JPH0518835B2 - - Google Patents

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JPH0518835B2
JPH0518835B2 JP63039736A JP3973688A JPH0518835B2 JP H0518835 B2 JPH0518835 B2 JP H0518835B2 JP 63039736 A JP63039736 A JP 63039736A JP 3973688 A JP3973688 A JP 3973688A JP H0518835 B2 JPH0518835 B2 JP H0518835B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
monovalent
groups
substituents
Prior art date
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Application number
JP63039736A
Other languages
English (en)
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JPS63270692A (ja
Inventor
Arufuonsu Gorunobitsutsu Gerarudo
Rii Chiiron
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPS63270692A publication Critical patent/JPS63270692A/ja
Publication of JPH0518835B2 publication Critical patent/JPH0518835B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/188Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0892Compounds with a Si-O-N linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、シランの調製方法に関する。より
詳しく述べるならば、この発明は、ケイ素に結合
したアミノアルキル基を含有しているケトキシモ
シランの調製方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
ケイ素に結合した2又はそれ以上のケトキシモ
基を含有するシランは、当業界において公知であ
る。1965年6月15日に発行されたスウイート
(Sweet)の米国特許第3189576号明細書は、式X
=NOHのケトキシムを酸受容体の存在下におい
て式ClaSi4-aのクロロシランと反応させることに
よつて、次の式、すなわち、 (X=NO)aSiR4-a に相当するシランを調製することを教示する。ケ
トキシムのモル数は、当該シラン中に存在してい
る塩素のモル数に少なくとも等しい。これらの式
においては、XはR′2C=又はR″C=を表わし、
ここではR′は一価の炭化水素基又は一価のハロ
ゲン化炭化水素基を表わし、Rは次の群、すなわ
ち、R′、シアノアルキル基、及び水素原子から
なる群より選択され、そしてR″は二価の炭化水
素基又は二価のハロゲン化炭化水素基を表わし、
またaは1,2,3、又は4である。
スウイートにより説明されたケトキシモシラン
は、一部式(one−part)湿分硬化性ポリオルガ
ノシロキサン組成物のための有用な硬化剤であ
る。
昭和60年2月6日に公告された特公昭60−4837
号公報には、一般式RaSi(NR′24-aのアルキルア
ミノシランを式X=NOHのケトキシムと反応さ
せることにより式RaSi(NR′2b(ON=X)4-a-b
のケトキシモシランを調製する方法が記載されて
いる。ここでは、Rは任意に置換された一官能性
の脂肪族、脂環式、又は芳香族の炭化水素基を表
わし、R′はR又は水素であり、Xは前述のスウ
イートの米国特許の化合物についての上記の定義
のとおりであり、aは0又は1、bは0,1,
2、又は3であり、aとbの合計は最大で3であ
る。
ケイ素−窒素結合は比較的容易に加水分解する
ことができるため、前述の特公昭60−4837号公報
に開示されたケトキシモシランのケイ素−窒素結
合は不安定であると予想されよう。
いくつかの最終用途への応用については、前述
の特公昭60−4837号公報の化合物におけるように
窒素を介するよりもむしろ炭素を介してケイ素に
結合する第一又は第二アミノ基をケトキシモシラ
ンに含有させることが望ましかろう。このアミノ
基は、ケトキシモシリル基をイソシアネートのよ
うなアミン反応性基を含有している有機ポリマー
及びシリコーン/有機コポリマーに取入れる手段
を提供する。結果として得られたポリマーは、大
気湿分の存在下で硬化するであろう。
この発明の目的は、シランのケイ素原子に炭素
原子によつて結合された第一又は第二アミノ基を
含有しているケトキシモシランを調製する方法を
提供することである。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕
本発明の方法によれば、式RR′C=NOHのケト
キシムを次の式、すなわち、 のシランと反応させることにより式 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′Hのケトキシ
モアミノアルキルシランが調製される。ここで、
R及びR′は同一又は別個の一価の炭化水素基を
表わし、二つのR″置換基は個々に一価の炭化水
素基、一価のフツ素化炭化水素基、又はアルコキ
シ基を表わし、R′′′′は一価の炭化水素基又は水
素原子を表わし、そしてRは3〜6個の炭素原
子を含有するアルキレン基を表わす。
この発明は、次の式、すなわち、 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′H により表わされるオルガノシランであつて、R及
びR′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わ
し、二つのR″置換基のそれぞれが個々に一価の
炭化水素基、一価のフツ基化炭化水素基、又はア
ルコキシ基を表わし、Rが3〜6個の炭素原子
を含有するアルキレン基を表わし、そしてR
′′′′が一価の炭化水素基又は水素原子を表わすも
のを調製するための方法であつて、次の工程、す
なわち、 1 実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100
℃の温度において、式RR′C=NOHのケトキシ
ムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシラン
を生成させるのに十分な時間反応させる工程、 2 反応混合物より上記のオルガノシランを単離
する工程、 を包含するものを提供する。
この方法によれば、ケトキシムは環式シリルア
ミンと反応させられる。当該分子の環状部分に
は、3個から6個までの炭素原子のほかに窒素及
びケイ素原子が含まれる。
このシリルアミンは、下記の式により表わす
ことができる。
ここで、二つのR″置換基のそれぞれは個々に、
一価の炭化水素基、一価のフツ素化炭化水素基、
又はアルコキシ基を表わし、R

