JPS61236830A - アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 - Google Patents
アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法Info
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- JPS61236830A JPS61236830A JP60079566A JP7956685A JPS61236830A JP S61236830 A JPS61236830 A JP S61236830A JP 60079566 A JP60079566 A JP 60079566A JP 7956685 A JP7956685 A JP 7956685A JP S61236830 A JPS61236830 A JP S61236830A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアルコキシ基含有オルガノポリシロキチンの製
造方法、特には−成分型室温硬化性オルガノポリシロキ
チン組成物に使用される分子鎖両末端にアルコキシ基を
有するオルガノポリシロキサンの製造方法に関するもの
である。
造方法、特には−成分型室温硬化性オルガノポリシロキ
チン組成物に使用される分子鎖両末端にアルコキシ基を
有するオルガノポリシロキサンの製造方法に関するもの
である。
（従来の技術）
分子中Ｃ：けい素原子に結合した水酸基を含有するオル
ガノシロキチンと分子中にけい素原子に結合したアルコ
キシ基を有するオルガノシランまたはその部分加水分解
物とからなる一成分型の室温硬化性シリコーン組成物は
、硬化時にアルコールを発生してゴム状のオルガノポリ
シロキチンを形成するものであることから腐蝕性がなく
、刺激臭を発することもないのでエレクトロニクス剛接
・着剤として汎用されているが、これには硬化性が遅く
、また無水の状態で保存しても保存性もわるく、硬化し
すくするという欠点がある。これは組成物中に存在して
いる未反応ノラノール基のためにアルコキシ架橋基が長
期保存中に分解してしまうためと考えられており、その
ためにアルコキシ基含有オルガノシロキチンとして両末
端にアルコキシ基をもつオルガノシロキチンを使用する
ことによって保存性のすぐれた、硬化性のよい脱アルコ
ール型の一液型室温硬化性シリコーン組成物とするとい
うことが公知とされている。
ガノシロキチンと分子中にけい素原子に結合したアルコ
キシ基を有するオルガノシランまたはその部分加水分解
物とからなる一成分型の室温硬化性シリコーン組成物は
、硬化時にアルコールを発生してゴム状のオルガノポリ
シロキチンを形成するものであることから腐蝕性がなく
、刺激臭を発することもないのでエレクトロニクス剛接
・着剤として汎用されているが、これには硬化性が遅く
、また無水の状態で保存しても保存性もわるく、硬化し
すくするという欠点がある。これは組成物中に存在して
いる未反応ノラノール基のためにアルコキシ架橋基が長
期保存中に分解してしまうためと考えられており、その
ためにアルコキシ基含有オルガノシロキチンとして両末
端にアルコキシ基をもつオルガノシロキチンを使用する
ことによって保存性のすぐれた、硬化性のよい脱アルコ
ール型の一液型室温硬化性シリコーン組成物とするとい
うことが公知とされている。
しかし、この両末端にアルコキシ基をもつオルガノポリ
Ｖロキサンは、式 Ｒ（Ｒ’Ｏ〜８ｌ−Ｙ （こ＼にＲはメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル
基、フェニル基、トリフルオロプロピル基から選択され
る基、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基または１価ハ
ロゲン化炭化水素基、Ｙはアルコキシ基以外の加水分解
可能な原子または基）で示されるオルガノシランと分子
鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキチ
ンとを反応させることＣ：よって製造されており、これ
には上記式で示されるオルガノシランを予じめ製造して
おくことが必要とされるほか、この式におけるＹがハロ
ゲン原子とされる場合にはこの反応系にトリエチルアミ
ン、ピリジン、ピコリンなどのアミン化合物を脱塩酸捕
獲剤として使用す〆るために生成した塩の処理が工業的
ｔ：繁雑であるため実用的でないという不利があり、Ｙ
がハロゲン原子以外の基であるものはシラノールとの反
応性が乏しくて未反応のシラノール基が残存するという
