DE2131742C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkenylsilanen - Google Patents
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Description
üSrl20becesehr s.arlc fallen und die Ka-
uay^jj^ ein verfahren zur
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren 30 ^η^βη, lsilar,en durch Anlagerung
zur Herstellung von Alkenylsilanen durch Anlagerung "ers;™f falls substituiertem Acetylen an Silane,
von gegebenenfalls substituierten Acetylenen an Si- von ge^oeinen Wasserstoffatome enthal-
lane die 1 oder 2 Si-gebundene Wasserstoffatome die 1 oder 2Sigebu Wasseretoffatome abge-
enthalten, wobei die nicht durch Wasserstoffatome ten wobei di -™™ durch Haiogenatome und/
abgesättigten Siliciumvalenzen durch Halogenatome 35 **&£**SSS£ organische Reste abgesättigt
und/oder inerte einwertige organische Reste abge- oder merte e^t g ^^A^agerungskatalysatoren
sättigt sind, in Gegenwart von Anlagerungskatalysato- smd, m Ge^n erdünnungsmi(teln in der Wärme, daren
und flüssigen Verdünnungsmitteln in der-^Wanne. undcJu^en ichneti daß dic Anlagerung in Disilyl-Aus
der deutschen Auslegeschrift 1 232 580 ist cm J.^f^^Usen liehen einzigen vor B-ginn der
Verfahren bekannt, wonach Vinylhalogensilane durch 40 athanen a^ ßß befindlichen flussigen
Umsetzung von Acetylen mit einem Halogens.lan ^SunSmittel bei 120 bis 220 C und 0,1 bis
das 1 oder 2 Wasserstoffatome an Si icium gebunden Verfummngnm mck (atü) durchgefuhrt und
und gegebenenfalls einen inerten einwertigen orga- ^1O AUno^pnar ^ Maße semef Bl,dung
nischf η Rest enthält, in Gegenwart eines Häufet.- das^ erhaltene Alkeny^ ^ ^ Reaktionsraum ent.
lysators in der Wärme in einem flüssigen Verdun- 45 ?elIf "Pjnur g
nungsmittel und unter atmosphärischem Druck her- fernt w™^ . j rte Acetylene können auch im Rahgestlllt
werden. Gegenüber anderen bekannten. Ver- Als su~u ema^n Verfahrens alle substitu-
fahren zur Herstellung von Alkenylhalogensilanen men de^^^"^/^^endet werden, die bisher zur
hat dieses Verfahren und auch das ernndungsgemaße .erten ^etylen e lsilanen durch Anlagerung
Verfahren z. B. die Vorteile, daß es weniger D.s.IyI- 5o "«^^Stuterten Acetylenen an Siliciumverbindunäthan
und bessere Ausbeuten an Alkenylsilanen lie- von ^g™denem y Wasserstoff verwendet werfert
und/oder geringere Temperaturen erfordert und/ gen mtt w g f„r ^^ substItuIerten Ace-
oder das Arbeiten mit Acetylen unter Drucken von dt Kon.^nsbesPndcre Verbindungen der allgemeimindestens
8 Atmosphären Überdruck vermeidet ^ηρΟΓη\β1 RC=CH, worin R ein e.nwert.ger Koh-
Gegenüber dem in der deutschen Auslegeschrift 55 nen' ^™e^J t ist wie i-Pentin, 1-Hexin, 1-Hep-1
232 580 beschriebenen Verfahren hat das erfin- «*^^Μ und Phenylacetylen, ferner_ HaIodungsgemäße
Verfahren folgende Vorteile: Zur Er- tin. J'^ ^. Dichloracetylen. Da jedoch Acezielunl
guter Ausbeuten an Alkenylsilanen ist die ReMtetylcne w· isll als substituierte Acety-
Emhaltung enger Temperaturbereiche .nicht erf order- yten ^tii^nüt unsubstituierten Vinylgruppen
