DE844902C - Verfahren zur Herstellung von Dialkyldihalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DialkyldihalogensilanenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Organohalogensilanen,
und zwar ein Verfahren zur Erzielung erhöhter Ausbeuten bei der Herstellung von Dialkylhalogensilanen,
vorzugsweise niederer · Dialkylhalogensilane, durch Umsetzung von Alkylhalogeniden
und Silicium in Gegenwart eines Katalysators aus feinverteiltem Kupferpulver, dessen Teilchen in der
Hauptsache nur einige μ groß sind und das im wesentlichen
aus leicht zerreibbaren, bröckeligen Kupferteilchen besteht, die mit einem schützenden Überzug
aus Kupferoxyd überzogen sind, so daß an der Luft keine Oxydation eintritt. Der Kupferoxydüberzug ist
verhältnismäßig dünn im Vergleich mit der Größe der Kupferteilchen, die Menge an Kupferoxyd auf den
einzelnen Teilchen reicht aber aus, um durch Röntgenstrahleninterferenzmethoden festgestellt zu werden.
Ein solcher Katalysator wird nachfolgend der Kürze halber als Kupferpulver bezeichnet werden.
In den amerikanischen Patentschriften 2380995, 2380996 und 2383818 sind Verfahren beschrieben ao
zur Herstellung von Organohalogensilanen durch Umsetzung von Silicium und Kohlenwasserstoffhalogenid:
Gemäß den Anweisungen dieser Patentschriften werden die Kohlenwasserstoffhalogenide mit dem
Siliciumanteil einer Kontaktmasse umgesetzt, die einen metallischen Katalysator, wie z. B. Kupfer, enthält,
oder mit einer feinzerteilten Kontaktmasse, die aus Silicium und Kupferoxyd besteht. Durch die
Anwendung eines solchen Katalysators lassen sich erhöhte Ausbeuten an Alkylhalogensilanen erzielen.
Die Ausbeutesteigerung an Alkylhalogensilanen ist jedoch von einigen Nachteilen begleitet. Es war bisher
schwer, vorher die Mengenanteile der bei der Reaktion
sich bildenden verschiedenen Alkylhalogensilane zu bestimmen oder die in einem Reaktionsablauf erhaltenen
Ergebnisse, selbst bei Anwendung der gleichen Stoffe, in vernünftigen Grenzen zu reproduzieren.
Wegen dieser mangelnden Regelbarkeit des Verfahrens schwankte der Anteil des bevorzugt erwünschten
Dialkylhalogensilans und war in vielen Fällen nur gering.
, ίο Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeuten an Dialkylhalogensilan
beträchtlich erhöht werden können, wenn die Reaktion zwischen dem erhitzten Silicium
und dem Alkylhalogenid in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der aus feinzerteiltem
Kupferpulver besteht, dessen Teilchen in der Hauptsache nur wenige μ groß sind und dessen Hauptmenge
aus leicht zerreiblichen Kupferteilchen besteht, die mit einem schützenden Oberflächenfilm von Kupferoxyd
überzogen sind, der eine Oxydation an der Luft verhindert und im Verhältnis zu den Kupferteilchen
verhältnismäßig dünn ist, aber noch durch Röntgenstrahleninterferenzmethoden nachgewiesen werden
kann.
Der praktischerweise gemäß der Erfindung zu ver-
s5 wendende Katalysator ist im einzelnen in der amerikanischen
Patentschrift 2420540 beschrieben, nach der der Katalysator z. B. dadurch hergestellt wird, daß
ein feuchter, zerreibbarer Cu-Niederschlag mit einem Feuchtigkeitsgehalt von über 10% in ungereinigtem
Zustand bis zu einem Feuchtigkeitsgehalt von etwa io°/0 vorgetrocknet und unter gleichzeitiger Zerkleinerung
in einer oxydierenden Atmosphäre schnell auf 0,2 bis o,4°/0 Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wird,
so daß feinzerteilte Cu-Teilchen erhalten werden, die mit einer verhältnismäßig dünnen Schutzschicht von
Cu2O überzogen sind.
Es ist überraschend, daß die Anwendung von Kupferpulver als Katalysator bessere Ausbeuten
liefert als die von z.B. feinzerteiltem metallischem Kupferpulver oder von Kupferoxyd, nachdem bereits
bekannt war, daß diese beiden Katalysatoren die Reaktion zwischen Silicium und Alkylhalogenid gegenüber
einer Reaktion ohne diese beiden Katalysatoren zu beschleunigen in der Lage sind.
