JPS63270692A - アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法 - Google Patents
アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法Info
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- JPS63270692A JPS63270692A JP63039736A JP3973688A JPS63270692A JP S63270692 A JPS63270692 A JP S63270692A JP 63039736 A JP63039736 A JP 63039736A JP 3973688 A JP3973688 A JP 3973688A JP S63270692 A JPS63270692 A JP S63270692A
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、シランの調製方法に関する。より詳しく述
べるならば、この発明は、ケイ素に結合したアミノアル
キル基を含有しているケトキシモジランの調製方法に関
する。
べるならば、この発明は、ケイ素に結合したアミノアル
キル基を含有しているケトキシモジランの調製方法に関
する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕ケイ素
に結合した2又はそれ以上のケトキシモ基を含有するシ
ランは、当業界において公知である。1965年6月1
5日に発行されたスウィート(Sweet)の米国特許
第3189576号明細書は、式X=NO)Iのケトキ
シムを酸受容体の存在下において式CβasI4−aの
クロロシランと反応させることによって、次の式、すな
わち、 (X =NO) aSIR4− に相当するシランを調製することを教示する。ケトキシ
ムのモル数は、当該シラン中に存在している塩素のモル
数に少なくとも等しい。これらの式においては、XはR
’ 2C=又はR”C=を表わし、ここではR′は一価
の炭化水素基又は−価のハロゲン化炭化水素基を表わし
、Rは次の群、すなわち、R/、シアノアルキル基、及
び水素原子かろなる群より選択され、モしてR”は二価
の炭化水素基又は二価のハロゲン化炭化水素基を表わし
、またaは1,2,3、又は4である。
に結合した2又はそれ以上のケトキシモ基を含有するシ
ランは、当業界において公知である。1965年6月1
5日に発行されたスウィート(Sweet)の米国特許
第3189576号明細書は、式X=NO)Iのケトキ
シムを酸受容体の存在下において式CβasI4−aの
クロロシランと反応させることによって、次の式、すな
わち、 (X =NO) aSIR4− に相当するシランを調製することを教示する。ケトキシ
ムのモル数は、当該シラン中に存在している塩素のモル
数に少なくとも等しい。これらの式においては、XはR
’ 2C=又はR”C=を表わし、ここではR′は一価
の炭化水素基又は−価のハロゲン化炭化水素基を表わし
、Rは次の群、すなわち、R/、シアノアルキル基、及
び水素原子かろなる群より選択され、モしてR”は二価
の炭化水素基又は二価のハロゲン化炭化水素基を表わし
、またaは1,2,3、又は4である。
スウィートにより説明されたケトキシモジランは、一部
式(one−part)湿分硬化性ポリオルガノシロキ
サン組成物のための有用な硬化剤である。
式(one−part)湿分硬化性ポリオルガノシロキ
サン組成物のための有用な硬化剤である。
昭和60年2月6日に公告された特公昭60−4837
号公報には、一般式R,S+ (NR’ 2) 4−a
のアルキルアミノシランを式X=NCIHのケトキシム
と反応させることにより式Ra5i(NR’ 2)b(
ON=X)4−a−bのケトキシモジランを調製する方
法が記載されている。ここでは、Rは任意に置換された
ー官能性の脂肪族、脂環式、又は芳香族の炭化水素基を
表わし、R′はR又は水素であり、Xは前述のスウィー
トの米I特許の化合物についての上記の定義のとおりで
あり、aは0又は1、bは0,1,2、又は3であって
、a(!:bの合計は最大で3である。
号公報には、一般式R,S+ (NR’ 2) 4−a
のアルキルアミノシランを式X=NCIHのケトキシム
と反応させることにより式Ra5i(NR’ 2)b(
ON=X)4−a−bのケトキシモジランを調製する方
法が記載されている。ここでは、Rは任意に置換された
ー官能性の脂肪族、脂環式、又は芳香族の炭化水素基を
表わし、R′はR又は水素であり、Xは前述のスウィー
トの米I特許の化合物についての上記の定義のとおりで
あり、aは0又は1、bは0,1,2、又は3であって
、a(!:bの合計は最大で3である。
ケイ素−窒素結合は比較的容易に加水分解することがで
きるため、前述の特公昭60−4837号公報に開示さ
れたケトキシモジランのケイ素−窒素結合は不安定であ
ると予想されよう。
きるため、前述の特公昭60−4837号公報に開示さ
れたケトキシモジランのケイ素−窒素結合は不安定であ
ると予想されよう。
いくつかの最終用途への応用については、前述の特公昭
