DE2719008A1 - Verfahren zum herstellen von ueber sauerstoff an silicium gebundene oximgruppen aufweisenden siliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zum herstellen von ueber sauerstoff an silicium gebundene oximgruppen aufweisenden siliciumverbindungen

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DE2719008A1 DE19772719008 DE2719008A DE2719008A1 DE 2719008 A1 DE2719008 A1 DE 2719008A1 DE 19772719008 DE19772719008 DE 19772719008 DE 2719008 A DE2719008 A DE 2719008A DE 2719008 A1 DE2719008 A1 DE 2719008A1
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    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds

Description

2719C?3
WACKER-CHEMIE 2j München, den 7.2.1977
GMBH L-PAT Dr.Ru/m
Wa 7624
Verfahren zum Herstellen von über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufweisenden Siliciumverbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von
über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufweisenden Siliciumverbindungen durch Umsetzung von Oximen mit Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem
und demselben Siliciumatom mindestens drei andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen. Erfindungsgemäß werden als Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens
drei andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen, solche verwendet, bei denen die hydrolysierbaren Bindungen SiN-Bindungen sind.
Bisher wurden bei der Umsetzung mit Oxircen zur Herstellung von über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufweisenden Siliciumverbindungen als Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens drei andere hydrolysierbare Bindungen als
SiON=C-Bindungen vorliegen, solche Siliciumverbindungen, bei denen die hydrolysierbaren Bindungen Si-Halogen-Bindungen sind, und vorzugsweise gleichzeitig ein säurebindendes Mittel, wie Triäthylamin, verwendet (vgl. z.B.
US-PS 36 74 738, patentiert: 4. Juli 1972, Siegfried
Nitzsche et al., assignors to Wacker-Chemie G.m.b.H.). Ge-
8098U/042S /2
ORIGINAL INSPECTED
2719009
genüber diesem bekannten Verfahren hat das erfindungsgemäße Verfahren insbesondere die Vorteile, daß dabei innerhalb kürzerer Zeit und ohne Mitverwendung von aufwendigem säurebindendem Mittel ausgezeichnete Ausbeuten erreicht werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von über Sauerstoff an Silicium gebundene Oxingruppen aufweisenden Siliciumverbindungen durch Umsetzung von Oximen mit Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens drei andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß als Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens dre '. andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen, solche verwendet werden, bei denen die hydrolysierbaren Bindungen SiN-Bindungen sind.
Als Oxime können auch bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle Oxime verwendet werden, die bisher mit Si-gebundenem Halogen, insbesondere mit Si-gebundenem Chlor, umgesetzt werden konnten. Diese Oxime können durch die allgemeine Formel
wiedergegeben werden. In dieser Formel bedeutet X eine
1 2
Gruppe der Formel CRR oder CR , wobei R einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, R Wasserstoff ist oder die gleiche Bedeutung
wie R hat und R einen zweiwertigen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.
Beispiele für Kohlenwasserstoffreste R und R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-,
809844/0428
ν*-
η-Butyl- und sec.-ButyIrest sowie Octadecylreste; Alkenylreste, wie der Vinyl- und Allylrest; cycloaliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclopentyl- und Cyclohexylrest sowie Methylcyclohexylreste; cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen, wie Cyclohexenylreste; Arylreste, wie der Phenylrest, sowie Xenyl- und Naphthylreste; Aralkylreste, wie der Benzyl-, beta-Phenyläthyl- und beta-Phenylpropylrest; sowie Alkarylreste, wie Tolylreste.
Als substituierte Kohlenwasserstoffreste R und R sind Perfluoralkyläthylreste, wie der 3,3,3-Trifluorpropylrest, und Halogenarylreste, wie Chlorphenylreste, und Cyanalkylreste, wie der beta-Cyanäthylrest, bevorzugt.
Beispiele für Reste R , also für mit dem Kohlenstoffatom der Gruppierung C=ON einen Ring bildende, zweiwertige gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, sind solche der Formel
6 4 6 4
-CH2 CC (CH3J2DCH2CH2- und
und derartige Kohlenwasserstoffreste, die durch Halogen substituiert sind, wie solche der Formeln
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2719003
-CF2(CF2)
[C(CCl3)2]CH2-
Es können Gemische aus verschiedenen Oximen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen, können ein Siliciumatom oder mehr als ein Siliciumatom je Molekül enthalten. Bevorzugt als Siliciumverbindungen mit einem Siliciumatom, an dem mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen, sind solche der allgemeinen Formel
V1(NR2>4-a '
worin R und R jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben und a O oder 1 ist.
