JPH0559071A - アリルシクロシララクタム - Google Patents
アリルシクロシララクタムInfo
- Publication number
- JPH0559071A JPH0559071A JP4027905A JP2790592A JPH0559071A JP H0559071 A JPH0559071 A JP H0559071A JP 4027905 A JP4027905 A JP 4027905A JP 2790592 A JP2790592 A JP 2790592A JP H0559071 A JPH0559071 A JP H0559071A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compd
- allyl
- cyclosilalactam
- react
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- -1 trimethylsilyl ester Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 2
- PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid Chemical compound OC(=O)CC=C PVEOYINWKBTPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical compound Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- DCJQYWTZEOFSDF-UHFFFAOYSA-N 2-chlorosilylpropanoic acid Chemical compound CC([SiH2]Cl)C(O)=O DCJQYWTZEOFSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKWFKORNGHXEBS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,3-dimethyl-2-silylbutanoyl chloride Chemical compound ClC(C(C(=O)Cl)([SiH3])C)(C)C YKWFKORNGHXEBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZGKCYGCFGOZDG-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-dimethylsilylbutanoyl chloride Chemical compound ClCCC(C(=O)Cl)[SiH](C)C IZGKCYGCFGOZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKCUXHPRSOXAID-UHFFFAOYSA-N Cl[SiH2]C(C(=O)Cl)CC Chemical class Cl[SiH2]C(C(=O)Cl)CC YKCUXHPRSOXAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZAVKPALXDSHSO-UHFFFAOYSA-N chloro-(1-chloropropyl)-oxosilane Chemical class ClC([Si](=O)Cl)CC JZAVKPALXDSHSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- MLGWTHRHHANFCC-UHFFFAOYSA-N prop-2-en-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NCC=C MLGWTHRHHANFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なシクロシララクタム化合物を提供す
る。 【構成】 次式で示されるシクロシララクタム： 【化１】 ここにＲ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又
は１価の炭化水素基である。 【効果】 この化合物は水分と反応し、反応の際、分離
した基を生じないポリオルガノシロキサンの調製に用い
うる。
る。 【構成】 次式で示されるシクロシララクタム： 【化１】 ここにＲ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子又
は１価の炭化水素基である。 【効果】 この化合物は水分と反応し、反応の際、分離
した基を生じないポリオルガノシロキサンの調製に用い
うる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロシララクタムに関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】Mironov らは "Synthesis of Silalactu
ms", Khim. Geterotsikl. Soedin. (Chemistry of Hete
rocyclic Compounds), 1968, Vol. 6, p. 1124に、次の
一般式のシララクタムを記載している。
ms", Khim. Geterotsikl. Soedin. (Chemistry of Hete
rocyclic Compounds), 1968, Vol. 6, p. 1124に、次の
一般式のシララクタムを記載している。
【化２】 ここにＲ及びＲ′は水素、メチル、エチル又はプロピル
であり、ｍは０又は１である。
であり、ｍは０又は１である。
【０００３】一般式（Ｉ）の化合物は次の反応で作られ
る。
る。
【化３】 ここにｘ≧２である。
【化４】 （III)＋Ｒ′ＮＨ2 →（Ｉ）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は新規な
シクロシララクタム化合物を提供することである。
シクロシララクタム化合物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは室温加硫性
シリコーン（ＲＴＶ′ｓ）の調製に用いる新しい架橋剤
を探索しているうちに、本発明のシクロシララクタムを
発見した。
