DE1570791A1 - Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen

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DE1570791A1 DE19651570791 DE1570791A DE1570791A1 DE 1570791 A1 DE1570791 A1 DE 1570791A1 DE 19651570791 DE19651570791 DE 19651570791 DE 1570791 A DE1570791 A DE 1570791A DE 1570791 A1 DE1570791 A1 DE 1570791A1
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Description

PATENTANWÄLTE
DR,-ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGtZR
'Fernruf,- '26 ίΟίΟ
MÜNCHEN 5. J^ Qjft
Müüarjlraße 31
M 20 183 -Oase N.17542
Beschreibung
siir Patentanmeldung c.or
IMPERIAL Giii-rilCAT; IXHV SLr "ζ yWit 'Lon
welche dies^ ,i ^ von sol ·*ν-ΐ· /t ..> i die Umsötauug einer ~i
rg, die mindeatews ein aax
9 0 S 6 a 3 / "i 5 S
BAD ORIGINAL
Silicium gebundenes Wasserstoffatom enthält, mit einer Verbindung, die mindestens eine ungesättigte Bindung aufweist.
Ks ist bekannt, daß Siliciumverbindungen, welche ein am Silicium gebundenes Wasserstoffatom enthalten, mit gewissen Verbindungen umgesetzt werden können, welche ungesättigte Bindungen aufweisen. Zur Durchführung solcher Umsetzungen sind verschiedene Katalysatoren verwendet oder vorgeschlagen worden. Diese Verbindungen sind jedoch im Gebrauch nicht immer vollkommen befriedigend.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Siliciumverbindung, welch ff j- ·■' ν .'-.-■ Ma. am Silicium gebundenes Wasserstoff atom enthält; id ·;: iae ungesättigte Verbindung in Gegenwart einer Komplexverbladung eines Plattn(II)halogaids mit einer Verbindung von Schwefel, Phosphor oder Stickstoff umgesetzt wird.
Beim Verfahren gesäß der Erfindung kann irgendeine Siliciumverbindung, welche mindestens ein Siliciumatom mit mindestens einem und nicht mehr als zwei Waeserstdffatome aufweist und die direkt an das Siliciumatom gebunden sind, verwendet wer-
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BAD ORIGINAt
den. Die Verbindung kann beispielsweise eines Monomere Verbindung, ein Polymer, ein Mischpolymer oder eine Mischung solcher Stoffe sein* Geeignete Stoffe, die verweivle-t werden können, sind Halogensilane* Ox-g^ohälügeni^Is^Org^öosilanes Organopolysilane, Organopolysiloiiane 4 Organ ope- Iy silcarbane und solche von ähnliches Aufbau.* Γ;λ diesen Verbindungen können die organischen G-ruppen gleich oder verschieden sein und ais können beispielsweise Alkyl^ruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butjlgr up ρ en, Polyaikylgruppen, wie Cyclohexylgruppen, Arylgru-;p?^, *if- -lieriylgruppen, Aralfcylgruppen, wie Benzylgr upper:, / . .i...: . .;!·.:;, wie Tolylgruppen oder Haloaryl·-- gruppen? wie Mon-, c::-..,. " ^lorphenylgruppen seine In vielen Fällen wird --j* ν ;iijb te,-,, ^ugt, dap die jr_:.iischen (truiipen aus Methyl-- oder ,.i.-"■■-■ \ :"pen bestehen» Die organiigclisii Gruppen köiiüen a<.fch. ;».;. - : g1;e n3,iphatische Gruppsn^ wie Vinyl- oder /- ;-..ly,. ty:^.ppc:;. oder ungesättigte alr.cyolisehe G-ruppen^ w~,i? öye^ohexe^rlgriippen sein. Beispiele von geeigne bei; i/erb2-ud'un^r.u wiiid: ,liithylöichlorsilan» Dirnethylchiorsilan, Trichlorsiili^i, Dipnenylsilan, Methylphenylchlorsila.n; 1,4-Bis(dimetiiyl :;ily.l) benzol, 1,3,5 ,T-ietraniethylcyolotet.rasiloxan, Di-f triraexhylsilyl) polymethylhydrogensiloxane und Siloxane, welche sowohl Jiiiaathylsiloxanyl und Methylhydrogen sjlüxanyleinhάi % en enthalt en.
