DE2810032C2 - Verfahren zur Herstellung von monosubstituierten Dichlorsilanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von monosubstituierten Dichlorsilanen

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    • C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions

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Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung eines monosubstltulerten Dichlorsilans, das nachfolgend als RHSICl2 bezeichnet wird.
Mit der Entwicklung der Slliconharz-industrie in der jüngeren Zelt Ist ein Bedürfnis für Siliconharze mit spezifischen Eigenschaften entstanden und damit zusammenhängend werden hierfür Monomere für neue Siliconharze benötigt. Besonders wichtig sind bifunktionelle Monomere (die nachfolgend als Monomere abgekürzt werden). Es werden solche Monomere benötigt, die zwei verschiedene organische Reste haben und solche, die langkettige organische Reste haben. Infolgedessen Ist es außerordentlich wichtig, Verbindungen vom Typ RHSiCl2 als Zwischenprodukte hierfür herzustellen.
Für die Herstellung von Verbindungen vom Typ RHSiCl2 wurden Grignard-Verfahren, nämlich Umsetzungen zwischen Trlchlorsilan (HSlClj) und RMgX (worin R Methyl, Äthyl, Butyl, Amyl oder Phenyl und X ein Halogen bedeutet) verwendet, aber bei diesen Verfahren erhält man RxHSlCl3^x (x ist eine ganze Zahl von 1 bis 3), als Mischung von drei Arten von Verbindungen und deshalb Ist diese Verfahrenswelse weniger geeignet zur Herstellung von RHSiCl2 alleine, wobei auch die Kompliziertheit der Stufen, wie auch die Gefahr, die durch die Verwendung eines Lösungsmittels, wie Äther auftritt, zu berücksichtigen Ist. RHSiCI2 kann auch durch eine Nebenreaktion des Rochow-Verfahrens erhalten werden, aber auch hier besteht der Nachteil in der Schwierigkeit der Abtrennung von den anderen Produkten und die Herstellung Ist auf solche Verbindungen beschränkt, bei denen man von Chloriden von verhältnismäßig leicht zugänglichen Kohlenwasserstoffen, die eine Methylgruppe, Phenylgruppe als R ausgehen kann.
In der Vergangenheit sind schon zahlreiche Untersuchungen vorgenommen worden, um Trichlorsilan (HSiCl3) einzusetzen, jedoch sind kaum Untersuchungen hinsichtlich der Verwendbarkeit von Dichlorsllan (H2SlCl2) gemacht worden.
In einigen Literaturstellen, wie Chemical Abstracts (abgekürzt nachfolgend als CA. bezeichnet), Band 53, ίο S. 21747 (1959), CA., Band 55, S. 14310 (1961), Journal of Chemical Society, S. 447 (1957), wird die Herstellung von RHSiCl2 aus Dlchlorsilan und einem Olefin (Hydrosilierung eines Olefins mit Dichlorsllan) (worin R eine organische Restgruppe ist, die gebildet wird durch Kombination eines Wasserstoffatoms mit einem Molekül eines Olefins), beschrieben, aber bei dieser. Verfahren, bei denen ein Chlorpiatlnsäurekatalysator, y-Strahlen, Ultraviolettstrahlen oder ein Pt-C-Katalysator und dergleichen verwendet werden, erhält man RHSiCl2 nur als Nebenprodukt von RRSiCI2 oder in Mischung mk RRSiCl2. Diese Verfahren haben also den Nachteil, daß man RHSlCl2 nicht selektiv in guten Ausbeuten erhalten kann, daß die Abtrennung des Produktes schwierig ist und daß auch die Abtrennung des Katalysators nach der Umsetzung nicht einfach ist, und daß auch höhere Reaktionstemperaturen benötigt werden. Deshalb Ist es schwierig, diese Verfahren technisch zu' Herstellung von RHSlCN allein mit guten Ausbeuten zu realisieren.
In neuerer Zelt werden Siliconharze mit speziellen Eigenschaften vom Markt gefordert und Monomere mit unterschiedlichen R-Gruppen In RRSlCl2 werden deshalb notwendig und daher ist die Bedeutung der Herstellung von RHSlCl2 als Zwischenprodukt für dieses Monomere im Ansteigen.
