JPH069657A - オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH069657A JPH069657A JP3027920A JP2792091A JPH069657A JP H069657 A JPH069657 A JP H069657A JP 3027920 A JP3027920 A JP 3027920A JP 2792091 A JP2792091 A JP 2792091A JP H069657 A JPH069657 A JP H069657A
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- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
Abstract
サンを提供する。 【構成】 式: (式中、Aは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Rは同種または異種の一価炭化水素
基、nは2〜4の整数である。)で表される、分子鎖片
末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結合脂
肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他方の
末端にケイ素原子結合オルガノキシ基を有するオルガノ
ペンタシロキサン。 【効果】 シリコーンゴムの疲労耐久性を高める物理特
性改質剤として優れた効果を示す。
Description
シロキサンおよびその製造方法に関し、詳しくは、分子
鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子結
合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、他
方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノキ
シ基を有するオルガノペンタシロキサンおよびその製造
方法に関する。
原子結合オルガノキシ基とを有する有機ケイ素化合物と
してはトリオルガノキシシランが知られており、このシ
ランは各種シラン系カップリング剤の原料として使用さ
れている。また、ケイ素原子結合脂肪族不飽和結合を有
する一価炭化水素基とケイ素原子結合オルガノキシ基と
を有する有機ケイ素化合物としては、例えば、ビニルト
リオルガノキシシラン、ヘキセニルトリオルガノキシシ
ランが知られており、各種シリコーンレジンの原料とし
て使用されている。これらのオルガノキシシランは、有
機樹脂、無機物、あるいはこれらの混合物からなる複合
材料の物理特性改質剤として有用とされる。そして、こ
れらのオルガノキシシランの相異なる2種の官能基は、
それぞれ有機樹脂および無機物との間に介在して、両者
を結合させるカップリング剤としての働きをし、その物
理特性を改質すると言われている。
例えば、これを複合材料の1種であるシリコーンゴムの
物理特性改質剤として使用した場合には、その改質効果
が期待した程には認められないという問題があった。
のような問題点を解決するために研究を続けてきた。ま
た、ケイ素原子結合オルガノキシ基を有するシランおよ
びポリシロキサンの合成方法について研究し続けてき
た。その結果、上記オルガノキシシランとは別に、特定
のオルガノペンタシロキサンがシリコーンゴムの物理特
性改質剤として有効であり、しかも、このオルガノペン
タシロキサンが従来知られていない新規な化合物である
ことを見いだし本発明に到達した。
ノペンタシロキサンおよびその製造方法を提供すること
にあり、また、有機樹脂、無機物あるいはこれらの混合
物からなる複合材料の物理特性改質剤として有用な新規
なオルガノペンタシロキサンを提供することにある。
式:
を有する一価炭化水素基、Rは同種または異種の一価炭
化水素基、nは2〜4の整数である。)で表されるオル
ガノペンタシロキサンにより達成される。本発明のオル
ガノペンタシロキサンについて詳細に説明する。
式:
ル基,アリル基,ブテニル基,ヘキセニル基,イソプロ
ペニル基等のアルケニル基もしくはノルボルネニル基で
例示される脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基で
あり、合成の容易さおよび経済性からAは水素原子また
はビニル基であることが好ましい。Aが脂肪族不飽和結
合を有する一価炭化水素基の場合はそれ自体でカップリ