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BAD ORIGlNAU
Wenn ein Silan verwendet wird, so wird es vorgezogen, daß dieses ein substituiertes Silan der allgemeinen Formel .R^SiH X/j ^- \ ist, worin R eine Kohlenwasserstoffgruppe bezeichnet, X ein Halogenatom oder eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist, b gleich O, 1 oder 2, c 1 oder 2 und b+e nicht grosser als 4 ist. Wenn ein Siloxan verwendet wird, so wird es vorgezogen, daß dieses ein Hydrolyseprodukt eines solchen Silane oder ein Oohydrolyseprodukt eines solchen Silane mit einer oder mehreren anderen Silanen ist, beispielsweise einem Diorganodihalogensilan.
Wenn in der vorliegenden Beschreibung von einer "ungesättigten Verbindung" gesprochen wird, so wird hierunter irgendeine ungesättigte Verbindung verstanden, welche mindestens ein paar Kohlenstoffatome enthält, die durch eine Mehrfachbindung gebunden sind, und zwar andere als ein primäres oder sekundäres Amin, eine aldehydische Verbindung oder eine Verbindung, welche eine Cyangruppe aufweist oder ein ungesättigtes Kohlenstoffatom. Die ungesättigte Verbindung kann naturgemäß auch eine monomere Verbindung oder eine polymere Verbindung oder eine entsprechende Stoffzusammensetzung sein.
Die verwendete ungesättigte Verbindung kann eine reine or-
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ganische Verbindung oder eine metallorganische Verbindung, beispielsweise eine Organoaiiiciumverbindung sein. Für viele Zwecke wird es vorgezogen, daß die ungesättigte Verbindung ein Kohlenwasserstoff ist. Geeignete Verbindungen, die verwendet werden können, sind beispielsweise: Xthylen, Propylen, Butylen, Octen-1, Octen-2 und Decen-1; Acetylen und dessen Homologe, Phenylacetylen} Diolefine, wie Butadien, Isopren und dessen Homologe; Alkenyne, wie Vinylacetylen und Divinylaceylen; alicyclische Stoffe, wie Oyclopenten und Oyclohexan, Cyclohexandien und Cyclopentadien; Aralkene, wie Styrol, Xthylvinylbenzol und Divinylbenzol, ungesättigte Polymere, wie Polybutadiene, Polyisoprene, mit Schwefel vulkanisierbare Polyisobutylene und mit Schwefel vulkanisierbare Xthylen/Propylenterpolymere, d.h. Polyisobutylen und Rthylen/Propylenmischpolymere, welche geringe Mengen einer Unsättigung aufweisen, die durch Mischpolvraerisierung mit einem Dien eingeführt wird; Ester von ungesättigten Säuren, welche nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome enthalten, wie Methyl- oder Xthyloleat, Crotonat, Acrylat und Methacrylat, Dimethylitaoonat, Diäthylmaleat, Allylmethacrylat und Diät hylaminoäthylaerylatj Ester von ungesättigten Alkoholen, wie Vinylacetat, Allylacetat, Allylbenzoat, Butenylacetat, Diallylphthalat und Diallylterephthalat; ungesättigte Xther, wie Methylvinyläther, Xthylvinyläther, Chloräthylvinylather,
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Divinylather, Butylvinyläther, Diallyläther, Allylglyoidyläther und Allyläther von Polyoxyalkylene^ ungesättigte, Stiohstoff enthaltende Verbindungen, welche keine primäre Aminogruppe enthalten und auch keine Cyangruppe aufweisen, die direkt an ein ungesättigtes Kohlenstoffatom gebunden ist, wie 2-Methyl-5-vinylpyridin, 2~Vinylpyridin,B-Vinylpyrollidon, N-Allyl-p-toluolsulfonamid und Allyloyanid; ungesättigte, Schwefel enthaltende Verbindungen, welche keine Mercaptogruppe enthalten, wie Allylmethylsulfid und Allylmethylaulfoni ungesättigte Halogenverbindungen, wie Vinylchlorid und Allylchlorid; sowie Organosiliciumverbindungen, wie Vlnyltrimethylsilan, Allyltrimethylsilan, Diallyldimethylsilan, Diallyltetramethyldiailoxan und Methylvinylpolysilozane, welche verschiedene Anteile an Vinylgruppen enthalten.
