JPH0547656A - レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物 - Google Patents
レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物Info
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- JPH0547656A JPH0547656A JP3199603A JP19960391A JPH0547656A JP H0547656 A JPH0547656 A JP H0547656A JP 3199603 A JP3199603 A JP 3199603A JP 19960391 A JP19960391 A JP 19960391A JP H0547656 A JPH0547656 A JP H0547656A
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、遠紫外光を用いるリソグラフィに
より、基板の上にレジストパターンを形成する方法にお
いて、基板の上に段差があっても、寸法制御性よくレジ
ストパターンを形成することができ、かつ下地基板のエ
ッチングを寸法制御性よく行なうことができるように改
良されたレジストパターン形成方法を得ることを最も主
要な特徴とする。 【構成】 基板の表面に反射防止膜を形成するための有
機シラン化合物であって、シリコン原子と、上記シリコ
ン原子に結合され、上記半導体基板と当該有機シラン化
合物とを共有結合で結ぶために上記半導体基板の表面に
存在する水酸基と置換され得る脱離基と、上記遠紫外光
を吸収する置換基と、を含む有機シラン化合物を準備す
る。基板の上に上記有機シラン化合物を塗布する。上記
有機シラン化合物が塗布された上記基板の上にレジスト
を塗布する。上記レジストを遠紫外光を用いて選択的に
露光する。上記レジストを現像する。
より、基板の上にレジストパターンを形成する方法にお
いて、基板の上に段差があっても、寸法制御性よくレジ
ストパターンを形成することができ、かつ下地基板のエ
ッチングを寸法制御性よく行なうことができるように改
良されたレジストパターン形成方法を得ることを最も主
要な特徴とする。 【構成】 基板の表面に反射防止膜を形成するための有
機シラン化合物であって、シリコン原子と、上記シリコ
ン原子に結合され、上記半導体基板と当該有機シラン化
合物とを共有結合で結ぶために上記半導体基板の表面に
存在する水酸基と置換され得る脱離基と、上記遠紫外光
を吸収する置換基と、を含む有機シラン化合物を準備す
る。基板の上に上記有機シラン化合物を塗布する。上記
有機シラン化合物が塗布された上記基板の上にレジスト
を塗布する。上記レジストを遠紫外光を用いて選択的に
露光する。上記レジストを現像する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、一般にレジストパタ
ーンの形成方法に関するものであり、より特定的には遠
紫外光を用いるリソグラフィにより、半導体基板の上に
レジストパターンを形成する方法に関する。この発明
は、さらに、そのようなレジストパターンを形成する方
法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物に関
する。
ーンの形成方法に関するものであり、より特定的には遠
紫外光を用いるリソグラフィにより、半導体基板の上に
レジストパターンを形成する方法に関する。この発明
は、さらに、そのようなレジストパターンを形成する方
法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】６４Ｍダイナミックランダムアクセスメ
モリのデバイス製造プロセスでは、クオータミクロンリ
ソグラフィ技術の開発が必要となっている。現在、エキ
シマレーザ光等の遠紫外光を用いたリソグラフィでは、
遠紫外線に対して吸収が小さいベース樹脂と、光化学反
応により分解して酸を発生する酸発生剤と、酸触媒反応
によりベース樹脂を架橋する架橋剤とからなる化学増幅
ネガ型レジストが用いられている。
モリのデバイス製造プロセスでは、クオータミクロンリ
ソグラフィ技術の開発が必要となっている。現在、エキ
シマレーザ光等の遠紫外光を用いたリソグラフィでは、
遠紫外線に対して吸収が小さいベース樹脂と、光化学反
応により分解して酸を発生する酸発生剤と、酸触媒反応
によりベース樹脂を架橋する架橋剤とからなる化学増幅
ネガ型レジストが用いられている。
【０００３】図６は、従来の化学増幅ネガ型レジストに
含まれている成分の化学構造式を示したものである。化
学増幅ネガ型レジストは、図６（ａ）に示す、ポリ−ｐ
−ヒドロキシスチレンからなるベース樹脂と、図６
（ｂ）に示すような、架橋点を２以上有するメラミン系
架橋剤と、図６（ｃ）に示す酸発生剤とからなる。図
中、ｎは重合度を表わす自然数を表わしており、Ｒはア
ルキル基を表わしており、Ｍはヒ素やアンチモン等の金
属元素を表わしており、Ｘはハロゲン元素を表わしてい
る。
含まれている成分の化学構造式を示したものである。化
学増幅ネガ型レジストは、図６（ａ）に示す、ポリ−ｐ
−ヒドロキシスチレンからなるベース樹脂と、図６
（ｂ）に示すような、架橋点を２以上有するメラミン系
架橋剤と、図６（ｃ）に示す酸発生剤とからなる。図
中、ｎは重合度を表わす自然数を表わしており、Ｒはア
ルキル基を表わしており、Ｍはヒ素やアンチモン等の金
属元素を表わしており、Ｘはハロゲン元素を表わしてい
る。
【０００４】図７は、化学増幅ネガ型レジストを用いた
エキシマレーザリソグラフィによる従来のパターン形成