ング剤としても使用することができるが、Aが水素原子
の場合はカップリング剤の原料としても使用でき、種々
の有機官能基を有する不飽和化合物とヒドロシリル化反
応することによりカップリング剤を製造することができ
る。このような有機官能基を有する不飽和化合物として
は、アリルグリシジルエーテル,アリルメタクリレー
ト,N−トリメチルシリルアリルアミン等が例示され
る。N−トリメチルシリルアリルアミンの場合はヒドロ
シリル化生成物から保護基であるトリメチルシリル基を
はずすことにより、アミノプロピル官能性のカップリン
グ剤に誘導することができる。上式中、Rは同種または
異種の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル基,
エチル基,プロピル基,ブチル基,ペンチル基,ヘキシ
ル基等のアルキル基;ビニル基,アリル基,ブテニル
基,ヘキセニル基,イソプロペニル基等のアルケニル
基;フェニル基,トリル基,キシリル基等のアリール
基;ベンジル基,フェネチル基等のアラルキル基;クロ
ロエチル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基等の
置換アルキル基等が挙げられるが、合成の容易さ、経済
性等により、Rはメチル基またはエチル基が好ましく、
特に、メチル基が好ましい。また、上式中、nは2〜4
の整数であり、nが2の場合は一官能性、nが3の場合
は二官能性、nが4の場合は三官能性のカップリング剤
となる。本発明のオルガノペンタシロキサンは、従来の
シラン系カップリング剤のように同一ケイ素上に有機官
能基およびオルガノキシ基を有することがなく、有機官
能基の結合するケイ素原子とオルガノキシ基の結合する
ケイ素原子の間を柔軟性に富むシロキサンにより隔てる
ことにより、反応に関与し得る自由な有機官能基量また
はオルガノキシ基量の減少を生じることがない。
式:
を有する一価炭化水素基、Xはハロゲン原子である。)
で表されるオルガノハロシランをヘキサメチルシクロト
リシロキサンと反応させ、式:
で、該テトラシロキサンを加水分解して、式:
合成し、しかる後、該α−ヒドロキシテトラシロキサン
を、式:R4-nSi(OR)n(式中、Rは同種または異種の一
価炭化水素基、nは2〜4の整数である。)で表される
オルガノキシシランと反応させることにより製造でき
る。以下、本発明のオルガノペンタシロキサンの製造方
法について説明する。
シクロトリシロキサンと反応させ式:
式は、次の通りである。
一価炭化水素基であり、前記同様の水素原子または脂肪
族不飽和結合を有する一価炭化水素基が挙げられる。ま
た、Xはハロゲン原子であり、具体的には、フッ素原
子,塩素原子,臭素原子,ヨウ素原子が挙げられるが、
入手の容易さおよび経済性からXは塩素原子が好まし
い。上記反応式で表されるオルガノハロシランとヘキサ
メチルシクロトリシロキサンの反応はアセトニトリルや
ジメチルフォルムアミド等の非プロトン性極性溶媒存在
下に室温で容易に進行し、反応混合物を蒸留精製するこ
とにより、式:
る。
加水分解することにより、式:
合成することができる。反応式は、次の通りである。
加水分解によって生成するケイ素原子結合水酸基どうし
の縮合反応を抑えるために注意深く行わなければならな
い。したがって、テトラシロキサンを、冷却しながら塩
基性希薄水溶液で加水分解する方法が推奨される。
ロキサンを、式:R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランと反応させることにより本発明のオルガノペンタ
シロキサンを製造できる。反応式は次の通りである。
と式:R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシシランとの
縮合反応は、両者を混合し加熱することにより行われ
る。この際触媒として、酢酸,プロピオン酸,アクリル
酸等のカルボン酸;炭酸,塩酸,硫酸等の無機酸または
水酸化ナトリウム,水酸化カリウム,水酸化リチウム等
の無機塩基;トリエチルアミン,ピリジン,ピペリジ
ン,キノリン,ジエチルヒドロキシルアミン等のアミン
類を使用することが好ましいが、触媒活性の高さ、反応
終了後に蒸留により容易に系外に除くことができること
およびシロキサン鎖に対する鎖切断反応等の副反応が起
こりにくいことからカルボン酸が好ましい、特に、酢
酸,プロピオン酸が好ましい。また、反応温度は70〜
130℃の範囲が好ましいが、これは70℃を越えると