60−4837号公報の化合物におけるように窒素を介
するよりもむしろ炭素を介してケイ素に結合する第−又
は第ニアミノ基をケトキシモジランに含有させることが
望ましかろう。このアミノ基は、ケトキシモジラン基を
インシアネートのようなアミン反応性基を含有している
有機ポリマー及びシリコーン/有機コポリマーに取入れ
る手段を提供する。結果として得られたポリマーは、大
気湿分の存在下で硬化するであろう。
60−4837号公報の化合物におけるように窒素を介
するよりもむしろ炭素を介してケイ素に結合する第−又
は第ニアミノ基をケトキシモジランに含有させることが
望ましかろう。このアミノ基は、ケトキシモジラン基を
インシアネートのようなアミン反応性基を含有している
有機ポリマー及びシリコーン/有機コポリマーに取入れ
る手段を提供する。結果として得られたポリマーは、大
気湿分の存在下で硬化するであろう。
この発明の目的は、シランのケイ素原子に炭素原子によ
って結合された第−又は第ニアミノ基を含有しているケ
トキシモジランを調製する方法を提供することである。
って結合された第−又は第ニアミノ基を含有しているケ
トキシモジランを調製する方法を提供することである。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕本発明の方
法によれば、式RR’ C=NOHのケトキシムを次の
式、すなわち、 のシランと反応させることにより式 %式% アルキルシランが調製される。ここで、R及びR′は同
一又は別個の一価の炭化水素基を表わし、二つのR”置
換基は個々に一価の炭化水素基、−価のフッ素化炭化水
素基、又はアルコキシ基を表わし、R””は−価の炭化
水素基又は水素原子を表わし、そしてR′″は3〜6個
の炭素原子を含有するアルキレン基を表わす。
法によれば、式RR’ C=NOHのケトキシムを次の
式、すなわち、 のシランと反応させることにより式 %式% アルキルシランが調製される。ここで、R及びR′は同
一又は別個の一価の炭化水素基を表わし、二つのR”置
換基は個々に一価の炭化水素基、−価のフッ素化炭化水
素基、又はアルコキシ基を表わし、R””は−価の炭化
水素基又は水素原子を表わし、そしてR′″は3〜6個
の炭素原子を含有するアルキレン基を表わす。
この発明は、次の式、すなわち、
(RR’ C=N口)fl″ 2SIR″’ NR
”Hにより表わされるオルカリシランであって、R及び
R′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わし、二つ
のR”置換基のそれぞれが個々に一価の炭化水素基、−
価のフッ素化炭化水素基、又はアルコキシ基を表わし、
R′″が3〜6個の炭素原子を含有するアルキレン基を
表わし、そしてRmrが一価の炭化水素基又は水素原子
を表わすものを調製するための方法であって、次の工程
、すなわち1、1)実質的に無水で不活性のM囲気下で
30〜100℃の温度において、式RR’ C=NOH
Oケトキシムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシランを生成さ
せるのに十分な時間反応させる工程、2)反応混合物よ
り上記のオルカリシランを単離する工程、 を包含するものを提供する。
”Hにより表わされるオルカリシランであって、R及び
R′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わし、二つ
のR”置換基のそれぞれが個々に一価の炭化水素基、−
価のフッ素化炭化水素基、又はアルコキシ基を表わし、
R′″が3〜6個の炭素原子を含有するアルキレン基を
表わし、そしてRmrが一価の炭化水素基又は水素原子
を表わすものを調製するための方法であって、次の工程
、すなわち1、1)実質的に無水で不活性のM囲気下で
30〜100℃の温度において、式RR’ C=NOH
Oケトキシムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシランを生成さ
せるのに十分な時間反応させる工程、2)反応混合物よ
り上記のオルカリシランを単離する工程、 を包含するものを提供する。
この方法によれば、ケトキシムは環式シリルアミンと反
応させられる。当該分子の環状部分には、3個から6個
までの炭素原子のほかに窒素及びケイ素原子が含まれる
。
応させられる。当該分子の環状部分には、3個から6個
までの炭素原子のほかに窒素及びケイ素原子が含まれる
。
このシリルアミンは、下記の式■により表わすことがで
きる。
きる。
ここで、二つのR”置換基のそれぞれは個々に、−価の
炭化水素基、−価のフッ素化炭化水素基、又はアルコキ
シ基を表わし、R′″は3〜6個の炭素原子を含有して
いるアルキレン基を表わし、そしてRrrrrは一価の
炭化水素基又は水素原子を表わす。
炭化水素基、−価のフッ素化炭化水素基、又はアルコキ
シ基を表わし、R′″は3〜6個の炭素原子を含有して
いるアルキレン基を表わし、そしてRrrrrは一価の
炭化水素基又は水素原子を表わす。
本発明の方法は、最初のシリルアミン中のケイ素結合窒
素原子をケトキシムの酸素原子で置き換えることを特徴
とする。反応は時には発熱反応であるけれども、反応の