Außer der Steigerung der Ausbeute des Dialkylhalogensilans
wird aber auch noch die Reproduzierbarkeit der Ergebnisse erhöht. Die mittlere prozentuale
Ausbeute an Dimethyldichlorsilan aus sechs aufeinanderfolgenden Reaktionsabläufen z. B. unterschied
sich um nicht mehr als 1 bis 3% von den Einzelergebnissen.
Dies stellt eine wesentliche Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von Dialkyldihalogensilanen
dar, nachdem bei Anwendung anderer Kupferoder kupferhaltiger Katalysatoren viel größere Unterschiede
gefunden werden.
Die Art und Weise, in der Silicium und Alkylhalogenid in Gegenwart von Kupferpulver (Katalysator)
reagieren, ist nicht kritisch. So können z. B. Silicium und Katalysator in Form von Pulvern, insbesondere
feinzerteilten Pulvern, vorliegen, mit denen ein Reaktionsgefäß, das zweckmäßig mit einem Rührer
versehen ist, beschickt wird. Danach wird das Alkylhalogenid, vorzugsweise in Gas- oder Dampfform, in
das Reaktionsgefäß unter gleichzeitiger Erhitzung des Reaktionsgefäßes eingeleitet.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Als Alkylhalogenid wurde in jerlem Fall Methylchlorid
verwendet.
Es werden zwei Versuche angestellt, der eine unter Verwendung von feinzerteiltem Kupferoxyd, der
andere unter Verwendung von Kupferpulver. In jedem Versuch werden Silicium und Katalysator, die
beide als feinzerteilte Pulver zur Anwendung kommen, zu einer homogenen Mischung vermischt und die
Pulvermischung in ein U-förmiges Stahlrohr von 1,9 cm lichter Weite eingefüllt. Der mit Katalysator
beschickte Reaktionsraum wird mit Methylchlorid ausgespült und dann in eine Salzschmelze der Anfangsreaktionstemperatur
von etwa 300° eingetaucht. Der Methylchloridgasstrom wird so genau wie möglich auf
5 g/Std. eingestellt. Die aus dem Rohr austretenden Reaktionsprodukte, die im wesentlichen aus Methylchlorsilanen
bestehen, werden bei —18 bis —20° kondensiert
und analysiert. Unter den angegebenen Bedingungen sind nur ganz geringe Mengen an nichtumgesetztem
Methylchlorid (Kp. —23,7°) im Reaktionsprodukt vorhanden. Die beiden folgenden Reaktionsabläufe
beginnen bei 300°; wenn die Geschwindigkeit für die Bildung des Reaktionsproduktes in einer
Versuchsperiode von 12 Stunden auf unter I,5ccm/Std,
fällt, wird die Badtemperatur auf 3250 erhöht. Diese
Verfahrensweise der Steigerung der Reaktionstemperatur um 250 wird wiederholt, bis eine Temperatur
von 400° erreicht ist. Bei diesem Temperaturpunkt wird die Reaktion abgebrochen, wenn die Geschwindigkeit
der Bildung des Reaktionsproduktes auf unter ι ccm/Std. fällt. Liegt die Bildungsgeschwindigkeit
für das Reaktionsprodukt hoch, wie z. B. bei An- ioo Wendung von Kupferpulver, so sind nur drei Temperatursteigerungen
erforderlich, um praktisch alles Silicium im Reaktionsraum zu verbrauchen.
In den ersten Phasen der Reaktionsabläufe der Umsetzung von Alkylhalogenid und Silicium beträgt
die Menge an Dialkyldihalogensilan im Kondensationsprodukt etwa 35 bis 80 Gewichtsprozent des Gesamtgewichtes
an gebildetem Reaktionsprodukt. Im allgemeinen sinkt der Gewichtsanteil an Dialkyldihalogensilan
mit dem Verbrauch des Siliciums in der Kontaktmasse bei der oben beschriebenen Art der Reaktionsführung. Es ist daher wesentlich, das Gesamtbild zu
betrachten, um die Wirkung einer bestimmten Mischung richtig zu beurteilen. Das erfordert, daß der
prozentuale Anteil an Dialkyldihalogensilan, der am Ende eines Reaktionsablaufes im Kondensat erhalten
wird, in richtige Beziehung gebracht wird zu der tatsächlichen Gewichtsmenge dieser Verbindung im
Kondensat, zu der Zeit, die für die Bildung dieser Menge erforderlich gewesen ist, zu der tatsächlichen
prozentualen Menge des für die Herstellung der Verbindung verwendeten Siliciums, usw.