十分な反応速度が得られず、また130℃を越えるとシ
ロキサン鎖の切断に由来する副反応が起こるためであ
る。
ールとα−ヒドロキシテトラシロキサンとの縮合反応を
抑えるためと化学平衡を生成物側に傾けるために、副生
するアルコールを加熱蒸留により系外に除去しながら反
応させることが好ましい。また、α−ヒドロキシテトラ
シロキサンと式:R4-nSi(OR)nで表されるオルガノキシ
シランとのモル比は後者が過剰であれば特に制限はない
が、縮合反応の副生物であるアルコールとα−ヒドロキ
シテトラシロキサンとの脱水反応を抑えるためおよび化
学平衡を生成物側に傾けるため、後者のオルガノキシシ
ランを前者のα−ヒドロキシテトラシロキサンに対して
3〜10倍モル使用することが好ましい。このようにし
て得た反応混合物を蒸留精製することにより本発明のオ
ルガノペンタシロキサンを得ることができる。
子鎖片末端にケイ素原子結合水素原子またはケイ素原子
結合脂肪族不飽和結合を有する一価炭化水素基を有し、
他方の末端に少なくとも一個のケイ素原子結合オルガノ
キシ基を有するものであり、カップリング剤として使用
できる。例えば、ビニル基含有オルガノペンタシロキサ
ンで処理した補強性充填剤を配合してなるシリコーンゴ
ムは、すぐれた疲労耐久性を有する。また、ケイ素原子
結合水素原子を用いて、前述のごとく、反応性の向上し
た各種有機官能性オルガノペンタシロキサンを製造する
ことができる。
例中、破断回数は破断するまでの伸長回数を表す。
クロロシラン94.6グラム(1モル)、ヘキサメチル
シクロトリシロキサン222.5グラム(1モル)、ジ
メチルフォルムアミド6.8グラム、アセトニトリル6
8グラムを投入し、室温で1時間攪拌した後、減圧蒸留
により195.9グラムの生成物を得た。このものは赤
外吸収分析(以下、IRと略記する。)、核磁気共鳴分
析(以下、NMRと略記する。)により、次の構造式で
表されるテトラシロキサンであることが判明した。
リリットル、氷500グラム、ジエチルエーテル270
ミリリットル、炭酸水素ナトリウム39.7グラム(4
73.3ミリモル)を投入し、0℃に冷却した。攪拌し
ながら滴下ロートより、前記テトラシロキサン110グ
ラム(347.0ミリモル)のジエチルエーテル(10
0ミリリットル)溶液を滴下した。滴下終了後、エーテ
ル層を分離し、水洗した。エーテル溶液を室温下、減圧
でエーテルを除去し97.5グラムの生成物を得た。こ
のものはIR、NMRより、次の構造式で表されるテト
ラシロキサンと判明した。
コに前記テトラシロキサン80グラム(267.9ミリ
モル)、テトラメトキシシラン122グラム、プロピオ
ン酸0.0304ミリリットルを投入し130℃に加熱
した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノールの
混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラメトキ
シシランを供給した。ガククロマトグラフィー(以下、
GLCと略記する。)にて反応の進行を追跡し、テトラ
シロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約300グ
ラムであった。反応終了後、減圧蒸留により1mmHgで8
3〜89℃の留分をとり、79.8グラムの生成物を得
た。このものはIR、NMRより、次の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
ビニルクロロシラン216.5グラム(1.8モル)、
ヘキサメチルシクロトリシロキサン400グラム(1.
8モル)、ジメチルフォルムアミド12.4グラム、ア
セトニトリル123.4グラムを投入し、室温で1時間
攪拌した後、減圧蒸留により222グラムの生成物を得
た。このものはIR、NMRにより次の構造式で表され
るテトラシロキサンであることが判明した。
ミリリットル、氷1000グラム、ジエチルエーテル5
00ミリリットル、炭酸水素ナトリウム66.1グラム
(786.9ミリモル)を投入し0℃に冷却した。攪拌
しながら滴下ロートよりさきに合成したテトラシロキサ
ン 200グラム(582.9ミリモル)のジエチルエ
ーテル(200ミリリットル)溶液を滴下した。滴下終
了後エーテル層を分離し、水洗した。室温下、減圧でエ
ーテルを除去し186.8グラムの生成物を得た。この
ものはIR、NMRより、次の構造式で表されるテトラ
シロキサンと判明した。
コにこのテトラシロキサン186.3グラム(573.
