DE3304182A1 - Neue silizium-organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue silizium-organische verbindungen und verfahren zu deren herstellung

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DE3304182A1
DE3304182A1 DE19833304182 DE3304182A DE3304182A1 DE 3304182 A1 DE3304182 A1 DE 3304182A1 DE 19833304182 DE19833304182 DE 19833304182 DE 3304182 A DE3304182 A DE 3304182A DE 3304182 A1 DE3304182 A1 DE 3304182A1
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hydrogen
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Tyrone Duncan Albany N.Y. Mitchell
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    • C03C25/40—Organo-silicon compounds
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    • C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
    • C03C17/00—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating
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    • C03C17/30—Surface treatment of glass, not in the form of fibres or filaments, by coating with organic material with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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Description

Neue Silizium-organische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung bezieht sich auf neue Silane und mehr im besonderen bezieht sie sich auf solche neuen Silane, die als Glasschlichten oder Adhäsionsvermittler benutzt werden können.
Acrylat-funktionelle Silane sind z. B. aus der DE-OS 30 49 550 bekannt, in der die Verwendung solcher Acrylatsilane zusammen mit anderen Verbindungen als Adhäsionsvermittler für kalt-härtende Silikonmassen - abgekürzt RTV-Massen genannt - auf der Grundlage einer Platin-katalysierten SiH/Olefin-Masse beschrieben ist.
Auch die Verwendung von Amin-funktionellen Silanen als Adhäsionsvermittler für aus zwei Komponenten bestehende RTV-Massen mit Alkoxy-funktionellen Gruppen ist bekannt (s. die US-PS 3 888 815).
Weiter ist in der US-PS 4 026 880 die Verwendung eines besonderen Amin-funktionellen Silans als organisches Flockungsmittel beschrieben, wobei dieses Silan auch in der vorgenannten US-PS 3 888 815 als Adhäsionsvermittler genannt ist.
In der Europäischen Patentanmeldung, die unter der Nr. 69 256 veröffentlicht ist, sind neue Einkomponenten-RTV-Massen mit Alkoxy-funktionellen Gruppen offenbart.
Weitere Druckschriften, die gewisse Amin-funktionelle Silane für verschiedene Zwecke beschreiben, sind die US-PS 4 100 075, 3 "751 371, 3 615 538 und 3 716 569.
Es wurden Anstrengungen unternommen, für die in der vorgenannten Europäischen Patentanmeldung offenbarten RTV-Massen Adhäsions-
Vermittler zu entwickeln. Es ist der Zweck der vorliegenden Anmeldung, eine neue Klasse von Verbindungen zu offenbaren, die unter anderem als Adhäsionsvermittler brauchbar sind.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, eine neue Klasse von Silanen, insbesondere AmIn-funktioneIlen Silanen zu schaffen. Diese Silane sollen als Adhäsionsvermittler und Behandlungsmittel (Schlichten) für Glasfasern brauchbar sein.
Weiter lag der vorliegenden Aufgabe die zugrunde, ein Verfahren zum Herstellen der neuen Silane zu schaffen, die als ein Adhäsionsvermittler brauchbar sind.
Durch die vorliegende Erfindung wurden zur Lösung der obigen Aufgaben neue Verbindungen geschaffen, die als Glasschlichten und Adhäsionsvermittler brauchbar sind und die folgende Formel haben. ,
worin R, R ausgewählt sind aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R , R ausgewählt sind aus zweii
mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen,
R ausgewählt ist au*
X ausgewählt ist aus
—0—C—
und
Ii
Z ausgewählt ist aus -0-, -S- und
R , R ausgewählt sind aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffresten ill
R ausgewählt ist aus Wasserstoff und Methyl,
R5
—N-
Z ausgewählt ist aus -0-, -S- und
R6
-N
R ausgewählt ist aus Wasserstoff und Alkylresten mit 1 bis Kohlenstoffatomen,
R , R ausgewählt sind aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und t von 0 bis 3 variiert.
In der obigen Formel (1) können R und R beispielsweise Alkylreste sein, wie Methyl, Äthyl und Propyl; Cycloalkylreste, wie Cyclohexyl und Cycloheptyl; Alkenylreste, wie Vinyl und Allyl; einkernige aromatische Reste, wie Phenyl, Methylphenyl und Kthylphenyl; sowie Fluoralkylreste.
Die Reste R' und R sind vorzugsweise ausgewählt aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei aiese Reste substituiert oder unsubstituiert sein können und sie sind weiterhin vorzugsweise ausgewählt aus Alkylen- und Arylenresten mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen. Der Rest X ist vorzugsweise die Gruppierung
für R ist keiner der beiden möglichen Reste Wasserstoff bzw. Methyl bevorzugt.
Z ist vorzugsweise der Rest R
-L
und Ί ist vorzugsweise der Rest
R6 I
R ist vorzugsweise ein Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.
4 6
Die Reste für R und R können beispielsweise ausgewählt werden aus den Resten, die oben für R und R angegeben sind, vorausgesetzt sie haben nicht mehr als 6 Kohlenstoffatome.
Die bevorzugten stickstoffhaltigen Reste für Z und Z sind besonders brauchbar, wenn die Verbindungen der Formel als Adhäsionsvermittler eingesetzt werden sollen und hierbei besonders für die Massen nach der obengenannten Europäischen Patentanmeldung.
Im Rahmen der obengenannten Werte ist t vorzugsweise gleich 0, wenn die Verbindung der Formel 1 als Adhäsionsvermittler benutzt werden soll, so daß diese Verbindung bei ihrem Einsatz als Adhäsionsvennittler so viele Alkoxygruppen als möglich an das Siliziumatom gebunden hat.
Eine bevorzugte Klasse von Verbindungen im Rahmen der obigen Formel 1 , die als Adhäsionsvermittler brauchbar ist, hat die folgenden Formel 2
0 R5 R6
(2) (RO)3_tSi R"—0 C CHCH2N—R3 N—R4
' R
worin R bis einschließlich R und t die vorgenannten Bedeutungen hat. Vorzugsweise hat bei den Verbindungen der Formel (2) t den Wert 0
stoff.
Wert 0, R und R sind Methyl und R , R und R sind Wasser-
Beispiele für spezifische Verbindungen im Rahmen der Formel (2), die als Adhäsionsvermittler brauchbar sind, sind die folgenden:
H2N - CK2-CH2-CH2-NH-CH2-CH-C-O-CH2-CH2-CH2-Si (OCH, )
CH3
CH.
Cl
N-CH0CH=- NH-CH^-CH-C—Ο—
CH0CH-CH0- Si(OCH.).
^-NH—CH
4—CH-C—Ο—CH.r
- Si(OCH3)
CH.
N-CH
CH2-NH-CH2-CH-C-O-CR2-CH2-Ch2- Si (OCH3) I CH3
-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-C-O-Ch2-CH2-CH2—Si (OCH3)
H0N-CH0-CH0-NH-CH0-CH-C-O-CHr-CH0-CH0- Ci (OCH.) o
CH,
2- CH2- NH-CH2-CH-C-O-CH2- Si (OCH3)
CH,
CH.
(OCH3)
Il
—CH2-CH-C-O-Ch - CH2-CH2— Si (OCH3) CH,
H-N-AcHo4-CHo—NH CH„—CH C—O CH, CH0 CH_—Si(CH,),
CH3
Xn der Formel (1) kann für X jedoch auch die Carbonylgruppe stehen und Z kann eine Schwefel- oder eine Sauerstoff-Gruppe sein. Eine solche Verbindung wäre sowohl als Glasschlichte als auch als Adhäsionsvermittler brauchbar.
Die Verbindungen der Formel (1) können hergestellt werden, indem man eine erste Verbindung der Formel
(3) (RO) 3_t Si—R2—X—C=CH2
i7
mit einer zweiten Verbindung der Formel
3^4
(4) H—Z—R —Z —R
7
worin R bis einschließlich R , Z, Z und t die vorgenannten Beutungen haben, umsetzt.
Vorzugsweise hat die erste Verbindung die Formel
ι 2
. Si—R —O—C—C = CH., \->) o-t ι
R7 und die zweite Verbindung hat vorzugsweise sie Formel
R5 R6
(6) H—N—R3—N—R4
worin R bis einschließlich R und t die vorgenannten Bedeutungen haben. Vorzugsweise ist t = 0, wenn die Verbindung als
7 Adhäsionsvermittler eingesetzt werden soll und R ist Methyl
4 5 6 und R , R und R sind Wasserstoff.
Um die maximale Ausbeute bei dem obigen Verfahren zu erhalten, werden vorzugsweise mindestens zwei Mole der zweiten Verbindung der Formel (4) oder (6) mit einem Mol der ersten Verbindung der Formel (3) oder (5) umgesetzt.
Für diese Umsetzung ist kein Erwärmen erforderlich und sie wird daher vorzugsweise bei Zimmertemperatur ausgeführt. Die Umsetzung verläuft exotherm. Allgemein kann für die Umsetzung jedoch eine Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis zu 1OO°C benutzt werden. Wenn die Temperatur höher ist und insbesondere wenn sie sich 100 C nähert, besteht die Möglichkeit, daß im Falle der Verwendung eines Acrylat- oder ähnlichen Reaktanten eine partielle Polymerisation stattfindet. Mit steigender Temperatur bei der Umsetzung können daher konkurrierende Nebenreaktionen stattfinden, die die Ausbeute vermindern. Deshalb wird die Umsetzung vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis zu 60 C ausgeführt.
Die Reaktionsdauer kann im Bereich von 2 bis 24 Stunden variieren, und vorzugsweise benutzt man eine Dauer im Bereich von 8 bis 24 Stunden. Durch Erhöhen der Temperatur der Umsetzung kann man die Reaktionsdauer verkürzen, doch ist dabei auf die Nebenreaktionen zu achten.
Vorzugsweise verwendet man für die Umsetzung ein Lösungsmittel, um den innicien Kontakt zwischen den Reaktanten zu gestatten. Dieses Lösungsmittel wird vorzugsweise ausgewählt aus organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen Lösungsmitteln, z.B. Xylol, Toluol und Benzol sowie aliphatischen Lösungsmitteln, wie Hexan, Heptan und Octan oder bekannten Ätherlösungsmitteln, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran.
Vorzugsweise ist in der obigen Formel R Propylen und R Äthylen. FiIr die Umsetzung ist kein Katalysator erforderlich, wenn eine Verbindung der Formel (5) mit einer Verbindung der Formel (6) umgesetzt wird. Ist Z jedoch eine Schwefel- oder Sauerstoffgruppe, dann kann man Katalysatoren, wie BCl3, HCl, BF,-Äther,
- f- "ft
AlCl, und andere Katalysatoren vom Lewis-Typ benutzen.
Die Verbindungen der Formeln (3)/ (4), (5) und (6) sind bekannt und sie sind im Handel erhältlich, wie von der Aldrich Chemical Corporation/ Wisconsin, den Silar Laboratories, Incorporated New York und Petrarch Systems, Inc., Pennsylvania.
Die Silan-Zwischenprodukte der Formeln (3) und (5) können außerdem noch von der Union CarbideCorporation, Connecticut oder der Dow Corning Corporation Michigan, erhalten werden.
Die Silane der Formeln (3) und (5) kann man auch dadurch herstellen, daß man das geeignete methoxylierte Silan mit einem olefinischen Acrylat in Gegenwart eines Platinkatalysators umsetzt, um das Hydrid des Silans an die olefinische Gruppe des Acrylates anzulagern oder, wenn für X die Carbonylgruppe steht, das Hydrid des Silans an die olefinische Gruppe des Ketons an-
2 zulagern. Solche Anlagerungen sind bekannt. Steht für R die Methylengruppe, dann wird das Natriumsalz der Acrylate mit Trimethoxychlormethylsilan umgesetzt, um die gewünschte Verbindung in einer an sich bekannten Weise zu erhalten. Diese Umsetzung kann bei Zimmertemperatur oder bevorzugt bei einer erhöhten Temperatur von 100 C ausgeführt werden. Vorzugsweise werden stöchiometrische Mengen der Reaktanten eingesetzt und die Umsetzung findet ohne Schwierigkeiten statt. Hinsichtlich weiterer Einzelheiten einer solchen Umsetzung wird auf die eingangs genannte DE-OS 30 49 550 verwiesen.
Bei der Umsetzung zur Herstellung der Verbindung der Formel (1) oder (2) unter Verwendung stöchiometrischer Mengen der Reaktanten und bei den genannten Temperaturen erhält man in den meisten Fällen, eine Ausbeute von mindestens 80 bis 90 % der gewünschten Verbindung. Nach Beendigung der Umsetzung kann man diese Verbindung reinigen, indem man die überschüssigen Reaktanten durch Strippen und das Lösungsmittel durch Erhitzen bis zur Rückflußtemperatur des Lösungsmittels ent-
fernt, wobei die reine Verbindung der Formel (1) oder (2) oder eine spezifische Verbindung von den anderen Formeln zurückbleibt.
Sollte die Verwendung eines Katalysators erforderlich sein, dann ist dieser an einer Konzentration von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die beiden Reaktanten vorhanden.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (3) und (4) oder der Formeln (5) und (6) wird vorzugsweise unter atmosphärischem Druck ausgeführt. Ein Vakuum wird vorzugsweise benutzt, um das Lösungsmittel und die überschüssigen Reaktanten durch Strippen vom Reaktionsprodukt zu entfernen.
In jeder anderen Hinsicht können die Umsetzungen zur Herstellung der Verbindungen der Formel (1) und (2) in einer Weise ausgeführt werden, wie sie dem Fachmann an sich bekannt sind.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind allgemein als Glaschlichten brauchbar. Bei Testversuchen wurde außerdem festgestellt, daß die Verbindungen der Formel (2) besonders brauchbar sind als Adhäsionsvermittler für RTV-Massen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand eines Beispiels näher erläutert, indem alle angegebenen Teile Gew.-Teile sind.
Beispiel
In einen einen Liter fassenden Dreihalskolben füllte man 248 Teile (1 Mol) 3-Methacryloxypropylentrimethoxysilan und gab anschließend langsam 120 Teile (2 Mol) 1,2-A" thylendiamin hinzu. Der Kolben war mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer und einem Rückflußkühler ausgerüstet. Die Mischung wurde 40 Stunden lang bei Zimmertemperatur gerührt, wobei man periodisch Proben entnahm. Die gaschromatografisch^ Analyse zeigte Peaks der beiden Ausgangsverbindungen und zweier Produkte. Der hervorragende Peak war jedoch der des erwünschten Produktes 3-(TrimethoxysilyDpropylen-l-methyl-2-ΓΝ-(2-aminoäthy1)amino}-
propionat-3. Die Reaktionsmischung wurde einer Vakuumdestillation unterworfen, um das überschüssige Äthylendiamin zu entfernen. Der erhaltene Rest war nach der gaschromatografischen Untersuchung zu 94,7 % rein. Die erhaltene Ausbeute betrug 300 g (entsprechend 97 %). Eine Titration auf den prozentualen Amingehalt ergab einen Wert von 8,97 % (Theorie = 10,04 %)

Claims (12)

  1. Dr. Horst Schüler
    PATENTANWALT EUROPEAN PATENTATTORNEY
    Frankfurt/Main 1
    Kaiserstrasse 41
    JJUA I ÖZ
    Telefon
    Telex
    Telegramm
    Telekopierer
    Bankkonto
    Postscheckkonto
    (0611) 235555
    04-16759 mapat d mainpatent frankfurt (0611) 251615
    (CCITT Gruppe 2 und 3)
    225/03FK) Deutsche Bank AG 282420 602 Frankfurt/M
    Ihr Zeichen/Your ref. :
    Unser Zeichen/Our ref.: 901 4-6OSI-5O1
    Datum/Date ■ 7. Februar 1983 Dr.Sb./he.
    General Electric Company
    1 River Road Schenectady, N.Y./U.S.A.
    Neue Silizium-organische Verbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
    Patentansprüche
    ί 1. Als Glasschlichte brauchbare Verbindung der Formel V—s
    (R0)3_tSi
    worin R, R ausgewählt sind aus einwertigen Kohlenwasser-Stoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R , R ausgewählt sind aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R ausgewählt ist aus Wasserstoff und Methyl, X ausgewählt ist aus
    — 0—C-
    ί ':':"':-rf'-.'·. "X ".'; 330A 182
    und
    Z ausgewählt ist aus -O-, -S- und
    R5
    — N—
    und Z ausgewählt ist aus -0-, -S- und
    R6
    -L .
    wobei R ausgewählt^ ist aus Wasserstoff und Alkylre.st mit 1 bis 3_ Kohlenstoffa_tomen, - R-^2-- R _ausg.ew_ähl_t sind-:aursu:Was-_ serstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffresten lä&t 1 bis - ~6 Kohlenstoffatomen und " '"" _ " " . ' ">·..,- -:: — t von 0 bis 3 variiert. - - ■ --■ "■-■ — — "
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1, mit der folgenden Formel
    ,5
    3_t
    worin R bis einschließlich R sowie t die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und die-Verbindung als Adhäsionsvermittler brauchbar ist.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R, R Methyl und R , R und R Wasserstoff sind und t den Wert 0 hat.
  4. 4. Verbindung nach Anspruch 3, mit der folgenden Formel
    I!
    (CH3O)3Si (CH2J3-O-C-CH-CH2HN CH2CH NH
    CH3
    • · ι .
  5. 5. Verfahren zum Herstellen einer als Glasschlichte brauchbaren Verbindung der Formel
    (RO) 3_tSi—R2—X—CH-CH2—Z—R3—Z1—R4
    R7
    durch Umsetzen einer ersten Verbindung der Formel R.1
    (RO) - . Si—R2—X C—-CH
    A7
    mit einer zweiten Verbindung der Formel
    worin "R', R "ausgewählt sind aus einwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R , R ausgewählt sind aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R ausgewählt ist aus Wasserstoff und Methyl, X ausgewählt ist aus
    und 0
    Z ausgewählt ist aus -0-, -S- und
    ,5
    und Z ausgewählt ist aus -O-, -S- und
    R6 —N-
    COPY
    worin R ausgewählt ist aus Wasserstoff und Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R , R ausgewählt sind aus Wasserstoff und einwertigen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
    t von O bis 3 variiert.
  6. 6. Verfahren nach. Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , daß als erste Verbindung eine Verbindung der folgenden Formel
    (RO) (3_t) Si
    und als zweite Verbindung eine Verbindung der folgenden Formel eingesetzt wird,
    R5 R6
    3 I 4
    H—N—R J—N—R*
    wobei R bis einschließlich R und t die in Anspruch 5 genannten Bedeutungen haben.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß R, R7 Methyl und R5, R6 und R4 Wasserstoff sind und t den Wert 0 hat.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß man mindestens zwei Mole der zweiten Verbindung pro Mol der ersten Verbindung einsetzt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur im Bereich von Zimmertemperatur bis zu 100 C ausgeführt wird.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet , daß die Umsetzungsdauer von 2 bis 24 Stunden variiert.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet , daß bei der Umsetzung ein organisches Lösungsmittel vorhanden ist, das ausgewählt ist aus aromatischen, inerten Kohlenwasserstoff- und Äther-Lösungsmitteln.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6 und Anspruch 11,
    2 dadurch gekennzeichnet, daß R Propylen und R Äthylen ist.
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