Bevorzugt als Siliciumverbindungen, die mehr als ein Siliciumatom je Molekül enthalten und bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen, sind solche mit 2 bis 22 Siliciumatomen je Molekül. Vorzugsweise sind in diesen Siliciumverbindungen, die mehr als ein Siliciumatom je Molekül enthalten und bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen, die anders als durch Stickstoff und einwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste abgesättigten Siliciumvalenzen durch Siloxansauerstoffatome oder zweiwertige Kohlenwasserstoffreste abgesättigt.
809844/0425 /5
Siliciuitiverbindungen, die mehr als ein Siliciumatom je Molekül enthalten und bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen, seien durch folgende Formeln beispielhaft darge stellt:
R RR
RlN-Si-(NR1-Si) -Si-NR^
R3SiO(R2SiO)nSi(NR^)3 ,
R3Si (CH2J2Si (NR2 1 )3 ,
(R2 1N) 3Si (CII2) 2Si
Bei allen der fünf zuletzt angegebenen Formeln haben R und R jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung und ist 0 oder eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 20.
Die Beispiele für substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R und R in den Oximen gelten, mit Ausnahme des Vinylrestes für an Stickstoff gebundene Reste R und R , im vollen Umfang auch für substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffreste R und R in sämtlichen oben angebenen Formeln für Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens 3 SiN-Bindungen vorliegen. Weitere Beispiele für an Stickstoff gebundene Reste R und R sind der tert.-Butyl-, 3,5,5-Trimethy!cyclohexyl- und der 2,3,4-Triäthylcyclohexylrest.
Es können auch Gemische aus verschiedenen Siliciumverbindungen eingesetzt werden.
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-SS-
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können Siliciumverbindungen, in denen nur ein Teil der ursprünglichen SiN-Bindungen durch SiON=C-Bindungen ersetzt ist, hergestellt werden, wenn weniger als 1 Mol Oxim je Grammatom Si-gebundenen Stickstoffs eingesetzt wird. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können aber auch Siliciumverbindungen, in denen alle ursprünglichen SiN-Bindungen durch SiON=C-Bindungen ersetzt sind, hergestellt werden, wenn mindestens 1 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol, Oxim je Grammatom Si-gebundenen Stickstoffs eingesetzt werden. Somit können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufv/eisende Siliciumverbindungen der allgemeinen Formel
hergestellt werden, wobei R, R , X und a jeweils die oben dafür angegebene Bedeutung haben, b O, 1, 2 oder 3 und die Summe aus a + b höchstens 3 ist, wenn als Siliciumverbindungen solche der allgemeinen Formel
eingesetzt werden.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren bei O bis 150° C, insbesondere bei 15 bis 50° C, durchgeführt. Weil dies den geringsten Aufwand erfordert, wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise beim Druck der umgebenden Atmosphäre, also bei 760 mm Hg (abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.) durchgeführt. Falls erwünscht, kann das erfindungsgemäße Verfahren aber auch bei niedrigeren oder höheren Drücken durchgeführt werden.
Zweckmäßig wird das erfindungsgemäße Verfahren unter Aus-
809844/0425
-Tf-
schluß von Wasser durchgeführt. Der Ausschluß von Wasser ist aber nicht erforderlich, wenn die Bildung von oligomeren Produkten nicht stört.
Die Mitverwendung von inerten Lösungsmitteln ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhafterweise keineswegs erforderlich, aber auch nicht ausgeschlossen. Beispiele für inerte Lösungsmittel, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren mitverwendet werden können, sind Kohlenwasserstoffe, wie Petroläther, Benzol und Toluol; Ester, wie Essigsäureäthylester; Äther, wie Diäthylather, Di-n-butyläther, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone, wie Aceton; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid; sowie Hexamethyldisiloxan.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann absatzweise, kontinuierlich oder halbkontinuierlich durchgeführt werden.
Bei der Umsetzung von Oxim mit an Silicium gebundener Gruppe der Formel NR_ gebildeter Ammoniak bzw. bei dieser Umsetzung gebildetes Amin sowie überschüssiges Oxim lassen sich leicht durch Destillation beim Druck der umgebenden Atmosphäre oder bei niedrigerem Druck abtrennen, so daß auf einfache Weise ein reines Produkt erhalten wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten, über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufweisenden Siliciumverbindungen eignen sich insbesondere als vernetzende Siliciumverbindungen bei der Herstellung von unter Ausschluß von
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Wasser lagerfähigen, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbaren Massen durch Vermischen von kondensationsfähige Endgruppen aufv/eisenden Diorganopolysiloxanen und vernetzenden Siliciumverbindungen.
