JPS63185989A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPS63185989A JPS63185989A JP1665887A JP1665887A JPS63185989A JP S63185989 A JPS63185989 A JP S63185989A JP 1665887 A JP1665887 A JP 1665887A JP 1665887 A JP1665887 A JP 1665887A JP S63185989 A JPS63185989 A JP S63185989A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特には光
重合性のアクリルオキシオルガノシリル基を含有するこ
とから紫外線硬化型シリコーンゴム組成物用として有用
とされる新規な有機けい素化合物に関するものである。
重合性のアクリルオキシオルガノシリル基を含有するこ
とから紫外線硬化型シリコーンゴム組成物用として有用
とされる新規な有機けい素化合物に関するものである。
(発明の構成)
本発明にかかわる有機けい素化合物は一般゛式で示′さ
れ、こNにR1は水素原子またはメチル基、R2はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基。
れ、こNにR1は水素原子またはメチル基、R2はメチ
レン基、エチレン基、プロピレン基。
ブチル基、−CH,CH,−CGH,−CH2−基など
の二価炭化水素基、R’、 R’はメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
したクロロメチル基、トリフル10プロピル基、シアノ
エチル基などから選択される同一または異種の非置換ま
たは置換−価炭化水素基、nは1〜1,000の整数で
ある。
の二価炭化水素基、R’、 R’はメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シクロヘキ
シル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリー
ル基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子
の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換
したクロロメチル基、トリフル10プロピル基、シアノ
エチル基などから選択される同一または異種の非置換ま
たは置換−価炭化水素基、nは1〜1,000の整数で
ある。
本発明の有機けい素化合物としては1例えば以下のよう
なものがある。
なものがある。
(こへにn、mは1〜1,000までの整数)前記した
一般式(1)で示される本発明の有機けい素化合物は1
例えばつぎのようにして得ることができる。一般式 (こ−にR3、R4、nは前記に同じ)で示される分子
鎖両末端がヒドロキシ基(OH基)で封鎖されたヒドロ
キシジオルガノポリシロキサンと、このヒドロキシジオ
ルガノポリシロキサンのシラノール基と当モル量の一般
式 で示されるジヒドロインプロペノキシシランとを混合し
、これらを0〜50℃、好ましくは20〜50℃の温度
で反応させて一般式 で示される分子鎖両末端がジヒドロ基で封鎖されたジヒ
ドロジオルガノポリシロキサンを生成させ。
一般式(1)で示される本発明の有機けい素化合物は1
例えばつぎのようにして得ることができる。一般式 (こ−にR3、R4、nは前記に同じ)で示される分子
鎖両末端がヒドロキシ基(OH基)で封鎖されたヒドロ
キシジオルガノポリシロキサンと、このヒドロキシジオ
ルガノポリシロキサンのシラノール基と当モル量の一般
式 で示されるジヒドロインプロペノキシシランとを混合し
、これらを0〜50℃、好ましくは20〜50℃の温度
で反応させて一般式 で示される分子鎖両末端がジヒドロ基で封鎖されたジヒ
ドロジオルガノポリシロキサンを生成させ。
ついでこのジヒドロジオルガノポリシロキサンに前記ジ
ヒドロイソプロペノキシシランと等モル量の一般式 %式% (こ−にR1、R2、R3、R4は前記に同じ)で示さ
れるアクリル系置換シラノールをアクリル系置換シラノ
ールに対して0.01〜0.1モル%、好ましくは0.
02〜0.03モル%のジエチルヒドロキシアミンを触
媒として加えて20〜80℃。
ヒドロイソプロペノキシシランと等モル量の一般式 %式% (こ−にR1、R2、R3、R4は前記に同じ)で示さ
れるアクリル系置換シラノールをアクリル系置換シラノ
ールに対して0.01〜0.1モル%、好ましくは0.