問題点がある。
Ｖロキサンは、式 Ｒ（Ｒ’Ｏ〜８ｌ−Ｙ （こ＼にＲはメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル
基、フェニル基、トリフルオロプロピル基から選択され
る基、Ｒは炭素数１〜８の１価炭化水素基または１価ハ
ロゲン化炭化水素基、Ｙはアルコキシ基以外の加水分解
可能な原子または基）で示されるオルガノシランと分子
鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロキチ
ンとを反応させることＣ：よって製造されており、これ
には上記式で示されるオルガノシランを予じめ製造して
おくことが必要とされるほか、この式におけるＹがハロ
ゲン原子とされる場合にはこの反応系にトリエチルアミ
ン、ピリジン、ピコリンなどのアミン化合物を脱塩酸捕
獲剤として使用す〆るために生成した塩の処理が工業的
ｔ：繁雑であるため実用的でないという不利があり、Ｙ
がハロゲン原子以外の基であるものはシラノールとの反
応性が乏しくて未反応のシラノール基が残存するという
問題点がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決した分子鎖両末端にアル
コキシ基をもつオルガノシロキチンの製造方法に関する
ものであり、これは （こ−ＣＲ，Ｒはメチル基、ビニル基、フェニル基、ト
リフルオロプロピル基から選択される基、ｎ＝２０〜１
，０００）で示されるオルガノシロキチンと、 ２）一般式 Ｒ” ８１（０−Ｎ＝Ｘ）、 ・曲
・（２１（こ１二Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基
、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプロは２価のハ
ロゲン化炭化水素基、Ｒ１は２価の炭化水素基または２
価のハロゲン化炭化水素基）で示されるオルガノシラン
とを、無水の条件下でＲ”８１（０−Ｎ＝Ｘ）、／ミ８
１０Ｈ≧１（Ｄ−ｅル比で反応させて一般式 ・・・・・・（３す で示されるオルガノポリシロキチンを合成し、ついでこ
れを ３）一般式 Ｒ’ＯＨ・・曲・−（引 （こ＼ｔ：Ｒ＃ は炭素数１〜８の１価炭化水素基）
で示されるアルコール とＲ’ＯＨ／５ｉ−０−Ｎ＝Ｘ≧１ のモル比で反応さ
−ｔｔチ一般式 で示されるオルガノポリシロキチンを得ることを特徴と
するものである。
コキシ基をもつオルガノシロキチンの製造方法に関する
ものであり、これは （こ−ＣＲ，Ｒはメチル基、ビニル基、フェニル基、ト
リフルオロプロピル基から選択される基、ｎ＝２０〜１
，０００）で示されるオルガノシロキチンと、 ２）一般式 Ｒ” ８１（０−Ｎ＝Ｘ）、 ・曲
・（２１（こ１二Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基
、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプロは２価のハ
ロゲン化炭化水素基、Ｒ１は２価の炭化水素基または２
価のハロゲン化炭化水素基）で示されるオルガノシラン
とを、無水の条件下でＲ”８１（０−Ｎ＝Ｘ）、／ミ８
１０Ｈ≧１（Ｄ−ｅル比で反応させて一般式 ・・・・・・（３す で示されるオルガノポリシロキチンを合成し、ついでこ
れを ３）一般式 Ｒ’ＯＨ・・曲・−（引 （こ＼ｔ：Ｒ＃ は炭素数１〜８の１価炭化水素基）
で示されるアルコール とＲ’ＯＨ／５ｉ−０−Ｎ＝Ｘ≧１ のモル比で反応さ
−ｔｔチ一般式 で示されるオルガノポリシロキチンを得ることを特徴と
するものである。
すなわち、本発明者は分子鎖両末端にアルコキシ基をも
つオルガノシロキチンの製造方法Ｃ：ツイて種々検討し
た結果、始発材料としてシロキサンゴムの主原料とされ
ている分子鎖末端が水酸基で封鎖されている上記式（１
）で示される汎用のオルガノシロキサンと、上記式（２
１で示されるこれも各種の分野Ｃ：使用されるオキシム
基を含有するオルガノシランとを反応させて上記式（３
）で示されるオキシム基を含むオルガノポリシロキチン
を作り、ついでこれを上記式（４１で示されるアルコー
ルと反応させれば容易に目的とする分子鎖両末端にアル
コキシ基をもつオルガノポリシロキチンが触媒なしでも
容易に進行するものであり、こ−に使用されるオルガノ
シロキサン、オルガノシランが汎用品であることから工
業的に有利に目的とするオルガノポリシロキチンを容易
に得ることができることを確認して本発明を完成させた
。
つオルガノシロキチンの製造方法Ｃ：ツイて種々検討し
た結果、始発材料としてシロキサンゴムの主原料とされ