Ein Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von RHSlCl2 aufzuzeigen, bei den dieses Produkt selektiv und In höheren Ausbeuten aus Dichlorsllan und unter Vermeidung der Probleme des Standes der Technik erhalten werden kann.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren nach dem Patentanspruch gelöst.
Verbindungen mit einer Doppelbindung In α-Stellung, wie sie gemäß der Erfindung verwendet werden, sind beispielsweise Äthylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Octen, Decen, Dodecen, Tetradecen, Hexadecen, Octadecen, Styrol und a-Methylstyrol.
Die Reaktionstemperatur beim erfindungsgemäßen Verfahren liegt im Bereich zwischen Raumtemperatur und 1100C.
Die Reaktionszelt liegt im Bereich von 0,1 bis 60 Stunden, je nach der Katalysatorkonzentration der Reaktionstemperatur.
Die Umsetzung wird bei Atmosphärendruck oder unter Überdruck durchgeführt.
Die Katalysatorkonzentration Hegt im Bereich von 1 bis Ϊ0"15 Mol-%, bezogen auf das Dichlorsllan, vorzugsweise im Bereich von 1 bis 1(H MoI-V Falls erforderlich kann Dichlorsllan und eine Verbindung mit einer Doppelblndung in α-Stellung In jedem Verhältnis umgesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren kann in jeder Art von Vorrjchtungen für eine absatzweise, kontinuierliche oder halbkontlnulerllche Verfahrensweise durchgeführt werden. Beispielsweise sei ein Verfahren erwähnt, bei dem verflüssigtes Dlchiorsllan, eine Verbindung mit einer Doppelblndung In α-Stellung und ein Katalysator In einen Reakor gegeben werden, der dann verschlossen und erhitzt wird, unter Ausbildung von
RHSiCl2, das nach der Umsetzung abdestilliert wird, oder ein Verfahren, bei dem kontinuierlich einem eine Katalysatorlösung enthaltenden Reaktor Dichlorsilan und eine Verbindung mit einer Doppelbindung in α-Stellung zugeführt wird aus einer Richtung und ein Produkt aus der anderen Richtung abgezogen und in eine Destillationskolonne eingeführt wird, wobei RHSiCl2 vom Kopf der Kolonne abfließt und eine Katalysaiorlösung in noch flüssigem Zustand in den Reaktor zurückgeführt wird, um den Katalysator Im Umlauf zu halten. Eine weitere Verfahrensweise besteht darin, daß man einen Katalysator auf einen Träger In Form einer Festschicht aufbringt, durch weiche Dichlorsilan und eine Verbindung mit einer Doppelbindung in α-Stellung zur Erzielung der Umsetzung geschickt wird.
Das wesentliche Merkmal bei der Herstellung von RHSiCI2 gemäß der Erfindung ist darin zu sehen, daß Dichlorsilan als technisches Rohprodukt eingesetzt werden kann und daß zahlreiche Arten von RHSiCl2 hergestellt werden können. Ein weiteres Merkmal ist die Tat- M sache, daß RHSiCl2 allein aus Dichlorsilan in außerordentlich hoher Ausbeute hergestellt werden kann und insbesondere, daß RRSiCl2 nicht bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 1100C gebildet wird, d. h. daß die Umsetzung selektiv und nahezu ohne Bildung von Nebenprodukten verläuft. Das erfindungsgemäße Verfahren hat weiterhin den Vorteil, daß keine Abtrennstufe für den Katalysator erforderlich ist, sondern daß RHSiCl2 durch einfache Destillation erhalten werden kann und daß der Katalysator wiederverwendet werden kann, ohne zuvor gereinigt .?u werden. Deshalb ist das erfindungsgemäße Verfahren ein außerordentlich vorteilhaftes technisches Herstellungsverfahren. Darüber hinaus können nach dem eifindungsgemäßen Verfahren neue RHSiCI2-Verbindungen, wie 2-Phenylathylhydrodichlorsiian und 2-PhenyIpropylhydrodichlorsilan, hergestellt werden.
Beispiel 1
0,89 Moll-Hexen und 0,1 MoI-* (bezogen auf Dichlorsilan) eines Katalysators NiCI2 (PPh3)2, wurden in einen 500 ml druckfesten Reaktor aus rostfreiem Stahl eingegeben und nach dem Schließen des Reaktors wurde dieser in einem Trockeneis-Methanol-Bad gekühlt. Nach Zugabe von 0,64 Mol Dichlorsilan durch eine Einlaßleitung wurde der Reaktor verschlossen und die Umsetzung wurde unter Rühren auf einem Ölbad bei 110° C während 1 Stunde durchgeführt, wobei man n-Hexyldichlorsilan (n-CtHuSiHC!2) erhielt. Nach der Umsetzung wurde durch Destillation ^C6Hi3SiHCI2 mit einem Siedepunkt von 100 bis 102°C/100 mmHg und n$ von 1,4412 erhalten. Die Ausbeute wird in Tabelle ί gezeigt. Es wurde kein Nebenprodukt gebildet.
Vergleichsversuche 1 und 2
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von Pd(PPh5J4 bzw. PdCl2(PPh3J2 und bei den in Tabelle 3 angegebenen Temperaturen und Reaktionszeiten. Die Ergebnisse werden in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 1 Mol-% Temperatur
(0C) 		Zeit
(h) 		Ausbeute %
R\ *
„'SIC1' 		R\ *
R^
Vergleichs- Katalysator
versuch Komplexverbindung 		0,1
0,1		 125
125		 15
15		 42
34		 8
5
1 Pd (PPhj)4
2 PdCl2 (PPh3J2
*R = n-C6Hn
Beispiele 2 bis 8
Die V erfahrene weise gemäß Beispiel 1 wurde wiederhol; unter Veränderung des Katalysators, der Temperatur unr1 der Zeit. Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt. x
Ver{;leichsversuch 3
Die Verfahrenswelse gemäß Beispiel 2 wurde wiederholt unter Verwendung von einer H2PtCl6-6H2O-Isopropanol-Lösung als Katalysator. n-C6H|3SlHCI2 wurde in einer Ausbeute von 21'* zusammen mit 29* Dl-n-Hexyldichlorsllan Kn-C6Hi3LSiCl2] erhalten.
Beispiel 9
0,64 Mol Dlchlorsllan und 1,40 Mol 1-Octen und 0,05 «> Mol-% RhCl(PPh3)) als Katalysator (bezogen auf Dichlorsilan) wurden In einen 500 ml Druckreaktor aus rostfreiem Stahl wie in Beispiel 1 gegeben und der Reaktor wurde verschlossen. Die Umsetzung wurde durchgeführt, indem man den Reaktor in ein Ölbad bei einer Temperatur von 1000C 3 Stunden hielt, wobei man n-Octyldlchlorsilan <n-G,Hl7SlHCl2) erhielt. Nach der Umsetzung wurde n-G.H,7SIHCl2 mit einem Siedepunkt von 143 bis 144° C/10 mmHg und n2ß von 1,4445 durch Destillation erhalten. Die Ausbeute betrug 79%. Es wurde kein (n-C8Hn)2SlCl2 und kein Nebenprodukt gebildet.
Vergleichsversuch 4
Unter Verwendung einer H2PtCI6-6H2O-Isopropanol-Lösung als Katalysator wurde die Verfahrenswelse des Beispiels 9 wiederholt. Dabei wrrde Dioclyidlchlorsilan KnC8Hn)2SlCl2] in 70%iger Ausbeute ohne Bildung von n-C8Hi7SlHCl2 erhalten.
Beispiel 10
0,57 Mol Dichlorsilan, 1,36 Mol 1-Dodecen und 0,05 Mol-% RhCl(PPh3)3 als Katalysator wurden hler verwendet und die In Beispiel 9 beschriebene Verfahrensweise wurde wiederholt, wobei man n-Dodecyldlchlorsllan (n-C12H25SiHCIj) erhielt. Nach der Umsetzung wurde durch Destillation n-Ci2H25SlHCI2 mit einem Siedepunkt von 164 bis 167° C/30 mmHg und nf 1,4511 erhalten. Die Ausbeute betrug 80% und es wurde kein ( SiCl2 und kein Nebenprodukt gebildet.
Vergleichsversuch 5
Eine Katalysatorlösung aus H2PtCl6-6H20-Isopropanol wurde verwendet und die in Beispiel 10 beschriebene Verfahrensweise wurde durchgeführt. Man erhielt kein n-C,2H!5SiHCl2, sondern Di-n-dodecyldlchlorsilan [(8nwurde In 70%lger Ausbeute erhalten.
Tabelle 2 Komplexverbindung Mol-% 0,1 Temperatur Zeit Ausbeute % H Rx * R
Beispiel Katalysator ** 0,08 (0C) (h) Rx * 97 SiCI2 0
0,1 SiCl2 99 0
NiCl2 (PPh3)2 0,1 91 0
Pt (PPh3)4 110 1 94 0
1 RuH2 (PPh3)4 0,1 100 2
2 RuH3 (PPh3)3- 100 3 97 0
3 [Si(OMe)3] 0,1 90 4
4 RuH3 (PPh3)3- 99 1
[Si(OMe)2Ph] 0,1 100 2
5 RuHCl (PPH3J3 0,1 90 1
[C6H6] CH3 120 15 99 0
6 RuCl2 (PPh3)3
RhCl (PPH3)3 120 15 RhCl(PPh,)3 als Katalysator
7 1-C6Hi3 **Me = 100 1
8 Beispiel 11 Ph = Phenyl
•R=m 30 Dichlorsilan)
14,6 mmol Dichlorsilan, 34,0 mmol 1-Buten, 0,8 MoI- % (bezogen auf Dichlorsilan) RhCKPPhj)) als Katalysator und 1 ml Mesitylen als Lösungsmittel wurden in einen Druckreaktor aus rostfreiem Stahl, wie in Beispiel 1, eingeführt, und der Reaktor wurde verschlossen. Die Umsetzung wurde auf einem Ölbad bei 100° C 3 Stunden durchgeführt, wobei man n-Butyldichlorsilan (n-G)H.>SiHCl2) erhielt. Nach der Umsetzung wurden durch Destillation in 81%iger Ausbeute 11,8 mmol n-C1H9SiHCl2 mit einem Siedepunkt von 129 bis 130° C und einem n$ = 1,4272 erhalten. Es wurde kein Di-nbutyldichlorsilan erhalten.
Beispiel 12
In einen rostfreien Reaktor wurden 0,03 Mol Dichlorsilan, 0,06 Mol Isobuten und 0,12 Mol-% (bezogen auf sowie 1 ml der Reaktor
wurde wie In Beispiel 1 beschrieben versiegelt. Die Umsetzung wurde 20 Stunden auf einem Ölbad bei 1000C durchgeführt, wobei man Isobutylchlorsilan [(CH,)2CHCH2SiHCl2] erhielt. Nach der Umsetzung wurden durch Destillation in 80%iger Ausbeute 0,024 Mol (CHj)2-CHCH2SiHCl2 mit einem Siedepunkt von 120 bis 1300C erhalten.
Beispiele 13 bis 15
Die Verfahrensweise war die gleiche wie in Beispiel 1, jedoch wurden der Katalysator, die Temperatur und die Zeit geändert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Beispiel Katalysator
Komplexverbindung		 RuH2 (PPh3)4 Mol-% Temperatur
(°C)		 Zeit
(h)		 Ausbeute %
Rx *
SiCl2
H		 Rx *
13 RhCi (PPh3J3 0,1 70 25 91 0
14 Pt (PPh3)4 0,1 70 15 99 0
15 -R = n-C6H,3 0,08 70 25 99 0
erg Reaktor wurde versiegelt. Die Umsetzung wurde durch-
In einen 500-ml-Druckreaktor aus rostfreiem Stahl 65 geführt, indem man den Reaktor auf ein Ölbad bei einer
Temperatur von S0° C 7 Stunden hielt, wobei man n-Hexyldichlorsilan in (n-C6H,j)2HSiCl2) in 20%iger Aus
wurden 0,61 Mol Dichlorsilan, 0,84 Mo! 1-Hexen und 0,08 Mol-% (bezogen auf Dichlorsilan) H2PtCI6-OH2O-
Isopropcinol-Lösung als Katalysator vorgelegt und der beute und (H-C6Hu)2SiCl2 in 80%iger Ausbeute erhielt.
Vergleichsversuch 7
Das Verfahren gemäß Vergleichsversuch 6 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß als Katalysator RhCl3-3H2O verwendet wurde. Man erhielt n-C6HnHSiCl2 in 9961ger Ausbeute und kein (n-C6H1J)2SICl2.
Vergleichsversuch 8
Das Verfahren gemäß Vergleichsversuch 6 wurde wiederholt, wobei PdCl2 als Katalysator verwendet wurde. Man erhielt kein Produkt.
Beispiel 17
5,35 g Dichlorsilan (53,0 mmol), 5,70 g Styrol is (54,7 mmol) und als Katalysator 0,0490 g RhCl(PPh3)) '5,3 χ 10"5 Mol) wurden in ein Reaktionsrohr aus rostfreiem Stahl gegeben und nach dem Verschließen wurde die Umsetzung durchgeführt, indem man das Reaktionsgefäß in ein Ölbad bei 80° C während 20 Stunden gab, worauf das erhaltene Reaktionsprodukt einer Vakuumdestillation unterworfen wurde unter Gewinnung von 9,5 g (46,3 mmol) des Produktes 2-Phenyläthylhydrodichlorsilan mit einem Siedepunkt von 76 bis 77° C/3 mmHg und nf von 1,5199. Das Infrarotspektrum dieses Produktes wird In Fig. 1 gezeigt. Man erkennt die charakteristische Absorption von Sl-H bei 2206 cm"1 und das kernmagnetische Resonanzspektrum dieses Produktes wird in Flg. 2 gezeigt. Dort erkennt man die Protonen Sl-H, Si-CH2, Ph-CH2 und Ph- bei den Peaks 5,52 ppm, 1,53 ppm, 2,88 ppm und 7,22 ppm.
Beispiel 18
5,35 g (53,0 mmol) Dichlorsilan, 6,30 g (53,0 mmol) a-Methylstyrol und als Katalysator 0,0502 g (5,43 χ 10"5 Mol) RhCI(PPh3)J wurden In ein Rohr aus rostfreiem Stahl gegeben. Nach dem Verschließen wurde die Umsetzung durchgeführt, indem man das Rohr in einem Ölbad 15 Stunden auf 1000C erhitzte. Nach der Umsetzung wurde die Re.aktionslösung einer Vakuumdestillation unterworfen, wobei man 9,0 g (41,1 mmol) des Produktes 2-Phenyipropyrnydrodichlorsllan mit einem Siedepunkt von 108 bis 109° C/5 mmHg und riß von 1,5149 erhielt.
Das Infrarotspektrum dieser Verbindung wird in F i g. 3 gezeigt, und man erkennt die charakteristische Absorption von Si-H bei 2205 cm"1.Das kernmagnetische Resonanzspektrum wird in Fig. 4 gezeigt, wobei man die Peaks bei 5,28 ppm, 1,54 ppm, 3,13 ppm 1,35 ppm und 7,19 ppm erkennt, entsprechend den Signalen der Protonen von Si-H, -CH2-Si, -CH-, -CH,= und -C6H5.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von monosubstituierien Dichlorsilanen durch Umsetzung von Dlchlorsilan mii einem Alken der allgemeinen Formel
    C=CH2
    in der R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe bedeutet oder mit Isobuten oder alpha-Methylstyrol in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von
    RhH (PPh3),,,
    RhCJ (CO) (PPh3)I,
    RhCl (PPh3)3,
    RuCl2 (PPh3K
    RuHCl2(PPhJ)3[C6H6],
    RuH3 (PPh3J3 [Si(OCH3)J,
    RuH3 (PPh3J3 [Si(OCH3)2Ph],
    RuH2 (PPh3)4,
    NiCl2 (PPh3)2 oder
    Pt (PPh3J4
    bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und 1100C durchführt.
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