02〜0.03モル%のジエチルヒドロキシアミンを触
媒として加えて20〜80℃。
好ましくは40〜60℃の温度で脱水素反応させること
によって得ることができる。
によって得ることができる。
なお、前記の一般式(2)で示されるヒドロキシジオル
ガノポリシロキサンとしては などが例示され、前記した一般式(5)で示されるアク
リル系置換シラノールとしては CH。
ガノポリシロキサンとしては などが例示され、前記した一般式(5)で示されるアク
リル系置換シラノールとしては CH。
嘗
CII、=CH−C−0−CH2−3i−OH++
+ OCH3 CH3 (JI、=CH−C−0−(CH,)、 −5i−OH
It 1 0 CI−1。
+ OCH3 CH3 (JI、=CH−C−0−(CH,)、 −5i−OH
It 1 0 CI−1。
CH□ CH3
CH2=C−C−○−CH2−5i −0Ha
+ OCR。
+ OCR。
CH,CH。
CH2=CCO(CHz)−Si OH0CI−■。
などが例示されるが、これらを適宜組み合わせて反応さ
せることによって、前記例示したような本発明の有機け
い素化合物が合成される。
せることによって、前記例示したような本発明の有機け
い素化合物が合成される。
このようにして得られた本発明の有機けい素化合物は文
献未載の新規な化合物であり、アクリル系の光重合用に
市販されているアセトフェノン、ベンゾフェノン、4,
4′−ジメトキシアセトフェノン、ベンゾイルブチルエ
ーテルのような光重合反応開始剤を本発明の有機けい素
化合物に添加すると紫外線または電子線照射することに
よって容易にゴム状弾性体となるので、シリコーンゴム
組成物製造用原料として特に有用である。また、本発明
の有機けい素化合物のうちこの低重合度のものは光重合
性組成物の反応性希釈剤としても有用とされる。
献未載の新規な化合物であり、アクリル系の光重合用に
市販されているアセトフェノン、ベンゾフェノン、4,
4′−ジメトキシアセトフェノン、ベンゾイルブチルエ
ーテルのような光重合反応開始剤を本発明の有機けい素
化合物に添加すると紫外線または電子線照射することに
よって容易にゴム状弾性体となるので、シリコーンゴム
組成物製造用原料として特に有用である。また、本発明
の有機けい素化合物のうちこの低重合度のものは光重合
性組成物の反応性希釈剤としても有用とされる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1
還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた50
dの三ツロフラスコにジフェニルシランジオール5.4
gを仕込み、電磁攪拌しながらこのフラスコにメチルイ
ソプロペノキシシラン5.6gを10分間で滴下したと
ころ、フラスコ内温度は20℃から40℃に上昇し、ジ
フェニルシランジオールは反応して液状となった。滴下
終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、ジ
エチルヒドロアミン0.05 gを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。電磁攪拌をしなが
らこの混合物中にアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル17.6 gを1時間で滴下したところ、滴下開始時
から水素が発生し、滴下終了後は50℃でさらに4時間
攪拌を続けて反応を終了させた。ついでフラスコ中の揮
発成分を減圧留去したところ、屈折率1.4770(2
5℃)の物性を有する成分23.6 gが得られた。
dの三ツロフラスコにジフェニルシランジオール5.4
gを仕込み、電磁攪拌しながらこのフラスコにメチルイ
ソプロペノキシシラン5.6gを10分間で滴下したと
ころ、フラスコ内温度は20℃から40℃に上昇し、ジ
フェニルシランジオールは反応して液状となった。滴下
終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、ジ
エチルヒドロアミン0.05 gを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。電磁攪拌をしなが
らこの混合物中にアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル17.6 gを1時間で滴下したところ、滴下開始時
から水素が発生し、滴下終了後は50℃でさらに4時間
攪拌を続けて反応を終了させた。ついでフラスコ中の揮
発成分を減圧留去したところ、屈折率1.4770(2
5℃)の物性を有する成分23.6 gが得られた。
得られた成分についてNMRlIRおよび元素分析を行
なったところ、この成分は式 で示されるものであることが確認された。
なったところ、この成分は式 で示されるものであることが確認された。
NMR,IRおよび元素分析の結果を以下に示す。
(NMR)
CH3
60,08(s、 SL、24H)
CH。
CH。
60.18 (s Si、 6H)63.70
(d、 5iCH,−18H)65.5〜6.3 (
m、 CM、=CHC,12H)87.1〜7.7
(m、arom、l0H)(IR) ・・・・・
・・・・第1図参照〔元素分析〕 CHSi 計算値(%) 48.68 6.45 20.97実
測値(%) 48.8 6,3 21.0実施例
2 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた5o
Idの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子
鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチ
ルポリシロキサン10.0gを仕込み、電磁攪拌しなが
らメチルイソプロペノキシシラン2.1gをで滴下した
ところ、フラスコ内温度は21℃から33℃に上昇した
。滴下終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了させたの
ち、ジエチルヒドロキシアミン0.05 gをフラスコ
中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が始ま
った。電磁攪拌をしながらこの混合物中にアクリロキシ
メチルジメチルシラノール7゜0gを1時間で滴下した
ところ、滴下開始時から水素が発生し1滴下終了後は5
0℃でさらに4時間攪拌を続けて反応を終了させた。つ