完全を保証しそして収率を最大にするため反応混合物を
、使用する反応物の量に応じて約40℃から約100℃
までの温度で30分から数時間の期間加熱すべきである
。
素原子をケトキシムの酸素原子で置き換えることを特徴
とする。反応は時には発熱反応であるけれども、反応の
完全を保証しそして収率を最大にするため反応混合物を
、使用する反応物の量に応じて約40℃から約100℃
までの温度で30分から数時間の期間加熱すべきである
。
式■に該当する環式シリルアミンは、1964年8月2
5日発行のスパイア(Speier)の米国特許第31
46250号明細書に記載される。これらのシリルアミ
ンは、式R” 2Si(R”’ X) X(Dハo 7
/l/キルハロシランであってXで表わされた二つの
置換基が塩素、臭素、又はヨウ素であるものを、化学量
論上過剰の、弐〇 2N R””の第一アミンと反応さ
せることによって調製される。この反応は、好ましくは
、反応副生物として生じたハロゲン化水素と反応させる
ため第三アミンのような塩基性物質の存在下で行なわれ
る。
5日発行のスパイア(Speier)の米国特許第31
46250号明細書に記載される。これらのシリルアミ
ンは、式R” 2Si(R”’ X) X(Dハo 7
/l/キルハロシランであってXで表わされた二つの
置換基が塩素、臭素、又はヨウ素であるものを、化学量
論上過剰の、弐〇 2N R””の第一アミンと反応さ
せることによって調製される。この反応は、好ましくは
、反応副生物として生じたハロゲン化水素と反応させる
ため第三アミンのような塩基性物質の存在下で行なわれ
る。
代表的な第一アミンには、メチルアミン、エチルアミン
、n−プロピルアミン、n−ブチルアミン、n−オクチ
ルアミン、アニリン、及びベンジルアミンが含まれる。
、n−プロピルアミン、n−ブチルアミン、n−オクチ
ルアミン、アニリン、及びベンジルアミンが含まれる。
このアミンは、ケイ素に結合した塩素、臭素、又はヨウ
素と、ケイ素に結合したモノハロアルキル基の一部であ
る別の塩素、臭素、又はヨウ素原子であって当該ハロゲ
ン原子が炭素原子数3〜6の非環式系列のものによりケ
イ素原子から引き離されているものとを含有しているシ
ランと反応させられる。前述の式においてR”で表わさ
れた、ケイ素の残りの二つの置換基は、メチル基、エチ
ル基もしくはフェニル基のような一価の炭化水素基や、
1個から約4個までの炭素原子を含有しているアルコキ
シ基や、あるいはこれらの基のそれぞれより選択された
一つの置換基でよい。その代りとして、R”置換基のう
ちの一つは、3〜20個の炭素原子を含有している一価
のフッ素化炭化水素基、例えば3,3.3−トリフルオ
ロプロピル基のようなものでよい。
素と、ケイ素に結合したモノハロアルキル基の一部であ
る別の塩素、臭素、又はヨウ素原子であって当該ハロゲ
ン原子が炭素原子数3〜6の非環式系列のものによりケ
イ素原子から引き離されているものとを含有しているシ
ランと反応させられる。前述の式においてR”で表わさ
れた、ケイ素の残りの二つの置換基は、メチル基、エチ
ル基もしくはフェニル基のような一価の炭化水素基や、
1個から約4個までの炭素原子を含有しているアルコキ
シ基や、あるいはこれらの基のそれぞれより選択された
一つの置換基でよい。その代りとして、R”置換基のう
ちの一つは、3〜20個の炭素原子を含有している一価
のフッ素化炭化水素基、例えば3,3.3−トリフルオ
ロプロピル基のようなものでよい。
R,R’ 、R” 、及びRmrで表わされる置換基を
定義するのにここで使用される「−価の炭化水素基」な
る用語には、1個から20個まで又はそれ以上の炭素原
子を含有している炭化水素基が含まれる。これらの基は
、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、デシル基、及びドデ
シル基のようなものや、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基や、フェニル基及びナフチル基のようなア
リール基や、トリル基のようなアルカリール基又はベン
ジル基のようなアラルキル基でよい。
定義するのにここで使用される「−価の炭化水素基」な
る用語には、1個から20個まで又はそれ以上の炭素原
子を含有している炭化水素基が含まれる。これらの基は
、アルキル基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、デシル基、及びドデ
シル基のようなものや、シクロヘキシル基のようなシク
ロアルキル基や、フェニル基及びナフチル基のようなア
リール基や、トリル基のようなアルカリール基又はベン
ジル基のようなアラルキル基でよい。
−価の炭化水素基がアルキル基である場合、それは好ま
しくは1個から約10個までの炭素原子、最も好ましく
は1個から4個までの炭素原子を含有する。本発明でシ
ランについての置換基として一定の炭化水素基を選択す
るのは、これらの置換基を含有している反応物を調製す
るのに使用される中間体の入手可能性に基づくものであ
る。同じ理由のため、シクロヘキシル基が好ましいシク
ロアルキル基であり、フェニル基が好ましいアリール基
であり、そしてR”で表わされる置換基の一つがフルオ