方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図で
ある。
エキシマレーザリソグラフィによる従来のパターン形成
方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図で
ある。
【０００５】図７（ａ）を参照して、半導体基板２の上
に、半導体基板２と次に塗布される化学増幅ネガ型レジ
スト層３との密着力を高めるための、密着力強化層９を
形成する。密着力強化層９は、たとえばノボラック−ナ
フトキノジアジド系レジストを半導体基板２の上に塗布
し、これをハードベークすることによって得られる。
に、半導体基板２と次に塗布される化学増幅ネガ型レジ
スト層３との密着力を高めるための、密着力強化層９を
形成する。密着力強化層９は、たとえばノボラック−ナ
フトキノジアジド系レジストを半導体基板２の上に塗布
し、これをハードベークすることによって得られる。
【０００６】密着力強化層９の上に、図６にその成分を
示す、膜厚１．０〜１．５μｍの化学増幅ネガ型レジス
ト層３を形成する。化学増幅ネガ型レジスト層３は、レ
ジスト液を半導体基板２の上にスピン塗布し、これを９
０〜１３０℃程度でソフトベークすることによって形成
される。
示す、膜厚１．０〜１．５μｍの化学増幅ネガ型レジス
ト層３を形成する。化学増幅ネガ型レジスト層３は、レ
ジスト液を半導体基板２の上にスピン塗布し、これを９
０〜１３０℃程度でソフトベークすることによって形成
される。
【０００７】図７（ｂ）を参照して、化学増幅ネガ型レ
ジスト層３に、エキシマレーザ光７を、レチクル８を通
して、選択的に照射する。エキシマレーザ光７の選択的
照射によって、化学増幅ネガ型レジスト層３の露光部分
５において、図８に示す反応式のように、酸発生剤であ
るトリフェニルスルフォニウムトリフレートが分解し、
トリフルオロメタンスルホン酸であるプロトン４が発生
する。
ジスト層３に、エキシマレーザ光７を、レチクル８を通
して、選択的に照射する。エキシマレーザ光７の選択的
照射によって、化学増幅ネガ型レジスト層３の露光部分
５において、図８に示す反応式のように、酸発生剤であ
るトリフェニルスルフォニウムトリフレートが分解し、
トリフルオロメタンスルホン酸であるプロトン４が発生
する。
【０００８】図７（ｃ）を参照して、１１０〜１４０℃
の温度で、１〜２分間、露光後のベーキングを行なっ
た。このベーキングによる、ベース樹脂の露光部におけ
る架橋の様子を、図９を用いて説明する。
の温度で、１〜２分間、露光後のベーキングを行なっ
た。このベーキングによる、ベース樹脂の露光部におけ
る架橋の様子を、図９を用いて説明する。
【０００９】図９（ａ）は、レジスト３にエキシマレー
ザ光を照射している様子を示している。レジスト３にエ
キシマレーザ光が照射されると、図９（ｂ）を参照し
て、トリフェニルスルホニウムトリフーレトが分解し
て、酸（Ｈ+ ）が発生する。図９（ｃ）を参照して、レ
ジストをベークすると、酸（Ｈ+ ）を触媒にして、ベー
ス樹脂の１つが架橋し、このとき酸（Ｈ+ ）が副生す
る。図９（ｄ）を参照して、副生した酸（Ｈ+ ）を触媒
にして、次々と、連鎖反応的に、ベース樹脂が架橋して
いく。図９（ｅ）を参照して、上述の連鎖反応によっ
て、ベース樹脂が網目状に架橋する。架橋反応は、図１
０に示す反応式によって表わされる。反応式中、ＨＸは
酸（Ｈ+ ）を表わしている。架橋した部分は、現像液に
不溶となる。
ザ光を照射している様子を示している。レジスト３にエ
キシマレーザ光が照射されると、図９（ｂ）を参照し
て、トリフェニルスルホニウムトリフーレトが分解し
て、酸（Ｈ+ ）が発生する。図９（ｃ）を参照して、レ
ジストをベークすると、酸（Ｈ+ ）を触媒にして、ベー
ス樹脂の１つが架橋し、このとき酸（Ｈ+ ）が副生す
る。図９（ｄ）を参照して、副生した酸（Ｈ+ ）を触媒
にして、次々と、連鎖反応的に、ベース樹脂が架橋して
いく。図９（ｅ）を参照して、上述の連鎖反応によっ
て、ベース樹脂が網目状に架橋する。架橋反応は、図１
０に示す反応式によって表わされる。反応式中、ＨＸは
酸（Ｈ+ ）を表わしている。架橋した部分は、現像液に
不溶となる。
【００１０】図７（ｃ）に戻って、レジストの架橋部分
６は、現像液に不溶となる。図７（ｄ）を参照して、適
当な濃度のアルカリ現像液によって、レジスト膜３を現
像すると、未露光部（架橋していない部分）が現像液に
よって溶出し、レジストパターンが半導体基板２の上に
形成される。その後、レジストパターン１００をマスク
にして、半導体基板２をエッチングする。
６は、現像液に不溶となる。図７（ｄ）を参照して、適
当な濃度のアルカリ現像液によって、レジスト膜３を現
像すると、未露光部（架橋していない部分）が現像液に
よって溶出し、レジストパターンが半導体基板２の上に
形成される。その後、レジストパターン１００をマスク
にして、半導体基板２をエッチングする。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】以上述べた従来のレジ
ストパターンの形成方法は、平坦なシリコン基板の上で
は、断面形状が矩形の、良好な微細レジストパターンを
高感度で与える。
ストパターンの形成方法は、平坦なシリコン基板の上で
は、断面形状が矩形の、良好な微細レジストパターンを
高感度で与える。
【００１２】しかしながら、ベース樹脂であるポリ−ｐ
−ヒドロキシスチレンは、エキシマレーザ光に対する透
過性が高いので、下地の半導体基板２からのエキシマレ
ーザ光７の反射による膜内多重反射効果を強く受ける。
膜内多重反射効果とは、図１１に示されるように、照射
された光１７と下地の半導体基板２からの反射光との干
渉によって生じるものである。この膜内多重反射効果の