8ミリモル)、テトラメトキシシラン262グラム、プ
ロピオン酸0.0354ミリリットルを投入し130℃
に加熱した。テトラメトキシシランと副生成物のメタノ
ールの混合物を蒸留によって系外に除き、新たにテトラ
メトキシシランを供給した。ガククロマトグラフィー
(以下GLC)にて反応の進行をモニターし、テトラシ
ロキサンのピークが消失するまでこの操作を繰り返し
た。使用したテトラメトキシシランの合計は約700グ
ラムであった。反応終了後減圧蒸留により1mmHgで88
〜91℃の留分をとり、198.7グラムの生成物を得
た。このものはIR、NMRより以下の構造式で表され
るペンタシロキサンと判明した。
セント、メチルビニルシロキシ単位0.18モルパ−セ
ントからなる平均重合度7000のオルガノポリシロキ
サン100部、比表面積200平方メ−トル/グラムの
湿式法シリカ40部、実施例1で合成したオルガノペン
タシロキサンを1.2部または2.0部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、170℃で1.5時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース100部に、2,5−ジメチルビス(2,5−t
−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.6部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度170℃、圧力20Kg/cm2で10分間の条件下でプ
レス成形して厚さ2ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを200
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、4時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、JIS K6301
第15項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて100
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表1に
記載した。
合成したオルガノペンタシロキサンの代わりに25℃に
おける粘度40センチストークスの両末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロキサンを所定量配合し、シリコー
ンゴム組成物を調製した。このシリコーンゴム組成物を
上記と同様にして硬化さた。この様にして得られたシリ
コーンゴム成形シートから評価試験用ダンベルを作成
し、デマチヤ疲労試験機を用いて100パーセント定伸
長疲労性を測定した。この結果を表1に併記した。 こ
れらの結果から、本発明のオルガノペンタシロキサンを
使用したシリコーンゴム成形品は、100万回以上の伸
長に耐え、比較例より優れた疲労耐久性を示した。
セント、メチルビニルシロキシ単位0.18モルパ−セ
ントからなる平均重合度7000のオルガノポリシロキ
サン100部、比表面積300平方メ−トル/グラムの
乾式法シリカ25部、実施例2で合成した式:
3.0部配合し、ニーダーミキサーで混練後、170℃
で1時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース100部に、2,5−ジメチ
ルビス(2,5−t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.
7部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度170℃、圧
力20Kg/cm2で10分間の条件下でプレス成形して厚さ
2ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを200℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、4時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、実施例1で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて100パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表2に記載した。
2で合成したオルガノペンタシロキサンの代わりにビニ
ルトリメトキシシランまたは25℃における粘度40セ
ンチストークスの両末端シラノール基封鎖ジメチルポリ
シロキサンを所定量配合し、シリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を上記と同様にして
硬化さた。この様にして得られたシリコーンゴム成形シ
ートから評価試験用ダンベルを作成し、デマチヤ疲労試
験機を用いて100パーセント定伸長疲労性を測定し
た。この結果を表2に併記した。これらの結果から、本
発明のオルガノペンタシロキサンを使用したシリコーン
ゴム成形品は、400万回以上の伸長に耐え、比較例よ
り優れた被労耐久性を示した。
新規な化合物であり、また本発明の製造方法はこのよう
な新規なオルガノペンタシロキサンを製造できるという
特徴を有する。
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートであり、図2は、
実施例1で合成したオルガノペンタシロキサンの赤外ス
ペクトルチャートである。また、図3は、実施例2で合
成したオルガノペンタシロキサンの1H−核磁気共鳴スペ
クトルチャートであり、図4は、実施例2で合成したオ
ルガノペンタシロキサンの赤外スペクトルチャートであ
る。
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
の1H−核磁気共鳴スペクトルチャートである。
の赤外スペクトルスペクトルチャートである。