In den beiden folgenden Reaktionsabläufen werden 180 g Silicium einerseits mit 25 g Cuprioxyd (mit 20 g
Kupfergehalt) und andererseits mit 20 g Kupferpulver, wie es in der amerikanischen Patentschrift 2420540
beschrieben ist, vermischt. Jec'e der beiden Pulvermischungen
wird in ein Reaktionsgefäß eingebracht und Methylchlorid über das ruhende Bett von erhitztem
Silicium geleitet.
Tabelle 1 zeigt die Reaktionsbedingungen jedes Versuches. In Versuch 1 wird das Kupferoxyd und
in Versuch 2 das Kupferpulver verwendet. Die Überschrift -Gramm Reaktionsprodukte umfaßt das gesamte
Reaktionsprodukt, das durch Kondensation des aus dem Reaktionsraum entweichenden Gases bei
— 18 bis —20° anfällt.
Versuch Nr. |
Versuchs dauer in Stunden |
G ramm ein gespeistes CH3Cl |
Gramm Reaktions produkt |
Bad temperatur |
I -j |
496 33-2 |
340° 1074 |
690 «15 |
300 bis 400r 300 bis 375' |
Tabelle 2 zeigt die Analysenergebnisse der in jedem Reaktionsablauf erhaltenen Reaktionsprodukte. Die
Menge jeder Komponente ist angegeben in Gewichtsprozent des Gesamtgewichtes der Reaktionsprodukte.
Die unter der Überschrift »unter 66° siedend* angeführten Produkte umfassen die Verbindungen, die
niedriger als Methyltrichlorsilan sieden, wie z. B. Methyldichlorsilan (CH3SiHCl2), Siliciumtetrachlorid
(nur in Spuren anwesend oder abwesend), Trimethylchlorsilan ((CH3)3SiCl, in Beispiel 1 nur in Spuren ·
vorhanden und bis zu 5% in Beispiel 2 vorhanden)
und geringfügige Menge Methylchlorid. Dimethyldichlorsilan, das bei Atmosphärendruck bei 70° siedet,
und Methyltrichlorsilan, das bei Atmosphärendruck bei 66° siedet, sind daher die beiden einzigen über 66°
siedenden Produkte, mit Ausnahme der unter der Überschrift »Rückstände; aufgeführten. Der Rückstand
betrifft also alle die Produkte, die höher als Dimethvldichlorsilan sieden.
Versuch
Nr.
Gewichtsprozent Reaktionsprodukte*)
siedend
unter 66°
unter 66°
35.fi
16,1
16,1
30,8
32,8
32,8
(CHJ2SiCl2 Rückstand
21,4 42,3 3.5
4.4
4.4
·/. si
umgewandelt in
(CHj)1SiCl1 ♦·)
(CHj)1SiCl1 ♦·)
I8,2
82,4
Gewicht des
(CH3)sSiCl2
in Gramm
(CH3)sSiCl2
in Gramm
148
344
344
*) Die prozentuale Gesamtmenge der Reaktionsprodukte ist nicht gleich 100 wegen geringer experimenteller
Fehler und bestimmter unvermeidbarer Verluste.
**) Die Werte unter dieser Überschrift sind gemäß folgendem Ansatz errechnet:
Gewicht des Dimethyldichlorsilans X
Atomgewicht des Siliciums
Molekulargewicht des Dimethyldichlorsilans
X 100
Gewicht des in den Reaktionsraum eingespeisten Siliciums
Aus den Ergebnissen vorgenannter Versuche ist ersichtlich, daß durch Anwendung des Kupferpulvers
als Katalysator größere Ausbeuten des gewünschten Dimethyldichlorsilans erhalten werden als bei Anwendung
von Kupferoxyd als Katalysator. Aber es ist nicht nur die Ausbeute an Dimethyldichlorsilan höher,
sondern auch die Zeit, in der das Dimethyldichlorsilan gebildet wird, ist kürzer und die Geschwindigkeit, mit
der sich diese Verbindung bildet, größer, wenn Kupferpulver an Stelle von Kupferoxyd verwendet wird.