ている分子鎖末端が水酸基で封鎖されている上記式（１
）で示される汎用のオルガノシロキサンと、上記式（２
１で示されるこれも各種の分野Ｃ：使用されるオキシム
基を含有するオルガノシランとを反応させて上記式（３
）で示されるオキシム基を含むオルガノポリシロキチン
を作り、ついでこれを上記式（４１で示されるアルコー
ルと反応させれば容易に目的とする分子鎖両末端にアル
コキシ基をもつオルガノポリシロキチンが触媒なしでも
容易に進行するものであり、こ−に使用されるオルガノ
シロキサン、オルガノシランが汎用品であることから工
業的に有利に目的とするオルガノポリシロキチンを容易
に得ることができることを確認して本発明を完成させた
。
本発明の方法において使用されるオキシム基を含有する
オルガノシランの代り４：アセトキシ基、プロペノキシ
基、アミド基などを含むオルガノシランを用いて本発明
と同様に反応させても両末端にアルコキシ基をもつオル
ガノポリシロキサンを得ることはできるが、アセトキシ
基をもつオルガノシランを用いた場合には有機酸が生成
し、これを完全に除くことが困難であるためにこの生成
物は特１：エレクトロニクス用の室温硬化性組成する原
料としては腐蝕などの問題から不適当とされる。
オルガノシランの代り４：アセトキシ基、プロペノキシ
基、アミド基などを含むオルガノシランを用いて本発明
と同様に反応させても両末端にアルコキシ基をもつオル
ガノポリシロキサンを得ることはできるが、アセトキシ
基をもつオルガノシランを用いた場合には有機酸が生成
し、これを完全に除くことが困難であるためにこの生成
物は特１：エレクトロニクス用の室温硬化性組成する原
料としては腐蝕などの問題から不適当とされる。
またプロペノキシ基を含むオルガノシランを用いたとき
イニはテトラメールグアニジル基を含むシランなどを触
媒として使用することが必要で、こ＼に得られた両末端
にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンは空気中
で加水分解縮合するために室温硬化性組成物を作るとゲ
ル化などを起して使用することができず、アミド基を含
むオルガノシランを用いた場合には触媒なしで両末端１
ニアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンを得るこ
とができるが、これＣ：はこ−に生成したアミド化金物
が沸点の高いものであるためにその除去が不可能であり
、したがってこのアミド化合物がこのオルガノポリシロ
キサンから作られる室温硬化性組成物中に混入してこれ
が腐蝕などの原因となるため、この組成物はエレクトロ
ニクス用の接着剤−としては使用できないという不利が
ある。
イニはテトラメールグアニジル基を含むシランなどを触
媒として使用することが必要で、こ＼に得られた両末端
にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンは空気中
で加水分解縮合するために室温硬化性組成物を作るとゲ
ル化などを起して使用することができず、アミド基を含
むオルガノシランを用いた場合には触媒なしで両末端１
ニアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンを得るこ
とができるが、これＣ：はこ−に生成したアミド化金物
が沸点の高いものであるためにその除去が不可能であり
、したがってこのアミド化合物がこのオルガノポリシロ
キサンから作られる室温硬化性組成物中に混入してこれ
が腐蝕などの原因となるため、この組成物はエレクトロ
ニクス用の接着剤−としては使用できないという不利が
ある。
これに対し、本発明の方法Ｃ：よれば触媒なしで両末端
にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンを得るこ
とができるし、このようにして得られたオルガノポリシ
ロキチンは密閉状態で保存しなくても空気中で安定であ
り、上記したような反応生成物も生じないので一成分型
の室温硬化性組成物を作る配合工程においても全く問題
がないという有利性が与えられる。
にアルコキシ基をもつオルガノポリシロキチンを得るこ
とができるし、このようにして得られたオルガノポリシ
ロキチンは密閉状態で保存しなくても空気中で安定であ
り、上記したような反応生成物も生じないので一成分型
の室温硬化性組成物を作る配合工程においても全く問題
がないという有利性が与えられる。
本発明の方法において始発材とされる第１成分としての
オルガノシロキチンは上記した式（１１’１で示される
