JPH0518835B2 - - Google Patents
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- JPH0518835B2 JPH0518835B2 JP63039736A JP3973688A JPH0518835B2 JP H0518835 B2 JPH0518835 B2 JP H0518835B2 JP 63039736 A JP63039736 A JP 63039736A JP 3973688 A JP3973688 A JP 3973688A JP H0518835 B2 JPH0518835 B2 JP H0518835B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/188—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
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- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、シランの調製方法に関する。より
詳しく述べるならば、この発明は、ケイ素に結合
したアミノアルキル基を含有しているケトキシモ
シランの調製方法に関する。
詳しく述べるならば、この発明は、ケイ素に結合
したアミノアルキル基を含有しているケトキシモ
シランの調製方法に関する。
ケイ素に結合した2又はそれ以上のケトキシモ
基を含有するシランは、当業界において公知であ
る。1965年6月15日に発行されたスウイート
(Sweet)の米国特許第3189576号明細書は、式X
=NOHのケトキシムを酸受容体の存在下におい
て式ClaSi4-aのクロロシランと反応させることに
よつて、次の式、すなわち、 (X=NO)aSiR4-a に相当するシランを調製することを教示する。ケ
トキシムのモル数は、当該シラン中に存在してい
る塩素のモル数に少なくとも等しい。これらの式
においては、XはR′2C=又はR″C=を表わし、
ここではR′は一価の炭化水素基又は一価のハロ
ゲン化炭化水素基を表わし、Rは次の群、すなわ
ち、R′、シアノアルキル基、及び水素原子から
なる群より選択され、そしてR″は二価の炭化水
素基又は二価のハロゲン化炭化水素基を表わし、
またaは1,2,3、又は4である。
基を含有するシランは、当業界において公知であ
る。1965年6月15日に発行されたスウイート
(Sweet)の米国特許第3189576号明細書は、式X
=NOHのケトキシムを酸受容体の存在下におい
て式ClaSi4-aのクロロシランと反応させることに
よつて、次の式、すなわち、 (X=NO)aSiR4-a に相当するシランを調製することを教示する。ケ
トキシムのモル数は、当該シラン中に存在してい
る塩素のモル数に少なくとも等しい。これらの式
においては、XはR′2C=又はR″C=を表わし、
ここではR′は一価の炭化水素基又は一価のハロ
ゲン化炭化水素基を表わし、Rは次の群、すなわ
ち、R′、シアノアルキル基、及び水素原子から
なる群より選択され、そしてR″は二価の炭化水
素基又は二価のハロゲン化炭化水素基を表わし、
またaは1,2,3、又は4である。
スウイートにより説明されたケトキシモシラン
は、一部式(one−part)湿分硬化性ポリオルガ
ノシロキサン組成物のための有用な硬化剤であ
る。
は、一部式(one−part)湿分硬化性ポリオルガ
ノシロキサン組成物のための有用な硬化剤であ
る。
昭和60年2月6日に公告された特公昭60−4837
号公報には、一般式RaSi(NR′2)4-aのアルキルア
ミノシランを式X=NOHのケトキシムと反応さ
せることにより式RaSi(NR′2)b(ON=X)4-a-b
のケトキシモシランを調製する方法が記載されて
いる。ここでは、Rは任意に置換された一官能性
の脂肪族、脂環式、又は芳香族の炭化水素基を表
わし、R′はR又は水素であり、Xは前述のスウ
イートの米国特許の化合物についての上記の定義
のとおりであり、aは0又は1、bは0,1,
2、又は3であり、aとbの合計は最大で3であ
る。
号公報には、一般式RaSi(NR′2)4-aのアルキルア
ミノシランを式X=NOHのケトキシムと反応さ
せることにより式RaSi(NR′2)b(ON=X)4-a-b
のケトキシモシランを調製する方法が記載されて
いる。ここでは、Rは任意に置換された一官能性
の脂肪族、脂環式、又は芳香族の炭化水素基を表
わし、R′はR又は水素であり、Xは前述のスウ
イートの米国特許の化合物についての上記の定義
のとおりであり、aは0又は1、bは0,1,
2、又は3であり、aとbの合計は最大で3であ
る。
ケイ素−窒素結合は比較的容易に加水分解する
ことができるため、前述の特公昭60−4837号公報
に開示されたケトキシモシランのケイ素−窒素結
合は不安定であると予想されよう。
ことができるため、前述の特公昭60−4837号公報
に開示されたケトキシモシランのケイ素−窒素結
合は不安定であると予想されよう。
いくつかの最終用途への応用については、前述
の特公昭60−4837号公報の化合物におけるように
窒素を介するよりもむしろ炭素を介してケイ素に
結合する第一又は第二アミノ基をケトキシモシラ
ンに含有させることが望ましかろう。このアミノ
基は、ケトキシモシリル基をイソシアネートのよ
うなアミン反応性基を含有している有機ポリマー
及びシリコーン/有機コポリマーに取入れる手段
を提供する。結果として得られたポリマーは、大
気湿分の存在下で硬化するであろう。
の特公昭60−4837号公報の化合物におけるように
窒素を介するよりもむしろ炭素を介してケイ素に
結合する第一又は第二アミノ基をケトキシモシラ
ンに含有させることが望ましかろう。このアミノ
基は、ケトキシモシリル基をイソシアネートのよ
うなアミン反応性基を含有している有機ポリマー
及びシリコーン/有機コポリマーに取入れる手段
を提供する。結果として得られたポリマーは、大
気湿分の存在下で硬化するであろう。
この発明の目的は、シランのケイ素原子に炭素
原子によつて結合された第一又は第二アミノ基を
含有しているケトキシモシランを調製する方法を
提供することである。
原子によつて結合された第一又は第二アミノ基を
含有しているケトキシモシランを調製する方法を
提供することである。
本発明の方法によれば、式RR′C=NOHのケト