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次の式、すなわち、 (RR′C=NO)R″2SiRNR′′′′H により表わされるオルガノシランであつて、R及
    びR′が同一又は別個の一価の炭化水素基を表わ
    し、二つのR″置換基が個々に一価の炭化水素基、
    一価のフツ素化炭化水素基、又はアルコキシ基を
    表わし、Rが3〜6個の炭素原子を含有するア
    ルキレン基を表わし、そしてR′′′′が一価の炭化
    水素基又は水素原子を表わすものを調製するため
    の方法であつて、次の工程、すなわち、 1 実質的に無水で不活性の雰囲気下で30〜100
    ℃の温度において、式RR′C=NOHのケトキシ
    ムと次の式、すなわち、 の有機ケイ素化合物とを上記のオルガノシラン
    を生成させるのに十分な時間反応させる工程、 2 反応混合物より上記のオルガノシランを単離
    する工程、 を包含する方法。 2 R,R′、及びR〓により表わされる前記一
    価の炭化水素基が個々に、1個から20個までの炭
    素原子を含有しているアルキル基、シクロアルキ
    ル基、又はアリール基であり、またR″が1個か
    ら20個までの炭素原子を含有しているアルキル基
    又は3個から20個までの炭素原子を含有している
    フルオロアルキル基を表わす、請求項1記載の方
    法。 3 前記アルキル基が1個から4個までの炭素原
    子を含有し、前記シクロアルキル基がシクロヘキ
    シル基、前記アリール基がフエニル基、前記フル
    オロアルキル基が3,3,3−トリフルオロプロ
    ピル基であり、そしてR″により表わされるアル
    コキシ基がいずれもメトキシ基である、請求項2
    記載の方法。 4 R″により表わされる置換基のうちの少なく
    とも一つ、並びにR及びR〓がメチル基であり、
    残りのR″置換基がいずれもメトキシ基であり、
    R′がエチル基であつて、前記アルキレン基がプ
    ロピレン基又は−CH2CH(CH3)CH2−である、
    請求項3記載の方法。
JP63039736A 1987-02-25 1988-02-24 アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法 Granted JPS63270692A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/018,675 US4705878A (en) 1987-02-25 1987-02-25 Method for preparing aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes
US18675 1987-02-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63270692A JPS63270692A (ja) 1988-11-08
JPH0518835B2 true JPH0518835B2 (ja) 1993-03-15

Family

ID=21789199

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63039736A Granted JPS63270692A (ja) 1987-02-25 1988-02-24 アミノヒドロカルビル置換ケトキシモシランの調製方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4705878A (ja)
EP (1) EP0281305B1 (ja)
JP (1) JPS63270692A (ja)
AU (1) AU597793B2 (ja)
CA (1) CA1316541C (ja)
DE (1) DE3888216T2 (ja)

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CA1316541C (en) 1993-04-20
EP0281305A3 (en) 1990-06-06
EP0281305B1 (en) 1994-03-09
AU597793B2 (en) 1990-06-07
DE3888216D1 (de) 1994-04-14
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EP0281305A2 (en) 1988-09-07
US4705878A (en) 1987-11-10
AU1210488A (en) 1988-09-01
JPS63270692A (ja) 1988-11-08

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