いでフラスコ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折
率1.4208(25℃)の物性を有する成分16.1
gが得られた。
(d、 5iCH,−18H)65.5〜6.3 (
m、 CM、=CHC,12H)87.1〜7.7
(m、arom、l0H)(IR) ・・・・・
・・・・第1図参照〔元素分析〕 CHSi 計算値(%) 48.68 6.45 20.97実
測値(%) 48.8 6,3 21.0実施例
2 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた5o
Idの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子
鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチ
ルポリシロキサン10.0gを仕込み、電磁攪拌しなが
らメチルイソプロペノキシシラン2.1gをで滴下した
ところ、フラスコ内温度は21℃から33℃に上昇した
。滴下終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了させたの
ち、ジエチルヒドロキシアミン0.05 gをフラスコ
中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が始ま
った。電磁攪拌をしながらこの混合物中にアクリロキシ
メチルジメチルシラノール7゜0gを1時間で滴下した
ところ、滴下開始時から水素が発生し1滴下終了後は5
0℃でさらに4時間攪拌を続けて反応を終了させた。つ
いでフラスコ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折
率1.4208(25℃)の物性を有する成分16.1
gが得られた。
得られた成分についてNMRおよびIR分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にこのNMRおよびIRによる分析結果を示す。
(N M R)
CH。
60.08 (s、 Si 、 108H)CH3
CH。
60.18 (s、 Si 、 6H)δ3.76
(s、 5iCH,−18H)○ ■ 65.5〜6.3 (m、 CH,=CHC112H
)(IRI ・・・・・・・・・第2図参照実施例
3 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200dの四ツ目フラスコに、平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルポリシロキサン1oO0Ogを仕込
み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシラン1.1
gを滴下し、滴下終了後もさらに2時間攪拌を続けて反
応を完了させたのち、ジエチルヒドロキシアミン0.0
5 gを添加したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。さらにアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル3.8gを滴下したところ、滴下開始時から水素が発
生し、滴下終了後は50℃でさらに4時間攪拌を続けて
反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧留
去したところ、屈折率1.4055(25℃)の物性を
有する成分102.9 gが得られた。
(s、 5iCH,−18H)○ ■ 65.5〜6.3 (m、 CH,=CHC112H
)(IRI ・・・・・・・・・第2図参照実施例
3 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200dの四ツ目フラスコに、平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルポリシロキサン1oO0Ogを仕込
み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシラン1.1
gを滴下し、滴下終了後もさらに2時間攪拌を続けて反
応を完了させたのち、ジエチルヒドロキシアミン0.0
5 gを添加したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。さらにアクリロキシメチルジメチルシラノー
ル3.8gを滴下したところ、滴下開始時から水素が発
生し、滴下終了後は50℃でさらに4時間攪拌を続けて
反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧留
去したところ、屈折率1.4055(25℃)の物性を
有する成分102.9 gが得られた。
得られた成分についてNMRおよびIR分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式が。
ところ、この成分は平均組成式が。
で示されるものであることが確認された。
以下にこのNMRおよびIRによる分析結果を示す。
(NMR)
CH。
60.08 (s、 Si )
CH。
CH。
60.18 (s、 Si)
δ3,82 (s、 5iCH2−)δ5.5〜6.
3 (m、 CH2=CHC)(IR) ・・・
・・・・・・第3図参照実施例4 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルジフェニルポリシロキサン100.
0gを仕込み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシ
ラン0.8gを滴下し1滴下終了後もさらに2時間攪拌
を続けて反応を終了させたのち、ジエチルヒドロキシア
ミン0.05 gを添加したところ、気体が発生し脱水
素反応が始まった。さらにアクリロキシメチルジメチル
シラノール2.6gを滴下したところ1滴下開始時から
水素が発生し1滴下終了後は50℃で4時間攪拌を続け
て反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧
留去したところ、屈折$1.4486(25℃)の物性
を有する成分102.1 gが得られた。
3 (m、 CH2=CHC)(IR) ・・・
・・・・・・第3図参照実施例4 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシジメチルジフェニルポリシロキサン100.
0gを仕込み、攪拌しながらメチルイソプロペノキシシ
ラン0.8gを滴下し1滴下終了後もさらに2時間攪拌
を続けて反応を終了させたのち、ジエチルヒドロキシア
ミン0.05 gを添加したところ、気体が発生し脱水
素反応が始まった。さらにアクリロキシメチルジメチル
シラノール2.6gを滴下したところ1滴下開始時から
水素が発生し1滴下終了後は50℃で4時間攪拌を続け
て反応を完了させたのち、フラスコ中の揮発成分を減圧
留去したところ、屈折$1.4486(25℃)の物性
を有する成分102.1 gが得られた。
得られた成分についてNMRおよびIR分析を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にNMRおよびIRによる分析結果を示す。
(NMR)
CH。
■
60.08 (s、SL−→
CH。
CH。
δ 0.18 (s、5i)
63.81 (s、5iCH,)
δ 5.5〜6.3 (m、CH,=CHC)57
.1〜7.7 (m、a rom、)(IRI
・・・・・・・・・第4図参照実施例5 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた20
dの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチル
ポリシロキサン2.Ogを仕込み、電磁攪拌しながらメ
チルイソプロペノキシシラン0.44gを10分間で滴
下したところ、フラスコ内温度は20℃から32℃に上
昇した。滴下終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了さ
せたのち、ジエチルヒドロキシアミン0.01gをフラ
スコ中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。電磁攪拌をしながらこの混合物中に3−メタ
クリロキシプロピルジメチルシラノール2.0gを1時
間で滴下したところ1滴下開始時から水素が発生し、滴
下終了後は50℃でさらに4時間攪拌を続けて反応を終
了させた。ついでフラスコ中の揮発成分を減圧留去した
ところ、屈折率1.4268(25℃)の物性を有する
成分3.5gが得られた。
.1〜7.7 (m、a rom、)(IRI
・・・・・・・・・第4図参照実施例5 還流冷却器、温度計および滴下ロートを取り付けた20
dの三ツロフラスコに平均組成式がで示される、分子鎖
両末端がヒドロキシ基で封鎖されたヒドロキシジメチル
ポリシロキサン2.Ogを仕込み、電磁攪拌しながらメ
チルイソプロペノキシシラン0.44gを10分間で滴
下したところ、フラスコ内温度は20℃から32℃に上
昇した。滴下終了後も2時間攪拌を続けて反応を完了さ
せたのち、ジエチルヒドロキシアミン0.01gをフラ
スコ中に滴下したところ、気体が発生して脱水素反応が
始まった。電磁攪拌をしながらこの混合物中に3−メタ
クリロキシプロピルジメチルシラノール2.0gを1時
間で滴下したところ1滴下開始時から水素が発生し、滴
下終了後は50℃でさらに4時間攪拌を続けて反応を終
了させた。ついでフラスコ中の揮発成分を減圧留去した
ところ、屈折率1.4268(25℃)の物性を有する
成分3.5gが得られた。
得られた成分についてNMRおよびIR分析したところ
、この成分は平均組成式が で示されるものであることが確認された。
、この成分は平均組成式が で示されるものであることが確認された。
以下にNMRおよびIRによる分析結果を示す。
(NMR)
CH3
60,08(s、Si 、 108H)■
CH。
CH。
δ 0.18 (s、Si 、6H)CH。
δ 2.66 (s、C=C,12H)δ 4.0
8 (t、0−CH2,8H)δ 5.49
(s、 CH2=、 4.H)δ 6
.03 (s 、 CHz=、 4 H)(I
R) ・・・・・・・・・第5図参照実施例6 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシ3−トリフルオロプロピルメチルポリシロキ
サン100.0 gを仕込み、攪拌しながらメチルイソ
プロペノキシシラン2.6gを滴下し、滴下終了後もさ
らに2時間攪拌を続けて反応を終了させたのち、ジエチ
ルヒドロキシアミン0.05 gを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。さらにアクリロキ
シメチルジメチルシラノール2.6gを滴下したところ
。
8 (t、0−CH2,8H)δ 5.49
(s、 CH2=、 4.H)δ 6
.03 (s 、 CHz=、 4 H)(I
R) ・・・・・・・・・第5図参照実施例6 還流冷却器、温度計および滴下ロートおよび攪拌捧を取
り付けた200−の四ツ目フラスコに平均組成式が で示される、分子鎖両末端がヒドロキシ基で封鎖された
ヒドロキシ3−トリフルオロプロピルメチルポリシロキ
サン100.0 gを仕込み、攪拌しながらメチルイソ
プロペノキシシラン2.6gを滴下し、滴下終了後もさ
らに2時間攪拌を続けて反応を終了させたのち、ジエチ
ルヒドロキシアミン0.05 gを添加したところ、気
体が発生して脱水素反応が始まった。さらにアクリロキ
シメチルジメチルシラノール2.6gを滴下したところ
。
滴下開始時から水素が発生し1滴下終了後は50℃でさ
らに4時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、フラス
コ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折率1.38
68(25℃)の物性を有する成分109.3 gが得
られた。
らに4時間攪拌を続けて反応を完了させたのち、フラス
コ中の揮発成分を減圧留去したところ、屈折率1.38
68(25℃)の物性を有する成分109.3 gが得
られた。
得られた成分についてNMRおよびIR分枦を行なった
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
ところ、この成分は平均組成式がで示されるものである
ことが確認された。
以下にNMRおよびIRによる分析結果を示す。
(NMR)
CI−r。
60.10 (s Si )
CI(。
63.83 (s、 5xCI−12−)δ5.5〜
6.3 (m、 CH,=CHC:)(IR)
・・・・・・・・・第6図参照
6.3 (m、 CH,=CHC:)(IR)
・・・・・・・・・第6図参照
図は実施例1〜6で得られた本発明の有機けい素化合物