Hch. Es wird kein oder praküsch kern Alkenykilan 60 lra :JM Bedeutung haben, ist gegenüber der
durch das Verdünnungsmittel vor dem Austritt aus besonoer g substilui(;rlen Acetylenen be. er-
dem Reaktionsraum zurückgehalten, und es muß nicht Jc™au e4ßen Verfahren die Verwendung von
in einer besonderen Vorrichtung während oder nach «nd"nfgem|c _ CH) bevorzugt. Falls erwünscht,
Beendigung der Durchführung des Verfahrens das Α™^η 8^βΐηίΜώ aus Acetylen und einem oder
Alkenylsilan aus dem Veidünnungsmittel abdesü hert ^5 ^^uieiten Acetylen) oder Gemische ai«
werden. Es wird die bei dieser Destil ation stettfin- ^^ substituierteiri Acetylenen bei dem er-S£yrnS^TK;
ÄV.„ dn^« »,den D,
3
gegebenenfalls substituierte Acetylen wird zweck- befindlichen Katalysator während der Anlagerung in
,näßig in wasserfreier Form eingesetzt. das Reaktionsgefäß absatzweise oder kontinuierlich
Beispiele für im Rahmen des erfindungsgemäßen weitere Katalysatormengen eingebracht werden.
Verfahrens bevorzugt verwendete Silane, an die Ace- Als Disilyläthane werden im Rahmen des erfin-
iylen und/oder substituiertes Acetylen angelagert 5 dungsgemäßen Verfahrens vorzugsweise solche ver-
wird, sind somit Methyldichlorsilan, Dimethylchlor- wendet, die durch Anlagerung von 1 Mol gegebenen-
silan und Trichlorsilan. Falls erwünscht können Ge- falls substituierten Acetylen an 2 Mol eines Silans,
mische aus verschiedenen Silanen eingesetzt werden. das ein oder 2 Si-gebundene Wasserstoffatome ent-
fl zweckmäßig wird mehr als 1 Mol acetylenisch un- hält, wobei die nicht durch Wasserstoffatome abge-
f gesättigter Verbindung je Grammatom Si-gebunde- io sättigten Siliciumvalenzen durch Halogenatome und/
nen Wasserstoffs eingesetzt. oder inerte einwertige organische Reste abgesättigt
ί Als Anlagerungskatalysatoren können auch im sind oder durch Umsetzung der vorstehend definier-
Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens die glei- ten Silane mit Vinylsilanen z. B. nach folgenden
chen Anlagerungskatalysatoren verwendet werden, Gleichungen entstehen können:
die bisher als Katalysatoren bei der Herstellung von 15
Alkenylsilanen durch Anlageiung von gegebenenfalls 2 Rx' SiH^X4 _x _ y + HC = CH
suhstituiertem Acetylen an Siliciumverbindungen mit j
* Si-gebundenem Wasserstoff eingesetzt werden konn- R / ς;ττ γ rH _ ru o-H p / γ
?; ten, soweit sie bei den jeweils gewählten Reaktions- 31^WVx-v^"s ^μ,ϊλη,.κ,λ,.^,,,
temperaturen genügend beständig sind. Beispiele für 20 t
im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens als Rz'SiHr(CH = CR5)X3_λ.,.. + RZSiHpC4 .,_„
Anlagerungskatalysatoren verwendbare Stoffe sind
somit Platinkatalysatoren, wie Platin(IV)-chlorosäure wobei R' ein einwertiger inerter organischer Rest,
(H2PtCl0 · eHaO) und Umsetzungsprodukte bzw. X ein Halogenatom, χ 0, 1,2 oder 3, y 1 oder 2 und
Komplexe von Hexachloroplatinwasserstoffsäure mit 25 χ + y = 1, 2, 3 oder 4 und y' 0 oder 1 ist.
