DE3842896C2 - Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung - Google Patents
Positiv arbeitende lichtempfindliche ZusammensetzungInfo
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft eine neue positiv arbeitende licht
empfindliche Zusammensetzung, die insbesondere sehr licht
empfindlich ist und als Photoresistmaterial zur Herstellung
beispielsweise von Halbleitervorrichtungen geeignet ist und
zufriedenstellende bildmustergemäße Resistschichten von ho
her Stabilität in Form und Abmessungen gibt, ohne durch das
Phänomen der Lichthofbildung durch ein Aluminiumsubstrat
bei Belichtung, die gelegentlich unvermeidbar ist, beein
flußt zu werden.
Bekanntlich wird zur Herstellung von verschiedenen Arten
von Halbleitervorrichtungen, wie Transistoren, ICs oder
LSIs, die sogenannte Photolithographie oder das Photoätzen
eingesetzt. Dabei wird auf die Oberfläche einer Halbleiter-
Siliciumscheibe eine Schicht eines Photoresistmaterials
aufgebracht, die bildmustergemäß durch eine Photomaske mit
dem gewünschten Muster belichtet, unter teilweisem Lösen
dieser bildmustergemäßen Photoresistschicht entwickelt und
dann durch Ätzen der entwickelten Substratfläche für die
selektive Diffusion eines Dotiermittels vorbereitet wird.
Dieses Verfahren wird im allgemeinen mehrere Male wieder
holt; auf die selektive Diffusionsbehandlung des letzten
Mals folgt zur Vervollständigung der Halbleitervorrichtung
eine Behandlung zur Erzeugung von Schaltungsleiterbahnen
mit Elektroden aus Aluminium.
In diesem Verfahren zur Herstellung von Halbleitervorrich
tungen ist es unvermeidbar, daß nach der selektiven Diffu
sionsbehandlung Stufen auf der Oberfläche des Substrats
auftreten. Nach mehrmaliger Wiederholung der Behandlungen
beträgt der Höhenunterschied zwischen den erhöhten und den
vertieften Bereichen auf der Oberfläche im allgemeinen 1 µm
oder mehr. Dieser Höhenunterschied kann sogar noch größer
sein, wenn eine Passivierungsbehandlung durchgeführt wird.
Die Erzeugung von Aluminium-Schaltungsleiterbahnen wird im
allgemeinen auf der Substratoberfläche durch Photoätzen
durchgeführt, wobei eine auf der Substratoberfläche durch
Vakuumbedampfung gebildete Aluminiumschicht bildmustergemäß
unter Verwendung einer bildmustergemäßen Photoresistschicht
als Ätzresist geätzt wird. Wird diese Photoresistschicht,
die auf der Aluminiumsubstratoberfläche erzeugt wurde, be
lichtet, so ist das unerwünschte Phänomen der Lichhofbil
dung durch die Aluminiumoberfläche mehr oder weniger unver
meidbar. Das auf die Aluminiumfläche einfallende Licht wird
nicht nur an den ebenen Oberflächenbereichen reflektiert,
sondern auch an den Seitenabschrägungen an der Grenze zwi
schen den erhöhten und den vertieften Bereichen, die die
Höhenunterschiede ausmachen. Das an diesen Seitenabschrä
gungen unregelmäßig reflektierte Licht ist der sehr genauen
Wiedergabe eines feinen Musters einer Photomaske sehr ab
träglich, insbesondere dann, wenn das Muster ein feines Li
nienmuster mit einer Breite von beispielsweise einigen Mi
krometern oder darunter ist.
Es wurden bereits verschiedene Versuche unternommen, dieses
unerwünschte Phänomen der Lichthofbildung zu verringern
oder zu vermeiden. So beschreibt beispielsweise die Druck
schrift JP-A-59-142538 eine lichtempfindliche Zusammenset
zung, die einen lichtlöschenden Farbstoff, wie spezielle
Azo-Verbindungen mit mindestens einer Hydroxylgruppe im Mo
lekül, enthält. Gemäß DE-A-35 15 693 enthält die lichtemp
findliche Zusammensetzung Curcumin als lichtlöschenden
Farbstoff.
Obwohl die Zugabe dieser lichtlöschenden Farbstoffe zu ei
ner lichtempfindlichen Zusammensetzung eine wesentliche
Verbesserung im Bezug auf die Verminderung der Lichthofbil
dung durch die Substratoberfläche gegenüber herkömmlichen,
als Photoresistmaterial verwendeten lichtempfindlichen Zu
sammensetzungen darstellt, ist ihre Wirkung noch lange
nicht zufriedenstellend, um den schnell wachsenden Anforde
rungen der modernen Halbleitertechnologie zu immer größerer
Feinheit der Bildmuster gerecht zu werden. Das heißt, daß
sogar die geringste Lichthofbildung die Qualität eines
Halbleitervorrichtungsproduktes sehr nachteilig beeinflußt.