Etwa 40 kg feinzerteiltes Silicium und etwa 4,5 kg Kupferpulver werden in einen im ölbad erhitzten
bandartigen Reaktionsraum (ribbon-type reactor) gefüllt. Methylchlorid wird durch das Pulverbett
geleitet, so daß das Silicium- und Kupferpulver im Reaktionsraum umherwirbeln. Zum Vergleich wird
ein anderer Reaktionsablauf in dem erwähnten Reaktionsraum durchgeführt, der mit 40 kg feinzerteiltem
Silicium und 4,5 kg feinzerteiltem gewönlichem Kupferpulv.er beschickt ist. Die beiden Versuchsabläufe werden
bei einer Ölbadtemperatur von 250 bis 260° durchgeführt.
Die den Reaktionsraum verlassenden Reaktionsprodukte werden in der gleichen Weise wie in Beispiel
ι gekühlt. Die Tabellen 3 und 4 zeigen die angewendeten Reaktionsbedingungen und die Ergebnisse
der Analysen der Reaktionsprodukte. Die Reaktionsabläufe werden als beendet angesehen, wenn
das Gewicht des Reaktionsproduktes während einer Stunde unter der Hälfte des stündlich angewendeten
Methylchlorids liegt. In Versuch 3 wird das Kupferpulver und in Versuch 4 gewöhnliches Kupferpulver
verwendet.
Die Erklärung hinsichtlich der Überschriften in den Tabellen 1 und 2 gelten ebenfalls für die Tabellen 3
und 4.
Versuch Nr. |
Versuchs ablauf in Stunden |
Gewicht des eingespeisten CH3Cl in kg |
Gewicht des Reaktions produktes in kg |
3 4 |
' 124 I09 |
ISS 135 |
164 123 |
Versuch
Nr.
3
4
Gewichtsprozent Reaktionsprodukt*)
siedend
unter 66°
unter 66°
13.3
12,7
12,7
CH3SiCl,
11,8
15,3
15,3
(CH3)2SiCl,
65,6 59-3
Verlust und Rückstand
9.3
12,6
12,6
°/o Si
umgewandelt in
(CH3J2SiCl2**)
(CH3J2SiCl2**)
59-4
39.7
39.7
Gewicht des
(CH3)j SiCl2
in kg
107,5
72,0
72,0
*) Siehe Fußnote *) der Tabelle 2. **) Siehe Fußnote **) der Tabelle 2
Aus den Ergebnissen der beiden Versuche ist ersichtlich,
daß, wenn Versuch 3 auch 15 Stunden länger dauerte als Versuch Nr. 4 (womit für Versuch Nr. 3
sich zwangsläufig eine höhere Ausbeute ergibt), die erhaltenen Ergebnisse aber die in bezug auf die Länge
der Zeit, während der Methylchlorid über Silicium streicht, zu erwartenden Ergebnisse weit übersteigen.
Insbesondere wird durch die Ergebnisse festgestellt, daß durch die Verwendung des Kupferpulvers eine
um 33°/0 größere Ausbeute an Reaktionsprodukten, eine um 50% größere Ausbeute an Dimethyldichlorsilan
und eine um 50% größere Umwandlung von Silicium in Dimethyldichlorsilan erzielt wird.
Die Erfindung ist nicht auf das in den Beispielen angewendete Alkylhalogenid beschränkt, es können
auch andere Alkylhalogenide oder Mischungen von Alkylhalogeniden mit dem Silicium umgesetzt werden,
wobei die Reaktionsbedingungen den im einzelnen angestrebten Endprodukten anzupassen sind. Als
andere Alkylhalogenide seien beispielsweise genannt: Methylbromid, Äthylchlorid, Propylchlorid, Butylchlorid,
Isobutylbromid. Im allgemeinen wird die Gasphasenreaktion bevorzugt, da sie sich wirtschaftlicher
durchführen und leichter regeln läßt und nach dem erwünschten Dimethyldihalogensilan hin verläuft.
Die Erfindung ist auch nicht auf die bestimmten Temperaturen oder Temperaturbereiche beschränkt,
die in den Beispielen genannt sind. Die Reaktionstemperatur sollte jedoch nicht so hoch sein, daß sich
übermäßige Kohlenstoffmengen auf dem nicht umgesetzten Silicium abscheiden. Im allgemeinen hängt
die anzuwendende Reaktionstemperatur z. B. von dem besonderen verwendeten Alkylhalogenid ab. Bei 175°
verläuft die Reaktion wesentlich langsamer als bei 200 bis 4000. Bei Temperaturen über 4500 ist die
Reaktion bei Verwendung von Methylchlorid beispielsweise stark exotherm und ergibt unerwünschte
Kohlenstoffabscheidungen im Reaktionsrohr. Optimale Ergebnisse werden gewöhnlich bei 225 bis 350°
erhalten.
