DE3023620A1 - Organosilane - Google Patents

Organosilane

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DE3023620A1
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coo
ethyl
carbon atoms
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Koji Futatsumori
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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
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    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft neue Organosilane.
Speziell betrifft die Erfindung Organosilane, die an ein und demselbenSiliciumatom sowohl eine Methacryloxygruppe CH-,
I J
CH =C—COO- als auch mindestens eine Älkenyloxygruppe aufweisen. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung dieser Organosilane.
Organosilane dieser Art dienen als Haftvermittler zur Herstellung von Klebverbindungen mit großer Haftstärke zwischen organischen und anorganischen Werkstoffen.
Die zu einer neuen Substanzklasse zählenden Organosilane der Erfindung haben die Formel
f3 fn f
0=C—COO-^CH-) Si (-0-C=C
2 2 m
in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8
2 3 4
Kohlenstoffatomen ist, R , R und R jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, m eine ganze Zahl, nämlich 3, 4 oder 5 ist und η Null, 1 oder 2 ist.
Speziell betrifft die Erfindung Organosilane der Formel (1),
1 2
in der R Methyl, Ethyl oder Phenyl, R Methyl oder Ethyl,
3 4
R und R jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl, m 3 oder 5 und η Null" oder 1 sind-
Ö300S3/083S
Die Methacryloxygruppen und Alkenyloxygruppen enthaltenden ■ Organosilane der Formel (1) sind durch einfache Additionsreaktion zwischen einem entsprechenden Alkenylmethacrylat und einem Hydrogenalkenyloxysilan in Gegenwart eines Platinkatalysators zugänglich.
Die Erfindung ist im folgenden an Hand von Ausführungsbeispielen in Verbindung mit den Zeichnungen näher erläutert. Es zeigen:
Fig. 1 das IR-Absorptionsspektrum des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes und
Fig. 2 das IR-Absorptionsspektrum des nach Beispiel 2 erhaltenen Produktes.
In der Formel (1) des Organosilans der Erfindung bedeutet R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen. Der Rest R ist also beispielsweise eine Alkylgruppe, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl, eine Alkenylgruppe, insbesondere Vinyl oder Allyl, eine Arylgruppe, insbesondere Phenyl oder Tolyl, oder eine Aralkylgruppe, insbesondere die Benzylgruppe. Die im Rahmen der Bedeutung des Restes R definierten einwertigen Kohlenwasserstoffreste können unsubstituiert oder substituiert sein. Als Substituenten kommen vorzugsweise Halogenatome, insbesondere Chlor, oder die Cyanogruppe in Betracht. Dabei können die Wasserstoffatome des Kohlenwasserstoffreste's teilweise oder vollständig substituiert sein.
Speziell ist der Rest R vorzugsweise Methyl, Ethyl oder Phenyl. Wenn η gleich Null ist, tritt der Rest R jedoch im Molekül überhaupt nicht auf.
030083/0838
3Q23620
ο 3 4
Die Reste Rz, R und R in der Formel (1) können unabhängig voneinander die gleiche oder verschiedene Bedeutungen haben.
2 3 4
R , R und R können Wasserstoff oder einen einwertigen Kohlenwasser stoff rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten. Die Angabe "Kohlenwasserstoffrest" hat dabei die gleiche Bedeutung wie vorstehend im Zusammenhang mit dem Rest R erläutert, und zwar einschließlich der möglichen Substitution.
2 3
Der Rest R ist vorzugsweise Methyl oder Ethyl. Die Reste R
4
und R sind vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, und zwar unabhängig voneinander.
In der Gleichung (1) ist m 3, 4 oder 5 und ist vorzugsweise oder 5. Die am Siliciumatom des Organosilans gebundene Methacryloxygruppe ist also vorzugsweise die 3-Methacryloxypropylgruppe oder die 5-Methacryloxypentylgruppe.
In der Formel (1) hat η den Wert Null, 1 oder 2, vorzugsweise den Wert Null oder 1 .
Unter die Formel (1) fallen also insbesondere die im folgenden durch ihre Formeln wiedergegebenen Substanzen A bis I, wobei in den nachstehenden Formeln Me Methyl, Et Ethyl und Ph Phenyl bedeuten:
Me Me Me
(A) CH2 = C-COO 4 CH2-^Si (-0-C=CH2)
f Me
(B) CH2 = C-COO-(-CH2^Si (-0-C=CH2)
Me Me Et
(C) CH2 = C-COO 4 CH2^3SK-O-C
030083/0838
Me Me Et
I Ii
(D) CH2 = C-COO 4 CH2-)-3Si (-0-C=CH2)
Me Et
(E) CH = C-COO ■{ CH2^3 SK-O-C=CHMe)3
Me Et
I I
(F) CH2 = C-COO -{ CH24-3 Si (-0-C=CH2)
Me Et Me
I I '
(G) CH2 =C-C00 -( CH2-^3 Si (-0-C=CH2)
Me " Ph Me
I I <
(H) CH2 = C-COO i CH24-3 Si (-0-C=CH2)
Me Et Et
I "I
(I) CH2 = C-COO 4 CH24-5 Si (-0-C=CHMe)2
Die Organosilane können in einfacher Weise durch Additionsreaktion zwischen einem entsprechenden Alkenylraethacrylat der Formel
CH3
CH2= C CO-O 4 CH ·CH = CH2
und einem Alkenyloxysilan mit einem direkt an das Siliciumatom gebundenen Wasserstoffatom der Formel
HSi I -o-c = C^
'3-n
030083/0833
12 3 4 hergestellt werden, wobei R , R , R , R , πι und η die oben genannte Bedeutung haben. Die Additionsreaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, insbesondere in Gegenwart eines Platinkatalysators, durchgeführt. So werden beispielsweise die oben durch ihre Strukturformeln wiedergegebenen Substanzen A und B durch Additionsreaktion von Allylmethacrylat mit Methyl-di-(isopropenyloxy)-silan bzw. mit Tri-(isopropenyloxy)-silan erhalten. Die Additionsreaktion kann durch die katalytische Wirkung eines Metalls der achten Nebengruppe der Periodensystems der Elemente, vorzugsweise durch Platin oder eine Platinverbindung, beschleunigt werden.
Das zur Additionsreaktion als Ausgangssubstanz eingesetzte Hydrogenalkenyloxysilan wird durch Dehydrohalogenierungsreaktion zwischen einem Halogenhydrogensilan und einem Aldehyd oder Keton, das der Keto-Enol-Tautomerie unterliegt, in Gegenwart eines Halogenwasserstoffakzeptors hergestellt.
Das Methacryloxygruppen und Alkenyloxygruppen enthaltende Silan der Erfindung ist ein carbofunktionelles Silan des Deketonisierungstyps und weist besonders wertvolle Eigenschaften als Haftvermittler zur Verstärkung einer Klebbindung zwischen anorganischen und organischen Werkstoffen auf. Die Organosilane der Erfindung werden daher vorzugsweise zur Verbesserung der mechanischen und elektrischen Eigenschaften von gefüllten Verbundwerkstoffen auf Kunstharzbasis, insbesondere faserverstärkten Kunststoffen, verwendet. Besonders wirksam wird die Haftvermittlung der Organosilane der Erfindung bei ihrer Anwendung in Verbindung mit Harzen, die noch Doppelbindungen im Molekül enthalten, da die Organosilane der Erfindung Methacryloxygruppen tragen.
030063/0836
Die nachstellenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Ein Reaktor wird mit 50,5 g (0,40 mol) Allylmethacrylat, 60 g Toluol, 0,05 g einer 2,5 Gew.-% Platin enthaltenden Lösung von Chlorplatinsäure in Isopropylalkohol und 0,05 g Methoxyhydrochinon beschickt. Das Gemisch wird auf 600C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden im Verlauf von ungefähr 30 min 60,2 g (0,38 mol) Methyl-di-(isopropenyloxy)-silan eingetropft. Nach Abschluß der Zugabe des Silans wird das . Reaktionsgemisch auf 800C erwärmt und weitere 2 h bei dieser Temperatur gehalten.
Das nach Abschluß der Additionsreaktion erhaltene Reaktionsgemisch wird unter vermindertem Druck destilliert· Dabei werden 82 g eines Produkts erhalten, das bei einem Druck von 5,3 mbar bei einer Siedetemperatur von 113°C übergeht. Das Produkt wird als 3-Methacryloxypropyl-methyl-di-(isopropenyloxy)-silan identifiziert.
Elementaranalyse (berechnet als C14H24O4
berechnet gefunden
59,12 59,07
TT / Q. \
Π. (ό; 		8,51 8,55
Si (%) 9,86 9,86
Massenspektrometrisch wird das Molekulargewicht des Reaktionsproduktes zu 284 bestimmt. Dieser Wert stimmt mit dem für C14H94O4Si berechneten Molekulargewicht überein.
030083/0838
Der Brechungsindex η beträgt 1,4519.
Das IR-Spektrum des Reaktionsproduktes ist in der Fig. 1 wiedergegeben.
Beispiel 2
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abänderung wiederholt, daß statt des Methyl-di-(isopropenyloxy)-silans 65,4 g (0,38 mol) Tri-(isopropenyloxy)-silan eingetropft werden. Nach Abschluß der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck destilliert. Dabei werden 69,5 g einer Produktfraktion erhalten, die unter einem Druck von 4,0 mbar bei einer Siedetemperatur von 129 bis 132°C übergeht. Dieses flüssige Produkt wird als 3-Methacryloxypropyltri-(isopropenyloxy)-silan identifiziert. Die Produktausbeute beträgt 56 % der auf das als Ausgangsprodukt eingesetzte Silan bezogenen theoretischen Ausbeute.
Elementaranalyse (berechnet für C.-.Hn^O1-
Io ZO D
berechnet gefunden
C 0 58 ,86 58 ,83
H 8 ,03 8 ,09
Si 0 8 ,60 8 ,54
's)
's)
's)
Das massenspektrometrisch ermittelte Molekulargewicht des Produktes beträgt 326 und stimmt mit dem für C16H26O5Si berechneten Molekulargewicht überein.