Außerdem bringt die Zugabe eines lichtlöschenden Farbstoffs
zu einer lichtempfindlichen Zusammensetzung noch andere
Probleme und Nachteile mit sich: Wird zum Beispiel auf ei
ner Substratfläche mit Höhenunterschieden eine Photoresist
schicht aus einer lichtempfindlichen Zusammensetzung, die
einen solchen lichtlöschenden Farbstoff enthält, herge
stellt, so kann die Photoresistschicht nicht über die ge
samte Fläche einheitlich dick sein, sondern ist in den er
höhten Bereichen dünner und in den vertieften Bereichen
dicker, die durch die Linie des Höhenunterschieds auf der
Oberfläche begrenzt sind. Die wirksame Belichtungsdosis ist
natürlich in der Photoresistschicht mit der geringeren Dic
ke größer als in der Schicht mit der größeren Dicke, was
gegebenenfalls zu Überbelichtung führt, die wiederum für
eine Abnahme der Wiedergabegenauigkeit des herzustellenden
feinen Bildmusters durch die Entwicklung verantwortlich
ist. Das führt zu einer übermäßigen Verringerung oder sogar
zu einem Bruch der sehr feinen Linien eines Bildmusters,
zur Deformation der Querschnittskontur sowie zu einer Ver
ringerung der Dimensionsstabilität des Resist-Bildmusters,
so daß die Anforderungen an die Herstellung von Bildmustern
höchster Feinheit mit einer solchen lichtempfindlichen Zu
sammensetzung nicht erfüllt werden können. Dazu kommt, daß
die Zugabe eines lichtlöschenden Farbstoffs zu einer licht
empfindlichen Zusammensetzung in der Praxis die Lichthof
bildung nicht verhindern kann, da das für die Belichtung
benötigte Licht von dem lichtlöschenden Farbstoff absor
biert wird und zu einer Abnahme der Empfindlichkeit der
lichtempfindlichen Zusammensetzungen führt, so daß die Aus
beute bei der Herstellung von Halbleitervorrichtungen ver
ringert wird.
Eine bildmustergemäße Photoresistschicht mit ausgezeichne
ter Dimensionsstabilität kann zwar bekanntlich auch durch
das sogenannte Mehrschichtverfahren hergestellt werden, in
dem zur Verhinderung der Lichthofbildung und zur Verbesse
rung der Oberflächenebenheit ein organischer Film auf der
Substratoberfläche gebildet wird. Dieses Verfahren ist je
doch für die Praxis nicht geeignet, da es eine Vielzahl von
Stufen benötigt und sehr kompliziert ist.
Es war daher außerordentlich wünschenswert, eine hochemp
findliche positiv arbeitende Zusammensetzung zu entwickeln,
mit der eine bildmustergemäße Einfachschicht eines Photore
sists mit hoher Dimensionsstabilität hergestellt werden
kann und die Lichthofbildung wirkungsvoll verhindert wird.
Aufgabe der Erfindung ist daher, eine positiv arbeitende,
sehr lichtempfindliche Zusammensetzung anzugeben, mit der
eine bildmustergemäße Photoresistschicht von großer Fein
heit und ausgezeichneter Form- und Dimensionsstabilität des
Bildmusters hergestellt werden kann, und mit der die oben
beschriebenen Probleme und Nachteile der herkömmlichen po
sitiv arbeitenden lichtempfindlichen Zusammensetzungen
überwunden werden können. Mit der erfindungsgemäßen licht
empfindlichen Zusammensetzung soll der schnell wachsende
Bedarf an immer feineren Bildmustern mit immer größer wer
dender Dimensionsgenauigkeit bei der Herstellung von Halb
leitervorrichtungen befriedigt werden können.
Lichtempfindliche Zusammensetzungen mit den oben angeführ
ten Merkmalen (A), (B) und (C), die dem Oberbegriff des An
spruchs 1 entsprechen, sind Gegenstand der älteren europäi
schen Patentanmeldung EP 0 287 750, die einen fingierten
Stand der Technik nach § 3(2) des Patentgesetzes darstellt.
Die Aufgabe wird gemäß den unabhängigen Ansprüchen gelöst.
Die Unteransprüche betreffen vorteilhafte Ausführungsformen
der Erfindung.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche
Zusammensetzung enthält:
- (A) ein filmbildendes Harz auf der Basis eines Novolaks,
- (B) eine lichtemfpindliche Verbindung und
- (C) Curcumin-1,2-naphthochinondiazidsulfonsäuremono- und/oder
-diester;
sie ist dadurch gekennzeichnet, daß der Novolak ein Cresol- Novolak ist, dessen Cresolanteil aus 10 bis 45% m-Cresol und 90 bis 55% p-Cresol besteht.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der licht
empfindlichen Zusammensetzung beruht auf dem Mischen eines
filmbildenden Harzes auf der Basis eines Novolaks (A) und
einer lichtempfindlichen Verbindung (B) in Lösung in einem
organischen Lösungsmittel mit dem Curcumin-1,2-naphthochi
nondiazidsulfonsäuremono- und/oder -diester (C), in Lösung
in einem organischen Lösungsmittel; es ist dadurch gekenn
zeichnet, daß als Novolak (A) ein Cresol-Novolak verwendet
wird, dessen Cresolanteil aus 10 bis 45% m-Cresol und 90
bis 55% p-Cresol besteht.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der lichtemp
findlichen Zusammensetzung wie oben definiert zur Herstel
lung von Photoresistschichten.
Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Zusammensetzung ent
hält den Curcumin-1,2-naphthochinondiazidsulfonsäureester
als Komponente (C) vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis
20 Masse-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Komponenten (A)
und (B).
Die erfindungsgemäße lichtempfindliche Zusammensetzung ent
hält somit als Hauptbestandteile die Komponenten (A), (B)
und (C), wobei die Komponente (A) wesentlich ist. Jede Kom
bination des filmbildenden Harzes der Komponente (A) und
einer bekannten lichtempfindlichen Verbindung als Komponen
te (B) kann als Basis für die erfindungsgemäße lichtemp
findliche Zusammensetzung dienen.
Beispiele für erfindungsgemäß geeignete filmbildende Harze
sind alkalilösliche Cresol-Novolake, die aus einem Cresol
gemisch und einem Aldehyd, wie Formaldehyd, hergestellt
sind.
Der Cresol-Novolak ist erfindungsgemäß aus einem Isomeren
gemisch von 10 bis 45% m-Cresol und 90 bis 55% p-Cresol
hergestellt. Die Komponente (A) besteht bevorzugt aus einer
Kombination von zwei Cresol-Novolakarten, wobei die eine
ein Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von
mindestens 5000, bezogen auf Polystyrol, ist, der aus einem
Isomerengemisch von 60 bis 80% m-Cresol und 40 bis 20%
p-Cresol hergestellt ist, und die andere einen Cresol-No
volak mit einer mittleren Molekülmasse von höchstens 5000,
bezogen auf Polystyrol darstellt, der aus einem Isomerenge
misch von 10 bis 40% m-Cresol und 90 bis 60% p-Cresol
hergestellt ist, wobei die beiden Novolakarten in einem
solchen Verhältnis vorliegen, daß der Gesamt-Cresolanteil
im Harzgemisch aus 30 bis 45% m-Cresol und 70 bis 55%
p-Cresol besteht. Natürlich können gegebenenfalls das m-
und p-Cresol mit geringen Mengen anderer Phenolverbindun
gen, wie o-Cresol oder Xylenol, nach Bedarf kombiniert wer
den.
Aus erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzungen,
die diese Cresol-Novolake als filmbildendes Harz enthalten,
lassen sich bildmustergemäße Photoresistschichten mit be
sonders hoher Maßgenauigkeit und Dimensionsstabilität her
stellen.
Verschiedene Arten von bekannten lichtempfindlichen Verbin
dungen können als Komponente (B) in der erfindungsgemäßen
lichtempfindlichen Zusammensetzung verwendet werden. Bei
spiele für geeignete lichtempfindliche Verbindungen sind
Chinondiazid-Gruppen enthaltende Verbindungen, wie solche,
die durch partielle oder vollständige Veresterung oder
durch partielle oder vollständige Amidierung eines Chinon
diazidsulfonsäurederivats, wie Benzochinondiazid, o-Naph
thochinondiazid oder o-Anthrachinondiazid, mit einer Ver
bindung mit einer phenolischen Hydroxylgruppe bzw. einer
Amino-gruppe erhalten werden. Als Verbindungen mit einer
phenolischen Hydroxylgruppe sind beispielsweise Polyhy
droxybenzophenone geeignet, wie 2,3,4-Trihydroxybenzophe
non, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon oder 2,3,4,4'-Tetra
hydroxybenzophenon, Gallussäure, Alkylgallate, Arylgallate,
partiell veresterte und partiell veretherte Gallussäuren,
bei denen ein Teil der Hydroxylgruppen nicht verestert oder
nicht verethert ist, Phenol, 4-Methoxyphenol, Dimethylphe
nole, Hydrochinon, Bisphenol A, Naphthole, Brenzcatechin,
Pyrogallol, Pyrogallol-monomethylether oder Pyrogallol-1,3-
dimethylether. Eine Aminogruppe enthaltende Verbindungen
sind beispielsweise Anilin und 4-Aminodiphenylamin.