ロアルキル基である場合それは好ましくは3,3.3−
トリフルオロプロピル基である。
しくは1個から約10個までの炭素原子、最も好ましく
は1個から4個までの炭素原子を含有する。本発明でシ
ランについての置換基として一定の炭化水素基を選択す
るのは、これらの置換基を含有している反応物を調製す
るのに使用される中間体の入手可能性に基づくものであ
る。同じ理由のため、シクロヘキシル基が好ましいシク
ロアルキル基であり、フェニル基が好ましいアリール基
であり、そしてR”で表わされる置換基の一つがフルオ
ロアルキル基である場合それは好ましくは3,3.3−
トリフルオロプロピル基である。
R′″により表わされる二価の炭化水素基は、3個から
6個までの炭素原子を含有することができる。R′″は
、線状のアルキレン基、例えば1.3−プロピレン基、
1,4−ブチレン基、もしくは1.6−ヘキシレン基の
ようなもの、又は枝分れしたアルキレン基、例えば2−
メチル−1,3−プロピレン基のようなものでよい。
6個までの炭素原子を含有することができる。R′″は
、線状のアルキレン基、例えば1.3−プロピレン基、
1,4−ブチレン基、もしくは1.6−ヘキシレン基の
ようなもの、又は枝分れしたアルキレン基、例えば2−
メチル−1,3−プロピレン基のようなものでよい。
本発明の方法に従ってシランと反応する代表的ケトキシ
ムには、アセトンケトキシム、メチルエチルケトキシム
、ジエチルケトキシム・フェニルエチルケトキシム、ジ
フェニルケトキシム、ベンゾフェノンケトキシム、メチ
ルイソプロピルケトキシム、メチルイソブチルケトキシ
ム、及びシクロヘキシルメチルケトキシムが含まれる。
ムには、アセトンケトキシム、メチルエチルケトキシム
、ジエチルケトキシム・フェニルエチルケトキシム、ジ
フェニルケトキシム、ベンゾフェノンケトキシム、メチ
ルイソプロピルケトキシム、メチルイソブチルケトキシ
ム、及びシクロヘキシルメチルケトキシムが含まれる。
本発明におけるケトキシモジランは、痕跡量の水分の存
在下においてさえも加水分解を被るので、これらの化合
物は無水条件下で調製しそして保管すべきである。これ
らの化合物を調製するのに使用される反応は、好ましく
は窒素雰囲気のような不活性雰囲気下で行なわれる。
在下においてさえも加水分解を被るので、これらの化合
物は無水条件下で調製しそして保管すべきである。これ
らの化合物を調製するのに使用される反応は、好ましく
は窒素雰囲気のような不活性雰囲気下で行なわれる。
次に掲げる例は、本発明の方法の好ましい態様を説明す
るものであって、特許請求の範囲に示された本発明の範
囲を限定するものと解釈すべきものではない。例におけ
る部及び百分率は、特に指′示がない限り重量によるも
のである。
るものであって、特許請求の範囲に示された本発明の範
囲を限定するものと解釈すべきものではない。例におけ
る部及び百分率は、特に指′示がない限り重量によるも
のである。
例 1
マグネチックスクーラーを備えたガラス反応器を乾燥窒
素でパージし、次いでこれに下記の式に相当するシラン
143g(1モル)を入れた。
素でパージし、次いでこれに下記の式に相当するシラン
143g(1モル)を入れた。
次に、ゴム膜(rubber septum)を使用し
て反応器を密封した。90g(1モル)のメチルエチル
ケトキシムをゴム膜を通して注入して反応器に加えた。
て反応器を密封した。90g(1モル)のメチルエチル
ケトキシムをゴム膜を通して注入して反応器に加えた。
その結果得られた混合物を、この混合物の温度が70℃
に達するまで加熱した。
に達するまで加熱した。
結果として得られた反応生成物の赤外吸収スペクトルは
、= NOH基の特徴である3250cm ’における
強い、幅の広い吸収を示さなかった。910cm−’に
おける強い吸収と、=NH基のより弱い吸収特性とは、
反応生成物のスペクトルにはあったが出発物質のどちら
にもなかった。その上、弐■で表わされるシランの強い
吸収特性は反応生成物にはなかった。
、= NOH基の特徴である3250cm ’における
強い、幅の広い吸収を示さなかった。910cm−’に
おける強い吸収と、=NH基のより弱い吸収特性とは、
反応生成物のスペクトルにはあったが出発物質のどちら
にもなかった。その上、弐■で表わされるシランの強い
吸収特性は反応生成物にはなかった。
反応生成物の核磁気共鳴スペクトルは、次に掲げる吸収
を示した。なお、これらは、テトラメチルシランのシグ
ナルより低磁場側の吸収シグナルをppmで報告するも
のである。すなわち、0.llppmにおける一重線で
あって、二つのケイ素結合メチル基に存在する6個の水
素に対応するもの、S 1CH2CH(CH3)及びC
H,CC=N原子団に存在している水素原子に帰せられ
る0、2〜1.0 ppmの範囲内の複合吸収、N””
CCH3に帰せられる1、 73ppmにおける吸収、
そして、−NCH3,CCH2C=N、及びCCH2N
に帰せられる2、 25ppm及び7ppmにおける複
合吸収である。このスペクトルは、トリス(メチルエチ
ルケトキシム)メチルシランについて得られたものと同
様のものであった。
を示した。なお、これらは、テトラメチルシランのシグ
ナルより低磁場側の吸収シグナルをppmで報告するも