ために、図１２を参照して、レジストの膜厚の変動によ
って、レジストパターンの寸法が大きく変化する。その
ため、図１１を参照して、半導体基板２に段差２ａがあ
る場合には、レジスト３の膜厚が変動するため、レジス
トパターンの寸法が一定とならないという問題点があっ
た。
−ヒドロキシスチレンは、エキシマレーザ光に対する透
過性が高いので、下地の半導体基板２からのエキシマレ
ーザ光７の反射による膜内多重反射効果を強く受ける。
膜内多重反射効果とは、図１１に示されるように、照射
された光１７と下地の半導体基板２からの反射光との干
渉によって生じるものである。この膜内多重反射効果の
ために、図１２を参照して、レジストの膜厚の変動によ
って、レジストパターンの寸法が大きく変化する。その
ため、図１１を参照して、半導体基板２に段差２ａがあ
る場合には、レジスト３の膜厚が変動するため、レジス
トパターンの寸法が一定とならないという問題点があっ
た。
【００１３】また、膜内多重反射効果を防止するため
に、有機系の反射防止膜を使用する方法がある。有機系
の反射防止膜は、レジストを塗布するに先立ち、半導体
基板の上にノボラック−ナフトキノンジアジド系レジス
トを塗布し、これをハードベークすることによって得ら
れる。しかしながら、この方法にも、以下に述べる問題
点がある。
に、有機系の反射防止膜を使用する方法がある。有機系
の反射防止膜は、レジストを塗布するに先立ち、半導体
基板の上にノボラック−ナフトキノンジアジド系レジス
トを塗布し、これをハードベークすることによって得ら
れる。しかしながら、この方法にも、以下に述べる問題
点がある。
【００１４】図１３（ａ）を参照して、半導体基板２に
段差２ａがある場合、ノボラック−ナフトキノンジアジ
ド系レジスト３０を薄く塗布すると、半導体基板２とノ
ボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３０との親
和性がないために、段差２ａのコーナー部分２１が露出
する。コーナー部分２１まで覆うようにノボラックナフ
トキノン系レジスト３０を塗布しようとするならば、図
１３（ｂ）（ｃ）を参照して、段差２ａの底部分におい
ては、レジストの膜厚がかなり厚くなる。段差２ａの高
さが、たとえば０．７μｍの場合、段差２ａの底部分に
おけるノボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３
０の膜厚は１．５μｍにもなる。
段差２ａがある場合、ノボラック−ナフトキノンジアジ
ド系レジスト３０を薄く塗布すると、半導体基板２とノ
ボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３０との親
和性がないために、段差２ａのコーナー部分２１が露出
する。コーナー部分２１まで覆うようにノボラックナフ
トキノン系レジスト３０を塗布しようとするならば、図
１３（ｂ）（ｃ）を参照して、段差２ａの底部分におい
ては、レジストの膜厚がかなり厚くなる。段差２ａの高
さが、たとえば０．７μｍの場合、段差２ａの底部分に
おけるノボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３
０の膜厚は１．５μｍにもなる。
【００１５】反射防止膜は、このように厚く塗布された
ノボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３０をハ
ードベークすることによって完成する。その後、図１３
（ｄ）を参照して、反射防止膜（３０）の上にリソグラ
フィ用レジスト１０１を塗布し、これをパターニングす
る。次いで、パターニングされたリソグラフィ用レジス
ト１０１をマスクに用いて、半導体基板２および反射防
止膜を同時にエッチングする。このとき、反射防止膜
（３０）とリソグラフィ用レジスト１０１との間にエッ
チング速度に差がほとんどない。その結果、図１３
（ｅ）を参照して、半導体基板２のエッチングが寸法制
御性よく進まないという問題点があった。
ノボラック−ナフトキノンジアジド系レジスト３０をハ
ードベークすることによって完成する。その後、図１３
（ｄ）を参照して、反射防止膜（３０）の上にリソグラ
フィ用レジスト１０１を塗布し、これをパターニングす
る。次いで、パターニングされたリソグラフィ用レジス
ト１０１をマスクに用いて、半導体基板２および反射防
止膜を同時にエッチングする。このとき、反射防止膜
（３０）とリソグラフィ用レジスト１０１との間にエッ
チング速度に差がほとんどない。その結果、図１３
（ｅ）を参照して、半導体基板２のエッチングが寸法制
御性よく進まないという問題点があった。
【００１６】それゆえに、この発明の目的は、基板の上
に段差があっても、寸法制御性よくレジストパターンを
形成することができ、かつ下地基板のエッチングを寸法
制御性よく行なうことができるように改良された、レジ
ストパターンの形成方法を提供することにある。
に段差があっても、寸法制御性よくレジストパターンを
形成することができ、かつ下地基板のエッチングを寸法
制御性よく行なうことができるように改良された、レジ
ストパターンの形成方法を提供することにある。
【００１７】この発明の他の目的は、上記方法に適し
た、反射防止膜形成用の有機シラン化合物を提供するこ
とにある。
た、反射防止膜形成用の有機シラン化合物を提供するこ
とにある。
【００１８】
【課題を解決するための手段】この発明に従う方法は、
遠紫外光を用いるリソグラフィにより、基板の上にレジ
ストパターンを形成する方法にかかるものである。基板
の表面に、反射防止膜を形成するための有機シラン化合
物であって、シリコン原子と、上記シリコン原子に結合
され、上記基板と上記有機シラン化合物とを共有結合で