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キチンであり、このＲ” 、 Ｒ’はそれぞれメチル基
、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基から
選択される基でｎは２０〜１，０００とされるものであ
るが、このものはシリコーン業界においては例えば−成
分型の室温硬化型シリコーン組成物の主材とされる、２
５℃Ｉ：おける粘度が１００〜１，０００，０００ ｃ
８のものとすればよい。
オルガノシロキチンは上記した式（１１’１で示される
分子鎖両末端が水酸基で封鎖されたジオルガノポリシロ
キチンであり、このＲ” 、 Ｒ’はそれぞれメチル基
、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプロピル基から
選択される基でｎは２０〜１，０００とされるものであ
るが、このものはシリコーン業界においては例えば−成
分型の室温硬化型シリコーン組成物の主材とされる、２
５℃Ｉ：おける粘度が１００〜１，０００，０００ ｃ
８のものとすればよい。
また、このオルガノシロキチンと反応させる第２成分と
してのオルガノシランは上記した式（２）Ｒ”８１（０
−Ｎ−Ｘ）、で示され、このＲ３はメチル基、エテル基
、フロビル基、ヒニｔｖＬ フェニル基、トリフルオロ
プロピル基から選択される基、１価炭化水素基または１
価ハロゲン化炭化水素基、Ｒは２価炭化水素基または２
価へロゲン化炭化水素とされるオキシム置換シランであ
り、これＣ：は下記 「−−］ ０、 Ｅ、８１（ＯＮ＝＝Ｏ（ＯＨ，）、 ＯＨ，〕、
、〕ローーーーー ＯＦ、 ＯＨ，ＯＨ，８１（ＯＮ＝Ｏ（ＯＨ菖ＯＨ，）
。
してのオルガノシランは上記した式（２）Ｒ”８１（０
−Ｎ−Ｘ）、で示され、このＲ３はメチル基、エテル基
、フロビル基、ヒニｔｖＬ フェニル基、トリフルオロ
プロピル基から選択される基、１価炭化水素基または１
価ハロゲン化炭化水素基、Ｒは２価炭化水素基または２
価へロゲン化炭化水素とされるオキシム置換シランであ
り、これＣ：は下記 「−−］ ０、 Ｅ、８１（ＯＮ＝＝Ｏ（ＯＨ，）、 ＯＨ，〕、
、〕ローーーーー ＯＦ、 ＯＨ，ＯＨ，８１（ＯＮ＝Ｏ（ＯＨ菖ＯＨ，）
。
のものが例示されるが、これらのなかではが好ましいも
のとされる。
のとされる。
上記した式（］】で示されるオルガノシロキチンと式＋
２１で示されるオキシム置換シランとの反応は特に触媒
を添加しなくても室温での攪拌（二よって容易に進行し
て、上記した式（３） で示される分子鎖両末端がオキシム基で封鎖されたオル
ガノポリシロキチンとなるが、この場合の式（１すで示
されるオルガノシロキチンと式１”ｌで示されるオルガ
ノシランの配合比はＲ” Ｓ ｉ （０−Ｎ＝Ｘ）。
２１で示されるオキシム置換シランとの反応は特に触媒
を添加しなくても室温での攪拌（二よって容易に進行し
て、上記した式（３） で示される分子鎖両末端がオキシム基で封鎖されたオル
ガノポリシロキチンとなるが、この場合の式（１すで示
されるオルガノシロキチンと式１”ｌで示されるオルガ
ノシランの配合比はＲ” Ｓ ｉ （０−Ｎ＝Ｘ）。
／ミ８１（Ｏ）りのモル比を１以下とするとシラノール
基が残存するし、長時間反応させると生成するオルガノ
ポリシロキチンの分子量が増大して所望の粘度のものが
得られなくなるので、１以上とすることが必要とされる
。なお、この反応が触媒なしでも常温で進行するのは本
発明者らによって見出された式（２１で示されるオルガ
ノシランはその３つのオキシム基のうちの１＠ｌのオキ
リム基だけが他の２個のオキシム基に（らべてシラノー
ル基と高い反応性をもつんぬと推定されるが、この反応
は生成するオルガノシロキチンの粘度を下げて反応を容
易Ｃ２行なわせる目的でトルエン、キシレンなどの溶媒
を添加して行なってもよい。
基が残存するし、長時間反応させると生成するオルガノ
ポリシロキチンの分子量が増大して所望の粘度のものが
得られなくなるので、１以上とすることが必要とされる
。なお、この反応が触媒なしでも常温で進行するのは本
発明者らによって見出された式（２１で示されるオルガ
ノシランはその３つのオキシム基のうちの１＠ｌのオキ
リム基だけが他の２個のオキシム基に（らべてシラノー
ル基と高い反応性をもつんぬと推定されるが、この反応
は生成するオルガノシロキチンの粘度を下げて反応を容
易Ｃ２行なわせる目的でトルエン、キシレンなどの溶媒
を添加して行なってもよい。
この反応で得られた式（３）で示されるオルガノポリシ
ロキチンはついで式１４１ ＲＯＭで示され、Ｒ６は炭
素数１〜８の１価炭化水素とされるアルコール、例えば
