JPS6039095B2 - 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
光硬化性オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPS6039095B2 JPS6039095B2 JP53136508A JP13650878A JPS6039095B2 JP S6039095 B2 JPS6039095 B2 JP S6039095B2 JP 53136508 A JP53136508 A JP 53136508A JP 13650878 A JP13650878 A JP 13650878A JP S6039095 B2 JPS6039095 B2 JP S6039095B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光照射によりきわめて短時間で硬化し、しか
も耐湿接着性にすぐれた光硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関するものである。
も耐湿接着性にすぐれた光硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物に関するものである。
従来、光（紫外線）照射により硬化するオルガノポリシ
ロキサンとしては種々のものが知られているが、それら
はいずれも光硬化後の耐混一性および接着性において難
点を有し、基板に密着しにくいという欠点をもっていた
。たとえば、金属やセラミック材料の基板表面に塗布し
光硬化させたものについて、これを沸騰水中に約１時間
浸債すると、基板への固着性が大中に弱くなってしまい
、接着テープをはりつけてこれを引きはがすと塗膜がほ
とんど基板からは〈離してしまうという問題点があった
。本発明は、このような従来の欠点を改良した新規なオ
ルガノポリシ。
ロキサンとしては種々のものが知られているが、それら
はいずれも光硬化後の耐混一性および接着性において難
点を有し、基板に密着しにくいという欠点をもっていた
。たとえば、金属やセラミック材料の基板表面に塗布し
光硬化させたものについて、これを沸騰水中に約１時間
浸債すると、基板への固着性が大中に弱くなってしまい
、接着テープをはりつけてこれを引きはがすと塗膜がほ
とんど基板からは〈離してしまうという問題点があった
。本発明は、このような従来の欠点を改良した新規なオ
ルガノポリシ。
キサン組成物を提供しようとするもので、これは（ィ｝
平均組成式 〔式中、ＲＩは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もし〈は
非置換の−価炭化水素基を、Ｘのうちの少くとも１個は
式（ここにＲ３は水素原子または炭素原子数１〜４のア
ルキル基を、Ｒ４は二価炭化水素基を表わす）で示され
る一価の基を、残余は水素原子をそれぞれ表わす。
平均組成式 〔式中、ＲＩは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もし〈は
非置換の−価炭化水素基を、Ｘのうちの少くとも１個は
式（ここにＲ３は水素原子または炭素原子数１〜４のア
ルキル基を、Ｒ４は二価炭化水素基を表わす）で示され
る一価の基を、残余は水素原子をそれぞれ表わす。
ｎは０または４以下の正の整数、０＜ａミ３、０≦ｂ＜
３、ただし０＜ａ＋ｂＳ３である〕で示されるアクリロ
イルオキシ基含有オルガノポリシロキサン１０の重量部
、（口｝ １分子中にェポキシ基を１個以上有するヱポ
キシ化合物０．０１〜５の重量部、し一 光増感剤 からなる組成物に関するものである。
３、ただし０＜ａ＋ｂＳ３である〕で示されるアクリロ
イルオキシ基含有オルガノポリシロキサン１０の重量部
、（口｝ １分子中にェポキシ基を１個以上有するヱポ
キシ化合物０．０１〜５の重量部、し一 光増感剤 からなる組成物に関するものである。
これを説明すると、本発明に使用されるアクリロィルオ
キシ基含有オルガノポリシロキサンは、前記平均組成式
（１）で示されるもので、式中のＲＩで表わされる二価
炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基等が例示され、Ｒ２で表わされる置換もしくは非
置換の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ビニル基、ァリル基、フェニル
基あるいはこれらの炭化水素基の水素原子の一部もしく
は全部がハロゲン原子等で置換された基が例示される。
キシ基含有オルガノポリシロキサンは、前記平均組成式
（１）で示されるもので、式中のＲＩで表わされる二価
炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピ
レン基等が例示され、Ｒ２で表わされる置換もしくは非
置換の一価炭化水素基としては、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ビニル基、ァリル基、フェニル
基あるいはこれらの炭化水素基の水素原子の一部もしく
は全部がハロゲン原子等で置換された基が例示される。
×は水素原子または前記式（ロ）で示される一価の基で
あり、式中、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基を表わし、このアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基およびブチル基が例示され、
またＲ４は二価炭化水素基を表わし、これには上言己Ｒ
Ｉと同様のものが例示される。該平均組成式（１）中ｎ
は０または４以下の正の整数であり、ａおよびｂはそれ
ぞれ０＜ａＳ３、０≦ｂ＜３であり、０＜ａ＋ｂＳ３で
ある。
あり、式中、Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４の
アルキル基を表わし、このアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基およびブチル基が例示され、