セント、メチルビニルシロキシ単位0.18モルパ−セ
ントからなる平均重合度7000のオルガノポリシロキ
サン100部、比表面積200平方メ−トル/グラムの
湿式法シリカ40部、実施例1で合成したオルガノペン
タシロキサンを1.2部または2.0部配合し、ニーダ
ーミキサーで混練後、170℃で1.5時間熱処理して
シリコーンゴムベースを調製した。このシリコーンゴム
ベース100部に、2,5−ジメチルビス(2,5−t
−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.6部を添加し均一に
混合して、シリコーンゴム組成物を得た。この組成物を
温度170℃、圧力20Kg/cm2で10分間の条件下でプ
レス成形して厚さ2ミリメ−トルのシリコーンゴム成形
シートを得た。このシリコーンゴム成形シートを200
℃に設定された熱循環式オーブン中に入れ、4時間放置
した。この様にして得られたシリコーンゴム成形シート
から評価試験用ダンベルを作成し、JIS K6301
第15項に規定するデマチヤ疲労試験機を用いて100
パーセント定伸長疲労性を測定した。この結果を表1に
記載した。
セント、メチルビニルシロキシ単位0.18モルパ−セ
ントからなる平均重合度7000のオルガノポリシロキ
サン100部、比表面積300平方メ−トル/グラムの
乾式法シリカ25部、実施例2で合成した式:
3.0部配合し、ニーダーミキサーで混練後、170℃
で1時間熱処理してシリコーンゴムベースを調製した。
このシリコーンゴムベース100部に、2,5−ジメチ
ルビス(2,5−t−ブチルパーオキシ)ヘキサン0.
7部を添加し均一に混合してシリコーンゴム組成物を調
製した。このシリコーンゴム組成物を温度170℃、圧
力20Kg/cm2で10分間の条件下でプレス成形して厚さ
2ミリメ−トルのシリコ−ンゴム成形シートを得た。こ
のシリコーンゴム成形シートを200℃に設定された熱
循環式オーブン中に入れ、4時間放置した。この様にし
て得られたシリコーンゴム成形シートから評価試験用ダ
ンベルを作成し、応用例1で使用したデマチヤ疲労試験
機を用いて100パーセント定伸長疲労性を測定した。
この結果を表2に記載した。
Claims (2)
- 【請求項1】 式: 【化1】 (式中、Aは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Rは同種または異種の一価炭化水素
基、nは2〜4の整数である。)で表されるオルガノペ
ンタシロキサン。 - 【請求項2】 式: 【化2】 (式中、Aは水素原子または脂肪族不飽和結合を有する
一価炭化水素基、Xはハロゲン原子である。)で表され
るオルガノハロシランをヘキサメチルシクロトリシロキ
サンと反応させ、式: 【化3】 で表されるテトラシロキサンを合成し、ついで、該テト
ラシロキサンを加水分解して、式: 【化4】 で表されるα-ヒドロキシテトラシロキサンを合成し、
しかる後、該α−ヒドロキシテトラシロキサンを、式:
R4-nSi(OR)n(式中、Rは同種または異種の一価炭化水
素基、nは2〜4の整数である。)で表されるオルガノ
キシシランと反応させることを特徴とする、式: 【化1】で表されるオルガノペンタシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3027920A JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
US07/825,906 US5194649A (en) | 1991-01-29 | 1992-01-27 | Organopentasiloxane and method for its preparation |
CA002060147A CA2060147A1 (en) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxane and method for the preparation of same |
EP92101354A EP0497278B1 (en) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxane and method for its preparation |
DE69214306T DE69214306T2 (de) | 1991-01-29 | 1992-01-28 | Organopentasiloxan und Verfahren zu seiner Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3027920A JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH069657A true JPH069657A (ja) | 1994-01-18 |
JP3029680B2 JP3029680B2 (ja) | 2000-04-04 |
Family
ID=12234324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3027920A Expired - Fee Related JP3029680B2 (ja) | 1991-01-29 | 1991-01-29 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
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---|---|
US (1) | US5194649A (ja) |
EP (1) | EP0497278B1 (ja) |
JP (1) | JP3029680B2 (ja) |
CA (1) | CA2060147A1 (ja) |
DE (1) | DE69214306T2 (ja) |
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