Die beschriebene lichtempfindliche Verbindung als Komponen
te (B) wird mit dem filmbildenden Harz als Komponente (A)
in einer Menge von vorzugsweise 10 bis 40 Masse-%, bezogen
auf das Harz, vermischt. Ist die Menge an lichtempfindli
cher Verbindung zu gering, so kann mit der lichtempfindli
chen Zusammensetzung keine in bezug auf die Querschnitts
form des Linienmusters zufriedenstellende bildmustergemäße
Photoresistschicht erhalten werden. Ist hingegen die Menge
zu groß, so weist die lichtempfindliche Zusammensetzung ei
ne stark verminderte Lichtempfindlichkeit auf.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche
Zusammensetzung wird dadurch hergestellt, daß eine Grundzu
sammensetzung aus den oben angegebenen Komponenten (A) und
(B) mit der speziellen Komponente (C) vermischt wird. Dabei
handelt es sich um einen Curcumin-1,2-naphthochinondiazid
sulfonsäuremonoester oder -diester der allgemeinen Formel
I,
in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom
oder einen 1,2-Naphthochinondiazidsulfonsäurerest der For
meln
bedeuten, wobei mindestens einer der Reste R1 und R2 kein
Wasserstoffatom ist.
Dieses Curcumin-1,2-naphthochinondiazidsulfonat wird als
Produkt einer Veresterung von Curcumin und 1,2-Naphthochi
nondiazid-4- oder -5-sulfonsäure erhalten. Die Reaktion
wird beispielsweise durch Vermischen von Curcumin und dem
Säurechlorid der oben angegebenen Sulfonsäure in einem ge
eigneten organischen Lösungsmittel, wie Dioxan, in Gegen
wart eines Chlorwasserstoff-Akzeptors, wie Triethanolamin,
durchgeführt. Die Veresterung erfolgt bei Raumtemperatur
zum Mono- oder Diester, je nach Mischungsverhältnis der
Ausgangsverbindungen. Das Veresterungsprodukt kann durch
Gelpermeationschromatographie auf den Gehalt an Curcumin
diester und -monoester sowie auf nicht umgesetztes Curcumin
analysiert werden. Die Herkunft des als Ausgangsmaterial
eingesetzten Curcumins unterliegt keiner Einschränkung; je
des Curcuminprodukt kann gleich gut verwendet werden, bei
spielsweise synthetische oder natürliche Produkte, die
durch Extraktion aus den Wurzeln von Curcuma longa der Fa
milie der Zingiberaceae und anderer Pflanzen der gleichen
Gattung erhalten werden.
Die so hergestellten Curcumin-monoester und/oder -diester
müssen aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert werden; das
Reaktionsgemisch kann nach der Veresterung als solches als
Komponente (C) verwendet werden, vorausgesetzt, der mittle
re Veresterungsgrad des Ausgangs-Curcumins beträgt minde
stens 25% und vorzugsweise 30 bis 80%. Das nicht vere
sterte Curcumin im Reaktionsgemisch hat keinen besonders
nachteiligen Einfluß, es kann sogar eine erwünschte syner
gistische Wirkung auf die Verhinderung der Lichthofbildung
haben, obwohl eine übermäßig große Menge an unverestertem
Curcumin natürlich nicht erwünscht ist, da dann mit der
lichtempfindlichen Zusammensetzung keine bildmustergemäße
Photoresistschicht erhalten werden kann, die eine zufrie
denstellende Querschnittsform eines Linienmusters aufweist.
Der Curcumin-monoester und/oder -diester liegt in der er
findungsgemäßen positiv arbeitenden lichtempfindlichen Zu
sammensetzung in einer Menge von 0,5 bis 20 Masse-% und
vorzugsweise von 1 bis 10 Masse-%, bezogen auf die Gesamt
menge des filmbildenden Harzes als Komponente (A) und der
lichtempfindlichen Verbindung als Komponente (B), vor. Ist
die Menge an Curcuminester zu gering, so wird die gewünsch
te Wirkung der Verhinderung der Lichthofbildung nicht voll
erreicht. Ist sie hingegen zu groß, können Abweichungen von
der rechtwinkligen Querschnittsform der Linienmuster der
mit der lichtempfindlichen Zusammensetzung erhaltenen Pho
toresistschicht auftreten.
Nach Bedarf können der erfindungsgemäßen positiv arbeiten
den lichtempfindlichen Zusammensetzung andere bekannte Zu
satzstoffe, die mit den Hauptbestandteilen verträglich und
mischbar sind, zugegeben werden, wie Farbstoffe, beispiels
weise Cumarin- oder Azofarbstoffe, Hilfsharze, Weichmacher
oder Stabilisatoren sowie Farbstoffe zur besseren Sichtbar
machung der nach der Entwicklung erhaltenen bildmustergemä
ßen Photoresistschicht.