のである。すなわち、0.llppmにおける一重線で
あって、二つのケイ素結合メチル基に存在する6個の水
素に対応するもの、S 1CH2CH(CH3)及びC
H,CC=N原子団に存在している水素原子に帰せられ
る0、2〜1.0 ppmの範囲内の複合吸収、N””
CCH3に帰せられる1、 73ppmにおける吸収、
そして、−NCH3,CCH2C=N、及びCCH2N
に帰せられる2、 25ppm及び7ppmにおける複
合吸収である。このスペクトルは、トリス(メチルエチ
ルケトキシム)メチルシランについて得られたものと同
様のものであった。
これらのデータは、最初の反応物が消費されて、下記の
式で表わされるこの発明に係る化合物が生成されたこと
を示す。
式で表わされるこの発明に係る化合物が生成されたこと
を示す。
(MeEtC−=N[l) (Me) 2SiC)12
C)I(Me)C’82N()l)Meここで、Meは
メチル基を、Etはエチル基を表わす。
C)I(Me)C’82N()l)Meここで、Meは
メチル基を、Etはエチル基を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の式、すなわち、 (RR′C=NO)R″_2SiR′″NR″″Hによ
り表わされるオルガノシランであって、R及びR′が同
一又は別個の一価の炭化水素基を表わし、二つのR″置
換基が個々に一価の炭化水素基、一価のフッ素化炭化水
素基、又はアルコキシ基を表わし、R′″が3〜6個の
炭素原子を含有するアルキレン基を表わし、そしてR″
″が一価の炭化水素基又は水素原子を表わすものを調製
するための方法であって、次の工程、すなわち、 1)実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100℃
の温度において、式RR′C=NOHのケトキシムと次
の式、すなわち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシランを生成さ
せるのに十分な時間反応させる工程、2)反応混合物よ
り上記のオルガノシランを単離する工程、 を包含する方法。 2、R、R′、及びR″″により表わされる前記一価の
炭化水素基が個々に、1個から20個までの炭素原子を
含有しているアルキル基、シクロアルキル基、又はアリ
ール基であり、またR″が1個から20個までの炭素原
子を含有しているアルキル基又は3個から20個までの
炭素原子を含有しているフルオロアルキル基を表わす、
請求項1記載の方法。 3、前記アルキル基が1個から4個までの炭素原子を含
有し、前記シクロアルキル基がシクロヘキシル基、前記
アリール基がフェニル基、前記フルオロアルキル基が3
,3,3−トリフルオロプロピル基であり、そしてR″
により表わされるアルコキシ基がいずれもメトキシ基で
ある、請求項2記載の方法。 4、R″により表わされる置換基のうちの少なくとも一
つ、並びにR及びR″″がメチル基であり、残りのR″
置換基がいずれもメトキシ基であり、R′がエチル基で
あって、前記アルキレン基がプロピレン基又は−CH_
2CH(CH_3)CH_2−である、請求項3記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/018,675 US4705878A (en) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | Method for preparing aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes |
US18675 | 1987-02-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270692A true JPS63270692A (ja) | 1988-11-08 |
JPH0518835B2 JPH0518835B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=21789199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63039736A Granted JPS63270692A (ja) | 1987-02-25 | 1988-02-24 | アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4705878A (ja) |
EP (1) | EP0281305B1 (ja) |
JP (1) | JPS63270692A (ja) |
AU (1) | AU597793B2 (ja) |
CA (1) | CA1316541C (ja) |
DE (1) | DE3888216T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3641756A1 (de) * | 1986-12-06 | 1988-08-11 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung von ketoximosilanen |