結ぶために、上記基板の表面に存在する水酸基と置換さ
れ得る脱離基と、上記シリコン原子に結合され、上記遠
紫外光を吸収する置換基と、含む有機シラン化合物を準
備する。上記基板の上に上記有機シラン化合物を塗布す
る。上記有機シラン化合物が塗布された上記基板の上に
レジストを塗布する。上記レジストを上記遠紫外光を用
いて選択的に露光する。その後、上記レジストを現像す
る。
遠紫外光を用いるリソグラフィにより、基板の上にレジ
ストパターンを形成する方法にかかるものである。基板
の表面に、反射防止膜を形成するための有機シラン化合
物であって、シリコン原子と、上記シリコン原子に結合
され、上記基板と上記有機シラン化合物とを共有結合で
結ぶために、上記基板の表面に存在する水酸基と置換さ
れ得る脱離基と、上記シリコン原子に結合され、上記遠
紫外光を吸収する置換基と、含む有機シラン化合物を準
備する。上記基板の上に上記有機シラン化合物を塗布す
る。上記有機シラン化合物が塗布された上記基板の上に
レジストを塗布する。上記レジストを上記遠紫外光を用
いて選択的に露光する。その後、上記レジストを現像す
る。
【００１９】この発明の他の局面に従う有機シラン化合
物は、遠紫外光を用いるリソグラフィにより、基板の上
にレジストパターンを形成するために、上記基板の上
に、レジストを塗布するに先立ち、塗布される反射防止
膜形成用の有機シラン化合物にかかるものである。該有
機シラン化合物は、シリコン原子を備えている。シリコ
ン原子には、上記基板と上記有機シラン化合物とを共有
結合で結ぶために上記基板の表面に存在する水酸基と置
換され得る脱離基が結合されている。またシリコン原子
には、上記遠紫外光を吸収する置換基が結合されてい
る。
物は、遠紫外光を用いるリソグラフィにより、基板の上
にレジストパターンを形成するために、上記基板の上
に、レジストを塗布するに先立ち、塗布される反射防止
膜形成用の有機シラン化合物にかかるものである。該有
機シラン化合物は、シリコン原子を備えている。シリコ
ン原子には、上記基板と上記有機シラン化合物とを共有
結合で結ぶために上記基板の表面に存在する水酸基と置
換され得る脱離基が結合されている。またシリコン原子
には、上記遠紫外光を吸収する置換基が結合されてい
る。
【００２０】
【作用】この発明にかかるレジストパターンの形成方法
によれば、基板の上にレジストを塗布するに先立ち、反
射防止膜を形成するための有機シラン化合物を基板の上
に塗布する。この有機シラン化合物は、遠紫外光を吸収
する置換基を有しているので、反射防止膜としての機能
に優れ、膜内多重反射効果は低減される。
によれば、基板の上にレジストを塗布するに先立ち、反
射防止膜を形成するための有機シラン化合物を基板の上
に塗布する。この有機シラン化合物は、遠紫外光を吸収
する置換基を有しているので、反射防止膜としての機能
に優れ、膜内多重反射効果は低減される。
【００２１】また、この有機シラン化合物は、基板と有
機シラン化合物とを共有結合で結ぶために半導体基板の
表面に存在する水酸基と置換され得る脱離基を有してい
るので、基板上に塗布されたとき、すみやかに、基板表
面に存在する水酸基と反応し、基板と共有結合で強く結
ばれる。それゆえに、基板の表面に段差があっても、皮
膜の膜厚を厚くすることなく、基板の表面、段差のコー
ナー部分、段差の凹部の側壁面および底面を反射防止膜
で被覆することができる。得られる反射防止膜は、膜厚
が薄いので、基板のエッチング時に、容易に除去され得
る。
機シラン化合物とを共有結合で結ぶために半導体基板の
表面に存在する水酸基と置換され得る脱離基を有してい
るので、基板上に塗布されたとき、すみやかに、基板表
面に存在する水酸基と反応し、基板と共有結合で強く結
ばれる。それゆえに、基板の表面に段差があっても、皮
膜の膜厚を厚くすることなく、基板の表面、段差のコー
ナー部分、段差の凹部の側壁面および底面を反射防止膜
で被覆することができる。得られる反射防止膜は、膜厚
が薄いので、基板のエッチング時に、容易に除去され得
る。
【００２２】
【実施例】以下、この発明の実施例を図について説明す
る。
る。
【００２３】図１は、この発明の実施例に従った製造方
法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図であ
る。
法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図であ
る。
【００２４】図１（ａ）を参照して、シリコン基板２の
表面に、反射防止膜としての機能を有する有機シラン化
合物の層１（この有機シラン化合物は、後述するよう
に、レジスト３とシリコン基板２を強く密着させる機能
をも有しているので、以下、密着力強化層１という）を
形成する。密着力強化層１は、図２（ａ）に示す化学構
造式を有する有機シラン化合物を、シリコン基板２の上
にスピン塗布することによって形成される。スピン塗布
の後、シリコン基板２を９０℃程度にベークする。図２
（ａ）において、置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
またはアルキル基である。置換基Ｒは、エキシマレーザ
光等の遠紫外光を強く吸収する有機分子である。遠紫外
光を吸収する有機分子には、たとえば図２（ｃ）に示す
ノボラック樹脂が選ばれる。図２（ａ）に示す有機シラ
ン化合物は、図２（ｂ）に示すように、ビス（ジアルキ
ルアミノ）ジアルキルシランと、図３（ｃ）に示すノボ
ラック樹脂との、脱アミンを伴う、縮合反応によって得
られる。縮合反応は、これらを混ぜ合わせることによっ
て室温で進む。
表面に、反射防止膜としての機能を有する有機シラン化
合物の層１（この有機シラン化合物は、後述するよう
に、レジスト３とシリコン基板２を強く密着させる機能
をも有しているので、以下、密着力強化層１という）を
形成する。密着力強化層１は、図２（ａ）に示す化学構
造式を有する有機シラン化合物を、シリコン基板２の上
にスピン塗布することによって形成される。スピン塗布
の後、シリコン基板２を９０℃程度にベークする。図２
（ａ）において、置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 は水素
またはアルキル基である。置換基Ｒは、エキシマレーザ
光等の遠紫外光を強く吸収する有機分子である。遠紫外
光を吸収する有機分子には、たとえば図２（ｃ）に示す
ノボラック樹脂が選ばれる。図２（ａ）に示す有機シラ
ン化合物は、図２（ｂ）に示すように、ビス（ジアルキ
ルアミノ）ジアルキルシランと、図３（ｃ）に示すノボ
ラック樹脂との、脱アミンを伴う、縮合反応によって得
られる。縮合反応は、これらを混ぜ合わせることによっ
て室温で進む。
【００２５】置換基Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ
6 は特に限定しないが、水素、メチルまたはエチルであ
るときに、図２（ｂ）に示す縮合反応は円滑に進む。そ
の中でも、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 がすべ
てメチル基であるビス（ジメチルアミノ）ジメチルシラ
ンは、特に好ましく用いられた。
6 は特に限定しないが、水素、メチルまたはエチルであ
るときに、図２（ｂ）に示す縮合反応は円滑に進む。そ
の中でも、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 ，Ｒ6 がすべ
てメチル基であるビス（ジメチルアミノ）ジメチルシラ
ンは、特に好ましく用いられた。
【００２６】図２（ｃ）と図１（ｂ）を参照して、ノボ
ラック樹脂の水酸基の一部をｔ−ブチルオキシカルボニ
ル（ｔ−ＢＯＣ）基でキャップすることによって、密着
力強化層１と次に塗布される化学増幅ネガ型レジスト３
との親和性が高められる。好ましいキャップ率は、０．
３〜０．７である。
ラック樹脂の水酸基の一部をｔ−ブチルオキシカルボニ
ル（ｔ−ＢＯＣ）基でキャップすることによって、密着
力強化層１と次に塗布される化学増幅ネガ型レジスト３
との親和性が高められる。好ましいキャップ率は、０．
３〜０．７である。
【００２７】図３は、有機シラン化合物をシリコン基板
２の上に塗布した際に起こる、シリコン基板２の表面に
おける反応を図示したものである。
２の上に塗布した際に起こる、シリコン基板２の表面に
おける反応を図示したものである。
【００２８】図３（ａ）を参照して、有機シラン化合物
は、脱アミンを伴う縮合反応によって、シリコン基板の
表面と共有結合で結ばれる。縮合反応は、水酸基がＳｉ
原子を攻撃し、脱離基であるアミン （ＮＲ3 Ｒ4 Ｈ）が除
去されることによって進む。この縮合反応は、室温で迅
速に進む。それゆえに、シリコン基板２の上に有機シラ
ン化合物を塗布するだけで、図３（ｂ）を参照して、有
機シラン化合物は、シリコン基板２の表面、段差２ａの
側壁面および底面に存在する水酸基と反応する。その結
果、図３（ｃ）を参照して、シリコン基板２の表面に段
差２ａがあっても、膜厚を厚くすることなく、シリコン
基板２の表面、段差のコーナー部２１、段差２ａの凹部
の側壁面および底面を、反射防止膜の機能を有する密着
力強化層１で被覆することができる。得られる密着力強
化層１の膜厚は、約５００Åである。
は、脱アミンを伴う縮合反応によって、シリコン基板の
表面と共有結合で結ばれる。縮合反応は、水酸基がＳｉ
原子を攻撃し、脱離基であるアミン （ＮＲ3 Ｒ4 Ｈ）が除
去されることによって進む。この縮合反応は、室温で迅
速に進む。それゆえに、シリコン基板２の上に有機シラ
ン化合物を塗布するだけで、図３（ｂ）を参照して、有
機シラン化合物は、シリコン基板２の表面、段差２ａの
側壁面および底面に存在する水酸基と反応する。その結
果、図３（ｃ）を参照して、シリコン基板２の表面に段
差２ａがあっても、膜厚を厚くすることなく、シリコン
基板２の表面、段差のコーナー部２１、段差２ａの凹部
の側壁面および底面を、反射防止膜の機能を有する密着
力強化層１で被覆することができる。得られる密着力強
化層１の膜厚は、約５００Åである。
【００２９】図１（ｂ）に戻って、密着力強化層１の上
に、厚さ１．０〜１．５μｍの化学増幅ネガ型レジスト
層３を回転塗布し、その後、これを９０〜１３０℃の温
度でソフトベークする。用いられた化学増幅ネガ型レジ
ストには、図６に示す従来のものが使用された。図１
（ｃ）を参照して、化学増幅ネガ型レジスト層３にエキ
シマレーザ光７等の遠紫外光をレチクル８を通して選択
的に照射する。エキシマレーザ光７の選択的照射によ
り、化学増幅ネガ型レジスト層３の露光部５において、
プロトン酸４が発生する。プロトン酸４は、図９に示す
ように、樹脂の架橋反応を進行させる。密着力強化層１
は、反射防止膜としての機能を有することから、露光部
５における、レジスト膜内多重反射効果は、著しく低減
される。
に、厚さ１．０〜１．５μｍの化学増幅ネガ型レジスト
層３を回転塗布し、その後、これを９０〜１３０℃の温
度でソフトベークする。用いられた化学増幅ネガ型レジ
ストには、図６に示す従来のものが使用された。図１
（ｃ）を参照して、化学増幅ネガ型レジスト層３にエキ
シマレーザ光７等の遠紫外光をレチクル８を通して選択
的に照射する。エキシマレーザ光７の選択的照射によ
り、化学増幅ネガ型レジスト層３の露光部５において、
プロトン酸４が発生する。プロトン酸４は、図９に示す
ように、樹脂の架橋反応を進行させる。密着力強化層１