メタノール、エタノールなどと反応させて式（５） で示される目的とする分子鎖両末端がアルコキシ基で封
鎖されたオルガノポリシロキチンとされるのであるが、
この場合式＋３１で示されるオキシム基を含むオルガノ
ポリシロキチンと式＋４）で示されるアルコールとのモ
ル比ＲＯＨ／；８１（０−Ｎ＝Ｘ）を１以下とするとオ
キシム基が残存して好ましくないので、１以上とする必
要があり、好ましくは５〜２０とすることがよい。なお
、この反応は５０〜１００℃の加熱下とすることがよく
、溶媒は必要に応じ添加してもよいが、触媒の添加は不
要とされる。
ロキチンはついで式１４１ ＲＯＭで示され、Ｒ６は炭
素数１〜８の１価炭化水素とされるアルコール、例えば
メタノール、エタノールなどと反応させて式（５） で示される目的とする分子鎖両末端がアルコキシ基で封
鎖されたオルガノポリシロキチンとされるのであるが、
この場合式＋３１で示されるオキシム基を含むオルガノ
ポリシロキチンと式＋４）で示されるアルコールとのモ
ル比ＲＯＨ／；８１（０−Ｎ＝Ｘ）を１以下とするとオ
キシム基が残存して好ましくないので、１以上とする必
要があり、好ましくは５〜２０とすることがよい。なお
、この反応は５０〜１００℃の加熱下とすることがよく
、溶媒は必要に応じ添加してもよいが、触媒の添加は不
要とされる。
本発明の方法で得られた分子鎖両末端（ニアルコキシ基
を有するオルガノポリシロキチンは反応終了後に二つに
生成したオキシム、過剰のアルコールおよび反応に使用
した溶媒を除去するため（；減圧下で加熱してこれらの
成分を除去したものがよく、−成分型の室温碩化性シリ
コーンゴム組成物用基材として特（二有用とされる。
を有するオルガノポリシロキチンは反応終了後に二つに
生成したオキシム、過剰のアルコールおよび反応に使用
した溶媒を除去するため（；減圧下で加熱してこれらの
成分を除去したものがよく、−成分型の室温碩化性シリ
コーンゴム組成物用基材として特（二有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中における粘度は
２５℃での測定値を示したものである。
２５℃での測定値を示したものである。
実施例１
コンデンサー、温度計を取りつけた１］の反応フラスコ
に、分子鎖両末端に水酸基を有する、粘度が１．３００
ｃ１３で＝８１０Ｈ基含量が０．０１０８モル／１００
ＪＩであるジメチルポリシロキサン５ｏｏＩＩを仕込み
、２３℃の室温で攪拌したから／＝８１０Ｈ＝ １．３
（モル比）〕を加えて１時間反応させたのち、こ−Ｃ
；メタノール２４．６Ｎ［メタノール／オキシム基＝５
（モル比）］を加え、７０℃Ｃ二加熱して５時間反応さ
せ、ついで１５０’Ｃ／１０ｍＨＨの条件下で反応物中
（二混在していメタノールを除去したところ、粘度が１
，３５０ｏ８で比重が０．９７８、屈折率が１．４０４
３の油状物が得られた。
に、分子鎖両末端に水酸基を有する、粘度が１．３００
ｃ１３で＝８１０Ｈ基含量が０．０１０８モル／１００
ＪＩであるジメチルポリシロキサン５ｏｏＩＩを仕込み
、２３℃の室温で攪拌したから／＝８１０Ｈ＝ １．３
（モル比）〕を加えて１時間反応させたのち、こ−Ｃ
；メタノール２４．６Ｎ［メタノール／オキシム基＝５
（モル比）］を加え、７０℃Ｃ二加熱して５時間反応さ
せ、ついで１５０’Ｃ／１０ｍＨＨの条件下で反応物中
（二混在していメタノールを除去したところ、粘度が１
，３５０ｏ８で比重が０．９７８、屈折率が１．４０４
３の油状物が得られた。
つぎに、こ＼に得られた生成物を分析したところ、この
ものはメトキシ基を０．０２２０モル／１００１（理論
値＝０．０２１２モル／］０ＯＪＩ）含むものであり、
この赤外分光光度計による分析デャートが第１図に示し
たとおりであることからこのものは次式 で示されるものであることが確認されたが、このものと
原料とした分子鎖両末端Ｃ二本酸基をもつジメチルポリ
シロキチンのＧＰＯ＆＝よる分子量分布の測定結果は第
８図に示したとおりであった。
ものはメトキシ基を０．０２２０モル／１００１（理論
値＝０．０２１２モル／］０ＯＪＩ）含むものであり、
この赤外分光光度計による分析デャートが第１図に示し
たとおりであることからこのものは次式 で示されるものであることが確認されたが、このものと
原料とした分子鎖両末端Ｃ二本酸基をもつジメチルポリ
シロキチンのＧＰＯ＆＝よる分子量分布の測定結果は第
８図に示したとおりであった。
実施例２〜６
実施例１で使用した分子鎖両末端Ｃ二本酸基を有するジ
メｆｌｔ／ポリｉ／ｃ７キチンを＠１表に示した粘度お
よびｍ８１０Ｈ基含量を有するジメチルポリシロキサン
とし、また実施例におけるオキシム置換シランを第１表