の赤外吸収スペクトルを示したものであり、第1図は実
施例1、第2図は実施例2.第3図は実施例3、第4図
は実施例4.第5図は実施例5、第6図は実施例6で得
られた有機けい素化合物の赤外吸収スペクトルを示した
ものである。
の赤外吸収スペクトルを示したものであり、第1図は実
施例1、第2図は実施例2.第3図は実施例3、第4図
は実施例4.第5図は実施例5、第6図は実施例6で得
られた有機けい素化合物の赤外吸収スペクトルを示した
ものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は水素原子またはメチル基、R^2は二
個炭化水素基、R^3、R^4は同一または異種の非置
換または置換一価炭化水素基、nは1〜1,000の整
数)で示される有機けい素化合物。 2)R^2がメチレン基またはプロピレン基である特許
請求の範囲第1項記載の有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1665887A JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1665887A JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63185989A true JPS63185989A (ja) | 1988-08-01 |
JPH0348196B2 JPH0348196B2 (ja) | 1991-07-23 |
Family
ID=11922441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1665887A Granted JPS63185989A (ja) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63185989A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0487291A2 (en) | 1990-11-19 | 1992-05-27 | Loctite Corporation | Photocurable silicon composition, and method of making same |
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
WO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
-
1987
- 1987-01-27 JP JP1665887A patent/JPS63185989A/ja active Granted
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0487291A2 (en) | 1990-11-19 | 1992-05-27 | Loctite Corporation | Photocurable silicon composition, and method of making same |
US5179134A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-12 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making the same |
US5182315A (en) * | 1990-11-19 | 1993-01-26 | Loctite Corporation | Photocurable silicone gel composition, and method of making the same |
US5212211A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-18 | Loctite Corporation | Polymodal-cure silicone composition, and method of making the same |
US5348986A (en) * | 1990-11-19 | 1994-09-20 | Loctite Corporation | Photocurable silicone composition, and method of making same |
JP2006508216A (ja) * | 2002-12-02 | 2006-03-09 | アールピーオー・ピーティワイ・リミテッド | ポリシロキサンの製造方法およびその使用 |
JP2014152284A (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-25 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素オルガノシロキサン及びその製造方法 |
WO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2019-05-02 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
JPWO2019082601A1 (ja) * | 2017-10-24 | 2020-11-12 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性オルガノポリシロキサンの製造方法、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物、及び剥離シート |
US11655341B2 (en) | 2017-10-24 | 2023-05-23 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing a radical-polymerizable organopolysiloxane, a radiation-curable organopolysiloxane composition, and a release sheet |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0348196B2 (ja) | 1991-07-23 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |