチルクロＯシラン５０．６部、およびトルエン３
００部を仕込み、撹拌を開始した。次いで、この溶液中
に浸したガラス管よりアンモニアガス２４部を２０時間
かけて供給し、液温が約４０℃を保つように反応熱を除
去ながら反応を行った。放冷後、反応副生成物の塩化ア
ンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を１００℃で減圧
（１０ａｌｌ）ストリップしてトルエンおよび未反応物
を除去した後、蒸溜して次式で表される化合物（ｃ）お
よび（ｄ）を１；１．１の混合物として５２部（収率４
２％）得た。
ＹＭｅ２Ｓ １ＮＨ８ｉＭｅｓ
ＹＭ４３２ Ｓ ｉ ＮＨ８（Ｍｅ３・沸 点
１４３℃／１８ｎＨＯ・屈折率（ｎｉ
！’＞ １．４８０・比 重（２５℃） ０．
９０１ ・分子ｆ１ ２６７ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （ＣＨｓＨ２ｓＮＳｉ２として） Ｃ６０，３６２，９ Ｈ１０，８１０，９ Ｎ ５．３ ５．２ Ｓｉ ２１，６ ２１．０ ・赤外線吸収スペクトル 第２図 実施例３ 撹拌機、還流冷却器および温度計を付したフラスコにエ
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部、
ビニルジメチルクロロシラン５６゜２部、およびトルエ
ン３００部を仕込み、撹拌を開始した。次いで、この溶
液中に浸したガラス管よりアンモニアガス１２部を１５
時間かけて供給し、液温が約４０℃を保つように反応熱
を除去ながら反応を行った。放冷後、反応ａ１生成物の
塩化アンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を１００℃
で減圧（１０ａｌｌ）ストリップしてトルエンおよび未
反応物を除去した後、蒸溜して次式で表される化合物（
ｅ）および（ｆ）をｉ：ｉ、’ｔの混合物として５９部
（収率４５％）＃Ｒだ。
１４３℃／１８ｎＨＯ・屈折率（ｎｉ
！’＞ １．４８０・比 重（２５℃） ０．
９０１ ・分子ｆ１ ２６７ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （ＣＨｓＨ２ｓＮＳｉ２として） Ｃ６０，３６２，９ Ｈ１０，８１０，９ Ｎ ５．３ ５．２ Ｓｉ ２１，６ ２１．０ ・赤外線吸収スペクトル 第２図 実施例３ 撹拌機、還流冷却器および温度計を付したフラスコにエ
チリデンノルボルニルジメチルクロロシラン１００部、
ビニルジメチルクロロシラン５６゜２部、およびトルエ
ン３００部を仕込み、撹拌を開始した。次いで、この溶
液中に浸したガラス管よりアンモニアガス１２部を１５
時間かけて供給し、液温が約４０℃を保つように反応熱
を除去ながら反応を行った。放冷後、反応ａ１生成物の
塩化アンモニウムをろ別した。次いで、ろ液を１００℃
で減圧（１０ａｌｌ）ストリップしてトルエンおよび未
反応物を除去した後、蒸溜して次式で表される化合物（
ｅ）および（ｆ）をｉ：ｉ、’ｔの混合物として５９部
（収率４５％）＃Ｒだ。
ＹＭｅ２ Ｓ ｉ ＮＨ８ｉＭｅ２Ｖ ＩＹＭｅｚ Ｓ
ｉ ＮＨ８ｉＭｅ２Ｖ ｉゝ＼ ＣＨ−ＣＨ３ ・沸 点 １２９℃／７ｎＨ９・屈
折率（ｎｉｌ’） １．４８９・比 重（２５℃）
０．９１４ ・分子量 ２７９ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （’Ｃ＋ ５ 、Ｈ２ｓ ＮＳ ｉ ２として）Ｃ６４
，２６４，５ Ｈ１０，３１０，４ Ｎ・ ５．５ ５．０ Ｓｔ ２０．０ ２０．１ ・赤外線吸収スペクトル 第３図 実施例４ 滴下ロート、撹拌機、還流冷却器および温度計を付した
フラスコにエチリデンノルボルニルジメチルクロロシラ
ン１００部およびトルエン４００部を仕込み、撹拌を開
始した。次いで、この溶液に滴下ロートよりｔａｒｔ−
ブチルアミン６８部を１０時間かけて滴下し、液温が約
４０℃を保つように反応熱を除去ながら反応を行った。
ｉ ＮＨ８ｉＭｅ２Ｖ ｉゝ＼ ＣＨ−ＣＨ３ ・沸 点 １２９℃／７ｎＨ９・屈
折率（ｎｉｌ’） １．４８９・比 重（２５℃）
０．９１４ ・分子量 ２７９ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （’Ｃ＋ ５ 、Ｈ２ｓ ＮＳ ｉ ２として）Ｃ６４
，２６４，５ Ｈ１０，３１０，４ Ｎ・ ５．５ ５．０ Ｓｔ ２０．０ ２０．１ ・赤外線吸収スペクトル 第３図 実施例４ 滴下ロート、撹拌機、還流冷却器および温度計を付した
フラスコにエチリデンノルボルニルジメチルクロロシラ
ン１００部およびトルエン４００部を仕込み、撹拌を開
始した。次いで、この溶液に滴下ロートよりｔａｒｔ−
ブチルアミン６８部を１０時間かけて滴下し、液温が約
４０℃を保つように反応熱を除去ながら反応を行った。
放冷後、水洗することによって、反応副生成物のｔｅｒ
ｔ−ブチルアミン塩酸塩を分液除去した。次いで、上層
液を１００℃で減圧（１０ｎＨＯ）ストリップしてトル
エンおよび未反応、物を除去した後、蒸溜して次式で表
される化合物（ｇ）および（ｈ）を１：１．１の混合物
として８０部（収率６８％）得た。
ｔ−ブチルアミン塩酸塩を分液除去した。次いで、上層
液を１００℃で減圧（１０ｎＨＯ）ストリップしてトル
エンおよび未反応、物を除去した後、蒸溜して次式で表