書＝示したものとして、これらを実施例１と同様の方法
で反応させたところ、分子鎖両末端がアルコキシ基で封
鎖されたオルガノポリシロキサンが得られ、これらの物
性は＄１表に併記したとおりであった。
メｆｌｔ／ポリｉ／ｃ７キチンを＠１表に示した粘度お
よびｍ８１０Ｈ基含量を有するジメチルポリシロキサン
とし、また実施例におけるオキシム置換シランを第１表
書＝示したものとして、これらを実施例１と同様の方法
で反応させたところ、分子鎖両末端がアルコキシ基で封
鎖されたオルガノポリシロキサンが得られ、これらの物
性は＄１表に併記したとおりであった。
実施例７
実施例１と同様の装置を用いて、分子鎖両末端に水酸基
を有する、粘度が４８．６００ｏ８ でＯＨ基含量が０
．００６４モル／１００ｊｌであるｒ−）リフルオロプ
ロピルメチルポリシロキサン５００Ｉを１ｊのフラスコ
（＝仕込み、こ−Ｃ：式キシムシラン２．６＃（オキシ
ム置換シラン／！！！６１０Ｈ＝１．３（モル比）〕を
室温で加えて１時間反応させ、ついでメタノール６Ｉｉ
（アルコール／オキシム基＝１．０（モル比）〕を加え
て７０℃で５時間反応させたのち、１５０℃／ＩＱＩＩ
ＩＩＨｇの条件下（ＯＨ，＝ＯＨ）８１（ＯＯＨ，入お
よび残存メタノールを除去したところ、粘闇が５６．０
ＯＯｃ８、比重が１．３０、屈折率が１．３８２７でメ
トキシ基を０．０１２９モル／１００ＪＩ含有する油状
物が得られ、このものは赤外分光光度計による分析チャ
ー 。
を有する、粘度が４８．６００ｏ８ でＯＨ基含量が０
．００６４モル／１００ｊｌであるｒ−）リフルオロプ
ロピルメチルポリシロキサン５００Ｉを１ｊのフラスコ
（＝仕込み、こ−Ｃ：式キシムシラン２．６＃（オキシ
ム置換シラン／！！！６１０Ｈ＝１．３（モル比）〕を
室温で加えて１時間反応させ、ついでメタノール６Ｉｉ
（アルコール／オキシム基＝１．０（モル比）〕を加え
て７０℃で５時間反応させたのち、１５０℃／ＩＱＩＩ
ＩＩＨｇの条件下（ＯＨ，＝ＯＨ）８１（ＯＯＨ，入お
よび残存メタノールを除去したところ、粘闇が５６．０
ＯＯｃ８、比重が１．３０、屈折率が１．３８２７でメ
トキシ基を０．０１２９モル／１００ＪＩ含有する油状
物が得られ、このものは赤外分光光度計による分析チャ
ー 。
トが第７図に示したとおりであることから、次式で示さ
れるものであることが確認された。
れるものであることが確認された。
第１因〜第７図は実施例１〜７で得られたオルガノポリ
シロキチンの赤外分光光度計の分析チャートを示したも
のであり、第８因〜第１０因は（） Ｐ ＯＣよる分子
量分布測定結果を示したもので第８図は実施例１．２の
オルガノポリシロキチンとその原料としたオルガノポリ
シロキチン、第９・図は実施例３．４のオルガノポリシ
ロキチンとその原料としたオルガノポリνロキチＫ ま
た第１０図は実施例５．６のオルガノポリシロキチンと
その原料としたオルガノポリシロキチンの分子量分布測
定図を示したものである。
シロキチンの赤外分光光度計の分析チャートを示したも
のであり、第８因〜第１０因は（） Ｐ ＯＣよる分子
量分布測定結果を示したもので第８図は実施例１．２の
オルガノポリシロキチンとその原料としたオルガノポリ
シロキチン、第９・図は実施例３．４のオルガノポリシ
ロキチンとその原料としたオルガノポリνロキチＫ ま
た第１０図は実施例５．６のオルガノポリシロキチンと
その原料としたオルガノポリシロキチンの分子量分布測
定図を示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼に（こゝにＲ＾１、
Ｒ＾２はそれ ぞれメチル基、ビニル基、フェニル基、トリフルオロプ
ロピル基から選択される基、ｎは２０〜１，０００）で
示されるオルガノシロキナンと、 ２）一般式 Ｒ＾３Ｓｉ（Ｏ−Ｎ＝Ｘ）＿３（こゝにＲ
はメチル基、エチル基、プロピル基、ビニル基、フェニ
ル基、トリフルオロプロピル基から選択される基、Ｘは
＝ＣＲ＾４＿２基または▲数式、化学式、表等がありま
す▼基で、Ｒ＾４は１価炭化水素基または１価ハロゲン
化炭化水素基、Ｒ＾５は２価の炭化水素基または２価の
ハロゲン化炭化水素基）で示されるオルガノシランとを
、無水の条件下で Ｒ＾３Ｓｉ（Ｏ−Ｎ＝Ｘ）＿３／≡ＳｉＯＨ≧１のモル
比で反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるオルガノポリシロキサンを合成し、ついでこ
れを ３）一般式Ｒ＾６ＯＨ（こゝにＲ＾６は炭素数１〜８の
１価炭化水素基）で示されるアルコールとＲ＾６ＯＨ／
ＳｉＯ−Ｎ＝Ｘ≧１のモル比で反応させて一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるオルガノポリシロキサンを得ることを特徴と
するアルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60079566A JPS61236830A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US06/846,242 US4658006A (en) | 1985-04-15 | 1986-03-31 | Method for the preparation of alkoxy-containing organopolysiloxane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60079566A JPS61236830A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236830A true JPS61236830A (ja) | 1986-10-22 |
| JPS6257657B2 JPS6257657B2 (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=13693555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60079566A Granted JPS61236830A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | アルコキシ基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4658006A (ja) |
| JP (1) | JPS61236830A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8724957D0 (en) * | 1987-10-24 | 1987-11-25 | Dow Corning Sa | Modified polysiloxanes |
| JPH01138092U (ja) * | 1988-03-14 | 1989-09-21 | ||
| JP2706790B2 (ja) * | 1988-11-30 | 1998-01-28 | スズキ株式会社 | 連続可変変速機の回転数制御装置 |
| JPH06102727B2 (ja) * | 1990-05-31 | 1994-12-14 | 信越化学工業株式会社 | ポリエーテル・アルキルエーテル共変性シリコーン化合物 |
| JPH0717752B2 (ja) * | 1990-08-08 | 1995-03-01 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US5166296A (en) * | 1991-06-25 | 1992-11-24 | General Electric Company | Shelf-stable rtv silicone compositions |
| JP2001114896A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 末端加水分解性基封鎖オルガノポリシロキサンの製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL126403C (ja) * | 1963-10-07 | 1900-01-01 | ||
| US4426480A (en) * | 1982-03-26 | 1984-01-17 | Union Carbide Corporation | Organo siloxanes, method for the preparation thereof and polymeric compositions containing same |
-
1985
- 1985-04-15 JP JP60079566A patent/JPS61236830A/ja active Granted
-
1986
- 1986-03-31 US US06/846,242 patent/US4658006A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4658006A (en) | 1987-04-14 |
| JPS6257657B2 (ja) | 1987-12-02 |
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