は、反射防止膜としての機能を有することから、露光部
５における、レジスト膜内多重反射効果は、著しく低減
される。
【００３０】図１（ｄ）を参照して、露光後、１１０〜
１３０℃の温度で、レジストを１〜２分間ベークする。
このベークによって、レジスト３の露光部５において、
図９に示すような、ベース樹脂の架橋反応が進行する。
架橋部分６は、アルカリ現像液に対する溶解性が低下す
る。
１３０℃の温度で、レジストを１〜２分間ベークする。
このベークによって、レジスト３の露光部５において、
図９に示すような、ベース樹脂の架橋反応が進行する。
架橋部分６は、アルカリ現像液に対する溶解性が低下す
る。
【００３１】図１（ｅ）を参照して、適当な濃度のアル
カリ現像液によって現像すると、レジスト膜３の未露光
部がアルカリ現像液に溶解し、ネガ型のレジストパター
ン１００が形成される。
カリ現像液によって現像すると、レジスト膜３の未露光
部がアルカリ現像液に溶解し、ネガ型のレジストパター
ン１００が形成される。
【００３２】図１（ｆ）を参照して、レジストパターン
１００をマスクにして、シリコン基板２と密着力強化層
１を同時にエッチングする。このとき、密着力強化層１
は、その膜厚が薄いので、容易にエッチング除去され
る。その結果、シリコン基板２のエッチングを寸法制御
性よく行なうことができる。
１００をマスクにして、シリコン基板２と密着力強化層
１を同時にエッチングする。このとき、密着力強化層１
は、その膜厚が薄いので、容易にエッチング除去され
る。その結果、シリコン基板２のエッチングを寸法制御
性よく行なうことができる。
【００３３】図４は、レジストパターン寸法の、レジス
ト膜厚依存性を示す図である。図４において、曲線
（１）は密着力強化層に有機シラン化合物を用いた場合
のデータであり、曲線（２）は有機シラン化合物を塗布
しなかったときのデータである。レジスト塗布に先立
ち、基板表面を有機シラン化合物で処理すると、膜内多
重反射効果が著しく抑制されることが明らかとなった。
ト膜厚依存性を示す図である。図４において、曲線
（１）は密着力強化層に有機シラン化合物を用いた場合
のデータであり、曲線（２）は有機シラン化合物を塗布
しなかったときのデータである。レジスト塗布に先立
ち、基板表面を有機シラン化合物で処理すると、膜内多
重反射効果が著しく抑制されることが明らかとなった。
【００３４】なお、上記実施例では、エキシマレーザ光
等の遠紫外光に対して強い吸収を持ち、かつ、水酸基を
持つ有機物として、水酸基の一部がｔ−ＢＯＣ基でキャ
ップされたｐ−クレゾールノボラック樹脂を用いた場合
について説明したが、この発明はこれに限られるもので
なく、遠紫外光領域に強い吸収を持つ芳香環を含み、か
つ水酸基を有する他の有機高分子、あるいは有機色素を
用いても、実施例と同様の効果を実現する。クマリン誘
電体やクルクミン等はいずれも好ましく使用し得る。
等の遠紫外光に対して強い吸収を持ち、かつ、水酸基を
持つ有機物として、水酸基の一部がｔ−ＢＯＣ基でキャ
ップされたｐ−クレゾールノボラック樹脂を用いた場合
について説明したが、この発明はこれに限られるもので
なく、遠紫外光領域に強い吸収を持つ芳香環を含み、か
つ水酸基を有する他の有機高分子、あるいは有機色素を
用いても、実施例と同様の効果を実現する。クマリン誘
電体やクルクミン等はいずれも好ましく使用し得る。
【００３５】また、上記実施例では、有機アミノシラン
化合物の原料である、図２（ｂ）に示すようなアミノシ
ラン基を２以上持つアミノシラン化合物として、ビス
（ジアルキルアミノ）−ジアルキルシランを用いる場合
を例示したが、この発明はこれに限られるものでなく、
図５に示すようなへキサアルキルシクロトリシラザンを
用いてもよい。
化合物の原料である、図２（ｂ）に示すようなアミノシ
ラン基を２以上持つアミノシラン化合物として、ビス
（ジアルキルアミノ）−ジアルキルシランを用いる場合
を例示したが、この発明はこれに限られるものでなく、
図５に示すようなへキサアルキルシクロトリシラザンを
用いてもよい。
【００３６】
【発明の効果】以上説明したとおり、この発明にかかる
レジストパターン形成方法によれば、基板の上にレジス
トを塗布するに先立ち、反射防止膜を形成するための有
機シラン化合物を塗布する。この有機シラン化合物は、
遠紫外光を吸収する置換基を有しているので、反射防止
膜としての機能に優れ、膜内多重反射効果は低減され
る。
レジストパターン形成方法によれば、基板の上にレジス
トを塗布するに先立ち、反射防止膜を形成するための有
機シラン化合物を塗布する。この有機シラン化合物は、
遠紫外光を吸収する置換基を有しているので、反射防止
膜としての機能に優れ、膜内多重反射効果は低減され
る。
【００３７】また、この有機シラン化合物は、基板と有
機シラン化合物を共有結合で結ぶために、基板の表面に
存在する水酸基と置換され得る脱離基を含んでいるの
で、この有機シラン化合物は基板上に塗布されたとき、
速やかに、基板上の水酸基と反応し、ひいては基板と、
共有結合で強く結合される。それゆえに、基板の表面に
段差があっても、皮膜の膜厚を厚く形成することなく、
基板の表面、段差のコーナー部分、段差の凹部の側壁面
および底面を反射防止膜で均一に被覆することができ
る。この反射防止膜は、膜厚が薄いので、レジストパタ
ーンをマスクにして基板をエッチングする際に、容易に
除去される。それゆえに、基板の上に段差があっても、
寸法制御性よくレジストパターンを形成することがで
き、かつ下地基板のエッチングを寸法制御性よく行なう
ことができるという効果を奏する。
機シラン化合物を共有結合で結ぶために、基板の表面に
存在する水酸基と置換され得る脱離基を含んでいるの