またＲ４は二価炭化水素基を表わし、これには上言己Ｒ
Ｉと同様のものが例示される。該平均組成式（１）中ｎ
は０または４以下の正の整数であり、ａおよびｂはそれ
ぞれ０＜ａＳ３、０≦ｂ＜３であり、０＜ａ＋ｂＳ３で
ある。
本発明においては、該平均組成式（１）中における×の
うちの少くとも１個が式（Ｄ）で示される一価の基であ
ることが本発明に係るオルガノポリシロキサン組成物の
光照射による硬化を確実に行わせる上で必要とされる。
本発明においては、上記平均組成式（１）で示されるア
クリロィルオキシ基含有オルガノポリシロキサンとして
は、談（１）式中のＲＩがプロピレン基で、Ｒ２がメチ
ル基、ビニル基またはフェニル基であり、Ｘが式で示さ
れる一価の基である化合物がとくに好ましい。
うちの少くとも１個が式（Ｄ）で示される一価の基であ
ることが本発明に係るオルガノポリシロキサン組成物の
光照射による硬化を確実に行わせる上で必要とされる。
本発明においては、上記平均組成式（１）で示されるア
クリロィルオキシ基含有オルガノポリシロキサンとして
は、談（１）式中のＲＩがプロピレン基で、Ｒ２がメチ
ル基、ビニル基またはフェニル基であり、Ｘが式で示さ
れる一価の基である化合物がとくに好ましい。
このような平均組成式（１）で示されるアクリロィルオ
キシ基含有オルガノポリシロキサンは、一つの方法によ
って製造することができ、この第１の方法は、平均組成
式 （式中、ＲＩは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もしくは
非置換の一価炭化水素基をそれぞれ表わし、ｎは０また
は４以下の正の整数、０＜ａＳ３、０≦ｂ＜３、ただし
０＜ａ＋ｂミ３である）で示されるオルガノポリシロキ
サンと一般式（式中、Ｒ３は水素原子または炭素原子数
１〜４のアルキル基を、Ｒ４は二価炭化水素基をそれぞ
れ表わす）で示されるアクリル酸誘導体とを付加反応さ
せる方法により得ることができ、また第２の方法は１分
子中にマナい素原子に結合する水酸基またはアルコキシ
基を有するオルガノポリシロキサンと一般式〔式中、Ｒ
Ｉは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もしくは非置換の一
価炭化水素基を、Ｒ６は水素原子または炭素原子数１〜
４のアルキル基を、Ｘのうち少くとも１個は式（ここに
Ｒ３は水素原子また炭素原子数１〜４のアルキル基を、
Ｒ４は二価炭化水素基を表わす）で示される基を、残余
は水素原子をそれぞれ表わし、ｎは０または４以下の正
の整数、ｃは３以下の正の整数、ｄは０または２以下の
正の整数、ただしｃ＋ｄは３以下の正の整数である〕で
示される有機リブい素化合物とを反応させる方法により
得ることができる。
キシ基含有オルガノポリシロキサンは、一つの方法によ
って製造することができ、この第１の方法は、平均組成
式 （式中、ＲＩは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もしくは
非置換の一価炭化水素基をそれぞれ表わし、ｎは０また
は４以下の正の整数、０＜ａＳ３、０≦ｂ＜３、ただし
０＜ａ＋ｂミ３である）で示されるオルガノポリシロキ
サンと一般式（式中、Ｒ３は水素原子または炭素原子数
１〜４のアルキル基を、Ｒ４は二価炭化水素基をそれぞ
れ表わす）で示されるアクリル酸誘導体とを付加反応さ
せる方法により得ることができ、また第２の方法は１分
子中にマナい素原子に結合する水酸基またはアルコキシ
基を有するオルガノポリシロキサンと一般式〔式中、Ｒ
Ｉは二価炭化水素基を、Ｒ２は置換もしくは非置換の一
価炭化水素基を、Ｒ６は水素原子または炭素原子数１〜
４のアルキル基を、Ｘのうち少くとも１個は式（ここに
Ｒ３は水素原子また炭素原子数１〜４のアルキル基を、
Ｒ４は二価炭化水素基を表わす）で示される基を、残余
は水素原子をそれぞれ表わし、ｎは０または４以下の正
の整数、ｃは３以下の正の整数、ｄは０または２以下の
正の整数、ただしｃ＋ｄは３以下の正の整数である〕で
示される有機リブい素化合物とを反応させる方法により
得ることができる。
つぎに、本発明に使用される｛ロー成分としては、具体
的にはアリルグリシジルェーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、グリシジルメタクリレート、３・４ーエポキシ
−６−メチルシクロヘキシルメチル−３・４−エポキシ
−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、ジベンテンジオキサイド
、ジシクロベンタジヱンジオキサイド、ビス（３・４ー
エポキシー６ーメチルシクロヘキシルメチル）アジベー
ト、テトラヒドロフタル酸ジグリシルェステル、ヘキサ
ヒドロフタル酸ジグリシジルェステル、フタル酸ジグリ
シジルェステル、フェノールノボラックェポキシ樹脂、
トリグリシジルィソシアヌレート、ビスフエノールＡと
エピクロルヒドリソから得られるビスフェノールＡ型ェ
ポキシ樹脂、上記ェポキシ化合物を脂肪酸で部分変性し
たェポキシ化合物などが例示され、経済性あるいは本発
明の目的を良好に達成するためにはビスフヱノールＡ型
ェポキシ樹脂が好ましい。
的にはアリルグリシジルェーテル、ブチルグリシジルエ
ーテル、グリシジルメタクリレート、３・４ーエポキシ
−６−メチルシクロヘキシルメチル−３・４−エポキシ
−６−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニル
シクロヘキセンジオキサイド、ジベンテンジオキサイド
、ジシクロベンタジヱンジオキサイド、ビス（３・４ー
エポキシー６ーメチルシクロヘキシルメチル）アジベー
ト、テトラヒドロフタル酸ジグリシルェステル、ヘキサ
ヒドロフタル酸ジグリシジルェステル、フタル酸ジグリ
シジルェステル、フェノールノボラックェポキシ樹脂、
トリグリシジルィソシアヌレート、ビスフエノールＡと
エピクロルヒドリソから得られるビスフェノールＡ型ェ
ポキシ樹脂、上記ェポキシ化合物を脂肪酸で部分変性し
たェポキシ化合物などが例示され、経済性あるいは本発
