DE19612086A1 - Verfahren zum Einführen von funktionellen Gruppen in Organosiloxan-Kondensationsprodukte - Google Patents

Verfahren zum Einführen von funktionellen Gruppen in Organosiloxan-Kondensationsprodukte

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Description

Hintergrund der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfah­ ren zum Modifizieren gewisser Organosiloxan-Copolymerer, die manchmal als "MQ"-Harze bezeichnet werden. Solche Harze sind Kondensationsprodukte, die Q- und M-Einheiten umfassen und unter Anwendung einer im Stande der Technik anerkannten Konvention zum Bezeichnen von Struktureinheiten von Organo­ siloxanen gemäß der Anzahl von Sauerstoffatomen, die an Si­ licium gebunden sind, derart bezeichnet sind. Diese Konven­ tion benutzt die Buchstaben M, D, T und Q, um diese Anzahl von Sauerstoffatomen als Abkürzungen für "Mono", "Di", "Tri" und "Tetra" zu bezeichnen.
Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfin­ dung auf die Verwendung eines linearen Phosphonitrilhalo­ genids (LPNX) worin X ein Halogenatom und vorzugsweise Chlor ist, eines kurzkettigen, linearen Phosphazens (SCLP) oder einer starken Säure als Katalysator in Kontakt mit ei­ ner Mischung aus MQ-Harz und einem funktionelle Gruppen aufweisenden, siliciumorganischen Material. Es wird eine Verringerung des SiOH-Gehaltes zusammen mit einer Aus­ tauschreaktion zwischen dem MQ-Harz, dessen Kernstruktur aus Q-Einheiten während der Umsetzung im wesentlichen in­ takt bleibt und dem funktionelle Gruppen aufweisenden, si­ liciumorganischen Material, das Einheiten aufweist, wie H(CH₃)₂SiO-, CF₃CH₂CH₂(CH₃)₂SiO-, C₆H₅(CH₃)₂SiO- oder CH₂=CH(CH₃) ₂SiO-, bewirkt.
Es werden verschiedene Techniken hinsichtlich des Ein­ führens von funktionellen Gruppen in MQ-Siliconharze und des Verringerns des Anteils von Nebenprodukten, die Sila­ nolgruppen enthalten, dauernd bewertet. Einige Verwendungen für funktionelle Gruppen aufweisende MQ-Harze sind die als Vernetzungsmittel und als verstärkende Füllstoffe in op­ tisch klaren Produkten. Zusätzlich benutzen Anwendungen auf der Grundlage einer tiefgehenden Härtung oder des Ein­ spritzverfahrens (LIM) funktionelle Gruppen aufweisende MQ- Harze häufig zusammen mit einem Platin-Katalysator. Haft­ kleber (PSAs) können auch ein funktionelle Gruppen aufwei­ sendes MQ-Harz in Kombination mit einer Si-H- und Si-Vinyl- Netzwerkpackung unter Einsatz eines Peroxid- oder Platin- Härtungskatalysators benutzen.
Wie in der US-PS 5,319,040 gezeigt, kann ein im we­ sentlichen silanolfreies MQ-Harz hergestellt werden durch Behandeln einer Dispersion eines silanolhaltigen MQ-Harzes in einem organischen Lösungsmittel mit einem siliciumorga­ nischen, stickstoffhaltigen Material, wie einem Silylamin oder Organosilazan. Das resultierende Harz kann zum Her­ stellen von hitzehärtbaren Silicon-Zusammensetzungen be­ nutzt werden, nachdem es sprühgetrocknet wurde. Das MQ-Harz kann M-Einheiten enthalten, die funktionelle Gruppen auf­ weisen, wie H(CH₃)₂SiO- und CH₂=CH(CH₃)₂SiO-.
Die auf einen Haftkleber gerichtete US-PS 4,585,836 benutzt ein silanolhaltiges Harz-Copolymer, das M- und Q- Einheiten aufweist. Das Copolymer kann hergestellt werden durch Behandeln eines Siliciumoxid-Hydrosols bei einem ge­ ringen pH mit einer Quelle von Triorganosiloxy-Einheiten, die ein Disiloxan oder Chlorsiloxan mit funktionellen Grup­ pen sein kann. Die US-PS 4,584,355 zeigt den Einsatz eines funktionelle Gruppen aufweisenden Organostickstoff-Mittels zum Abschließen von Ketten, wie eines Silazans, um das Si­ lanolniveau zu verringern, während funktionelle Gruppen in ein silanolhaltiges MQ-Harz eingeführt werden.