Das Verhältnis von Silicium zu Kupferpulver kann innerhalb weiter Bereiche variieren. Die Pulvermischung
besteht jedoch vorzugsweise im wesentlichen aus einer überwiegenden Menge Silicium und
einer geringeren Menge Kupferpulver. So können z. B. 2 bis 50 Gewichtsprozent Kupferpulver, berechnet auf
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Dialkyldihalogensilanen
durch Umsetzung von erhitztem Silicium und Alkylhalogenid, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion in Gegenwart eines feinzerteilten Kupferpulvers durchgeführt wird, dessen
Teilchen in der Hauptsache nur wenige μ groß sind und im wesentlichen aus einem zerreiblichen,
bröckeligen (friable) Kern aus Kupfer bestehen, der mit einer schützenden Schicht von Kupferoxyd
überzogen ist, die eine Oxydation an der Luft verhindert und verhältnismäßig dünn im Vergleich
zum umhüllten Kern ist, die Kupferoxydmenge aber ausreicht, um durch Röntgenstrahlinterferenzmethoden
identifiziert zu werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Silicium in Form eines feinen Pulvers verwendet wird, das mit dem Kupferpulver vermischt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge- no kennzeichnet, daß das in der Pulvermischung vorhandene
Silicium den Hauptanteil des Pulvergemisches ausmacht.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupferpulver 5 bis 25% des
Gesamtgewichtes der Pulvermischung ausmacht.
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001995A1 (de) * | 1977-11-11 | 1979-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Katalyt-Kupfer, nach dem Verfahren hergestelltes Katalyt-Kupfer und dessen Verwendung als Katalysator für die Organochlorsilanerzeugung |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE970283C (de) * | 1950-05-19 | 1958-09-04 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- oder Arylhalogensilanen |
DE967044C (de) * | 1950-08-29 | 1957-09-26 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Organohalogensilanen |
US4487950A (en) * | 1982-04-16 | 1984-12-11 | General Electric Company | Method for making methylchlorosilanes |
US4500724A (en) * | 1983-07-28 | 1985-02-19 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
USRE33452E (en) * | 1983-07-28 | 1990-11-20 | General Electric Company | Method for making alkylhalosilanes |
US4504597A (en) * | 1983-11-04 | 1985-03-12 | Scm Corporation | Cupreous catalyst and process making same |
US4504596A (en) * | 1984-01-30 | 1985-03-12 | Scm Corporation | Cupreous catalyst and process for making same |
US4503165A (en) * | 1984-04-09 | 1985-03-05 | Scm Corporation | Cupreous catalyst and process for making same |
US4520130A (en) * | 1984-05-08 | 1985-05-28 | Scm Corporation | Halosilane catalyst and process for making same |
US4864044A (en) * | 1985-02-15 | 1989-09-05 | Union Carbide Corporation | Tin containing activated silicon for the direct reaction |
US4762940A (en) * | 1987-12-11 | 1988-08-09 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkylhalosilanes |
DE4408113A1 (de) * | 1994-03-10 | 1995-09-14 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methylchlorsilanen |
AU2005242283A1 (en) * | 2004-05-04 | 2005-11-24 | Dow Corning Corporation | Container for forming self-baking electrodes |
US7645894B2 (en) * | 2006-04-22 | 2010-01-12 | Bernard Kanner | Direct process for making cyclic dimethylsiloxane oligomers |
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1947
- 1947-06-27 US US757666A patent/US2443902A/en not_active Expired - Lifetime
-
1948
- 1948-06-11 GB GB15816/48A patent/GB645314A/en not_active Expired
- 1948-06-26 CH CH278283D patent/CH278283A/de unknown
-
1950
- 1950-09-24 DE DEI2196A patent/DE844902C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0001995A1 (de) * | 1977-11-11 | 1979-05-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Katalyt-Kupfer, nach dem Verfahren hergestelltes Katalyt-Kupfer und dessen Verwendung als Katalysator für die Organochlorsilanerzeugung |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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BE483527A (de) | |
CH278283A (de) | 1951-10-15 |
GB645314A (en) | 1950-10-25 |
US2443902A (en) | 1948-06-22 |
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