US4808634A (en) * | 1988-03-24 | 1989-02-28 | General Electric Company | Low density silicon foam |
DE69221586T2 (de) * | 1991-11-13 | 1998-01-08 | Shinetsu Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Oximinosilanverbindung |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2672473A (en) * | 1951-12-13 | 1954-03-16 | Dow Corning | Bis-triorganosilyl-substituted oximes |
US3146250A (en) * | 1961-10-11 | 1964-08-25 | Dow Corning | Nitrogen-containing cyclic silanes, their preparation and hydrolysis |
NL292285A (ja) * | 1962-09-07 | |||
BE754740A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-12 | Wacker Chemie Gmbh | Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes |
BE758713A (fr) * | 1969-11-12 | 1971-05-10 | Rhone Poulenc Sa | Iminoxyorganoxysilanes |
US3962160A (en) * | 1974-12-10 | 1976-06-08 | General Electric Company | Novel organofunctional (ketoximino) silanes and room temperature, vulcanizable compositions containing the same |
DE2719008A1 (de) * | 1977-04-28 | 1978-11-02 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum herstellen von ueber sauerstoff an silicium gebundene oximgruppen aufweisenden siliciumverbindungen |
JPS5716893A (en) * | 1980-07-03 | 1982-01-28 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Production of organoiminoxysilane |
DE3703484C1 (ja) * | 1987-02-05 | 1988-09-15 | Sintesa Chemie Gmbh, 8901 Kissing, De |
-
1987
- 1987-02-25 US US07/018,675 patent/US4705878A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-22 CA CA000557144A patent/CA1316541C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-23 DE DE3888216T patent/DE3888216T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-23 EP EP88301553A patent/EP0281305B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 AU AU12104/88A patent/AU597793B2/en not_active Ceased
- 1988-02-24 JP JP63039736A patent/JPS63270692A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0281305A3 (en) | 1990-06-06 |
CA1316541C (en) | 1993-04-20 |
JPH0518835B2 (ja) | 1993-03-15 |
AU597793B2 (en) | 1990-06-07 |
EP0281305A2 (en) | 1988-09-07 |
AU1210488A (en) | 1988-09-01 |
US4705878A (en) | 1987-11-10 |
EP0281305B1 (en) | 1994-03-09 |
DE3888216T2 (de) | 1994-10-06 |
DE3888216D1 (de) | 1994-04-14 |
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