明の目的を良好に達成するためにはビスフヱノールＡ型
ェポキシ樹脂が好ましい。
なお、これらの使用にあっては１種類に限られず、２種
以上の混合物として使用してもよい。また、耐熱性、耐
溶剤性、耐薬品性をさらに向上させるためには、フェノ
ールノボラックェポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ヌレートなどをビスフェノールＡ型ェポキシ樹脂に配合
することが好ましい。‘ロ｝成分の配合割合は前記した
‘ィー成分１０の重量部あたり、０．０１〜５の重量部
とすることが必要とされる。これは０．０１重量部以下
のような少量では耐湿接着性の効果が出ず、一方５の重
量％以上の多量であると、硬化膜が耐熱性に劣るように
なるからである。し一成分としての光増感剤はペンゾィ
ンとその誘導体、ベンゾィンメチルェーテルなどのペン
ゾィンヱーテル類、ベンジルとその誘導体、アリールジ
アゾニウム塩、アントラキノンとその誘導体、アセトフ
ヱノンとその誘導体、ジフェニルジスルフィドなどのィ
オウ化合物、ベンゾフェノンとその誘導体などがあげら
れ、これらの光増感剤の一種又は二種以上の混合物が用
いられる。
以上の混合物として使用してもよい。また、耐熱性、耐
溶剤性、耐薬品性をさらに向上させるためには、フェノ
ールノボラックェポキシ樹脂、トリグリシジルイソシア
ヌレートなどをビスフェノールＡ型ェポキシ樹脂に配合
することが好ましい。‘ロ｝成分の配合割合は前記した
‘ィー成分１０の重量部あたり、０．０１〜５の重量部
とすることが必要とされる。これは０．０１重量部以下
のような少量では耐湿接着性の効果が出ず、一方５の重
量％以上の多量であると、硬化膜が耐熱性に劣るように
なるからである。し一成分としての光増感剤はペンゾィ
ンとその誘導体、ベンゾィンメチルェーテルなどのペン
ゾィンヱーテル類、ベンジルとその誘導体、アリールジ
アゾニウム塩、アントラキノンとその誘導体、アセトフ
ヱノンとその誘導体、ジフェニルジスルフィドなどのィ
オウ化合物、ベンゾフェノンとその誘導体などがあげら
れ、これらの光増感剤の一種又は二種以上の混合物が用
いられる。
これらの光増感剤は｛ィー成分と｛ｏ｝成分との合計量
１００重量部に対して０．０１〜１の重量部の範囲で使
用されることが効果的である。０．０１重量部より少な
い場合には光重合性樹脂組成物の光硬化速度が遅いうえ
に、樹脂硬化物の電気的性質や機械的性質のすぐれた硬
化塗腰が得られず好ましくなく、１の重量部より多い場
合にはかえって高分子量の樹脂硬化物が得られないうえ
に電気的性質が著しく低下し好ましくなく、いずれの場
合も実用に供し難い。
１００重量部に対して０．０１〜１の重量部の範囲で使
用されることが効果的である。０．０１重量部より少な
い場合には光重合性樹脂組成物の光硬化速度が遅いうえ
に、樹脂硬化物の電気的性質や機械的性質のすぐれた硬
化塗腰が得られず好ましくなく、１の重量部より多い場
合にはかえって高分子量の樹脂硬化物が得られないうえ
に電気的性質が著しく低下し好ましくなく、いずれの場
合も実用に供し難い。
なお、光増感剤の添加量はとくに０．１〜５重量部が効
果的である。本発明にかかわる樹脂組成物は以上述べた
｛ィー、仰およびし一成分を混合することにより得られ
るが、この場合に【ィ’成分をあらかじめトルェン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、さらにはケトンやアルコー
ル系の溶剤に溶解し、これに（ｏ｝成分およびし一成分
を均一に混合後、溶剤を除去する方法を採用してもよい
。
果的である。本発明にかかわる樹脂組成物は以上述べた
｛ィー、仰およびし一成分を混合することにより得られ
るが、この場合に【ィ’成分をあらかじめトルェン、キ
シレン等の芳香族炭化水素、さらにはケトンやアルコー
ル系の溶剤に溶解し、これに（ｏ｝成分およびし一成分
を均一に混合後、溶剤を除去する方法を採用してもよい
。
また、｛ィ｝成分と‘ｏ｝成分とを有機溶剤と共に混合
し、この混合物を加熱処理した後（この加熱処理により
部分的に両者の付加反応が進行すると思われる）、し一
成分を均一に混合し、溶剤を除去するという方法によっ
てもよい。
し、この混合物を加熱処理した後（この加熱処理により
部分的に両者の付加反応が進行すると思われる）、し一
成分を均一に混合し、溶剤を除去するという方法によっ
てもよい。
本発明の組成物を目的の基村に塗布したり、また含浸し
たりする場合に粘度調節剤を使用するとよいことがあり
、このような目的で使用される粘度調節剤としては１分
子中に少なくとも１個の基を有し、かつ常圧における沸
点が１００００以上であるような付加重合性単量体が好
ましく、これはスチレン、ビニルトルエンなどのスチレ
ン誘導体、アクリル酸、アクリル酸ブチルなどのアクリ
ル酸系化合物、メタクリル酸、メタクリル酸エチルなど
のメタクリル酸系化合物、１・６−へキサンジオールジ
アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレートなどの２個
以上の不飽和基を有する多官能アクリル酸ェステル系化
合物あるいは多官能メタクリル酸ェステル系化合物、ア
ローニックス６３００（東亜合成化学工業製、商品名）
などのアクリロイルオキシ基あるいはメタクリロィルオ
キシ基を持つポリエステル系オリゴマー、その他ジビニ
ルベンゼン、ジアリルフタレートなどの多官能ピニル単
量体などがあげられ、これらの単量体の一種または二種
以上の混合物が用いられる。
たりする場合に粘度調節剤を使用するとよいことがあり
、このような目的で使用される粘度調節剤としては１分
子中に少なくとも１個の基を有し、かつ常圧における沸
点が１００００以上であるような付加重合性単量体が好
ましく、これはスチレン、ビニルトルエンなどのスチレ
ン誘導体、アクリル酸、アクリル酸ブチルなどのアクリ
ル酸系化合物、メタクリル酸、メタクリル酸エチルなど
のメタクリル酸系化合物、１・６−へキサンジオールジ
アクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、
トリメチロールプロパントリメタクリレートなどの２個