シリコーン（ＲＴＶ′ｓ）の調製に用いる新しい架橋剤
を探索しているうちに、本発明のシクロシララクタムを
発見した。
【０００６】本発明は次の一般式で示されるシクロシラ
ラクタムから成る群から選ばれる化合物に関する：
ラクタムから成る群から選ばれる化合物に関する：
【化５】 ここにＲ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子及
び１価の炭化水素基から成る群から選ばれた基である。
び１価の炭化水素基から成る群から選ばれた基である。
【０００７】前記１価の炭化水素基はメチル、エチル、
プロピル、ブチル、フェニル、ビニル、アリル、ヘキセ
ニル、シクロヘキシル、トリル及びイソプロピルを含
む。好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はメチルである。
プロピル、ブチル、フェニル、ビニル、アリル、ヘキセ
ニル、シクロヘキシル、トリル及びイソプロピルを含
む。好ましくは、Ｒ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はメチルである。
【０００８】本発明のシクロシララクタムは上記Ｍｉｒ
ｏｎｏｖらの記載した方法に似た方法で調製しうる。し
かしながら本発明のシクロシララクタムは以下の方法で
調製することができる。
ｏｎｏｖらの記載した方法に似た方法で調製しうる。し
かしながら本発明のシクロシララクタムは以下の方法で
調製することができる。
【０００９】式（Ａ）のシクロシララクタムを調製する
には、先ず次式
には、先ず次式
【化６】 で示されるメタクリル酸のジシリルエステルを、白金触
媒例えば塩化白金酸、塩化白金酸とｓｙｍ−ジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体及びチオニルクロライ
ド（ＳＯＣｌ2 ）と加熱して反応させる。固体、液体の
副生物を除けばクロロシリルプロピオン酸前駆体、即
ち、次式で示される３−クロロジオルガノシリル−２−
メチルプロピオン酸塩化物が生ずる。
媒例えば塩化白金酸、塩化白金酸とｓｙｍ−ジビニルテ
トラメチルジシロキサンとの錯体及びチオニルクロライ
ド（ＳＯＣｌ2 ）と加熱して反応させる。固体、液体の
副生物を除けばクロロシリルプロピオン酸前駆体、即
ち、次式で示される３−クロロジオルガノシリル−２−
メチルプロピオン酸塩化物が生ずる。
【化７】 次いでこれをアリルアミンと反応させれば式（Ａ）のシ
クロシララクタムを生ずる。
クロシララクタムを生ずる。
【００１０】式（Ｂ）及び（Ｃ）のシクロシララクタム
は両方を同時に生ずる方法により調製しうる。次式
は両方を同時に生ずる方法により調製しうる。次式
【化８】 で示されるクロロシランをビニル酢酸のトリメチルシリ
ルエステルと、上述のような白金触媒の存在下に反応さ
せる。
ルエステルと、上述のような白金触媒の存在下に反応さ
せる。
【００１１】この反応の後、この溶液にチオニルクロラ
イドをゆっくり加えると次の一般式で示されるクロロシ
ラ酪酸塩化物の混合物が生ずる。
イドをゆっくり加えると次の一般式で示されるクロロシ
ラ酪酸塩化物の混合物が生ずる。
【化９】 ここにＲ2 は水素原子又はメチル基であり、ｎは１又は
２である。
２である。
【００１２】前記クロロシリル酪酸塩化物の混合物は好
ましくは次式で示される。
ましくは次式で示される。
【化１０】
【００１３】上記クロロシランの混合物にアリルアミン
を加えると、式（Ｂ）及び（Ｃ）のシクロシララクタム
の混合物が生じる。
を加えると、式（Ｂ）及び（Ｃ）のシクロシララクタム
の混合物が生じる。
【００１４】これらのシクロシララクタムは、水分の存
在下に反応性の末端基を持ち、反応時に分離する基を生
じないポリオルガノシロキサンを作るのに有用である。
在下に反応性の末端基を持ち、反応時に分離する基を生
じないポリオルガノシロキサンを作るのに有用である。
【００１５】
【実施例】以下に実施例を示すが、これらは特許請求の
範囲に示された本発明を限定するものと解釈さるべきで
ない。
範囲に示された本発明を限定するものと解釈さるべきで
ない。
【００１６】実施例１ １−アリル−６，６−ジメチル−６−シラ−２−ピペリ
ドン及び１−アリル−４，５，５−トリメチル−５−シ
ラ−２−ピロリドンを次のようにして調製した。
ドン及び１−アリル−４，５，５−トリメチル−５−シ
ラ−２−ピロリドンを次のようにして調製した。
【００１７】ビニル酢酸のトリメチルシリルエステル１
４２．４８ｇ（０．９００モル）及び白金含量約０．７
重量％の、塩化白金酸のｓｙｍ−ジビニルテトラメチル
ジシロキサン錯体０．０５ｇをトルエン１４０ｇに溶解
した溶液に、９０℃〜１２０℃に保ちつつジメチルクロ
ロシラン１１２．５ｇをゆっくり加えた。この添加後、
還流しつつチオニルクロライド１２９ｇを加えた。少量
の黄色沈殿が生じた。トルエン、過剰のチオニルクロラ
イド及びトリメチルクロロシランを減圧下に蒸留した。
４２．４８ｇ（０．９００モル）及び白金含量約０．７
重量％の、塩化白金酸のｓｙｍ−ジビニルテトラメチル
ジシロキサン錯体０．０５ｇをトルエン１４０ｇに溶解
した溶液に、９０℃〜１２０℃に保ちつつジメチルクロ
ロシラン１１２．５ｇをゆっくり加えた。この添加後、
還流しつつチオニルクロライド１２９ｇを加えた。少量
の黄色沈殿が生じた。トルエン、過剰のチオニルクロラ
イド及びトリメチルクロロシランを減圧下に蒸留した。
【００１８】生成物を６８〜６９℃、０．０５mmHgで蒸
留して１４４ｇ（７３％）の生成物を得た。この生成物
は４−クロロジメチルシリル酪酸塩化物及び３−クロロ
ジメチル−シリル酪酸塩化物の混合物であった。前記酪
酸塩化物の混合物２２．２７ｇ（０．１０３５モル）を
ジエチルエーテル２００mlに溶解した溶液にアリルアミ
ン１７．７３ｇを冷却し、攪拌しつつゆっくりと加え
た。非常に発熱性の反応が起こり、固体の塩化アリルア
ンモニウムが生じた。この固体は濾過により除いた。エ
ーテルは室温で減圧下に除いた。
留して１４４ｇ（７３％）の生成物を得た。この生成物
は４−クロロジメチルシリル酪酸塩化物及び３−クロロ
ジメチル−シリル酪酸塩化物の混合物であった。前記酪
酸塩化物の混合物２２．２７ｇ（０．１０３５モル）を
ジエチルエーテル２００mlに溶解した溶液にアリルアミ
ン１７．７３ｇを冷却し、攪拌しつつゆっくりと加え
た。非常に発熱性の反応が起こり、固体の塩化アリルア
ンモニウムが生じた。この固体は濾過により除いた。エ
ーテルは室温で減圧下に除いた。
【００１９】残留物を７６℃、０．０３mmHgで蒸留した
ところ、次の式（Ｃ），（Ｄ）が（Ｃ）：（Ｄ）の重量
比２：１のものが１５．５０ｇ（７５．１％）得られ
た。
ところ、次の式（Ｃ），（Ｄ）が（Ｃ）：（Ｄ）の重量
比２：１のものが１５．５０ｇ（７５．１％）得られ
た。
【化１１】
【００２０】実施例２ 以下のようにして、メタクリル酸のジメチルシリルエス
テルの分子内ヒドロシリル化を経由して３−クロロジメ
チルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化物を調製し、
１−アリル−３，５，５−トリメチル−５−シラ−２−
ピロリドンを調製した。
テルの分子内ヒドロシリル化を経由して３−クロロジメ
チルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化物を調製し、
１−アリル−３，５，５−トリメチル−５−シラ−２−
ピロリドンを調製した。
【００２１】メタクリル酸のジメチルシリルエステル９
１．７４ｇ（０．６３６モル）を実施例１で述べた白金
錯体０．０５ｇをトルエン６０mlに溶解した溶液に、１
１０℃で１．５時間かけて、ゆっくりと加えた。この添
加の後チオニルクロライド９０．８ｇ（０．７６３モ
ル）を２５分かけて前記溶液に、還流しつつ、ゆっくり
と加えた。添加の終了近くになって相当量の黒い沈殿が
生成した。反応混合物を攪拌しつつ８５℃で一夜加熱し
た。褐色の液体を固体からデカントし、トルエンと過剰
のチオニルクロライドを減圧下に蒸留した。生成物を７
１〜７３℃、０．０５mmHgで蒸留し、レモン色の生成物
９８．５ｇ（収率７２％）を得た。この生成物は、３−
クロロジメチルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化物
であることが同定された。
１．７４ｇ（０．６３６モル）を実施例１で述べた白金
錯体０．０５ｇをトルエン６０mlに溶解した溶液に、１
１０℃で１．５時間かけて、ゆっくりと加えた。この添
加の後チオニルクロライド９０．８ｇ（０．７６３モ
ル）を２５分かけて前記溶液に、還流しつつ、ゆっくり
と加えた。添加の終了近くになって相当量の黒い沈殿が
生成した。反応混合物を攪拌しつつ８５℃で一夜加熱し
た。褐色の液体を固体からデカントし、トルエンと過剰
のチオニルクロライドを減圧下に蒸留した。生成物を７
１〜７３℃、０．０５mmHgで蒸留し、レモン色の生成物
９８．５ｇ（収率７２％）を得た。この生成物は、３−
クロロジメチルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化物
であることが同定された。
【００２２】１−アリル−３，５，５−トリメチル−５
−シラ−２−ピロリドンを次のようにして調製した：３
−クロロジメチルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化
物７２．０５ｇ（３３４．９ｍモル）をジエチルエーテ
ル５５０mlに溶かした溶液に、アリルアミン６３．１０
ｇ（１．１０５ｍモル）を、攪拌しつつ１時間かけて、
ゆっくりと加えた。一夜攪拌した後、濾過により固体を
除きジエチルエーテル１００mlで２回洗浄した。合体さ
せた有機相からエーテルを除き生成物を１４０℃、０．
０５mmHgで蒸留した。
−シラ−２−ピロリドンを次のようにして調製した：３
−クロロジメチルシリル−２−メチルプロピオン酸塩化
物７２．０５ｇ（３３４．９ｍモル）をジエチルエーテ
ル５５０mlに溶かした溶液に、アリルアミン６３．１０
ｇ（１．１０５ｍモル）を、攪拌しつつ１時間かけて、
ゆっくりと加えた。一夜攪拌した後、濾過により固体を
除きジエチルエーテル１００mlで２回洗浄した。合体さ
せた有機相からエーテルを除き生成物を１４０℃、０．
０５mmHgで蒸留した。
【００２３】収量は６０．８８ｇ（９１％）であり、生
成物は次の式を持っていた。
成物は次の式を持っていた。
【化１２】
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば新規なシクロシララクタ
ム化合物が提供される。この化合物は、水分の存在下で
反応性の末端基を有し、反応の際分離した基を生じない
ポリオルガノシロキサンを作るのに有用である。
ム化合物が提供される。この化合物は、水分の存在下で
反応性の末端基を有し、反応の際分離した基を生じない
ポリオルガノシロキサンを作るのに有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式で示されるシクロシララクタ
ムから成る群から選ばれる化合物： 【化１】 ここにＲ1 ，Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子及
び１価の炭化水素基から成る群から選ばれた基である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US661564 | 1991-02-15 | ||
| US07/661,564 US5049688A (en) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | Allyl cyclosilalactams |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559071A true JPH0559071A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=24654131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027905A Pending JPH0559071A (ja) | 1991-02-15 | 1992-02-14 | アリルシクロシララクタム |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5049688A (ja) |
| EP (1) | EP0499408B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0559071A (ja) |
| DE (1) | DE69202485T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5136064A (en) * | 1991-02-15 | 1992-08-04 | Dow Corning Corporation | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes |
| US5162560A (en) * | 1991-02-15 | 1992-11-10 | Dow Corning Corporation | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes |
| US5239099A (en) * | 1992-09-03 | 1993-08-24 | Dow Corning Corporation | Azasilacycloalkyl functional alkoxysilanes and azasilacycloalkyl functional tetramethyldisiloxanes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3803194A (en) * | 1969-10-29 | 1974-04-09 | Bayer Ag | Cyclic urea derivatives and process for their manufacture |
| US4680410A (en) * | 1984-03-02 | 1987-07-14 | The Dow Chemical Company | Preparation of N- and S-1,2-ethylenically unsaturated organic compounds |
| US4804771A (en) * | 1987-03-31 | 1989-02-14 | Union Carbide Corporation | Novel n-silyl substituted 1-sila-2-azacyclopentanes |
-
1991
- 1991-02-15 US US07/661,564 patent/US5049688A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-02-06 EP EP92301014A patent/EP0499408B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-06 DE DE69202485T patent/DE69202485T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-14 JP JP4027905A patent/JPH0559071A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69202485D1 (de) | 1995-06-22 |
| EP0499408A1 (en) | 1992-08-19 |
| DE69202485T2 (de) | 1996-01-25 |
| US5049688A (en) | 1991-09-17 |
| EP0499408B1 (en) | 1995-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0475917B2 (ja) | ||
| JPH0718077A (ja) | カルビノール・官能シロキサンの製造法 | |
| US3776933A (en) | Method of preparing amidosilanes | |
| EP1068213B1 (en) | Novel aminoorganofunctionalsiloxanes | |
| US3535092A (en) | Reduction of halogen-containing silicon compounds | |
| JPH0559072A (ja) | オレフイン系及びアセチレン系アザシラシクロペンタン並びにその調製方法 | |
| JP3181380B2 (ja) | １−アザ−２−シラシクロペンタン化合物の製造方法 | |
| JPH10237177A (ja) | ネットワークポリシランの製造方法 | |
| JPH0527639B2 (ja) | ||
| JPH0559071A (ja) | アリルシクロシララクタム | |
| JPS59157089A (ja) | β−フェニルエチルクロロシランの製法 | |
| JPS63250388A (ja) | モノアルコキシシラン化合物の製造方法 | |
| JPH01125388A (ja) | アミドシランおよびアミドシロキサンの製造方法 | |
| JP4344936B2 (ja) | 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JPH0317169A (ja) | フツ化ケイ素化合物 | |
| JP3915883B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| EP0578185B1 (en) | 1-aza-2-silacyclobutane compounds and method for their preparation | |
| US5965762A (en) | Chlorohydrosilane derivatives and their preparation method | |
| JPH09100352A (ja) | ポリシロキサン及びその製造方法 | |
| JP2000086675A (ja) | シランの製造法 | |
| JPS62153322A (ja) | 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法 | |
| JP2705967B2 (ja) | １―アザ―２―シラシクロブタン化合物およびその製造方法 | |
| JP4276805B2 (ja) | 新規シラザン化合物及びその製造方法、並びに新規シラザン化合物重合体及びその製造方法 | |
| JPH101483A (ja) | アリルシラン化合物の製造方法 | |
| EP1797103B1 (en) | Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and intermediate used in its preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 19990907 |