で、この有機シラン化合物は基板上に塗布されたとき、
速やかに、基板上の水酸基と反応し、ひいては基板と、
共有結合で強く結合される。それゆえに、基板の表面に
段差があっても、皮膜の膜厚を厚く形成することなく、
基板の表面、段差のコーナー部分、段差の凹部の側壁面
および底面を反射防止膜で均一に被覆することができ
る。この反射防止膜は、膜厚が薄いので、レジストパタ
ーンをマスクにして基板をエッチングする際に、容易に
除去される。それゆえに、基板の上に段差があっても、
寸法制御性よくレジストパターンを形成することがで
き、かつ下地基板のエッチングを寸法制御性よく行なう
ことができるという効果を奏する。
【図１】本発明の実施例に従ったレジストパターンの形
成方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図
である。
成方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図
である。
【図２】本発明に使用される有機シラン化合物の化学構
造式、およびその製造のための反応式を示す図である。
造式、およびその製造のための反応式を示す図である。
【図３】本発明に使用される有機シラン化合物と基板表
面の水酸基との反応を示す図である。
面の水酸基との反応を示す図である。
【図４】本発明の効果である膜内多重反射効果の減少を
示すための図である。
示すための図である。
【図５】本発明に使用される有機シラン化合物の他の例
の化学構造式である。
の化学構造式である。
【図６】従来方法において、または本発明において使用
される化学増幅型ネガ型レジストの主要成分を化学構造
式で示した図である。
される化学増幅型ネガ型レジストの主要成分を化学構造
式で示した図である。
【図７】化学増幅ネガ型レジストを用いる、従来の製造
方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図で
ある。
方法の順序の各工程における半導体装置の部分断面図で
ある。
【図８】化学増幅ネガ型レジスト中に含まれる酸発生剤
の光分解の様子を反応式で示した図である。
の光分解の様子を反応式で示した図である。
【図９】化学増幅型ネガ型レジストの露光部における架
橋の様子を示す図である。
橋の様子を示す図である。
【図１０】化学増幅ネガ型レジストの露光部の架橋の様
子を反応式で示した図である。
子を反応式で示した図である。
【図１１】膜内多重反射効果を説明するための図であ
る。
る。
【図１２】膜内多重反射効果が顕著に存在する場合の、
レジストパターン寸法のレジスト膜厚依存性を示す図で
ある。
レジストパターン寸法のレジスト膜厚依存性を示す図で
ある。
【図１３】従来の反射防止膜の形成方法を含む、半導体
装置の製造方法の順序の各工程における半導体装置の部
分断面図である。
装置の製造方法の順序の各工程における半導体装置の部
分断面図である。
１ 密着力強化層 ２ シリコン基板 ３ 化学増幅ネガ型レジスト層 ４ プロトン酸 ５ 露光部 ６ 架橋部 ７ エキシマレーザ光 ８ レチクル
Claims (2)
- 【請求項１】 遠紫外光を用いるリソグラフィにより、
基板の上にレジストパターンを形成する方法であって、 基板の表面に反射防止膜を形成するための有機シラン化
合物であって、シリコン原子と、前記シリコン原子に結
合され、前記基板と前記有機シラン化合物とを共有結合
で結ぶために前記基板の表面に存在する水酸基と置換さ
れる脱離基と、前記シリコン原子に結合され、前記遠紫
外光を吸収する置換基と、を含む有機シラン化合物を準
備する工程と、 前記基板の上に前記有機シラン化合物を塗布する工程
と、 前記有機シラン化合物が塗布された前記基板の上にレジ
ストを塗布する工程と、 前記レジストを前記遠紫外光を用いて選択的に露光する
工程と、 前記レジストを現像する工程と、を備える、レジストパ
ターンの形成方法。 - 【請求項２】 遠紫外光を用いるリソグラフィにより、
基板の上にレジストパターンを形成するために、前記基
板の上にレジストを塗布するに先立ち、塗布される、反
射防止膜形成用の有機シラン化合物であって、 シリコン原子と、 前記シリコン原子に結合され、前記基板と当該有機シラ
ン化合物と共有結合で結ぶために前記基板の表面に存在
する水酸基と置換される脱離基と、 前記シリコン原子に結合され、前記遠紫外光を吸収する
置換基と、を備えた反射防止膜形成用有機シラン化合
物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199603A JPH0547656A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物 |
| US07/814,632 US5380889A (en) | 1991-08-08 | 1991-12-30 | Method of forming resist pattern and organic silane compound for forming anti-relflection film for use in such method |
| DE4244838A DE4244838C2 (de) | 1991-08-08 | 1992-02-07 | Organische Silanverbindung zur Bildung einer Antireflexionsschicht |
| DE4203557A DE4203557C2 (de) | 1991-08-08 | 1992-02-07 | Verfahren zur Bildung eines Photoresistmusters und Verwendung einer organischen Silanverbindung |