Obwohl verschiedene Verfahren verfügbar sind, um den Silanolanteil in MQ-Harzen zu verringern und in diese Harze funktionelle Gruppen einzuführen, sind Verfahren, die die direkte Behandlung eines Siliciumoxid-Hydrosols bei einem geringen pH mit einer Quelle von Triorganosiloxy-Einheiten einschließen, wirtschaftlich unattraktiv, da ein beträcht­ licher Verlust an Triorganosiloxy-Einheiten während der Hy­ drolysestufe auftreten kann. Das Einführen von funktionel­ len Gruppen unter Einsatz eines funktionelle Gruppen auf­ weisenden Organostickstoff-Mittels zum Kettenabschluß ist auch etwas begrenzt, da dies auf dem Silanolgehalt des MQ- Harzes beruht.
In Anbetracht der starken Nachfrage nach funktionelle Gruppen aufweisenden MQ-Harzen werden dauernd zusätzliche Verfahren zum Herstellen solcher Harze untersucht.
Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß funktionelle Gruppen aufweisende MQ-Harze hergestellt werden können durch Bewirken einer Austauschreaktion zwi­ schen von funktionellen Gruppen freien Triorganosiloxy-Grup­ pen, wie Trimethylsiloxy, auf der Oberfläche eines vorge­ formten MQ-Harzes und gewissen, funktionelle Gruppen auf­ weisenden, siliciumorganischen Materialien, ausgewählt aus Organohalogensilanen und Organosiloxanen, wie Disiloxanen. Ein Merkmal der Erfindung ist es, daß eine beträchtliche Verringerung von SiOH-Gruppen auf der Oberfläche des MQ- Harzes gleichzeitig mit einem solchen Austausch auftreten kann. Weiter kann der Austausch ohne Eindringen in die Kernstruktur des MQ-Harzes erleichtert werden, indem man eine wirksame Menge eines Katalysators, wie eines LPNX, eines SCLP oder einer starken Säure, wie Trifluormethan­ sulfonsäure (Triflicsäure) benutzt.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen eines im wesentlichen silanolfreien, funktionelle Gruppen auf­ weisenden MQ-Harzes, umfassend das Ausführen einer Umset­ zung zwischen (A) 10 bis 100 Gewichtsteilen eines funktio­ nelle Gruppen aufweisenden, siliciumorganischen Quellenma­ terials mit Resten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dialkylsilyl, Alkenyldialkylsilyl, Aryldialkylsilyl und Ha­ logenalkyldialkylsilyl und (B) 100 Gewichtsteilen eines MQ- Harzes mit etwa 30-70 Mol-% von M-Einheiten, bezogen auf die gesamten siliciumhaltigen Einheiten, in Gegenwart von etwa 10-10.000 ppm eines katalytischen Materials, umfassend ein lineares Phosphonitrilhalogenid, ein kurzkettiges, li­ neares Phosphazen oder eine starke Säure.
Detaillierte Beschreibung; bevorzugte Ausführungsformen
Organische Reste, die mit Silicium in den MQ-Harzen verbunden werden können, die in der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden, schließen C1-12-Alkylreste, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl und Pentyl; Halogenalkyl, wie Tri­ fluorpropyl; Cyanalkyl, wie Cyanethyl und entsprechende aryl- und vorzugsweise phenyl-haltige Einheiten ein. Es können auch an Silicium gebundene Wasserstoffatome vorhan­ den sein.
Lineare Phosphonitrilhalogenide, die bei der Ausfüh­ rung der Erfindung eingesetzt werden können, sind vorzugs­ weise die entsprechenden Chloride (LPNC) mit der Formel
Cl₃P(NPCl₂)nNPCl₃·PCl₆,
worin n 0 bis 4 und vorzugsweise 1 oder 2 ist. Diese Phos­ phonitrilchloride können hergestellt werden nach Verfahren, die in der US-PS 3,839,388 beschrieben sind, die durch Be­ zugnahme hier aufgenommen wird. Es können auch SCLPs, wie solche der Formeln OCl₂P (NPCl₂)nNPCl₃, OCl₂P (NPCl₂)nNPCl₂OH und OCl₂P(NPCl₂)nN(H)P(O)Cl₂, worin n 0 bis 3 ist, sowie starke Säuren (d. h. Säuren mit einem negativen pKa), wie Trifluormethansulfonsäure, eingesetzt werden.