以上の不飽和基を有する多官能アクリル酸ェステル系化
合物あるいは多官能メタクリル酸ェステル系化合物、ア
ローニックス６３００（東亜合成化学工業製、商品名）
などのアクリロイルオキシ基あるいはメタクリロィルオ
キシ基を持つポリエステル系オリゴマー、その他ジビニ
ルベンゼン、ジアリルフタレートなどの多官能ピニル単
量体などがあげられ、これらの単量体の一種または二種
以上の混合物が用いられる。
これらの単量体は本発明組成物１００重量部に対して２
０の重量部以下の量で使用されることが効果的である。
２００の重量部よりも多い量使用すると、硬化膜の電気
的性質、機械的性質および耐熱性が低下するために好ま
しくなくいずれの場合にも実用に供し難い。
０の重量部以下の量で使用されることが効果的である。
２００の重量部よりも多い量使用すると、硬化膜の電気
的性質、機械的性質および耐熱性が低下するために好ま
しくなくいずれの場合にも実用に供し難い。
なお、本発明の組成物には必要に応じ、充填剤、揺変剤
、顔料（着色剤）、酸化防止剤、接着付与剤および表面
硬化促進剤、ラジカル重合開始剤などを配合することは
何ら差支えない。
、顔料（着色剤）、酸化防止剤、接着付与剤および表面
硬化促進剤、ラジカル重合開始剤などを配合することは
何ら差支えない。
充填剤としては酸化アルミニウム、二酸化ケイ素、炭酸
カルシウム、二酸化チタン、硫酸バリウム、雲母粉など
が使用可能であり、揺変剤としては比表面積１００〜４
５０で′夕なる二酸化ケイ素微粉末などが良い。
カルシウム、二酸化チタン、硫酸バリウム、雲母粉など
が使用可能であり、揺変剤としては比表面積１００〜４
５０で′夕なる二酸化ケイ素微粉末などが良い。
また、着色剤としてはフタロシアニングリーン、フタロ
シアニンフルーをはじめ通常の顔料および染料が使用可
能である。酸化防止剤としてはハイドロキノン、ハイド
ロキノンメチルエーテル、力テコール、２・６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノールなどの通常の熱重合禁
止剤が有効であり、接着性付与剤としてはｙ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、ビーニルトリス（
８−メトキシエトキシ）シラン、Ｈ−Ｂ（アミノエチル
）−ｙ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ｙーアミ
ノプロピルトリヱトキシシラン、Ｎ−８（アミノエチル
）−ｙーアミノプロピルメチルジメトキシシランなどの
シランカツプリング剤などがよく、特にはＮ−８（アミ
ノエチル）一ｙ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
ｙーアミノプロピルトリエトキシシランが望ましい。
シアニンフルーをはじめ通常の顔料および染料が使用可
能である。酸化防止剤としてはハイドロキノン、ハイド
ロキノンメチルエーテル、力テコール、２・６−ジーｔ
−ブチル−４−メチルフェノールなどの通常の熱重合禁
止剤が有効であり、接着性付与剤としてはｙ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン、ビーニルトリス（
８−メトキシエトキシ）シラン、Ｈ−Ｂ（アミノエチル
）−ｙ−アミノプロピルトリメトキシシラン、ｙーアミ
ノプロピルトリヱトキシシラン、Ｎ−８（アミノエチル
）−ｙーアミノプロピルメチルジメトキシシランなどの
シランカツプリング剤などがよく、特にはＮ−８（アミ
ノエチル）一ｙ−アミノプロピルトリメトキシシラン、
ｙーアミノプロピルトリエトキシシランが望ましい。
表面硬化促進剤としてはナフフテン酸コバルト、オクチ
ル酸マンガンなどの有機酸金属塩などがよい。
ル酸マンガンなどの有機酸金属塩などがよい。
これによって得られた樹脂硬化物は電気特性とくに誘電
率および誘電正俵の周波数特性、温度特性がきわめて優
れているうえに耐熱性があり、連続使用温度が１５０ご
０以上であり、かつまた耐湿性が良いｏ本発明にかかわ
る樹脂組成物は、充填剤の配合は必須とされないが、こ
れが配合される場合の樹脂組成物の粘度は、スクリーン
印刷法、あるいはスプレー法など塗布方法により異なる
が、常温において１００〜２５００００センチポイズで
あることが望ましい。
率および誘電正俵の周波数特性、温度特性がきわめて優
れているうえに耐熱性があり、連続使用温度が１５０ご
０以上であり、かつまた耐湿性が良いｏ本発明にかかわ
る樹脂組成物は、充填剤の配合は必須とされないが、こ
れが配合される場合の樹脂組成物の粘度は、スクリーン
印刷法、あるいはスプレー法など塗布方法により異なる
が、常温において１００〜２５００００センチポイズで
あることが望ましい。
本発明の組成物の硬化は光照射により行われるが、この
光線の供給源たる光源としては高圧水銀灯、超高圧水銀
灯、メタルハラィドランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯などがある。
光線の供給源たる光源としては高圧水銀灯、超高圧水銀
灯、メタルハラィドランプ、カーボンアーク灯、キセノ
ン灯などがある。
以下、参考例ならびに実施例、比較例をあげて説明する
。
。
参考例 １
水酸基含有オルガノポリシロキサン（水酸基含有量５重
量％、メチル基／フェニル基＝１．６、２５℃における
粘度３０〜７０センチポィズ）を７０％含有するキシレ
ン溶液８６０夕、Ｎ−（２−アミノヱチル）一３−アミ
ノプロピルトリトキシシラン１５０夕、キシレン８７０
夕および平衡化触媒として水酸化カリウム０．５夕から
なる混合物を、９０００で３時間還流下に加熱したのち
、ここで生成したメタ／ール４５夕を除去し、アミノ基
含有オルガノポリシロキサンを得た。
量％、メチル基／フェニル基＝１．６、２５℃における
粘度３０〜７０センチポィズ）を７０％含有するキシレ
ン溶液８６０夕、Ｎ−（２−アミノヱチル）一３−アミ
ノプロピルトリトキシシラン１５０夕、キシレン８７０
夕および平衡化触媒として水酸化カリウム０．５夕から
なる混合物を、９０００で３時間還流下に加熱したのち
、ここで生成したメタ／ール４５夕を除去し、アミノ基
含有オルガノポリシロキサンを得た。
つぎに、上記で得たアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンに、グリシジルメタクリレート２６０夕を加え、７０
００で３時間反応させ、アミノ基とェポキシ基との付加
反応によりアクリロィルオキシ基含有オルガノポリシロ
キサン組成溶液を得た。
ンに、グリシジルメタクリレート２６０夕を加え、７０
００で３時間反応させ、アミノ基とェポキシ基との付加
反応によりアクリロィルオキシ基含有オルガノポリシロ
キサン組成溶液を得た。
ついで、中和の目的でトリメチルクロロシラン２夕、キ
シレン２夕および酢酸カリウム１５夕を添加し、６００
０で１時間かくはんしたのち、ろ過助剤としてリブいそ
う士３０夕を加え常圧ろ過を行い、さらにキシレン、ト
リメチルクロロシランおよびその他未反応物を除去した
ところ、淡黄色透明で粘度が１０００００〜２００００
０センチポィズの反応生成物が得られた、このものは赤
外吸収スペクトル分析の結果アクリロィルオキシ基を含
有するオルガノポリシロキサンであることが確認された
。参考例 ２ 水酸基含有オルガノポリシロキサン（水酸基含有量５重
量％、メチル基／フェニル基＝１．６）を７０％含有す
るキシレン溶液８６０夕、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメキシシラン１５Ｍ、キシレン
８７０夕および平衝化触媒として水酸化カリウム０．２
夕からなる混合物を８８ｑ０で８時間加熱還流した後、
１時間要して１２６ｑｏまで昇温し、生成したメタノー
ルを４５タ蟹去してアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンを得た。
シレン２夕および酢酸カリウム１５夕を添加し、６００
０で１時間かくはんしたのち、ろ過助剤としてリブいそ
う士３０夕を加え常圧ろ過を行い、さらにキシレン、ト
リメチルクロロシランおよびその他未反応物を除去した
ところ、淡黄色透明で粘度が１０００００〜２００００
０センチポィズの反応生成物が得られた、このものは赤
外吸収スペクトル分析の結果アクリロィルオキシ基を含
有するオルガノポリシロキサンであることが確認された
。参考例 ２ 水酸基含有オルガノポリシロキサン（水酸基含有量５重
量％、メチル基／フェニル基＝１．６）を７０％含有す
るキシレン溶液８６０夕、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルトリメキシシラン１５Ｍ、キシレン
８７０夕および平衝化触媒として水酸化カリウム０．２
夕からなる混合物を８８ｑ０で８時間加熱還流した後、
１時間要して１２６ｑｏまで昇温し、生成したメタノー
ルを４５タ蟹去してアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンを得た。
つぎに、こうして得たアミノ基含有オルガノポリシロキ
サンに、グリシジルメタクリレート２６０夕とェピコー
ト８１５の３０夕との混合液を６０３０に保持しながら
１時間かけて滴下し、その後３時間熟成し、ァミノ基と
ェポキシ基との付加反応によりアクリロィルオキシ基含
有オルガノポリシロキサン組成溶液を得た。
サンに、グリシジルメタクリレート２６０夕とェピコー
ト８１５の３０夕との混合液を６０３０に保持しながら
１時間かけて滴下し、その後３時間熟成し、ァミノ基と
ェポキシ基との付加反応によりアクリロィルオキシ基含
有オルガノポリシロキサン組成溶液を得た。
ついで中和の目的でトリメチルクロロシラン２夕、キシ
レン４夕、および酢酸カリウム１５夕を添加し、５００
０で２時間かくはんした後、３時間室温で放置し、中和
汝でんを完全にさせた後、ろ過助剤としてけいそう士３
夕を加え、常圧ろ過を行い、さらに６０ｏｏ、２肋Ｈｇ
の減圧下で６時間蒸留してキシレン、トリメチルクロロ
シラン、その他の低沸点末反応物を除去したところ、淡
黄色透明で粘度が７５０００センチポィズの反応生成物
を得た。このものは赤外線吸収スペクトル分析の結果、
アクｌｊロィルオキシ基およびェポキシ基を含有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。実施例
１ 上記の参考例１で得たアクリロィルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサン１０の重量部、１・６ーヘキサンジオ
ールジメタクリレート２の重量部、４−〆トキシベンゾ
フェノン０．５重量部、ェピコート８１５（ェポキシ樹
脂、シェル化学社製商品名）５重量部、ＫＢＭ−６０３
〔Ｎ−８（アミノェチル）−ｙ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、信越化学社製商品名〕５重量部を均一に
混合して樹脂組成物とし、これをァルミナ基板上に塗布
し高圧水銀灯（３．松Ｗ）を１２伽離れたところから約
１分間照射して約１００仏の膜厚の硬化塗膜を得た。
レン４夕、および酢酸カリウム１５夕を添加し、５００
０で２時間かくはんした後、３時間室温で放置し、中和
汝でんを完全にさせた後、ろ過助剤としてけいそう士３
夕を加え、常圧ろ過を行い、さらに６０ｏｏ、２肋Ｈｇ
の減圧下で６時間蒸留してキシレン、トリメチルクロロ
シラン、その他の低沸点末反応物を除去したところ、淡
黄色透明で粘度が７５０００センチポィズの反応生成物
を得た。このものは赤外線吸収スペクトル分析の結果、
アクｌｊロィルオキシ基およびェポキシ基を含有するオ
ルガノポリシロキサンであることが確認された。実施例
１ 上記の参考例１で得たアクリロィルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサン１０の重量部、１・６ーヘキサンジオ
ールジメタクリレート２の重量部、４−〆トキシベンゾ
フェノン０．５重量部、ェピコート８１５（ェポキシ樹
脂、シェル化学社製商品名）５重量部、ＫＢＭ−６０３
〔Ｎ−８（アミノェチル）−ｙ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、信越化学社製商品名〕５重量部を均一に
混合して樹脂組成物とし、これをァルミナ基板上に塗布
し高圧水銀灯（３．松Ｗ）を１２伽離れたところから約
１分間照射して約１００仏の膜厚の硬化塗膜を得た。
この塗膜を有するァルミナ基板を沸騰水中に１時間浸潰
し、乾燥後その塗膜について諸試験を行ったところ、下
記のとおりであった。ｔィー 塗膜硬度（鉛筆硬度）：
斑 仲 ごばん目テスト：１００／１００ Ｍクロスカットはく離テスト：カミソリの刀で約３０ｏ
の角度をもつクロスカットをし、粘着テープはく雛を見
たが、完全接着のままではく離は見られなかった。
し、乾燥後その塗膜について諸試験を行ったところ、下
記のとおりであった。ｔィー 塗膜硬度（鉛筆硬度）：
斑 仲 ごばん目テスト：１００／１００ Ｍクロスカットはく離テスト：カミソリの刀で約３０ｏ
の角度をもつクロスカットをし、粘着テープはく雛を見
たが、完全接着のままではく離は見られなかった。
８ 耐溶剤性：室温で１・１・１ートリクロロェタン中
に１０分間浸潰したがは〈離などは起こらず、また同液
中に超音波浸簿を１０分間行ったがやはり変化はなく完
全接着したままであった。
に１０分間浸潰したがは〈離などは起こらず、また同液
中に超音波浸簿を１０分間行ったがやはり変化はなく完
全接着したままであった。
■ 耐熱性：２３０ｑｏのハンダ液に２分間浸潰したが
塗腰に変化は生じなかった。Ｎ 譲霞率（周波数０．１
〜１皿Ｈｚ、温度２０〜１５０００）：２．９〜３．６
｛ト’誘電正鞍（周波数０．１〜１０Ｋ比、温度２０〜
１５０００）：０．９〜１．８％附 耐熱劣化テスト：
２００００で１０００時間加熱したが、誘電率、誘電正
俵の物性にはほとんど変化は生じなかった。
塗腰に変化は生じなかった。Ｎ 譲霞率（周波数０．１
〜１皿Ｈｚ、温度２０〜１５０００）：２．９〜３．６
｛ト’誘電正鞍（周波数０．１〜１０Ｋ比、温度２０〜
１５０００）：０．９〜１．８％附 耐熱劣化テスト：
２００００で１０００時間加熱したが、誘電率、誘電正
俵の物性にはほとんど変化は生じなかった。
実施例 ２
上記の参考例２で得たアクリロィルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサン１０の重量部、エチレングリコールジ
メタクリレート２の重量部、アローニックス６３００（
東亜合成化学工業製）２の重量部、ベンゾフェノン０．
５重量部からなる樹脂組成物を基板に塗布し、つついて
メタルハラィドランプ（靴Ｗ）を１５肌離れたところか
ら約２の砂間照射し硬化塗腰を得た。
ノポリシロキサン１０の重量部、エチレングリコールジ
メタクリレート２の重量部、アローニックス６３００（
東亜合成化学工業製）２の重量部、ベンゾフェノン０．
５重量部からなる樹脂組成物を基板に塗布し、つついて
メタルハラィドランプ（靴Ｗ）を１５肌離れたところか
ら約２の砂間照射し硬化塗腰を得た。
このものを沸騰水中に１時間浸潰し、これを乾燥させて
から粘着テープによる引きはがしテストを行ったところ
、塗膜ははがれたりめくれたりすることなく、外観異常
は全く認められなかった。実施例 ３ 上記の実施例２で得たアクリロィルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサン１０の重量部、エチレングリコールジ
メタクリレート１の重量部、ァローニックス６３００（
東亜合成化学工業製：商品名）３の重量部、ェピコート
８１５の５重量部、ＫＢＥ−９０３（ｙ−ァミノプロピ
ルトリェトキシシラン、信越化学社製商品名）５重量部
、４−〆トキシベンゾフェノン０．５重量部、２一メチ
ルアントラキノン０．５重量部、平均粒径１山肌のＱー
アルミナ粉末５の重量部、比表面積３８０力／夕の二酸
化ケイ素微粉末７重量部、フタロシアニングリーン２重
量部、ｙ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
３重量部を混合後、三本ロール混練により均一にした樹
脂組成物を基板上に通常のスクリーン印刷機により約２
０ｙｍ厚に印刷し、メタルハラィドランプ（３Ｗ）を１
０肌離れたところから約２硯砂間照射して平滑な硬化塗
膜を得た。
から粘着テープによる引きはがしテストを行ったところ
、塗膜ははがれたりめくれたりすることなく、外観異常
は全く認められなかった。実施例 ３ 上記の実施例２で得たアクリロィルオキシ基含有オルガ
ノポリシロキサン１０の重量部、エチレングリコールジ
メタクリレート１の重量部、ァローニックス６３００（
東亜合成化学工業製：商品名）３の重量部、ェピコート
８１５の５重量部、ＫＢＥ−９０３（ｙ−ァミノプロピ
ルトリェトキシシラン、信越化学社製商品名）５重量部
、４−〆トキシベンゾフェノン０．５重量部、２一メチ
ルアントラキノン０．５重量部、平均粒径１山肌のＱー
アルミナ粉末５の重量部、比表面積３８０力／夕の二酸
化ケイ素微粉末７重量部、フタロシアニングリーン２重
量部、ｙ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
３重量部を混合後、三本ロール混練により均一にした樹
脂組成物を基板上に通常のスクリーン印刷機により約２
０ｙｍ厚に印刷し、メタルハラィドランプ（３Ｗ）を１
０肌離れたところから約２硯砂間照射して平滑な硬化塗
膜を得た。
この硬化塗膜はピソホールがないうえに、はんだリフロ
ー後においても基板の密着性の低下もなく良好であり、
硬化塗膜は鉛筆硬度で粥以下である。また、はんだフラ
ックスの洗浄に使用される１・１・１ートリクロルェチ
レンに常温３０分間浸債あるいは超音波浸債５分後も変
化は認められず、耐溶剤性もすぐれていた。また、沸騰
水中に１時間浸潰した後粘着テープによる引きはがしテ
ストを行ったが、塗膜は基板に完全に密着したままであ
った。実施例 ４ 寸法２物吻×２仇吻×１柳ｔの９６％アルミナ基板の片
面にＰｄ−Ａｇ系電極材料（ェレクトローサィヱンスー
ラボトラトリーズ社製、商品名ＥＳＬ９３６ｏ）をスク
リーン印刷し、９５０００で１び分間焼成して下部電極
（膜厚１０仏ｍ）を作成し、その上に欧Ｔｉ０３を主成
分とする議露体材料（デュポン社製、商品名Ｄｐ８２８
９）を印刷し、１３０ｏｏで２び分間乾燥して誘電体（
膜厚５０仏の）を作成し、さらにその上に前記したＰｄ
−Ａｇ系電極材料を印刷し、９５０℃で１０分間焼成し
上部電極（膜厚１０山肌）を作成し、厚膜コンデンサを
得た。
ー後においても基板の密着性の低下もなく良好であり、
硬化塗膜は鉛筆硬度で粥以下である。また、はんだフラ
ックスの洗浄に使用される１・１・１ートリクロルェチ
レンに常温３０分間浸債あるいは超音波浸債５分後も変
化は認められず、耐溶剤性もすぐれていた。また、沸騰
水中に１時間浸潰した後粘着テープによる引きはがしテ
ストを行ったが、塗膜は基板に完全に密着したままであ
った。実施例 ４ 寸法２物吻×２仇吻×１柳ｔの９６％アルミナ基板の片
面にＰｄ−Ａｇ系電極材料（ェレクトローサィヱンスー
ラボトラトリーズ社製、商品名ＥＳＬ９３６ｏ）をスク
リーン印刷し、９５０００で１び分間焼成して下部電極
（膜厚１０仏ｍ）を作成し、その上に欧Ｔｉ０３を主成
分とする議露体材料（デュポン社製、商品名Ｄｐ８２８
９）を印刷し、１３０ｏｏで２び分間乾燥して誘電体（
膜厚５０仏の）を作成し、さらにその上に前記したＰｄ
−Ａｇ系電極材料を印刷し、９５０℃で１０分間焼成し
上部電極（膜厚１０山肌）を作成し、厚膜コンデンサを
得た。
上記膜厚コンデンサに実施例２で得た樹脂組成物をはけ
塗りで塗布し、メタルハラィドランプ（雛Ｗ）を１０伽
離れたところから３硯砂間照射し硬化させた。
塗りで塗布し、メタルハラィドランプ（雛Ｗ）を１０伽
離れたところから３硯砂間照射し硬化させた。
この樹脂被覆膜厚コンデンサを高温負荷試験（１５０℃
雰囲気中ＤＣ７５Ｖ印加）および恒湿負荷試験（４００
０／９５％ＲＨ雰囲気中、ＤＣ７５Ｖ印加）を１００餌
時間行っても絶縁破壊電圧の低下もなく、耐熱性および
耐湿密着性のすぐれた樹脂被覆厚膜コンデンサが得られ
た。以上述べたごと〈本発明による樹脂組成物は常温で
短時間に硬化するうえに誘電率、誘電正接が周波数およ
び温度より変動せず、しかも耐熱性および接着性がきわ
めて優れており、かつまた硬化塗膜にピンホールがない
ので耐湿性が良い。
雰囲気中ＤＣ７５Ｖ印加）および恒湿負荷試験（４００
０／９５％ＲＨ雰囲気中、ＤＣ７５Ｖ印加）を１００餌
時間行っても絶縁破壊電圧の低下もなく、耐熱性および
耐湿密着性のすぐれた樹脂被覆厚膜コンデンサが得られ
た。以上述べたごと〈本発明による樹脂組成物は常温で
短時間に硬化するうえに誘電率、誘電正接が周波数およ
び温度より変動せず、しかも耐熱性および接着性がきわ
めて優れており、かつまた硬化塗膜にピンホールがない
ので耐湿性が良い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （イ）平均組成式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は二価炭化水素基を、Ｒ＾２は置換もし
くは非置換の一価炭化水素を、Ｘのうちの少くとも１個
は式▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＲ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のア
ルキル基を、Ｒ＾４は二価炭化水素基を表わす）で示さ
れる一価の基を、残余は水素原子をそれぞれ表わす。 ｎは０または４以下の正の整数、０＜ａ≦３、０≦ｂ＜
３、ただし０＜ａ＋ｂ≦３である。〕で示されるアクリ
ロイルオキシ基含有オルガノポリシロキサン１００重量
部、（ロ）１分子中にエポキシ基を１個以上有するエポ
キシ化合物０．０１〜５０重量部、（ハ）光増感剤 からなる光硬化性オルガノポリシロキサン組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53136508A JPS6039095B2 (ja) | 1978-11-06 | 1978-11-06 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US06/087,344 US4276135A (en) | 1978-11-06 | 1979-10-23 | Photocurable organopolysiloxane compositions |
| DE19792944817 DE2944817A1 (de) | 1978-11-06 | 1979-11-06 | Lichtaushaertende organopolysiloxanverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53136508A JPS6039095B2 (ja) | 1978-11-06 | 1978-11-06 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5562963A JPS5562963A (en) | 1980-05-12 |
| JPS6039095B2 true JPS6039095B2 (ja) | 1985-09-04 |
Family
ID=15176797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53136508A Expired JPS6039095B2 (ja) | 1978-11-06 | 1978-11-06 | 光硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4276135A (ja) |
| JP (1) | JPS6039095B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02127690A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-16 | P Project:Kk | ギター用トレモロ装置 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273813A (en) * | 1980-05-19 | 1981-06-16 | Dow Corning Corporation | Method of providing waterproof coating for masonry walls |
| US4472590A (en) * | 1982-02-17 | 1984-09-18 | General Electric Company | Silicone compounds |
| JPS598419A (ja) * | 1982-07-07 | 1984-01-17 | Hitachi Ltd | 弾性表面波装置 |
| US4496210A (en) * | 1982-07-19 | 1985-01-29 | Desoto, Inc. | Low temperature-flexible radiation-curable unsaturated polysiloxane coated fiber optic |
| US4585534A (en) * | 1983-04-29 | 1986-04-29 | Desoto, Inc. | Optical glass fiber coated with cationically curable polyepoxide mixtures |
| CA2008020A1 (en) * | 1989-02-17 | 1990-08-17 | William C. Perkins | Radiation-curable coating compositions that form transparent, abrasion-resistant, tintable coatings |
| US4988759A (en) * | 1989-09-26 | 1991-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US5064719A (en) * | 1989-09-26 | 1991-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of acrylic polymers containing reactive groups and an epoxy organosilane |
| US5728224A (en) * | 1995-09-13 | 1998-03-17 | Tetra Laval Holdings & Finance S.A. | Apparatus and method for manufacturing a packaging material using gaseous phase atmospheric photo chemical vapor deposition to apply a barrier layer to a moving web substrate |
| JP2002033237A (ja) * | 2000-07-14 | 2002-01-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | セラミック電子部品およびその製造方法 |
| US7283715B2 (en) * | 2002-02-06 | 2007-10-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Optical waveguide forming material and method |
| JP3836444B2 (ja) * | 2002-05-30 | 2006-10-25 | 独立行政法人科学技術振興機構 | ハイドロキシアパタイト複合体およびその製造方法、ならびに、それを用いた医療用材料 |
| JP5241241B2 (ja) * | 2006-01-24 | 2013-07-17 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2207495A1 (de) * | 1971-02-20 | 1972-08-24 | Dainippon Printing Co Ltd | Flachdruckplatten und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| JPS6018707B2 (ja) * | 1974-10-09 | 1985-05-11 | 日本原子力研究所 | 防曇性被覆用硬化性樹脂組成物 |
| US4201808A (en) * | 1978-06-12 | 1980-05-06 | Union Carbide Corporation | Radiation curable silicone release compositions |
| US4208471A (en) * | 1978-12-22 | 1980-06-17 | The Gillette Company | UV-Curable siloxane razor blade lacquers |
-
1978
- 1978-11-06 JP JP53136508A patent/JPS6039095B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-10-23 US US06/087,344 patent/US4276135A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02127690A (ja) * | 1988-11-08 | 1990-05-16 | P Project:Kk | ギター用トレモロ装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4276135A (en) | 1981-06-30 |
| JPS5562963A (en) | 1980-05-12 |
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