| KR92014184A KR970005593B1 (en) | 1991-08-08 | 1992-08-07 | Method of forming resist pattern and organic silane compound for forming anti-reflection film for use in such method |
| US08/205,480 US5512422A (en) | 1991-08-08 | 1994-03-04 | Method of forming resist pattern and organic silane compound for forming anti-reflection film for use in such method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199603A JPH0547656A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0547656A true JPH0547656A (ja) | 1993-02-26 |
Family
ID=16410607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3199603A Withdrawn JPH0547656A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | レジストパターンの形成方法および該方法に用いられる反射防止膜形成用有機シラン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5380889A (ja) |
| JP (1) | JPH0547656A (ja) |
| KR (1) | KR970005593B1 (ja) |
| DE (1) | DE4203557C2 (ja) |
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| US6090523A (en) * | 1997-04-17 | 2000-07-18 | Nec Corporation | Multi-resin material for an antireflection film to be formed on a workpiece disposed on a semiconductor substrate |
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| US5879863A (en) * | 1997-01-22 | 1999-03-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Pattern forming method |
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| US4587203A (en) * | 1983-05-05 | 1986-05-06 | Hughes Aircraft Company | Wet process for developing styrene polymer resists for submicron lithography |
| JPS61221190A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-10-01 | Toshiba Silicone Co Ltd | チツ素含有有機ケイ素化合物 |
| DE3627757A1 (de) * | 1986-08-16 | 1988-02-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von flachdruckplatten |
| JPS63250390A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機珪素化合物 |
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- 1991-08-08 JP JP3199603A patent/JPH0547656A/ja not_active Withdrawn
- 1991-12-30 US US07/814,632 patent/US5380889A/en not_active Expired - Fee Related
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1992
- 1992-02-07 DE DE4203557A patent/DE4203557C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-07 KR KR92014184A patent/KR970005593B1/ko not_active IP Right Cessation
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- 1994-03-04 US US08/205,480 patent/US5512422A/en not_active Expired - Fee Related
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| DE4203557A1 (de) | 1993-02-11 |
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