Es ist zweckmäßig, die erfindungsgemäße lichtempfindliche
Zusammensetzung in Form einer Lösung zu verwenden, die
durch Lösen des filmbildenden Harzes, der lichtempfindli
chen Verbindung, des bzw. der Curcuminester und gegebenen
falls der Zusatzstoffe in einem organischen Lösungsmittel
hergestellt wird. Beispiele für geeignete organische Lö
sungsmittel sind Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Cy
clohexanon und Isoamylketon, Polyalkohole, ihre Ether und
Ester, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Ethylenglykolmo
noacetat, Ethylenglykolmonomethylether, -monoethylether,
-monopropylether, -monoisopropylether, -monobutylether und
-monophenylether oder ihre Monoacetate, cyclische Ether,
wie Dioxan, und Ester, wie Methylacetat, Ethylacetat und
Butylacetat. Diese organischen Lösungsmittel können entwe
der allein oder je nach Bedarf als Gemische von mindestens
zwei Lösungsmitteln eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende lichtempfindliche
Zusammensetzung wird zur Herstellung einer bildmustergemä
ßen Photoresistschicht auf einer Substratoberfläche verwen
det. Die Substratoberfläche, wie eine Halbleiter-Silicium
scheibe, wird mit der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Zusammensetzung beschichtet, vorzugsweise in Form einer Lö
sung und unter Verwendung einer geeigneten Beschichtungs
vorrichtung, wie einer Schleuderbeschichtungsvorrichtung,
und zu einer lichtempfindlichen Schicht getrocknet. Diese
Schicht wird dann bildmustergemäß mit UV-Licht in einer Be
lichtungsvorrichtung, wie einer Vorrichtung zur verklei
nernden Projektion, durch eine Photomaske mit dem gewünsch
ten Muster hindurch belichtet. Das so gebildete latente
Bild wird dann mit einer Entwicklerlösung, die vorzugsweise
eine wässerige Lösung einer organischen Alkaliverbindung,
wie Tetramethylammoniumhydroxid oder Cholin in einer Kon
zentration von 2 bis 5 Masse-% darstellt, entwickelt. Die
Zusammensetzung wird als Folge einer erhöhten Löslichkeit
aus den belichteten Bereichen weggelöst, während die Zusam
mensetzung in den nicht belichteten Bereichen zurückbleibt,
wodurch eine bildmustergemäße Resistschicht entsteht, die
eine sehr genaue Wiedergabe des Bildmusters auf der Photo
maske ist.
Dabei erhöht die der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Zusammensetzung zugegebene Komponente (C), das heißt der
spezielle Curcuminester, die Löslichkeit der Zusammenset
zung in einer alkalischen Entwicklerlösung in den Berei
chen, die aktinischen Strahlen ausgesetzt waren. Die Lös
lichkeit der Zusammensetzung in der alkalischen Entwickler
lösung ist hingegen in den nicht belichteten Bereichen ver
mindert. Das heißt, die aus der erfindungsgemäßen lichtemp
findlichen Zusammensetzung hergestellte, bildmustergemäße
Photoresistschicht hat ausgezeichnete Stabilität und Dimen
sionsgenauigkeit. Verglichen mit herkömmlichen lichtlö
schenden Farbstoffen, die zur Verhinderung der Lichthofbil
dung verwendet werden, vermindern die als Komponente (C) in
der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzung
eingesetzten Curcuminester nicht die Lichtempfindlichkeit
der Zusammensetzung, die dadurch zur großtechnischen Anwen
dung sehr günstig ist, da der Durchsatz bei Verfahren zur
Herstellung von Halbleitervorrichtungen unter Verwendung
der erfindungsgemäßen Zusammensetzung so gut wie bei Ver
wendung einer lichtempfindlichen Zusammensetzung ist, die
kein Mittel zur Verhinderung der Lichthofbildung enthält.
Im Gegensatz zu der Mehrschichtstruktur einer Photoresist
schicht, die unter Verwendung eines organischen Films mit
Lichthof-verhindernder Wirkung auf der Oberfläche eines ei
ne aufgedampfte Aluminiumschicht aufweisenden Substrats zum
Ausgleich der ungenügenden Verhinderung der Lichthofbildung
bei herkömmlichen positiv arbeitenden lichtempfindlichen
Zusammensetzungen hergestellt ist, weist die erfindungsge
mäße lichtempfindliche Zusammensetzung eine sogar dann ge
nügende Lichthof-verhindernde Wirkung auf, wenn sie als
Einzelschicht eingesetzt und die organische Schicht auf der
mit Aluminium bedampften Substratoberfläche weggelassen
wird. Das Herstellungsverfahren für Halbleitervorrichtungen
wird dadurch sehr vereinfacht.
Die Erfindung wird durch die Beispiele erläutert.
Ein durch Lösen von 10 g Curcumin und 7,2 g 1,2-Naphthochi
nondiazid-B-sulfonylchlorid in 350 ml Dioxan hergestelltes
Gemisch wird unter starkem Rühren bei Raumtemperatur im
Verlauf von 1 h tropfenweise mit einer Lösung von 8 g Tri
ethanolamin in 32 ml Dioxan versetzt. Dann wird verdünnte
Salzsäure, die durch Verdünnen von 25 g 35%iger Salzsäure
mit 1000 g entionisiertem Wasser hergestellt wurde, dem Re
aktionsgemisch zur Ausfällung des Reaktionsprodukts zugege
ben. Die Niederschläge werden gesammelt und gründlich mit
entionisiertem Wasser gewaschen, entwässert und getrocknet.