Gewttnschtenfalls kann die ungesättigte Gruppe und das am Silicium gebundene Wasserstoffatom im gleichen Molekül zugegen sein, d.h. die Siliciumverbindung und die ungesättigte Verbindung sind die gleiche Verbindung und in diesem Falle ist das Reaktionsprodukt ein polymerer Stoff. Wenn das Ausgangsmolekül nur ein einziges, am Silicium gebundenes Wasserstoffatom aufweist und eine ungesättigte Gruppe, so wird ein lineares oder cyolisches Polymer gebildet. Silane, die
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für diesen Zweck geeignet sind, sind beispielsweise Dimethylvinylsilan, Diphenylvinylsilan, Methylphenylvinylsilan, 1-(Dimethylsilyl)-4-(dimethylvinylsilyl)benzol, Allyldimethylsilan, Allylmethylphenylsilaii und Allyldiphenylailan,
Die Piatiük:omplea:ef weiche beim Verfahren gemäß der Erfindung verwendet w^iUni konnon, sind dien er* igen der allgemeinen Formel: LgFk^U, (LPtXg)2 U£3ci LL4PtX5, wc-rin die üi^asid- oder 3 ρ end er gruppe .' oder P irgendeine Gruppe se-iü kar^.f -wslcke !Phosphor, Sen*-· fftl oder a-fciekatoff enthai*, die c-iol: ai·;.
■. ■■ Plat-lnatv i. cord in j .vt^?:::. kar?:· i,-i;u wo:iT..n S, sin ;:-l;:.^:::vi ^
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BAD ORIGINAL
werden, wie sie beispielsweise in "Inorganic Synthesis11, Band 6, Seite 211 (MoGraw-Hill N.Y. I960: Ed.Rochow) beschrieben sind.
Der Mengenanteil an Platinkomplex zu den beiden Reaktionsstoffen kann sich weitgehend ändern und beispielsweise von 10~8 bis 1O"2 Mol (errechnet als Platinatome) je Mol des ungesättigten Reaktionsstoffes betragen. Es wird jedoch gewöhnlich vorgezogen, Mengen der Grröseenordnung von 10"* bis 10 Mol je Mol des ungesättigten Reaktionsstoffes zu verwenden .
Die Umsetzung kann innerhalb eines zweiten Temperaturbereiches durchgeführt werden und die optimale Temperatur wird in jedem Falle von der Art der Reaktionsetoffe abhängen. Es ist gewöhnlich zweckmäeeig, die Umsetzung bei einer Temperatur von nicht mehr als 5000C durchzuführen, jedoch wird die maximal mögliche Temperatur durch die Stabilität der Reaktionsstoffe und dem Umstand bestimmt, eine thermische Zersetzung zu vermeiden. Im allgemeinen wird es vorgezogen, die Umsetzung bei einer Temperatur anlaufen zu lassen, wel che innerhalb des Bereiches von 10 bis 1500C liegt und die Temperatur innerhalb dieses Bereiches während des Verlaufes der Reaktion aufrechtzuerhalten.
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BAD ORlGINAU
BIe Zeit, welche erforderlich ist, um die Reaktion zu beendigen, wird auch von den jeweils verwendeten Reaktionsstoffen und der Reaktionstemperatur, sowie vor dem Katalysator und dessen Konzentration abhängen. Gewöhnlich ist eine Reaktionszeit bis zu 8 Stunden angebracht und in vielen Fällen wird eine im wesentlichen quantitative Ausbeute des Produkts Innerhalb einer Reaktionszeit der GrossenOrdnung von 30 Minuten oder weniger erhalten·
Die Reaktion kann bei atmosphärischem Druck oder Oberdruck durchgeführt werden. Die Wahl der Druokbedingungen wird im hohen Hasse von der Art der Reaktionestaffe abhängen, so wird es beispielsweise bei nichtflüchtigen Reaktionsstoffen zweckmässig sein, die Umsetzung bei Atmosphärendruck durchzuführen, während bei Reaktionsstoffen, die bei gewöhnlichen Temperaturen gasförmig sind, die Reaktion unter überatmosphärischem Druck zweckmässig durchgeführt wird.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, die Seile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 Eine Lösung von 0,446 Teilen Cie-bie(diäthylsulfid)-di-
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ohlorplatin(II) in 10 Teilen Benzol wurde 150 Teilen Methylphenylvinylsilan zugesetzt (diese Mengen sind 1 Atoll Platin auf 1000 Mol Silan äquivalent). Sie Temperatur der Mischung stieg beim Mischen innerhalb von 15 Sekunden von 22 auf 1300O und sank im Verlauf von 30 Minuten langsam wieder auf 220O. Auf diese Weise wurden 130 Teile einer Mischung des cyclischen Dimers des Ausgangsilans und des linearen Polymere erhalten. Dieses Produkt wurde auf 25O0C unter einem Druck von 0,1mm Hg 60 Minuten lang erwärmt und hierbei wurden 35 Teile flüchtige Materialien entfernt. Der Rückstand war ein brüchiges, nicht-klebendes Polymer, das nur .eine Spur von am Silicium gebundenen Wasserstoff enthielt.