anderen anorganischen und/oder organischen Verbin- Zweckmäßig wird, wenn unsubstituiertes Acetylen
düngen und Platin auf Aluminiumoxyd; ferner Pal- eingesetzt wird, der Einfachheit halber als Disilylladium
auf Aluminiumoxid, Calciumcarbonat und/ äthan jeweils dasjenige verwendet, das als Nebenoder
Bariumcarbonat, Rhodiumverbindungen und produkt durch Anlagerung von 1 Mol Acetylen an
Kobaltcarbonyle. 30 2 Mol des jeweils eingesetzten Silans, an das Ace-Bevorzugt wegen ihrer hohen katalytischen Wirk- tylen angelagert werden soll, oder durch Umsetzung
samkeit und hohen Beständigkeit, was einen beson- eines Teils des jeweils eingesetzten Silans mit bereits
ders geringen Verbrauch an Katalysator bedeutet, gebildetem Vinylsilan bei der Herstellung des jesind
als Anlagerungskatalysatoren Umsetzungspro- weils erwünschten Vinylsilans durch Anlagerung von
dukte von Platin(lV)-chlorosäure mit Ketonen, vor- 35 Acetylen an Silane, die 1 oder 2 Si-gebundene Waszugsweise
Ketonen, die frei von aliphatischen Mehr- serstoffatome enthalten, entstehen kann. Somit wird,
fachbindungen sind, wie Cyclohexanon, Methyläthyl- wenn beispielsweise Vinylmethyldichlorsilan als Alketon,
Acetylaceton und/oder Acetophenon. Diese kenylsilan durch Anlagerung von Acetylen an Me-Umsetzungsprodukte
werden am einfachsten durch thyldichlorsilan hergestellt werden soll, als Verdün-Erhitzen
einer Lösung von handelsüblicher Platin(IV)- 40 nungsmittel vorzugsweise das Disilyläthan der Formel
chlorosäure in dem Keton, mit dem diese Säure um- (CH3Cl2SiCH2)2 verwendet.
gesetzt werden soll, während 0,5 bis 6 Stunden auf Der oben und im Patentanspruch 1 verwendete
60 bis 1200C hergestellt und in Form der so erhal- Ausdruck »als im wesentlichen einzigen vor Beginn
tenen Lösung nach Entfernung des bei der Umsetzung der Reaktion im Reaktionsgefäß befindlichen flüssigebildeten
Wassers, z. B. mit Natriumsulfat, einge- 45 gen Verdünnungsmittel« soll unter anderem klarstelsetzt.
Zur Herstellung dieser Lösungen werden je len, daß als Verdünnungsmittel wirkendes Disilyl-Gewichtsteil
Platin(IV)-chlorosäure vorzugsweise äthan b^ -i'.s vor Beginn der Reaktion im Reaktions-20
bis 2000 Volumteile Keton verwendet. Es wird gefäß » .; gt und nicht ausschließlich während der
in diesem Zusammenhang auf die deutsche Offenle- Reckt- ■■: -hildet wird, und daß die gleichzeitige Angungsschrift
2 131 474 (gleichzeitig eingereichte deut- 50 wesc'ivn anderer Verdünnungsmittel als der erfinsche
Patentanmeldung »Verfahren zur Anlagerung dungsg--..·:;>!.>
verwendeten, da keinen Vorteil brinvon Siliciumverbindungen mit Si-gebundenem Was- gend, mn Ausnahme der geringen Mengen an Löserstoff
an Verbindungen mit aliphatischen Mehrfach- sungsmittel, die mit dem Katalysator in das Reakbindungen«)
verwiesen. tionsgefäß eingebracht werden, so weit wie möglich
Auch im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfah- 55 ausgeschaltet werden soll.