Bei dem so erhaltenen Produkt beträgt der Veresterungsgrad
des Ausgangs-Curcumins 50%.
Es wird im wesentlichen gemäß Beispiel 1 Verfahren mit dem
Unterschied, daß die Menge an 1,2-Naphthochinondiazid-5-
sulfonylchlorid auf 3,6 g vermindert wird. Das so erhaltene
Produkt weist einen mittleren Veresterungsgrad des Aus
gangs-Curcumins von 25% auf.
Es wird im wesentlichen gemäß Beispiel 1 Verfahren mit dem
Unterschied, daß die Menge an 1,2-Naphthochinondiazid-4-
sulfonylchlorid auf 10,8 g erhöht wird. Das so erhaltene
Produkt weist einen Veresterungsgrad des Ausgangs-Curcumins
von 75% auf.
Es wird im wesentlichen gemäß Beispiel 1 Verfahren mit dem
Unterschied, daß die Menge an 1,2-Naphthochinondiazid-4-
sulfonylchlorid auf 14,5 g erhöht wird. Das so hergestellte
Produkt weist einen mittleren Veresterungsgrad des Aus
gangs-Curcumins von 100% auf, was dem praktisch reinen
Curcumindiester entspricht.
Zwei Cresol-Novolake I und II werden aus einem Gemisch von
m- und p-Cresol und Formalin in Gegenwart von Oxalsäure als
Katalysator in an sich bekannter Weise hergestellt.
Der Novolak I, der eine mittlere Molekülmasse von 28000
aufweist, wird aus einem Gemisch von m- und p-Cresol im
Verhältnis 60 : 40 hergestellt, der Novolak II, der eine
mittlere Molekülmasse von 2000 besitzt, aus einem Gemisch
von m- und p-Cresol im Verhältnis 40 : 60.
Eine lichtempfindliche Zusammensetzung in Form einer Lösung
wird hergestellt durch Lösen von 30 Masseteilen des Cresol-
Novolaks I, 70 Masseteilen des Cresol-Novolaks II, 30 Mas
seteilen eines Reaktionsproduktes von 1,0 mol 2,3,4-Tri
hydroxybenzophenon und 1,6 mol 1,2-Naphthochinondiazidsul
fonylchlorid und 3 Masse-%, bezogen auf die Gesamtmenge der
drei ersten Bestandteile, des gemäß Herstellungsbeispiel 2
hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts in 390 Masse
teilen Ethylenglykolmonoethyletheracetat und anschließendes
Filtrieren durch ein Membranfilter mit einem Porendurchmes
ser von 0,2 µm.
Unter Verwendung dieser lichtempfindlichen Zusammensetzung
wird eine bildmustergemäße Photoresistschicht auf einer Si
liciumscheibe wie folgt hergestellt.
Die hergestellte Beschichtungslösung der lichtempfindlichen
Zusammensetzung wird unter Verwendung einer Schleuderbe
schichtungsvorrichtung gleichmäßig auf die Oberfläche einer
Halbleiter-Siliciumscheibe mit einem Durchmesser von
10,16 cm (4 inch), die eine aufgedampfte Aluminiumschicht
und einen Unterschied in den Oberflächenniveaus von 1,0 µm
aufweist, aufgebracht. Die Schicht der lichtempfindlichen
Zusammensetzung hat getrocknet eine Dicke von 2,0 µm. Nach
dem Abdampfen des Lösungsmittels aus der Schicht wird die
Siliciumscheibe auf einer 100°C heißen Platte 90 s mon
tiert und vorgehärtet.
Die Schicht der lichtempfindlichen Zusammensetzung auf der
Substratoberfläche wird dann bildmustergemäß mit UV-Licht
durch eine Versuchsphotomaske mit einer Vorrichtung zur
verkleinernden Projektion (Wafer Stepper) belichtet und
dann bei 23°C 30 s unter Verwendung einer wässerigen,
2,38 Masse-%igen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid zu
einer bildmustergemäßen Photoresistschicht auf der Oberflä
che entwickelt. Die elektronenmikroskopische Untersuchung
des so hergestellten Photoresistmusters zeigt, daß das Mu
ster eine sehr genaue Wiedergabe des Photomaskenmusters mit
einer Linienbreite von 0,8 µm ist, wobei es sogar in den
erhöhten Bereichen bei Niveauunterschieden scharf ist, also
dort, wo die Dicke der Photoresistschicht relativ gering
ist. Die Querschnittsform des Linienmusters ist auf der
Substratoberfläche rechtwinklig.
Die Lichtempfindlichkeit der Photoresistschicht, die ein
Maß für die Lichtempfindlichkeit der Zusammensetzung dar
stellt, wird durch Ermittlung der Mindestbelichtungszeit,
in der ein Muster von Linien und Abständen mit einer Breite
von 1,0 µm der Resistschicht mit großer Genauigkeit er
reicht werden kann, bestimmt.
Die Mindestbelichtungszeit beträgt 160 ms.
Ein Photoresist-Bildmuster mit voneinander beabstandeten
Linien wird auf einer Siliciumscheibe gemäß Beispiel 1 her
gestellt mit dem Unterschied, daß die lichtempfindliche Zu
sammensetzung anstelle von 3 Masse-% des in Herstellungs
beispiel 1 hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts eine
Kombination von 2 Masse-% des in Herstellungsbeispiel 3
hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts und 1 Masse-%
1-Ethoxy-4-(4'-N,N-diethylaminophenylazo)-benzol verwendet
wird.
Die elektroenmikroskopische Untersuchung zeigt, daß die
Qualität des Resistbildmusters mit voneinander beabstande
ten Linien so zufriedenstellend wie in Beispiel 1 ist. Die
Mindestbelichtungszeit, bestimmt gemäß Beispiel 1, beträgt
170 ms.
Gemäß Beispiel 1 wird ein Photoresist-Bildmuster mit Linien
und Abständen auf einer Siliciumscheibe hergestellt, mit
dem Unterschied, daß anstelle von 3 Masse-% des gemäß Her
stellungsbeispiel 1 hergestellten Curcumin-Veresterungspro
dukts 3 Masse-% des gemäß Herstellungsbeispiels 4 herge
stellten Curcumin-Veresterungsprodukts verwendet werden.
Die elektronenmikroskopische Untersuchung der so herge
stellten bildmustergemäßen Photoresistschicht zeigt, daß
die Qualität des Bildmusters zufriedenstellend ist und kei
ne Probleme zumindest in den ebenen Bereichen aufweist, ob
wohl ein geringer Einfluß einer Lichthofbildung in seitli
cher Richtung bei oder in der Nähe von Grenzflächen mit un
terschiedlichem Oberflächenniveau festgestellt wird. Die
Mindestbelichtungszeit, bestimmt gemäß Beispiel 1, beträgt
160 ms.
Gemäß Beispiel 1 wird auf einer Siliciumscheibe ein Photo
resist-Bildmuster mit Linien und Abständen hergestellt mit
dem Unterschied, daß die verwendete lichtempfindliche Zu
sammensetzung anstelle von 3 Masse-% des gemäß Herstel
lungsbeispiel 1 hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts
die gleiche Menge an Curcumin aufweist.
Die elektronenmikroskopische Untersuchung des so herge
stellten Musters zeigt, daß die Linien einen Querschnitt
mit runden Schultern haben, so daß die Qualität des Musters
weniger zufriedenstellend ist. Die Mindestbelichtungszeit,
bestimmt gemäß Beispiel 1, beträgt 170 ms.
Ein Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von
2000 wird aus einem Gemisch von m- und p-Cresol im Verhält
nis 40 : 60 in an sich bekannter Weise durch Kondensation mit
Formalin hergestellt. Durch Lösen von 100 Masseteilen des
Cresol-Novolaks, 30 Masseteilen eines 1,2-Naphthochinon
diazidsulfonsäureesters von 2,3,4-Trihydroxybenzophenon und
3 Masse-%, bezogen auf die Gesamtmenge der beiden anderen
Bestandteile, des gemäß Herstellungsbeispiel 1 hergestell
ten Curcumin-Veresterungsprodukts in 390 Masseteilen Ethy
lenglykolmonoethyletheracetat wird eine lichtempfindliche
Zusammensetzung in Form einer Lösung hergestellt und durch
ein Membranfilter mit einem Porendurchmesser von 0,2 µm
filtriert.
Gemäß Beispiel 1 wird mit dieser lichtempfindlichen Zusam
mensetzung eine bildmustergemäße Photoresistschicht auf ei
ner Siliciumscheibe hergestellt. Die elektronenmikroskopi
sche Untersuchung zeigt, daß die Qualität des Bildmusters
aus Linien und Abständen der Resistschicht so zufrieden
stellend wie in Beispiel 1 ist, wobei die Linien einen or
thogonalen Querschnitt haben. Die Mindestbelichtungszeit,
bestimmt gemäß Beispiel 1, beträgt 150 ms.
Es wird gemäß Beispiel 4 Verfahren mit dem Unterschied, daß
anstelle von 3 Masse-% des gemäß Herstellungsbeispiel 1
hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts eine Kombinati
on von 1,5 Masse-% des gemäß Herstellungsbeispiel 4 herge
stellten Curcumin-Veresterungsprodukts und 1,5 Masse-%
Curcumin verwendet werden.