25
Der Brechungsindex nD beträgt 1,4522.
Das IR-Spektrum der Produktfraktion ist in Fig. 2 wiedergegeben
030063/0838
3023B2Q
Beispiel 3
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abänderung wiederholt, daß statt des Methyl-di-(isopropenyloxy)-silans die äquimolare Menge eines Alkenyloxysilans der Formel
Me f ! I
HSiC-O-C=CHMe)2
eingesetzt wird.
Als Reaktionsprodukt wird eine Flüssigkeit erhalten, die einen Siedepunkt von 134°C bei einem Druck von 1,3 mbar auf-
weist. Der Brechungsindex η beträgt 1,4589. Das so erhaltene und charakterisierte Reaktionsprodukt wird als Produkt der oben angegebenen Strukturformel C identifiziert. Das Produkt wird in einer Ausbeute von 63 % der theoretischen auf das als Ausgangsprodukt eingesetzte Silan bezogenen Ausbeute erhalten.
Beispiel 4
Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird mit der Abänderung wiederholt, daß statt des Methyl-di-(isopropenyloxy)-silans die äquimolare Menge eines Alkenyloxysilans der Formel
Me Et
I I
HSi (-0-C=CH2)2
eingesetzt wird.
030063/083«
Das auf diese Weise erhaltene Reaktionsprodukt hat einen Siedepunkt von 1400C unter einem Druck von 4,0 mbar. Der Brechungsindex η beträgt 1,4540. Das Produkt wird als Organosilan der oben angegebenen Strukturformel D identifiziert. Die Produktausbeute beträgt 72 % der theoretischen Ausbeute, bezogen auf das als Ausgangssubstanz eingesetzte Silan.
Ö30063/083S

Claims (7)

  1. JABGBR, GRAMS & PONTANI
    DIPL.CHEM. DR. KLAUS JAEGER DIPL.-ING. KLAUS D. GRAMS DR.-ING. HANS H. PONTANl
    GAUTING · BERGSTR. 48Vi 8O31 STOCKDORF · KREUZWEG 34 8752 KLElNOSTHEiM · HIRSCHPFAD 3
    SHI-65
    Shin-Etsu Chemical -Company, Ltd. ,
    6-1, Otemachi 2-chome, Chiyoda-ku,
    Tokyo (Japan
    Organosilane
    Patentansprüche
    Organosilane der Formel
    CH
    3
    CH =C— COO—f CH-} Si (-0-C=C ' )
    V 3"n
    in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit
    2 3 4 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R , R und R jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten können, m eine ganze Zahl ist und den Wert 3,4 oder 5 hat und η eine ganze Zahl ist und den Wert Null, 1 oder 2 hat.
    030063/0836
    TELEPHON: (Ο89) 8502O30; 8574Ο8Ο; (Ο6Ο27) 88 25 · TELEX: 5 21 777 isar d
    ÖRR3TNÄC INSPECTED
  2. 2. Organosilan nach Anspruch 1,
    dadurch gekennzeichnet ,
    daß R1 Methyl, Ethyl oder Phenyl ist, R2 Methyl oder Ethyl
    3 4
    ist, R und R unabhängig jeweils Wasserstoff oder Methyl
    bedeuten, m 3 oder 5 ist und η Null oder 1 ist.
  3. 3. 3-Methacryloxypropyl-methyl-di-(isopropenyloxy)-silan.
  4. 4. 3-Methacryloxypropyl-tri"(isopropenyloxy)-silan.
  5. 5. Organosilan der Formel
    Me Me Et
    I I I
    CH2 = C-COO i CH2Iy SK-O-C=CHMe)2,
    2 = CCOO i CH2Iy SK-O-C=CHMe)2
    in der Me Methyl und Et Ethyl bedeuten.
  6. 6. Organosilan der Formel
    Me Me Et
    I I - I
    CH2 = C-COO i CH2-J-J Si (-O-C=CH2) 2,
    in der Me Methyl und Et Ethyl bedeuten.
  7. 7. Verfahren zur Herstellung eines Organosilans der Formel
    1/ R2
    CH3 RV R^ y
    CH2 = C- COO H-CH1^- SiJ-O-C=C^ ,
    \ / 3-n
    030083/0830
    in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit
    2 3 4 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, R , R und R jeweils unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, m eine ganze Zahl ist und den Viert 3, 4 oder 5 hat und η eine ganze Zahl ist und den Wert Null, 1 oder 2 hat, durch Umsetzen eines Alkenylmethacrylats der Formel
    7=3
    CH =C CO-O-(- CH^--~ CH=CH ,
    2 2 m-2 2
    in der m die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit einem Älkenyloxyhydrogensilan der Formel
    12 3 4
    in der R , R , R , R und η jeweils die vorstehend genannte Bedeutung haben, in Gegenwart eines Platinkatalysators.
    030 06 3/0836
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