される化合物（ｇ）および（ｈ）を１：１．１の混合物
として８０部（収率６８％）得た。
ＹＭｅ２ＳｉＮＨ−ｔ−Ｂｕ
ＹＭｅ２ＳｉＮＨ−ｔ−３ｕ
斗
０Ｈ−Ｃト１３
・沸 点 １２０℃／１０ｎＨｇ−
屈折率（ｎｉｌ’） １．４９７・比 重（２５℃
） ０．９０４ ・分子Ｉ ２５１ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （ＣＨｓ Ｈ２９ＮＳ ｌとして） Ｃ７１，５７１，７ Ｈ１１，２１１，５ Ｎ ５．９ ５．６ Ｓｉ １１．４ １１．２
屈折率（ｎｉｌ’） １．４９７・比 重（２５℃
） ０．９０４ ・分子Ｉ ２５１ （ガス−マススペクトル分析） ・元素分析 実測値 計算値 （ＣＨｓ Ｈ２９ＮＳ ｌとして） Ｃ７１，５７１，７ Ｈ１１，２１１，５ Ｎ ５．９ ５．６ Ｓｉ １１．４ １１．２
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図および第３！！ｌはそれぞれ実施例１、
実施例２および実施例３で得られた混合物の赤外線吸収
スペクトルを示す。
実施例２および実施例３で得られた混合物の赤外線吸収
スペクトルを示す。
Claims (1)
- （１）一般式 （ＹａＲ＾１＿３＿−＿ａＳｉ）＿ｂＮＨＲ＾２＿２＿
−＿ｂ（式中Ｒ＾１は炭素数１〜８の置換または非置換
の１価の炭化水素基、Ｒ＾２は炭素数１〜６の置換また
は非置換の１価の炭化水素基、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ ａは１〜３の整数、ｂは１〜２の整数を示す）で表され
るチッ素含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061261A JPS61221190A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | チツ素含有有機ケイ素化合物 |
| US06/822,981 US4623739A (en) | 1985-03-26 | 1986-01-24 | Nitrogen-containing organosilicon compounds |
| EP86103621A EP0195996B1 (en) | 1985-03-26 | 1986-03-18 | Nitrogen-containing organosilicon compounds |
| DE8686103621T DE3671895D1 (de) | 1985-03-26 | 1986-03-18 | Stickstoff enthaltende organosilicium-verbindungen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60061261A JPS61221190A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | チツ素含有有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61221190A true JPS61221190A (ja) | 1986-10-01 |
Family
ID=13166111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60061261A Pending JPS61221190A (ja) | 1985-03-26 | 1985-03-26 | チツ素含有有機ケイ素化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623739A (ja) |
| EP (1) | EP0195996B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61221190A (ja) |
| DE (1) | DE3671895D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5003096A (en) * | 1989-05-30 | 1991-03-26 | The Dow Chemical Company | Preparation of substituted 1,2,4-triazolo[1,4-a]pyrimidine-2-sulfonanilides |
| US5075475A (en) * | 1989-06-14 | 1991-12-24 | Hughes Aircraft Company | Aromatic polyimide silanol compounds, precursors and polymers thereof |
| JPH0547656A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-26 | Mitsubishi Electric Corp | レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762823A (en) | 1953-12-17 | 1956-09-11 | Dow Corning | Organosiloxane amines |
| US4381396A (en) * | 1982-07-07 | 1983-04-26 | General Electric Company | Silynorbornane anhydrides and method for making |
-
1985
- 1985-03-26 JP JP60061261A patent/JPS61221190A/ja active Pending
-
1986
- 1986-01-24 US US06/822,981 patent/US4623739A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-18 DE DE8686103621T patent/DE3671895D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-03-18 EP EP86103621A patent/EP0195996B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3671895D1 (de) | 1990-07-19 |
| US4623739A (en) | 1986-11-18 |
| EP0195996A1 (en) | 1986-10-01 |
| EP0195996B1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR900003953B1 (ko) | 알콕시 실란의 제조방법 | |
| GB1573170A (en) | Halosilyl carbamates and preparation of isocyanates therefrom | |
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPS61205287A (ja) | アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造法 | |
| US4469881A (en) | [2-(p-t-Butylphenyl)ethyl]silanes and method of making the same | |
| JPS61221190A (ja) | チツ素含有有機ケイ素化合物 | |
| JPH0559072A (ja) | オレフイン系及びアセチレン系アザシラシクロペンタン並びにその調製方法 | |
| US4602094A (en) | Process for preparing amidosilanes and amidosiloxanes | |
| JPH01305094A (ja) | ω−シリルアルキニルシラン化合物およびその製造方法 | |
| JPH01132591A (ja) | 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法 | |
| US5081260A (en) | 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-propylsilanes and method for preparing the silane compounds | |
| EP0195997B1 (en) | Chlorosilane compounds | |
| Hamada et al. | Novel method for preparing bis (trimethylsilyl) amines via treatment with trimethylsilylamines and methyl iodide | |
| US2513924A (en) | Chloromethyl silicon compounds | |
| JP3915883B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPS62153322A (ja) | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 | |
| EP0661290B1 (en) | Compounds containing 1-aza-3-oxa-4-silacyclohex-1-enyl groups, and tautomers of said compounds | |
| JPH06107671A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| JPS62298594A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| US5077420A (en) | Organosilicon compounds and method for their preparation | |
| JP2705967B2 (ja) | １―アザ―２―シラシクロブタン化合物およびその製造方法 | |
| JP3124910B2 (ja) | シクロトリシロキサン及びその製造方法 | |
| JPH0559071A (ja) | アリルシクロシララクタム | |
| JPS6377886A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| JPH07126272A (ja) | 有機ケイ素化合物及びその製造方法 |