Beispiel 2
0,446 Teile Trans-bie(diäthylsulfid)-dichlorplatin(II) die in 10 Teilen Benzol gelöst waren, wurden 150 Teilen Methylphenylvinylsilan zugesetzt. Die Temperatur der Mischung stieg beim Mischen innerhalb einer Hinute von 22 auf 1200O und sank langsam innerhalb von 30 Minuten wieder auf 220C. Auf diese Weise wurde eine polymere Mischung erhalten, welche ähnlioh der nach dem Verfahren des Beispiels 1 hergestellten war.
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- li -
Beispiel 3
0,01 Teil Ois-bis(diäthylsulfid)-dichlorplatin(II), die in einem Teil Benzol gelöst waren, wurden einer Mischung von 34,5 Teilen handelsüblichem stabilisiertem Vinylacetat und 23,5 Teilen Methyldichlorsilaa zugesetzt. Die Mischung wurde am Rückflußkühler 7 Stunden lang erhitzt, wobei die Flüssigkeit stemperatur von 65 auf 940G anstieg. Die Mischung wurde dann fraktioniert destilliert und es wurden auf diese Weise 18,53 Teile nichtumgewandeltes Vinylacetat und 29,55 Teile des Adducts der Formel OcH1QSiOgCl2 mit einem Siedepunkt von 750C bei 10 mm Hg erhalten.
Beispiel 4
0,01 Teil Bis(^enzonitril)«dichlorplatin(IZ) wurde in 10 Teilen handelsüblichem Divinylbensol aufgelöst (das aus etwa 4 Teilen Divinrlbenzol und 6 !eilen S.thylvinylbenac-1 bestand). Dann wurden 5 -:eile l'etrajsevhylcyclotetrasiloxan angesetzt* Die Mischung wurde dann auf 3.OG0C 10 Minuten lang erwärmt«. Auf diese Waist wurden 10 feile eis es steifen kaut scliuk artigen Polymers ei halten.
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Beispiel 5
0,01 Teile Cis-bis(diäthylsulfid)-dichlorplatin(II)t gelöst in 0,2 Teilen Benzol wurden 5 Teilen einer Mischung zugesetzt, welche aus 5 Teilen einer linearen Trimethylsilylendgruppen aufweisenden Polymethylsiloxanflüssigkeit hergestellt wurde und die 1,5 i» aktiven Wasserstoff enthielt und bei 250C eine Viskosität von 40 ca aufwies und 100 Teile eines linearen Trimethylsilylendgruppen aufweisenden PoIymethyldieiloxans, das 0,2 Mol-# Hethylvinylsiloxanylgruppen enthielt und ein mittleres Molekulargewicht von 700 000 aufwies. Die Miβchung wurde 5 Minuten lang auf 1200C erwärmt und es wurde so ein elastomeres Material erhalten, das in Benzol unlöslich ist.
Beispiel 6
Eine Mischung von 23*5 Teilen Methyldichlorsilan, 28,0 Teilen Decen-1, 50 Teilen Toluol und 0,0045 Teile Cis-bis(diäthylsulfid)-dichiorplatIn(II) wurde unter Rückflußbehandlung erwärmt, wobei eine heftige exotherme Reaktion auftrat. Wenn die Reaktion abgeklungen war, wurde die Mischung unter Rückfluß weitere 1 1/2 Stunden lang erwärmt. Bine fraktionierte Destillation der Mischung ergab 35,2 Teile einer
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farblosen beweglichen Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von -79 bis 820C bei 0,3 mm Hg und das InfrarotSpektrum ergab, daß sowohl «SiH-Gruppen und olefinische Unsättigung nicht zugegen waren.
Beispiel 7
Eine Mischung von 22,6 Teilen Diallylphthalat, 44,4 Teilen Sym. Heptamethyltrisiloxan, /~(CHj)~Sio72Si(CH-)H, und 0,0045 Teile Cis-bis(diäthylsulfid)-dichlorplatin(II) wurden unter Rückfluß erwärmt, wobei eine exotherme Reaktion stattfand. Bine fraktionierte Destillation der eich ergebenden Mischung ergab 46,8 Teile eines farblosen beweglichen Öles mit einem Siedepunkt von 150 bis 1560C bei 0,1 mm Hg, das frei von olefin!sober Unsättigung und silanischem Wasserstoff war.