Die elektronenmikroskopische Untersuchung des so herge
stellten Bildmusters aus Linien und Abständen zeigt, daß
die Qualität des Bildmusters der Photoresistschicht so zu
friedenstellend wie die des Beispiels 1 ist. Die Mindestbe
lichtungszeit, bestimmt gemäß Beispiel 1, beträgt 160 ms.
Gemäß Beispiel 1 wird ein Bildmuster einer Photore
sistschicht mit Linien und Abständen auf einer Silicium
scheibe hergestellt. Die lichtempfindliche Zusammensetzung
enthält jedoch anstelle von 3 Masse-% des gemäß Herstel
lungsbeispiel 1 hergestellten Curcumin-Veresterungsprodukts
die gleiche Menge an 4-Ethoxy-4'-diethylaminoazobenzol.
Die elektronenmikroskopische Untersuchung des so herge
stellten Bildmusters zeigt, daß die bildmustergemäßen Lini
en einen Querschnitt mit runden Schultern aufweisen, so daß
die Qualität des Bildmusters weniger zufriedenstellend ist.
Die Mindestbelichtungszeit, bestimmt gemäß Beispiel 1, be
trägt 450 ms.
Claims (10)
1. Positiv arbeitende lichtempfindliche Zusammensetzung,
die enthält:
- A) ein filmbildendes Harz auf der Basis eines Novolaks,
- B) eine lichtempfindliche Verbindung und
- C) Curcumin-1,2-naphthochinondiazidsulfonsäuremano- und/oder -diester,
2. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1, da
durch gekennzeichnet, daß der Cresol-Novolak ein Ge
misch aus
- 1. einem Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von mindestens 5000, der aus einem Isomerengemisch von 60 bis 80% m-Cresol und 40 bis 20% p-Cresol hergestellt ist, und
- 2. einem Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von höchstens 5000, der aus einem Isomeren-Gemisch von 10 bis 40% m-Cresol und 90 bis 60% p-Cresol hergestellt ist,
3. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder
2, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an 1,2-
Naphthochiriondiazidsulfonsäurecurcuminester als Kompo
nente (C) 0,5 bis 20 Masse-%, bezogen auf die Gesamt
menge der Komponenten (A) und (B), beträgt.
4. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An
sprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge
an lichtempfindlicher Verbindung als Komponente (B) 10
bis 40 Masse-%, bezogen auf die Komponente (A), be
trägt.
5. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach einem oder mehreren der An
sprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch einen zusätzli
chen Gehalt an Curcumin in einer solchen Menge, daß der
mittlere Veresterungsgrad der Hydroxylgruppen des
Curcumins, berechnet für die Kombination von Curcumin-
1,2-naphthochinondiazidsulfonsäureester als Komponente
(C) und Curcumin, mindestens 25% beträgt.
6. Lichtempfindliche Zusammensetzung nach Anspruch 5, da
durch gekennzeichnet, daß der mittlere Veresterungsgrad
von 30 bis 80% beträgt.
7. Verfahren zur Herstellung der lichtempfindlichen Zusam
mensetzung nach den Ansprüchen 1 bis 6 durch
Mischen eines filmbildenden Harzes auf der Basis eines
Novolaks (A) und einer lichtempfindlichen Verbindung
(B) in Lösung in einem organischen Lösungsmittel mit
dem Curcumin-1,2-naphthochinondiazidsulfonsäuremono-
und/oder -diester (C), in Lösung in einem organischen
Lösungsmittel,
dadurch gekennzeichnet, daß als Novolak (A) ein Cresol- Novolak verwendet wird, dessen Cresolanteil aus 10 bis 45% m-Cresol und 90 bis 55% p-Cresol besteht.
dadurch gekennzeichnet, daß als Novolak (A) ein Cresol- Novolak verwendet wird, dessen Cresolanteil aus 10 bis 45% m-Cresol und 90 bis 55% p-Cresol besteht.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
als Cresol-Novolak ein Gemisch aus
- 1. - einem Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von mindestens 5000, der aus einem Isomerengemisch von 60 bis 80% in-Cresol und 40 bis 20% p-Cresol hergestellt ist, und
- 2. - einem Cresol-Novolak mit einer mittleren Molekülmasse von höchstens 5000, der aus einem Isomeren-Gemisch von 10 bis 40 m-Cresol und 90 bis 60% p-Cresol hergestellt ist,
9. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8, dadurch gekennzeich
net, daß die Komponente (C) durch Umsetzung von
Curcumin mit 1,2-Naphthochinondiazid-4- oder -5-sul
fonylchlorid in einem geeigneten organischen Lösungs
mittel in Gegenwart eines Chlorwasserstoff-Akzeptors
hergestellt wird.
10. Verwendung der lichtempfindlichen Zusammensetzung nach
einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Photo
resistschichten.
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