Beispiele 1 bis 10
Jeweils 1 Mol der in der folgenden Tabelle angegebenen Silane werden mit den in der folgenden Tabelle angegebenen Oximen in den ebenfalls in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen vermischt. Die so erhaltenen Mischungen werden 3 Stunden bei 30° C unter Ausschluß von Wasser gerührt. Dann werden die flüchtigen Bestandteile der Reaktionsgemische bei 10 bis 20 mm Hg (abs.) und einer Badtemperatur bis zu einer Temperatur im Bereich von 100 bis 120° C abdestilliert. Der Destillationsrückstand hat die in der folgenden Tabelle angegebene Formel und physikalische Eigenschaften, die ebenfalls in der folgenden Tabelle angegeben sind. Die in der Tabelle angegebenen Indizes in der Formel der erhaltenen Silane stellen jeweils Durchschnittswerte dar, wenn diese Indizes keine ganzen Zahlen sind. Die Ausbeuten sind jeweils Gewichtsprozent der Theorie, bezogen auf eingesetztes Silan. "CgH1 " bedeutet den Cyclohexylrest.
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Bei
spiel		 eingesetztes Silan Oxim Menge
des
Oxims
Pol		 Formel des erhaltenen Silans Aus
beute
% 		physikalische
Eigenschaften
1 CH3Si(NHC6H11)3 HON=C(CH3)C2H5 1,5 CH3Si(NHC6H11)1j5C0N=C(CH3)C2H5]1 5 99 np5 = 1,ί»687
2 dta. dta. if CH3Si[OIM=C(CH3)C2H5]3 95 ng5 = 1,ί»536
3 dta. HON=C(CH3)2 2 CH3SiNHC6H11C0IM=C(CH3)2]2 98 π^5 = 1fi*66i
ι* dta. dta. 3,5 CH3Si[0N=C(CH3)2]2 96 n^5 = 1,ί+566
5 CH3Si(NHSeC-C^Hg)3 HON=C(CH3)C2H5 2 CH71SiNHSeC-C^H9[ON=C(CH3)C2H5] 2 98 Πρ5 = 1,lA60
6 CgH5Si (NHCgH1 ^3 dta. 1,5 CgH5Si(NHC6H11)1|5CüN=C(CH3)C2H531 5 99 n^5 = 1,5119
7 dta. dto. C6H5Si[ON=C(CH3)C2H53 3 99 n^5 = 1,5016
θ C2H3Si(NHCgHi1)3 dta. 1,5 C2H3Si(NHC6H11)1 5[ON=C(CH3)C2H5D1 5 3h Πρ5 = 1,£f772
9 dta. dta. k C2H3Si CON=C(CH3)C2H5D3 96 Πρ5 - 1,i»ßW
10 Si(NHSEC-Cj1H9)^ dto. 5 Si[ON=C(CH3)C2H5]^ 99 Fp. = 65° C
Beispiel 11
a) Zur Bestimmung der Reaktionsgeschwindigkeit wird in einem NMR-Röhrchen Methyltris-(cyclohexylamine)-silan mit Methyläthylketoxim im Verhältnis von 1 Mol Silan zu 4 Mol Oxim vermischt. Nach 5 Minuten sind alle NMR-Signale von Aminosilan verschwunden und es ist nur noch das Methylprotonensignal von reinem Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan festzustellen. Es handelt sich also um eine sehr schnell und quantitativ verlaufende Umsetzung.
b) Zur Bestimmung der Lage des Gleichgewichts bei der erfindungsgemäßen Umsetzung
=SiN=+HON=X »=SiON=X+HN=
wird Methyltris-(methyläthylketoxim)-silan mit Cyclohexylamin im Verhältnis von 1 Mol Silan zu 2 Mol Amin vermischt und auf 60° C erwärmt. Durch gaschromatographische Analyse läßt sich auch nach 7 Tagen Erwärmen auf 60° C noch keine Bildung von Aminosilan oder Aminoximsilan feststellen. Das Gleichgewicht liegt also völlig auf der rechten Seite der obigen Reaktionsgleichung, so daß die Entfernung von Amin bzw. Ammoniak während des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht erforderlich ist.
/11
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Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verfahren zum Herstellen von über Sauerstoff an Silicium gebundene Oximgruppen aufweisenden Siliciumverbindungen durch Umsetzung von Oximen mit Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens drei andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen, dadurch gekennzeichnet , daß als Siliciumverbindungen, bei denen an mindestens einem und demselben Siliciumatom mindestens drei andere hydrolysierbare Bindungen als SiON=C-Bindungen vorliegen, solche verwendet werden, bei denen die hydrolysierbaren Bindungen SiN-Bindungen sind.
    6098U/042S
    ORIGINAL INSPECTED
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