Beispiel 8
0,043 Teile Diehlor-bie(tripropylphosphin)-;i-dichlorplatin(II), (J1C-H7P.PtCl2)2» wurden zu 158 Teilen Methylphenylvinylsilan zugesetzt. Bs erfolgte ein geringer Temperaturanstieg der Mischung im Verlauf von 15 Hinuten und dann ein rascher An-
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stieg der Temperatur auf 15O0C. Hierbei wurde eine Mischung von linearen und cyclischen Polymeren erhalten, die ähnlich der ist, wie eie nach Beispiel 1 erhalten wurde.
Patentansprüche
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Claims (4)

  1. PATENTANSPRU CHB:
    Io Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß eine Siliciumverbindung,
    atom
    welche mindestens ein am Silicium gebundenes Wasserstoff/ enthält und eine ungesättigte Verbindung in Gegenwart einer Komplexverbindung eines Platin(II)halogenids mit einer Verbindung von Schwefel, Phosphor oder Stickstoff umgesetzt wird ο
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumverbindung ausgewählt wird aus Halogensilanen, Organohalogensilanen, Organosilanen, Organopolysilanen, Or= ganopolysiloxanen und Organopolysilcarbanen.
  3. 3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumverbindung eine Organosiliciumverbindung ist und die organischen Gruppen aus Methyl- oder Phenylgruppen bestehen.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumverbindung aus Methylöichlorsilan, Dimethylchlorsilan, Trichlorsilan, Diphenylsilan,
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    Methylphenylchlorsilan, 1,4-Bis(dimethylsilyl)benzol, 1, 31517-Tetramethylcyclotetrasiloxan, einem Di-(trimethylailyl)-polymethylhydrogenailoxan oder einem Siloxan besteht, das sowohl Dimethylsiloxanyl als auch Methylhydrogensiloxanyleinheiten enthält.
    5. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumverbindung ein Silan der allgemeinen Formel R^SiH0X/4.^0) iet, worin R eine Kohlenwasserstoff gruppe bezeichnet, X ein Halogenatom oder eine Alkoxy- oder Aryloxygruppe ist, b gleich O, 1 oder 2, c gleich 1 oder 2 und b+c nicht grosser als 4 iet.
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4. Dadurch gekennzeichnet, daß die Siliciumverbindung ein Siloxan let, das durch Hydrolyse eines Silane gemäß Anspruch 5 erhalten wird oder ein (!©hydrolyseprodukt eines solchen Silane mit einem oder mehreren anderer Silane ist.
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,
    daß eines der anderen Silane ein Diorganodihalogensilan ist.
    8. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigte Verbindung
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    ein Kohlenwasserstoff ist.
    9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß die SiIiciumverbindung und die ungesättigte Verbindung die gleichen Verbindungen sind.
    1Oo Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Platinkomplex die Formel L2PtX2f ζΧ» Pt Xg)2 oder LL1PtXg besitzt, worin der Ligand L oder L1 eine Gruppe ist, die Phosphor, Schwefel oder Stickstoff enthält und welche mit einem Platinatom koordinieren kann und worin X ein Halogenatom bezeichnet,
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß X Ohlor ist.
    12. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der Ligand aus Trimethylphosphin, iriäthylphosphin, Tripropylphosphin, Diphenylphosphin, Diäthylsulfid, Xthylmercaptan, Phenylmercaptan, Benzonitril, Phthalonitril oder Propionitril besteht.
    13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Komplex aus Ci3-bis(diäthylsulfid)-dichlorplatin(II)
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    besteht.
    14o Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Komplex in einer Menge von
    •»8 —2
    10 bis 10~ Mol (errechnet als Atome von Platin) pro Mol des ungesättigten Reaktionsstoffes verwendet wird.
    15. Verfahren nach Anspruch 149 dadurch gekennzeichnet, daß die Menge von 10 bis 10""* Mol je Mol des ungesättigten Reaktionsstoffes beträgt.
    16. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei κiner Temperatur von nicht mehr als 3000C durchgeführt wird»
    17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur von 10 bis 15O0C eingeleitet und durchgeführt wird.
    PATENTANWÄLTE .H.fINCtt, DIPt-ING. H. HM
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