rens können die Anlagerungskatalysatoren in den Die zu verwendende Menge an Verdünnungsgleichen Mengen verwendet werden, in denen bisher mittel ist beim erfindungsgemäßen Verfahren nicht
die Katalysatoren bei Verfahren zur Herstellung von entscheidend. Sie hängt vor allem von den Arbeits-Alkenylsilanen
durch Anlagerung von gegebenenfalls bedingungen, beispielsweise der Art der für die
substituiertem Acetylen an Siliciumverbindungen mit 60 Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens be-Si-gebundenem
Wasserstoff in Gegenwart von An- nutzten Vorrichtung und der Einführungsgeschwinlagerungskatalysatoren
eingesetzt werden konnten. digkeit der Reaktionsteilnehmer ab. Wenn z. B. Platinkatalysatoren verwendet werden und Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
dies nicht in Form von Festbettkatalysatoren ge- Verfahrens jeweils gewählten Temperaturen sind
schieht, sind dies häufi> 0,05 bis 50 mg Platin je 65 nach unten durch den Siedepunkt des jeweils zu erGramm-Atom
Si-gebundenen Wasserstoffs. Beson- zeugenden Alkenylsilans und nach oben durch die
ders gute Ergebnisse werden erzielt, wenn zusätzlich Zersetzungstemperatur der Bestandteile des Reakzu
dem im Reaktionsgefäß bereits vor der Umsetzung tionsgemisches begrenzt. Damit alle eingangs geschil-
5 6
denen Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens eine elektrische Mantelheizung und dann durch die
erzielt werden, darf die Temperatur von 120 C je- Reaktionswärme bei 140 ± 10' C gehalten. Am obe-
doch nicht unterschritten werden. ren Ende ist im Inneren des Reaktionsturmes ein
Weil dadurch die besten Raumzeitausbeuten bei Druck von 0,2 atü eingestellt. Auf dem oberen Ende
besonders lang anhaltender Katalysatorwirksamkeit 5 des Turms befindet sich ein Gefäß mit 2 1 Inhalt und
und damit besonders niedrigem Katalysatorverbrauch kugelförmiger Gestalt, also eine sogenannte »Enterzielt werden, wird das erfindungsgemäße Verfahren schaumcrkugel«. Vom unteren Viertel dieser Kugel
vorzugsweise bei 130 bis 160° C durchgeführt. wird in die Entschäumerkugel aus dem Reaktions-
heitsvorkehrungen erfordert, wird das erfindungs- io den Reaktionsturm am unteren Ende kurz über der
gemäße Verfahren bei 0,1 bis 0,5 atü durchgeführt. Lochplatte zurückgeführt und durch eine Abzweigung
mäßig geringe Überdruck zu einer merklichen Steige- über die ursprüngliche Menge an eingesetztem Disilyl-
rung der Raumzeitausbeute an Alkenylsilanen führt, äthan hinausgehende Menge an Disilyläthan abge-
ohne daß die Bilder von Disilyläthanen gefördert 15 zogen. 5 cm unter der Abzweigung werden in die von
wird. der Entschäumerkugel ausgehende Leitung 1,5 ml
Der oben und im Patentanspruch 1 verwendete (6 mg Platin) je Stunde einer Lösung von 1 g
Ausdruck »und das erhaltene Alkenylsilan im Maße PIatin(lV)-chlorosäure in 100 ml Benzylalkohol einseiner Bildung stetig und nur gasförmig aus dem geführt. Über der Entschäumerkugel befindet sich ein
Reaktionsraum entfernt wird« bedeutet, daß die ao Dephlegmator, von dem mitgerissenes Disilyläthan
innerhalb des Temperaturbereichs von 120 bis 220° C, in die Entschäumerkugel zurückläuft. Das aus dem
vorzugsweise 130 bis 160° C, bei der Durchführung Dephlegmator austretende gas- bzw. dampfförmige
des erfindungsgemäßen Verfahrens jeweils gewählte Gut wird durch einen bei —20° C betriebenen
Temperatur oberhalb des Siedepunkts des jeweils zu Kühler abgezogen. Dabei wird als Kondensat Vinylerzeugenden Alkenylsüans bei dem jeweils gewählten »5 methyldichlorsilan, das nicht mehr als 1 Gewichts-Druck liegen muß, daß keinerlei Maßnahmen, wie prozent Methyldichlorsilan enthält, in einer Ausetwa ein bei sehr tiefer Temperatur betriebener Rück- beute von 88% d. Th., bezogen auf eingesetztes
flußkühler, angewendet werden, um das Alkenylsilan Methyldichlorsilf n, erhalten,
im Reaktionsraum zu halten oder dorthin zurückzu- . .
führen und daß das Alkenylsilan den Reaktionsraum 30 Beispiel 2
nicht in flüssiger Phase verläßt. Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
weise kontinuierlich durchgeführt, indem ein Gemisch Abänderungen wiederholt:
aus gegebenenfalls substituiertem Acetylen und Silan, An Stelle von 500 l/Stunde Acetylen werden 750 1
an das das Acetylen angelagert werden soll, in das 35 Acetylen/Stunde, an Stelle von 1370 g/Stunde Methylbeieiner Temperatur im Bereich von 120 bis 220° C, dichlorsilan werden 1900 g/Stunde Methyldichloryorzugsweise 130 bis 1600C gehaltene Disilyläthan, silan und an Stelle von 6 mg Platin werden 9 mg
in dem der Anlagerungskatalysator gelöst bzw. disper- Platin je Stunde in Form von Platin(IV)-chlorosäure
gjert ist, geleitet wird. Das dabei abdestillierende eingesetzt. Es wird statt bei 140° C bei 160 ± 100C
Alkenylsilan ist so rein, daß sich für viele Verwen- 40 gearbeitet.. Als Kondensat wird aus dem bei — 200C
dungszwecke dieses Silans eine weitere Reinigung, betriebenen Kühler Vinylmethyldichlorsilan, das
z. B. durch Destillation, erübrigt. Das nicht umgesetzte nicht mehr als 1 Gewichtsprozent Methyldichlorsilan
überschüssige Acetylen kann in die Vorrichtung zur enthält, in einer Ausbeute von 87°/o d. Th., bezogen
Herstellung der Mischung aus Acetylen und Aus- auf eingesetztes Methyldichlorsilan, erhalten.
gangs-Silan zurückgeführt werden, wobei in diesem 45 _ .
Kreislauf der für die Anlagerung jeweils gewählte Beispiel 3
Druck aufrechterhalten wird. Die im Beispiel 1 beschriebene Arbeitsweise wird
gegebenen Acetylenmengen wurden jeweils bei mit den Abänderungen, daß an Stelle von 1370
0,4 atü bestimmt 50 g/Stunde Methyldichlorsilan 1780 g/Stunde Trichlor-
„ . ... silan, wobei die Temperatur des 2-1-Kolbens nicht bei
Unter einem Druck von 0,4 atü weiüen 500 l/Stunde an Stelle von 6 1 des Disilyläthans der Formel
mit Schwefelsäure getrocknetes Acetylen in einem (CH3Cl2SiCH2)2 6 1 des Disilyläthans der Formel
bei etwa 15° C gehaltenen 2-1-Kolben, der etwa zur 55 (Cl3SiCH2)8 und an Stelle von 6 mg Platin 4 mg Pia-Hälfte mit Methyldichlorsilan gefüllt und mit einem tin je Stunde in Form von Platin(IV)-chlorosäure verkalibrierten Tropftrichter zur Nachfüllung von Silan wendet werden. Als Kondensat aus dem bei — 20° C
ausgestattet ist, mittels Durchleiten durch das Silan betriebenen Kühler wird Vinyltrichlorsilan, das nicht
mit 1370 g/Stunde Methyldichlorsilan vermischt und mehr als 4 Gewichtsprozent Trichlorsilan enthält, in
bei dem vorstehend genannten Druck von unten 60 einer Ausbeute von 95°/o d. Th., bezogen auf eingedurch eine Lochplatte in einem 1,5 m hohen Reak- setztes Trichlorsilan, erhalten,
tionsturm aus innen emailliertem Stahl geleitet. Der . .
Reaktionsturm hat einen Rauminhalt von 7,5 1, wo- Beispiel 4
von 6 1 durch das Disilyläthan der Formel Mittels einer Dosierpumpe werden 1,25 l/Stunde
(CHjCIjSiCH^g, in dem 20 mg Platin in Form von 65 Trichlorsilan in einen Verdampfer geleitet. Das ver-Platin(IV)-chlorosäurc gelöst sind, eingenommen dampfte Silan wird mit 1,5MoI Acetylen, das über
werden. Der Inhalt des Turms wird vor und bei Be- Schwefelsäure getrocknet wurde, je Mol Silan verginn des Einleitens der Reaktionsteilnehmer durch mischt und unter einem Druck vor 0,4 atü von unten
7 8
durch eine Lochplatte in einen 1,5 m hohen Reak- änderung durchgeführt, daß an Stelle des dort be·
tionsturm aus innen emailliertem Stahl geleitet. Der schriebenen Gemisches der Reaktionsteilnehmer
Reaktionsturm hat einen Rauminhalt von 7,5 1, wo- 1,67 l/Stunde Methyldichlorsilan und 2,2 Mol Ace-
von 61 durch das Disilyläthan der Formel (Q3SiCHj)2, tylen je Mol Silan und an Stelle von Bistrichlorsilyl-
vermischt mit 10 ml (20 mg Platin) einer Lösung, die 5 äthan Bis-Methyldichlorsilyläthan eingesetzt werden,
durch Lösen von 1 g Platin(IV)-chlorosäure in 200 ml Durch die Reaktionswärme und die bei 1400C be-
Cyclohexanon 1 Stunde Erhitzen auf 1000C und triebene und durch einen Thermostaten geregelte
Trocknen der so erhaltenen Lösung mittels wasser- Mantelheizung wird der Inhalt des Reaktionsturms
freiem Natriumsulfat hergestellt wurde, gefüllt sind. bei 141 bis 142° C gehalten. Das aus dem Dephleg-
Der Inhalt des Reaktionsturms wird vor dem Einlei- io mator austretende gas- bzw. dampfförmige Gut hat
ten der Reaktionsteilnehmer mit trockenem Stickstoff eine Temperatur von 59 bis 62° C. Aus dem bei
gespült und durch eine bei 1400C betriebene und -2O0C betriebenen Kühler werden 1,87 bis 1,92
durch einen Thermostaten geregelte Mantelheizung l/Stunde Kondensat erhalten. Gemäß gaschromatogra-
erwärmt. Durch diese Heizung und durch die Reak- phischer Analyse enthält dieses Kondensat 92 bis
tionswärme wird der Inhalt des Turms bei 137 bis 15 96 Gewichtsprozent Methylvinyldichlorsilan, 0,5 Ge-
1410C gehalten. Am oberen Ende ist im Inneren des wichtsprozent Stoffe mit Siedepunkt unterhalb dem
Reaktionsturms ein Druck von 0,2 atü eingestellt. von Methylvinyldichlorsilan und unbekannter Zu-
Auf dem oberen Ende des Turms befindet sich ein samtnensetzung und 3 bis 7 Gewichtsprozent Bis-Gefäß
von 21 Inhalt und kugelförmiger Gestalt. Vom Methyldichlorsilyläthan. Die aus der von der Entunteren
Viertel dieser sogenannten Entschäumerku- ao schäumerkugel ausgehenden Leitung abgezogene
gel wird in diese Kugel aus dem Reaktionsturm ge- Menge an Disilyläthan beträgt 83,5 bis 104 ml/Stunde,
langtes flüssiges Gut durch eine Leitung in den Reaktionsturm am unteren Ende kurz über der Lochplatte
zurückgeführt. Durch eine Abzweigung dieser Beispiel 6
Leitung, 20 cm unterhalb des Austritts aus der Kugel. »5
wird die über die ursprüngliche Menge an eingesetztem Disilyläthan hinausgehende Menge an Disilyl- Die im Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird äthan, nämlich 41,7 bis 83,5 ml/Stunde, abgezogen. in der in diesem Beispiel beschnebenen Vorrichtung 5 cm nach der vorgenannten Abzweigung werden in durchgeführt mit den Abänderungen, daß an Stelle diese Leitung mittels einer Dosiervorrichtung 4,37 30 des dort beschnebenen Gemisches der Reaktionsteilml/Stunde der oben beschriebenen Katalysator-Lösung nehmer 2 l/Stunde 83gewichtsprozentiges Dimethyleingeführt. Über der Entschäumerkugel befindet sich chlorsilan und 1,8 Mol Acetylen je Mol Silan, an ein Dephlegmator, von dem mitgerissenes Disilyl- Stelle von Bistrichlorsilyläthan Bisdimethylchlorsilyläthan in die Entschäumerkugel zurückläuft. Das aus äthan und an Stelle von 4,37 ml/Stunde 31,2 ml/Stunde dem Dephlegmator mit einer Temperatur von 58 bis 35 der im Beispiel 4 beschriebenen Katalysator-60° C austretende gas- bzw. dampfförmige Gut wird Lösung eingesetzt werden, ferner, daß der Thermodurch einen bei —20° C betriebenen Kühler abgezo- stat der Mantelheizung auf 151 bis i52°C eingestellt gen. Dabei werden 1,46 bis 1,54 l/Stunde Kondensat wird. Durch diese Heizung und die Reaktionswärme erhalten. Gemäß gaschromatographischer Analyse wird der Inhalt des Reaktionsturmes bei 147 bis enthält dieses Kondensat 93 bis 97 Gewichtsprozent 40 149° C gehalten. Das aus dem Dephlegmator austre-Vinyltrichlorsilan, 1 bis 4 Gewichtsprozent Trichlor- tende gas- bzw. dampfförmige Gut hat eine Temperasilan und 1 bis 3 Gewichtsprozent 1,2-Bistrichlorsilyl- tür von 63 bis 65° C. Aus dem bei —20° C betriebeäthan. nen Kühler werden 2,08 l/Stunde 74gewichtsprozenti-. ges Dimethylvinylchlorsilan erhalten. Die aus der von Beispiel 5 45 ^er Entschäumerkugel ausgehende Leitung abgezo-
Leitung, 20 cm unterhalb des Austritts aus der Kugel. »5
wird die über die ursprüngliche Menge an eingesetztem Disilyläthan hinausgehende Menge an Disilyl- Die im Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird äthan, nämlich 41,7 bis 83,5 ml/Stunde, abgezogen. in der in diesem Beispiel beschnebenen Vorrichtung 5 cm nach der vorgenannten Abzweigung werden in durchgeführt mit den Abänderungen, daß an Stelle diese Leitung mittels einer Dosiervorrichtung 4,37 30 des dort beschnebenen Gemisches der Reaktionsteilml/Stunde der oben beschriebenen Katalysator-Lösung nehmer 2 l/Stunde 83gewichtsprozentiges Dimethyleingeführt. Über der Entschäumerkugel befindet sich chlorsilan und 1,8 Mol Acetylen je Mol Silan, an ein Dephlegmator, von dem mitgerissenes Disilyl- Stelle von Bistrichlorsilyläthan Bisdimethylchlorsilyläthan in die Entschäumerkugel zurückläuft. Das aus äthan und an Stelle von 4,37 ml/Stunde 31,2 ml/Stunde dem Dephlegmator mit einer Temperatur von 58 bis 35 der im Beispiel 4 beschriebenen Katalysator-60° C austretende gas- bzw. dampfförmige Gut wird Lösung eingesetzt werden, ferner, daß der Thermodurch einen bei —20° C betriebenen Kühler