Das bei der Ausführung der Erfindung eingesetzte MQ- Harz kann hergestellt werden gemäß dem Verfahren, das in der US-PS 2,676,182 beschrieben ist. So kann, z. B., ein Si­ liciumoxid-Hydrosol bei einem niedrigen pH mit einer Quelle von (R)₃SiO-Einheiten, wie Trimethylchlorsilan oder Hexame­ thyldisiloxan, behandelt werden. Solche MQ-Harze können et­ wa 0,2 bis 5,0 Gew.-% an Silanolgruppen enthalten. Falls erwünscht, kann das silanolhaltige MQ-Harz sprühgetrocknet werden, um den Silanolgehalt gemäß dem Verfahren der US-PS 5,324,806 zu verringern.
Funktionelle Gruppen aufweisende, siliciumorganische Quellenmaterialien schließen Organohalogensilane ein, wie H(CH₃)₂SiCl, CH₂=CH(CH₃)₂SiCl, C₆H₅(CH₃)₂SiCl und CF₃(CF₂)mCH₂CH₂(CH₃)₂SiCl, worin m einen Wert von 0 bis 11 und vorzugsweise von 0 bis 5 hat, sowie die entsprechenden Bromide und Fluoride sowie Hexaorganodisiloxane, wie
(CH₃)₃SiOSi(CH₃)₃, H(CH₃)₂SiOSi(CH₃)₂H,
CF₃(CF₂)mCH₂CH₂(CH₃)₂SiOSi(CH₃)₂CH₂CH₂(CF₂)mCF₃,
CH₂=CH(CH₃)₂SiOSi(CH₃)₂CH=CH₂ und
C₆H₅(CH₃)₂SiOSi(CH₃)₂C₆H₅.
Bei der Ausführung der Erfindung kann eine Mischung des MQ-Harzes und des funktionelle Gruppen aufweisenden, siliciumorganischen Quellenmaterials bis zu einer Tempera­ tur im Bereich von 50 bis 150°C in Gegenwart eines inerten, organischen Lösungsmittels erhitzt werden, um eine Mischung herzustellen, die etwa 10 bis 90 Gew.-% Feststoffe enthält. Geeignete, inerte, organische Lösungsmittel schließen aro­ matische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, sowie aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Lackbenzin, Hexan und Heptan, ein. Die Mischung kann für eine Dauer von etwa 0,5 bis 12 Stun­ den bewegt, z. B. gerührt, und am Rückfluß erhitzt werden. Der Abschluß der Umsetzung kann durch Protonen- und ²⁹Si- NMR-Spektroskopie überwacht werden. Die Gewinnung des funk­ tionelle Gruppen aufweisenden MQ-Harzes kann durch Gießen der Reaktionsmischung in ein ausfällendes Lösungsmittel, wie Methanol, gefolgt vom Filtrieren oder Zentrifugieren, erfolgen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele ver­ anschaulicht. Sofern nichts anderes angegeben, sind alle Teile Gewichtsteile.
Beispiel 1
Eine Mischung von 10 g eines MQ-Harzes mit der Stöchi­ ometrie [(CH₃)₃SiO1/2]0,65SiO4/2, 10 g Toluol, 1,3 g Tetra­ methyldisiloxan und 500 ppm LPNC wurde 8 Stunden lang ge­ rührt und am Rückfluß erhitzt. Die gaschromatographische Analyse zeigte die Bildung von Pentamethyldisiloxan und Hexamethyldisiloxan als Nebenprodukte einer Austauschreak­ tion. Die Reaktionsmischung wurde in Methanol gegossen, was zu einer weißen Ausfällung führte. Das Produkt wurde fil­ triert, mit Methanol gewaschen und in einem Vakuumofen ge­ trocknet. Bei dem Produkt hatte, wie durch NMR-Spektrosko­ pie gezeigt wurde, ein 20 molprozentiger Austausch von (CH₃)₃SiO-Gruppen unter Einführung von M(H)-Gruppen statt­ gefunden. Seine Identität wurde auch durch Gaschromatogra­ phie bestätigt. Das Produkt ist brauchbar als ein Vernet­ zungsmittel in einer wärmehärtbaren Silicon-Zusammenset­ zung.
Beispiel 2
Eine Mischung von 7,5 g des MQ-Harzes von Beispiel 1, 7,5 g Toluol, 3 g Tetramethyldivinyldisiloxan und 500 ppm LPNC wurde 18 Stunden lang gerührt und am Rückfluß erhitzt. Die gaschromatographische Analyse zeigte die Bildung von Pentamethylvinyldisiloxan und Hexamethyldisiloxan als Ne­ benprodukte. Die Mischung wurde in Methanol gegossen. Der resultierende, weiße Niederschlag wurde durch Filtration gewonnen, gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet. Bei dem Produkt hatte, wie durch NMR-Spektroskopie gezeigt wur­ de, ein 39 molprozentiger Austausch von (CH₃)₃SiO-Gruppen unter Einführung von M(Vinyl)-Gruppen stattgefunden.
Beispiel 3
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt, außer daß statt des Tetramethyldivinyldisiloxans 2 g Tetramethyl­ diphenyldisiloxan eingesetzt wurden. Bei dem Produkt hatte, wie durch NMR-Spektroskopie gezeigt, ein 25 molprozentiger Austausch von (CH₃)₃SiO-Gruppen unter Einführung von M(Vi­ nyl)-Gruppen. Das funktionelle Gruppen aufweisende MQ-Harz ist brauchbar als ein Zusatz zum Modifizieren des Bre­ chungsindex von tiefgehärteten, wärmehärtbaren Silicon-Zu­ sammensetzungen.
Beispiel 4
Das Verfahren von Beispiel 2 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß statt des Tetramethyldivinyldisiloxans Deca­ methyltetrasiloxan eingesetzt wurde. Die gaschromatographi­ sche Analyse zeigte die Bildung verschiedener Nebenprodukte geringen Molekulargewichtes bei den Austauschreaktionen. Durch NMR-Spektroskopie wurde gezeigt, daß bei dem Produkt ein Austausch von (CH₃)₃SiO-Gruppen unter Einführung von D- Einheiten stattgefunden hatte.
Beispiel 5
Eine Mischung von 50 g des MQ-Harzes von Beispiel 1, 25 g 3,3,3-Trifluorpropyldimethylchlorsilan, 70 g Toluol und 300 ppm LPNC wurde 10 Stunden lang gerührt und am Rück­ fluß erhitzt. Das Produkt wurde gemäß Beispiel 1 gewonnen. Das resultierende MQ-Harz ist brauchbar zum Herstellen von lösungsmittelbeständigen, hitzehärtbaren Siliconharzen.
Beispiel 6
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei anstelle von LPNC 500 ppm der Trifluormethansulfonsäure eingesetzt wurden. Es wurde ein ähnliches Produkt erhalten.

Claims (9)

1. Verfahren zum Herstellen eines im wesentlichen sila­ nolfreien, funktionelle Gruppen aufweisenden MQ-Harzes, umfassend das Ausführen einer Umsetzung zwischen (A) 10 bis 100 Gewichtsteilen eines funktionelle Gruppen aufweisenden, siliciumorganischen Quellenmaterials mit Resten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dialkylsilyl, Alkenyldialkyl­ silyl, Aryldialkylsilyl und Halogenalkyldialkylsilyl und (B) 100 Gewichtsteilen eines MQ-Harzes mit etwa 30 bis 70 Mol-% von M-Einheiten, bezogen auf die gesamten silicium­ haltigen Einheiten, in Gegenwart von etwa 10 bis 10.000 ppm eines katalytischen Materials, umfassend ein lineares Phos­ phonitrilhalogenid, ein kurzkettiges, lineares Phosphazen oder eine starke Säure.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das funktionelle Gruppen aufweisende siliciumorganische Quellenmaterial ein Chlorsilan ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1, worin das funktionelle Gruppen aufweisende siliciumorganische Quellenmaterial ein Disiloxan ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, worin das funktionelle Gruppen aufweisende siliciumorganische Quellenmaterial eine H(CH₃)₂SiO-Einheit aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, worin das funktionelle Gruppen aufweisende siliciumorganische Quellenmaterial eine CH₂=CH(CH₃)₂SiO-Einheit aufweist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, worin das funktionelle Gruppen aufweisende siliciumorganische Quellenmaterial eine CF₃CH₂CH₂(CH₃)₂SiO-Einheit aufweist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, worin das katalytische Material ein lineares Phosphonitrilchlorid ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, worin das katalytische Material ein kurzkettiges, lineares Phosphazen ist.
9. Verfahren nach Anspruch 1, worin das katalytische Material eine Trifluormethansulfonsäure ist.
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