キシムを次の式、すなわち、 のシランと反応させることにより式 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′Hのケトキシ
モアミノアルキルシランが調製される。ここで、
R及びR′は同一又は別個の一価の炭化水素基を
表わし、二つのR″置換基は個々に一価の炭化水
素基、一価のフツ素化炭化水素基、又はアルコキ
シ基を表わし、R′′′′は一価の炭化水素基又は水
素原子を表わし、そしてRは3〜6個の炭素原
子を含有するアルキレン基を表わす。
キシムを次の式、すなわち、 のシランと反応させることにより式 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′Hのケトキシ
モアミノアルキルシランが調製される。ここで、
R及びR′は同一又は別個の一価の炭化水素基を
表わし、二つのR″置換基は個々に一価の炭化水
素基、一価のフツ素化炭化水素基、又はアルコキ
シ基を表わし、R′′′′は一価の炭化水素基又は水
素原子を表わし、そしてRは3〜6個の炭素原
子を含有するアルキレン基を表わす。
この発明は、次の式、すなわち、
(RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′H
により表わされるオルガノシランであつて、R及
びR′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わ
し、二つのR″置換基のそれぞれが個々に一価の
炭化水素基、一価のフツ基化炭化水素基、又はア
ルコキシ基を表わし、Rが3〜6個の炭素原子
を含有するアルキレン基を表わし、そしてR
′′′′が一価の炭化水素基又は水素原子を表わすも
のを調製するための方法であつて、次の工程、す
なわち、 1 実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100
℃の温度において、式RR′C=NOHのケトキシ
ムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシラン
を生成させるのに十分な時間反応させる工程、 2 反応混合物より上記のオルガノシランを単離
する工程、 を包含するものを提供する。
びR′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わ
し、二つのR″置換基のそれぞれが個々に一価の
炭化水素基、一価のフツ基化炭化水素基、又はア
ルコキシ基を表わし、Rが3〜6個の炭素原子
を含有するアルキレン基を表わし、そしてR
′′′′が一価の炭化水素基又は水素原子を表わすも
のを調製するための方法であつて、次の工程、す
なわち、 1 実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100
℃の温度において、式RR′C=NOHのケトキシ
ムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシラン
を生成させるのに十分な時間反応させる工程、 2 反応混合物より上記のオルガノシランを単離
する工程、 を包含するものを提供する。
この方法によれば、ケトキシムは環式シリルア
ミンと反応させられる。当該分子の環状部分に
は、3個から6個までの炭素原子のほかに窒素及
びケイ素原子が含まれる。
ミンと反応させられる。当該分子の環状部分に
は、3個から6個までの炭素原子のほかに窒素及
びケイ素原子が含まれる。
このシリルアミンは、下記の式により表わす
ことができる。
ことができる。
ここで、二つのR″置換基のそれぞれは個々に、
一価の炭化水素基、一価のフツ素化炭化水素基、
又はアルコキシ基を表わし、R
一価の炭化水素基、一価のフツ素化炭化水素基、
又はアルコキシ基を表わし、R
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の式、すなわち、 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′H により表わされるオルガノシランであつて、R及
びR′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わ
し、二つのR″置換基が個々に一価の炭化水素基、
一価のフツ素化炭化水素基、又はアルコキシ基を
表わし、Rが3〜6個の炭素原子を含有するア
ルキレン基を表わし、そしてR′′′′が一価の炭化
水素基又は水素原子を表わすものを調製するため
の方法であつて、次の工程、すなわち、 1 実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100
℃の温度において、式RR′C=NOHのケトキシ
ムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシラン
を生成させるのに十分な時間反応させる工程、 2 反応混合物より上記のオルガノシランを単離
する工程、 を包含する方法。 2 R,R′、及びR〓により表わされる前記一
価の炭化水素基が個々に、1個から20個までの炭
素原子を含有しているアルキル基、シクロアルキ
ル基、又はアリール基であり、またR″が1個か
ら20個までの炭素原子を含有しているアルキル基
又は3個から20個までの炭素原子を含有している
フルオロアルキル基を表わす、請求項1記載の方
法。 3 前記アルキル基が1個から4個までの炭素原
子を含有し、前記シクロアルキル基がシクロヘキ
シル基、前記アリール基がフエニル基、前記フル
オロアルキル基が3,3,3−トリフルオロプロ
ピル基であり、そしてR″により表わされるアル
コキシ基がいずれもメトキシ基である、請求項2
記載の方法。 4 R″により表わされる置換基のうちの少なく
とも一つ、並びにR及びR〓がメチル基であり、
残りのR″置換基がいずれもメトキシ基であり、
R′がエチル基であつて、前記アルキレン基がプ
ロピレン基又は−CH2CH(CH3)CH2−である、
請求項3記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/018,675 US4705878A (en) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | Method for preparing aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes |
US18675 | 1987-02-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63270692A JPS63270692A (ja) | 1988-11-08 |
JPH0518835B2 true JPH0518835B2 (ja) | 1993-03-15 |
Family
ID=21789199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63039736A Granted JPS63270692A (ja) | 1987-02-25 | 1988-02-24 | アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4705878A (ja) |
EP (1) | EP0281305B1 (ja) |
JP (1) | JPS63270692A (ja) |
AU (1) | AU597793B2 (ja) |
CA (1) | CA1316541C (ja) |
DE (1) | DE3888216T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3641756A1 (de) * | 1986-12-06 | 1988-08-11 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung von ketoximosilanen |
US4808634A (en) * | 1988-03-24 | 1989-02-28 | General Electric Company | Low density silicon foam |
EP0542617B1 (en) * | 1991-11-13 | 1997-08-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for the preparation of an oximesilane compound |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2672473A (en) * | 1951-12-13 | 1954-03-16 | Dow Corning | Bis-triorganosilyl-substituted oximes |
US3146250A (en) * | 1961-10-11 | 1964-08-25 | Dow Corning | Nitrogen-containing cyclic silanes, their preparation and hydrolysis |
NL292285A (ja) * | 1962-09-07 | |||
BE754740A (fr) * | 1969-08-13 | 1971-02-12 | Wacker Chemie Gmbh | Procede de preparation de matieres a base d'organopolysiloxanes |
BE758713A (fr) * | 1969-11-12 | 1971-05-10 | Rhone Poulenc Sa | Iminoxyorganoxysilanes |
US3962160A (en) * | 1974-12-10 | 1976-06-08 | General Electric Company | Novel organofunctional (ketoximino) silanes and room temperature, vulcanizable compositions containing the same |
DE2719008A1 (de) * | 1977-04-28 | 1978-11-02 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum herstellen von ueber sauerstoff an silicium gebundene oximgruppen aufweisenden siliciumverbindungen |
JPS5716893A (en) * | 1980-07-03 | 1982-01-28 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Production of organoiminoxysilane |
DE3703484C1 (ja) * | 1987-02-05 | 1988-09-15 | Sintesa Chemie Gmbh, 8901 Kissing, De |
-
1987
- 1987-02-25 US US07/018,675 patent/US4705878A/en not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-22 CA CA000557144A patent/CA1316541C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-23 EP EP88301553A patent/EP0281305B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-23 DE DE3888216T patent/DE3888216T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-24 AU AU12104/88A patent/AU597793B2/en not_active Ceased
- 1988-02-24 JP JP63039736A patent/JPS63270692A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1316541C (en) | 1993-04-20 |
EP0281305A3 (en) | 1990-06-06 |
EP0281305B1 (en) | 1994-03-09 |
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DE3888216D1 (de) | 1994-04-14 |
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