abgezo- stat der Mantelheizung auf 151 bis i52°C eingestellt gen. Dabei werden 1,46 bis 1,54 l/Stunde Kondensat wird. Durch diese Heizung und die Reaktionswärme erhalten. Gemäß gaschromatographischer Analyse wird der Inhalt des Reaktionsturmes bei 147 bis enthält dieses Kondensat 93 bis 97 Gewichtsprozent 40 149° C gehalten. Das aus dem Dephlegmator austre-Vinyltrichlorsilan, 1 bis 4 Gewichtsprozent Trichlor- tende gas- bzw. dampfförmige Gut hat eine Temperasilan und 1 bis 3 Gewichtsprozent 1,2-Bistrichlorsilyl- tür von 63 bis 65° C. Aus dem bei —20° C betriebeäthan. nen Kühler werden 2,08 l/Stunde 74gewichtsprozenti-. ges Dimethylvinylchlorsilan erhalten. Die aus der von Beispiel 5 45 ^er Entschäumerkugel ausgehende Leitung abgezo-
Die im Beispiel 4 beschriebene Arbeitsweise wird gene Menge an Disilyläthan beträgt 125 bis 240 ml/
in der dort beschnebenen Vorrichtung mit der Ab- Stunde.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Alkenylsila- rfl Wggggg ÄÄ'SeTwerto ^
Een durch Anlagerung von gegebenenfalls substi- 5 dieses .^>™ *g die ohne weitere Destillation
tuiertem Acetylen an Silane, die 1 oder 2 Si-ge- kenylsilane«g^ snan mh si.gebundenem
bundene Wasserstoffatome enthalten, wobei die frei oder Pra^n^eiterhin bleibt beim erfindungsnicht
durch Wasserstoffatome abgesättigten S,h- Wassers off sind. w wilicsan,keit des Katalysators
ciuravalenzen durch Halogenatome und/oder gemaßeaVertat,re"°ießHch Hefert das erfindungsinerte
einwertige Reste abgesättigt sind, in Ge- 1O langer e™J?J· erhebHCh bessere Raumzeitausgenwart
von Anlagerungskatalysatoren und flus- gemäße Vemr^ Erhöhua- der Raumfigen
Verdünnungsmitteln in der Wärme, da- beuten ι^n Alkenytouaη medrigerem Katalydurch
gekennzeichnet, daß die Anlage- «»«*^Λ-^ besondeis überraschend, weil
rung in Disilyläthanen als im wesentlichen ein- s?to^r^„dunssgemäßen Verfahren unter andezigen
vor Beginn der Reaktion im ReaktionsgeFaß l5 sie ^"»5™™S^ bei Temperaturen von mindebefindlichen
flüssigen Verdünnungsmittel bei 120 rem d»$* ™*V*J wird, obgleich in der obengebis
220° C und 0,1 bis 5,0 Atmosphären Über- stens 120 Ceif ^1 rff ^geben ist, daß im alldruck
durchgeführt und das erhaltene Alkenyl- «««^gjgi besteht, 120' C zu übersilan
im Maße seiner Bildung stetig und nur gas- gemeinen kein Intcres
förmig aus dem Reaktionsraum entfernt wird ao «mj««"· _ tatsächlich nach den Ausführungs-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- Es .«^,^f^egeschrift bei der exothermen
kennzeichnet, daß als Platinkatalysatoren Umset- bespielen duser At g ^ m Q ^^
sKiis^jr1^-^mit ^fe
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US5041595A (en) * | 1990-09-26 | 1991-08-20 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Method for manufacturing vinylalkoxysilanes |
US5416233A (en) * | 1994-01-25 | 1995-05-16 | The Dow Chemical Company | Preparation of vinylsilane-benzocyclobutenes |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |