JPH04257593A - 有機けい素化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な有機け
い素化合物、特には各種樹脂と各種無機材料との接着性
向上、各種材料への可撓性の付与あるいは補強性、耐水
性の向上などに有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。 【0002】 【従来の技術】アミノアルキル基を有するアルコキシシ
ランは各種樹脂と各種無機材料との接着剤、これらから
なる複合材料の改質剤、無機材料の表面改質剤、有機樹
脂の改質剤、有機樹脂の重合開始剤、末端封鎖材、ある
いは有機けい素化合物の原料などとして利用されている
。 【0003】しかして、このような化合物としては3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノエチル
−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、3−アミノプロピルジメチルメトキシシラ
ン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、2−
アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、2−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、(2−アミノエチルアミノメチル)−
フェネチルトリメトキシシランなどが知られている。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】しかし、この公知のア
ミノアルキル基を有するアルコキシシランは末端に1級
アミノ基を一つ有しており、このアミノ基とけい素原子
とのスペーサー間が飽和脂肪族炭化水素基とされるもの
であるが、この炭化水素基がプロピル基のように炭素数
の少ないものとされているために、これを複合材料に適
用してもこれに可撓性を付与することができず、またこ
れで無機材料を処理してもその反応効率を向上させるこ
とが難しく、したがってこれで処理した無機材料を有機
化合物、有機ポリマー、有機樹脂と反応させても反応性
が低く、補強性の向上を期待することができないという
欠点がある。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
であり、これは下記の一般式(1) (R1 O)m(CH3)3−m S
i− R2−NH2 …(1)で示され、
このR1 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、R2 が
炭素数6〜14の2価の飽和脂肪族炭化水素基、mが1
〜3の整数であるものである。 【0006】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式(1)で示されるものであり、これは文献未載の新規
なものであるが、この式中のR1 はメチル基、エチル
基で例示される炭素数が1〜2の1価炭化水素基、R2
は−(CH2)6−, −(CH2)7−, −(C
H2)8−, −(CH2)9−, −(CH2)10
−, −(CH2)11−, −(CH2)12−,
−(CH2)13−, −(CH2)14−, −CH
(CH3)−(CH2)4−, −CH(CH3)−(
CH2)5−, −CH(CH3)−(CH2)6−,
−CH(CH3)−(CH2)7−, −CH(CH
3)−(CH2)8−, −CH(CH3)−(CH2
)9−, −CH(CH3)−(CH2)10−, −
CH(CH3)−(CH2)11−, −CH(CH3
)−(CH2)12−などで例示される炭素数が6〜1
4の飽和脂肪族炭化水素基、mが1〜3の整数であるも
のとされる。 【0007】この一般式(1)で示される有機けい素化
合物としては(CH3O)3Si−(CH2)6−NH
2, (CH3O)3Si−(CH2)7−NH2,
(CH3O)3Si−(CH2)8−NH2, (CH
3O)3Si−(CH2)9−NH2, (CH3O)
3Si−(CH2)10−NH2, (CH3O)3S
i−(CH2)11−NH2, (CH3O)3Si−
(CH2)12−NH2, (CH3O)3Si−(C
H2)13−NH2, (CH3O)3Si−(CH2
)14−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−(C
H2)6−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−(
CH2)8−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−
(CH2)10−NH2, (CH3O)2(CH3)
Si−(CH2)12−NH2, (CH3O)2(C
H3)Si−(CH2)14−NH2, CH3O(C
H3)2Si−(CH2)6−NH2,CH3OSi(
CH2)2−(CH2)8−NH2, CH3O(CH
3)2Si−(CH2)10−NH2,CH3O(CH
3)2Si−(CH2)12−NH2, CH3O(C
H3)2Si−(CH2)14−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)6−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)8−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)10−NH2, (CH3
CH2O)3Si−(CH2)12−NH2, (CH
3CH2O)3Si−(CH2)14−NH2, (C
H3CH2O)2(CH3)Si−(CH2)6−NH
2, (CH3CH2O)2(CH3)Si−(CH2
)8−NH2, (CH3CH2O)2(CH3)Si
−(CH2)10−NH2,(CH3CH2O)2(C
H3)Si−(CH2)12−NH2, (CH3CH
2O)2(CH3)Si−(CH2)14−NH2,
CH3CH2O(CH3)2Si−(CH2)6−NH
2, CH3CH2O(CH3)2Si−(CH2)8
−NH2, CH3CH2O(CH3)2Si−(CH
2)10−NH2, CH3CH2O(CH3)2Si
−(CH2)12−NH2, CH3CH2O(CH3
)2Si−(CH2)14−NH2 などが例示される
。 【0008】これらの有機化合物は各種の方法で合成す
ることができる。すなわち、このものは例えば一般式
CH2 =CH−R3 −CN
…(2)で示され、式中
のR3 は炭素数3〜11の2価の飽和脂肪族炭化水素
基である化合物と、式 HSi(CH3)3−m Xm
…(3)で示さ
れ、Xがハロゲン原子または炭素数が1〜2の2価アル
コキシ基、mが1〜3の整数であるシラン化合物とを、
白金、ロジウム、ニッケル、ルテニウム、鉄、コバルト
などの周期律表第8族の遷移金属を含む化合物および/
またはアミン化合物の存在下に、20〜200℃で30
分〜20時間ヒドロシリル化反応させる。 【0009】なお、この場合Xがハロゲン原子であると
きには、ついで炭素数1〜2のアルコールと反応させて
式 (R4 O)m(CH3)3−m S
i− R5−CN …(4)で示され、
R4 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、R5 が炭素
数5〜13の2価の炭化水素基、mが1〜3の整数であ
る化合物を合成する。しかし、この際、トリエチルアミ
ン、尿素などのアミン化合物、ソジウムメトキサイドな
どの脱ハロゲン化水素剤または中和剤の使用は任意とさ
れる。 【0010】ついでこのようにして得た上記式(4)で
示される化合物を銅、ニッケル、コバルトを含む化合物
の存在下に水素と20〜150℃で1〜20時間程度反
応させると、このものは式(1)で示されるものとなる
が、この合成における各合成段階において溶剤を使用す
ることは任意であり、この溶剤としてはトルエン、キシ
レン、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類が例示される。 【0011】また、前記した一般式(1)で示される本
発明の有機けい素化合物は式 CH2 =CH−R6 −NH2
…(5)で示され、R
6 が炭素数4〜12の2価の飽和脂肪族炭化水素であ
る化合物と式 HSi(CH3)3−m (OR
7)m …(6)で示され、
R7 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、mが1〜3の
整数である化合物とを白金、ロジウム、ニッケル、ルテ
ニウム、鉄、コバルトなどの周期律表第8族の遷移金属
を含む化合物および/またはアミン化合物の存在下に、
20〜200℃で30分〜40時間程度ヒドロシリル化
反応させることによって合成することができるが、この
場合も溶剤の使用は任意であり、この溶剤としては前記
したものと同様のものが例示される。 【0012】さらにこの前記した一般式(1)で示され
る有機けい素化合物は式 (R8 O)m (CH3)3−m
Si−R9 −Z…(7)で示され、R8 が炭素数1
〜2の1価炭化水素基、R9 が炭素数6〜14の2価
の飽和脂肪族炭化水素基、Zがハロゲン、mは1〜3の
整数である化合物と、アンモニアあるいはソジウムアミ
ド、ポタシウムアミドなどのアンモニアの金属化合物と
を、0〜200℃で1〜20時間反応させることによっ
ても合成することができ、この場合によう化ナトリウム
、よう化カリウムなどの触媒を添加すること、またアン
モニアを過剰に使用すること、トリエチルアミン、尿素
などのアミン化合物またはソジウムメトキサイドなどの
脱ハロゲン化水素剤または中和剤を使用することはいず
れも任意とされるし、溶剤の使用も任意とされる。 【0013】このようにして得られた前記一般式(1)
で示される有機けい素化合物は一級アミノ基を末端に有
し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間が飽和脂肪
族炭化水素基とされているので、各種樹脂と各種無機材
料との接着剤、これらからなる複合材料の改質剤、無機
材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹脂の重合開始剤、
末端封鎖材、各種有機けい素化合物製造原料などとして
有用とされるが、このものはアミノ基とけい素原子との
スペーサー間における飽和脂肪族炭化水素が炭素数6〜
14の長鎖のものとされているので、これを複合材料に
適用した場合には、無機材料に結合するアルコキシシリ
ル基と有機樹脂との間に結合を形成するアミノ基との距
離が長くなるため、界面がフレキシブル化され、この複
合材料に可撓性が付与されるという有利性が与えられる
。 【0014】この複合材料に特に限定されるものではな
いが、この無機材料としてはガラス、シリカ、マイカ、
アルミナ、タルク、クレー、アルミニウム、鉄、銅、ア
スベスト、けい砂、酸化チタン、亜鉛華、酸化鉄、グラ
ファイト、カーボンブラック、ボロン、炭酸カルシウム
などが例示され、この有機材料としてはポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、メラミン、フ
ェノール、エポキシ、ウレタン、ポリイミド、ポリエス
テル、ポリサルファイド、ポリフェニレンエーテル、ポ
リフェニレンサルファイト、ポリアセタールなどの樹脂
が例示され、これらの1種どうし、またはそれ以上から
なる複合材料への応用が期待される。 【0015】また、本発明の有機けい素化合物は上記し
たようにこの飽和脂肪族炭化水素基が長鎖のものである
ために、末端のアミノ基の移動可能な距離が大きくなり
反応効率が向上したものであるので、これで処理した無
機化合物は有機ポリマー、有機樹脂と反応性が高くなり
、したがって得られる複合材料は補強性の向上されたも
のになるという有利性が与えられる。 【0016】なお、本発明の有機けい素化合物は前記し
たように有機ポリマー、有機樹脂の改質剤としても使用
されるが、これによって処理された有機ポリマー、有機
樹脂はこの有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬
化性が付与されるし、この飽和脂肪族炭化水素基が長鎖
のものとされており、アルコキシシリル基の移動可能な
距離が大きくなることから硬化性のすぐれたものとなり
、さらにはスペーサー間にある長鎖の飽和脂肪族炭化水
素基が疎水性であるためにこの有機樹脂を用いた複合材
料は界面の耐水性が向上されるし、これを用いた室温硬
化性、水分硬化性樹脂には保存安定性が向上されるとい
う効果が与えられる。 【0017】 【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例をあげる
。 【0018】実施例1 撹拌機、温度計を備えた2Lのオートクレーブに、10
−ブロモデシルトリメトキシシラン[Br−(CH2)
10−Si(OCH3)3 ]160g(0.47モル
)、メタノール800gおよびアンモニア180g(1
0.59モル)を仕込み、100〜110℃、11Kg
/cm2 の条件で5時間反応させたのち、過剰のアン
モニアを留去し、ソジウムメトキサイドの28%メタノ
ール溶液86.2g(ソジウムメトキサイド0.44モ
ル)で中和し、生成した臭化ナトリウムをろ過により分
別し、得られた液を80℃/10mmHgで濃縮したと
ころ、淡黄色透明な液体135.0gが得られた。 【0019】ついで、このものを蒸留したところ、13
2〜136℃/0.015トールで無色透明な液体42
.0gが得られたので、このものについて赤外吸収スペ
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を行
なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、こ
のものは式 (CH3 O)3Si−(CH2)10−NH2 で示
される10−アミノデシルトリメトキシシランであるこ
とが確認されたが、このものの純度はガスクロマトグラ
フ分析により98.6%であることが判り、この収率は
32.3%であった。 【0020】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析結果> 図1参照【
0021】 【表1】 【0022】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
図2参照 δ=3.49 ppm (s, 9H)
: Si−O−CH3 δ=0.27〜0
.73ppm(broad−t, 2H): Si−C
H2−(CH2)8−CH2−NH2 δ=1.0
7〜1.6ppm (m, 16H) : S
i−CH2−(CH2)8−CH2−NH2 δ=
2.46〜2.77ppm(broad−t, 2H)
: Si−CH2−(CH2)8−CH2−NH2
δ=0.93 ppm (s, 2H)
: Si−CH2−(CH2)8−CH2−N
H2 【0023】実施例2 実施例1における10−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを6−ブロモヘキシルメチルジエトキシシラン[Br
−(CH2)6−Si(CH3)(OCH2 CH3)
2 ]148.7g(0.50モル)に代えたほかは実
施例1と同様にして反応させ、同様の操作を行なって蒸
留したところ、96〜101℃/0.023トールで無
色透明な液体48.5gが得られたので、これについて
赤外吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、
元素分析を行なったところ、下記のとおりの結果が得ら
れたので、このものは式 (CH3 CH2 O)2( CH3)Si−(CH2
)6 −NH2 で示される6−アミノヘキシルメチル
ジエトキシシランであることが確認されたが、このもの
の純度はガスクロマトグラフ分析により92.6%であ
ること、またこの収率は41.6%であることが判った
。 【0024】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析> 【0025】 【表2】 【0026】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
δ=0.00 ppm (s, 3H)
: Si−CH3 δ=3.80 ppm
(q, 4H) : Si−O−CH
2−CH3 δ=1.10 ppm (t,
6H) : Si−O−CH2−CH3
δ=0.26〜0.72ppm(broad−t,
2H): Si−CH2−(CH2)4−CH2−NH
2 δ=1.00〜1.80ppm(m, 8H)
: Si−CH2−(CH2)4−CH2
−NH2 δ=2.40〜2.75ppm(bro
ad−t, 2H): Si−CH2−(CH2)4−
CH2−NH2 δ=0.98 ppm
(s, 2H) : Si−CH2−(CH
2)4−CH2−NH2 【0027】実施例3 実施例1における10−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを14−ブロモテトラデシルジメチルメトキシシラン
[Br−(CH2)14−Si(CH3)2(OCH3
)]91.25g(0.25モル)としたほかは実施例
1と同様にして反応させ、同様の操作を行ない150℃
/5mmHgで生成物を濃縮したところ、褐色透明な液
体61.4gが得られたので、これについて赤外吸収ス
ペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を
行なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、
このものは式 CH3 O(CH3)2 Si−(CH2)14−NH
2 で示される14−アミノテトラデシルジメチルメト
キシシランであることが確認されたが、このものの純度
はガスクロマトグラフ分析で92.6%であり、この収
率は81.5%であった。 【0028】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析結果> 【0029】 【表3】 【0030】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
δ=0.00 ppm (s, 6H)
: Si−CH3 δ=3.51 ppm
(s, 3H) : Si−O−CH
3 δ=0.22〜0.78ppm(broad−t
, 2H): Si−CH2−(CH2)12−CH2
−NH2 δ=1.08 ppm (m,
24H) : Si−CH2−(CH2)12
−CH2−NH2 δ=2.30〜2.71ppm(
broad−t, 2H): Si−CH2−(CH2
)12−CH2−NH2 δ=1.02 ppm
(s, 2H) : Si−CH2−
(CH2)12−CH2−NH2【0031】応用例1
〜3,比較例1 シリカ500重量部に純水、メタノールおよび実施例1
〜3で得られた有機けい素化合物および比較例としての
γ−アミノプロピルトリエトキシシランを表4に示した
配合で添加し、これらの有機けい素化合物で処理したの
ち、減圧乾燥器中にて100℃で5時間乾燥して、表面
処理シリカA〜Dを調製した。 【0032】 【表4】 【0033】ついで、式 【化1】 で示されるフェノール樹脂36.07重量部と、式【化
2】 で示されるエポキシ樹脂63.93重量部に表5に示し
た量のカルナバワックス、トリフェニルフォスフィンお
よび上記で得た有機けい素化合物で処理した表面処理シ
リカA〜Dを添加し、2本ロールで混合したのち、射出
成形機により175℃で成形して80mm×10mm×
4mmのエポキシ樹脂組成物成形品を調製した。 【0034】 【表5】 【0035】つぎにこのようにして得たエポキシ樹脂組
成物成形品について120℃/2.1気圧でプレッシャ
ークッカーテストを行ない、吸水させた後に室温で曲げ
強度を測定したところ、表6に示したとおりの結果が得
られたことから、本発明の有機けい素化合物は従来公知
のアミノ基含有有機けい素化合物に比較して、耐水性、
補強性においてすぐれた特性を与えるものであることが
確認された。 【0036】 【表6】 【0037】 【発明の効果】本発明は文献未載の新規な有機けい素化
合物に関するもので、これは一般式(R1 O)m(C
H3)3−m Si−R2−NH2 (ここにR1 は
炭素数1〜2の1価炭化水素基、R2 は炭素数6〜1
4の2価の飽和脂肪族炭化水素基、mは1〜3の整数)
で示されるものであるが、このものは1級アミノ基を末
端に有し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の飽
和脂肪族炭化水素基(R2 )が炭素数6〜14の長鎖
のものとされているものである。しかして、このものは
アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の2価の炭化水
素基が3以下のものである従来公知のものと同様に各種
樹脂と各種無機材料との接着剤、これらからなる複合材
料の改質剤、無機材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹
脂の重合開始剤などとして有用とされるが、アミノ基と
けい素原子とのスペーサー間に存在する飽和脂肪族炭化
水素基が炭素数6〜14の長鎖のものとされているので
、これを使用して得られた複合材料には可撓性が付与さ
れ、補強性が向上されるし、これで処理された有機樹脂
には有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬化性が
付与されるし、アルコキシシリル基の移動可能な距離が
大きくなるので硬化性がすぐれたものとなり、またこの
長鎖の飽和脂肪族炭化水素基が疎水性であるのでこの複
合材料には界面の耐水性が向上され、保存安定性が向上
されるという有利性が与えられる。
い素化合物、特には各種樹脂と各種無機材料との接着性
向上、各種材料への可撓性の付与あるいは補強性、耐水
性の向上などに有用とされる有機けい素化合物に関する
ものである。 【0002】 【従来の技術】アミノアルキル基を有するアルコキシシ
ランは各種樹脂と各種無機材料との接着剤、これらから
なる複合材料の改質剤、無機材料の表面改質剤、有機樹
脂の改質剤、有機樹脂の重合開始剤、末端封鎖材、ある
いは有機けい素化合物の原料などとして利用されている
。 【0003】しかして、このような化合物としては3−
アミノプロピルトリメトキシシラン、2−アミノエチル
−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノ
プロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルメチ
ルジメトキシシラン、3−アミノプロピルメチルジエト
キシシラン、3−アミノプロピルジメチルメトキシシラ
ン、3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、2−
アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシ
ラン、2−アミノエチル−3−アミノプロピルメチルジ
エトキシシラン、(2−アミノエチルアミノメチル)−
フェネチルトリメトキシシランなどが知られている。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】しかし、この公知のア
ミノアルキル基を有するアルコキシシランは末端に1級
アミノ基を一つ有しており、このアミノ基とけい素原子
とのスペーサー間が飽和脂肪族炭化水素基とされるもの
であるが、この炭化水素基がプロピル基のように炭素数
の少ないものとされているために、これを複合材料に適
用してもこれに可撓性を付与することができず、またこ
れで無機材料を処理してもその反応効率を向上させるこ
とが難しく、したがってこれで処理した無機材料を有機
化合物、有機ポリマー、有機樹脂と反応させても反応性
が低く、補強性の向上を期待することができないという
欠点がある。 【0005】 【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決することのできる有機けい素化合物に関するもの
であり、これは下記の一般式(1) (R1 O)m(CH3)3−m S
i− R2−NH2 …(1)で示され、
このR1 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、R2 が
炭素数6〜14の2価の飽和脂肪族炭化水素基、mが1
〜3の整数であるものである。 【0006】本発明の有機けい素化合物は前記した一般
式(1)で示されるものであり、これは文献未載の新規
なものであるが、この式中のR1 はメチル基、エチル
基で例示される炭素数が1〜2の1価炭化水素基、R2
は−(CH2)6−, −(CH2)7−, −(C
H2)8−, −(CH2)9−, −(CH2)10
−, −(CH2)11−, −(CH2)12−,
−(CH2)13−, −(CH2)14−, −CH
(CH3)−(CH2)4−, −CH(CH3)−(
CH2)5−, −CH(CH3)−(CH2)6−,
−CH(CH3)−(CH2)7−, −CH(CH
3)−(CH2)8−, −CH(CH3)−(CH2
)9−, −CH(CH3)−(CH2)10−, −
CH(CH3)−(CH2)11−, −CH(CH3
)−(CH2)12−などで例示される炭素数が6〜1
4の飽和脂肪族炭化水素基、mが1〜3の整数であるも
のとされる。 【0007】この一般式(1)で示される有機けい素化
合物としては(CH3O)3Si−(CH2)6−NH
2, (CH3O)3Si−(CH2)7−NH2,
(CH3O)3Si−(CH2)8−NH2, (CH
3O)3Si−(CH2)9−NH2, (CH3O)
3Si−(CH2)10−NH2, (CH3O)3S
i−(CH2)11−NH2, (CH3O)3Si−
(CH2)12−NH2, (CH3O)3Si−(C
H2)13−NH2, (CH3O)3Si−(CH2
)14−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−(C
H2)6−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−(
CH2)8−NH2,(CH3O)2(CH3)Si−
(CH2)10−NH2, (CH3O)2(CH3)
Si−(CH2)12−NH2, (CH3O)2(C
H3)Si−(CH2)14−NH2, CH3O(C
H3)2Si−(CH2)6−NH2,CH3OSi(
CH2)2−(CH2)8−NH2, CH3O(CH
3)2Si−(CH2)10−NH2,CH3O(CH
3)2Si−(CH2)12−NH2, CH3O(C
H3)2Si−(CH2)14−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)6−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)8−NH2, (CH3C
H2O)3Si−(CH2)10−NH2, (CH3
CH2O)3Si−(CH2)12−NH2, (CH
3CH2O)3Si−(CH2)14−NH2, (C
H3CH2O)2(CH3)Si−(CH2)6−NH
2, (CH3CH2O)2(CH3)Si−(CH2
)8−NH2, (CH3CH2O)2(CH3)Si
−(CH2)10−NH2,(CH3CH2O)2(C
H3)Si−(CH2)12−NH2, (CH3CH
2O)2(CH3)Si−(CH2)14−NH2,
CH3CH2O(CH3)2Si−(CH2)6−NH
2, CH3CH2O(CH3)2Si−(CH2)8
−NH2, CH3CH2O(CH3)2Si−(CH
2)10−NH2, CH3CH2O(CH3)2Si
−(CH2)12−NH2, CH3CH2O(CH3
)2Si−(CH2)14−NH2 などが例示される
。 【0008】これらの有機化合物は各種の方法で合成す
ることができる。すなわち、このものは例えば一般式
CH2 =CH−R3 −CN
…(2)で示され、式中
のR3 は炭素数3〜11の2価の飽和脂肪族炭化水素
基である化合物と、式 HSi(CH3)3−m Xm
…(3)で示さ
れ、Xがハロゲン原子または炭素数が1〜2の2価アル
コキシ基、mが1〜3の整数であるシラン化合物とを、
白金、ロジウム、ニッケル、ルテニウム、鉄、コバルト
などの周期律表第8族の遷移金属を含む化合物および/
またはアミン化合物の存在下に、20〜200℃で30
分〜20時間ヒドロシリル化反応させる。 【0009】なお、この場合Xがハロゲン原子であると
きには、ついで炭素数1〜2のアルコールと反応させて
式 (R4 O)m(CH3)3−m S
i− R5−CN …(4)で示され、
R4 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、R5 が炭素
数5〜13の2価の炭化水素基、mが1〜3の整数であ
る化合物を合成する。しかし、この際、トリエチルアミ
ン、尿素などのアミン化合物、ソジウムメトキサイドな
どの脱ハロゲン化水素剤または中和剤の使用は任意とさ
れる。 【0010】ついでこのようにして得た上記式(4)で
示される化合物を銅、ニッケル、コバルトを含む化合物
の存在下に水素と20〜150℃で1〜20時間程度反
応させると、このものは式(1)で示されるものとなる
が、この合成における各合成段階において溶剤を使用す
ることは任意であり、この溶剤としてはトルエン、キシ
レン、ベンゼンなどの芳香族系溶剤、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール類、ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチ
ルエーテルなどのエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど
のケトン類が例示される。 【0011】また、前記した一般式(1)で示される本
発明の有機けい素化合物は式 CH2 =CH−R6 −NH2
…(5)で示され、R
6 が炭素数4〜12の2価の飽和脂肪族炭化水素であ
る化合物と式 HSi(CH3)3−m (OR
7)m …(6)で示され、
R7 が炭素数1〜2の1価炭化水素基、mが1〜3の
整数である化合物とを白金、ロジウム、ニッケル、ルテ
ニウム、鉄、コバルトなどの周期律表第8族の遷移金属
を含む化合物および/またはアミン化合物の存在下に、
20〜200℃で30分〜40時間程度ヒドロシリル化
反応させることによって合成することができるが、この
場合も溶剤の使用は任意であり、この溶剤としては前記
したものと同様のものが例示される。 【0012】さらにこの前記した一般式(1)で示され
る有機けい素化合物は式 (R8 O)m (CH3)3−m
Si−R9 −Z…(7)で示され、R8 が炭素数1
〜2の1価炭化水素基、R9 が炭素数6〜14の2価
の飽和脂肪族炭化水素基、Zがハロゲン、mは1〜3の
整数である化合物と、アンモニアあるいはソジウムアミ
ド、ポタシウムアミドなどのアンモニアの金属化合物と
を、0〜200℃で1〜20時間反応させることによっ
ても合成することができ、この場合によう化ナトリウム
、よう化カリウムなどの触媒を添加すること、またアン
モニアを過剰に使用すること、トリエチルアミン、尿素
などのアミン化合物またはソジウムメトキサイドなどの
脱ハロゲン化水素剤または中和剤を使用することはいず
れも任意とされるし、溶剤の使用も任意とされる。 【0013】このようにして得られた前記一般式(1)
で示される有機けい素化合物は一級アミノ基を末端に有
し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間が飽和脂肪
族炭化水素基とされているので、各種樹脂と各種無機材
料との接着剤、これらからなる複合材料の改質剤、無機
材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹脂の重合開始剤、
末端封鎖材、各種有機けい素化合物製造原料などとして
有用とされるが、このものはアミノ基とけい素原子との
スペーサー間における飽和脂肪族炭化水素が炭素数6〜
14の長鎖のものとされているので、これを複合材料に
適用した場合には、無機材料に結合するアルコキシシリ
ル基と有機樹脂との間に結合を形成するアミノ基との距
離が長くなるため、界面がフレキシブル化され、この複
合材料に可撓性が付与されるという有利性が与えられる
。 【0014】この複合材料に特に限定されるものではな
いが、この無機材料としてはガラス、シリカ、マイカ、
アルミナ、タルク、クレー、アルミニウム、鉄、銅、ア
スベスト、けい砂、酸化チタン、亜鉛華、酸化鉄、グラ
ファイト、カーボンブラック、ボロン、炭酸カルシウム
などが例示され、この有機材料としてはポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリスチレン、アクリル樹脂、ポリ塩
化ビニル、ポリカーボネート、ナイロン、メラミン、フ
ェノール、エポキシ、ウレタン、ポリイミド、ポリエス
テル、ポリサルファイド、ポリフェニレンエーテル、ポ
リフェニレンサルファイト、ポリアセタールなどの樹脂
が例示され、これらの1種どうし、またはそれ以上から
なる複合材料への応用が期待される。 【0015】また、本発明の有機けい素化合物は上記し
たようにこの飽和脂肪族炭化水素基が長鎖のものである
ために、末端のアミノ基の移動可能な距離が大きくなり
反応効率が向上したものであるので、これで処理した無
機化合物は有機ポリマー、有機樹脂と反応性が高くなり
、したがって得られる複合材料は補強性の向上されたも
のになるという有利性が与えられる。 【0016】なお、本発明の有機けい素化合物は前記し
たように有機ポリマー、有機樹脂の改質剤としても使用
されるが、これによって処理された有機ポリマー、有機
樹脂はこの有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬
化性が付与されるし、この飽和脂肪族炭化水素基が長鎖
のものとされており、アルコキシシリル基の移動可能な
距離が大きくなることから硬化性のすぐれたものとなり
、さらにはスペーサー間にある長鎖の飽和脂肪族炭化水
素基が疎水性であるためにこの有機樹脂を用いた複合材
料は界面の耐水性が向上されるし、これを用いた室温硬
化性、水分硬化性樹脂には保存安定性が向上されるとい
う効果が与えられる。 【0017】 【実施例】つぎに本発明の実施例および応用例をあげる
。 【0018】実施例1 撹拌機、温度計を備えた2Lのオートクレーブに、10
−ブロモデシルトリメトキシシラン[Br−(CH2)
10−Si(OCH3)3 ]160g(0.47モル
)、メタノール800gおよびアンモニア180g(1
0.59モル)を仕込み、100〜110℃、11Kg
/cm2 の条件で5時間反応させたのち、過剰のアン
モニアを留去し、ソジウムメトキサイドの28%メタノ
ール溶液86.2g(ソジウムメトキサイド0.44モ
ル)で中和し、生成した臭化ナトリウムをろ過により分
別し、得られた液を80℃/10mmHgで濃縮したと
ころ、淡黄色透明な液体135.0gが得られた。 【0019】ついで、このものを蒸留したところ、13
2〜136℃/0.015トールで無色透明な液体42
.0gが得られたので、このものについて赤外吸収スペ
クトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を行
なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、こ
のものは式 (CH3 O)3Si−(CH2)10−NH2 で示
される10−アミノデシルトリメトキシシランであるこ
とが確認されたが、このものの純度はガスクロマトグラ
フ分析により98.6%であることが判り、この収率は
32.3%であった。 【0020】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析結果> 図1参照【
0021】 【表1】 【0022】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
図2参照 δ=3.49 ppm (s, 9H)
: Si−O−CH3 δ=0.27〜0
.73ppm(broad−t, 2H): Si−C
H2−(CH2)8−CH2−NH2 δ=1.0
7〜1.6ppm (m, 16H) : S
i−CH2−(CH2)8−CH2−NH2 δ=
2.46〜2.77ppm(broad−t, 2H)
: Si−CH2−(CH2)8−CH2−NH2
δ=0.93 ppm (s, 2H)
: Si−CH2−(CH2)8−CH2−N
H2 【0023】実施例2 実施例1における10−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを6−ブロモヘキシルメチルジエトキシシラン[Br
−(CH2)6−Si(CH3)(OCH2 CH3)
2 ]148.7g(0.50モル)に代えたほかは実
施例1と同様にして反応させ、同様の操作を行なって蒸
留したところ、96〜101℃/0.023トールで無
色透明な液体48.5gが得られたので、これについて
赤外吸収スペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、
元素分析を行なったところ、下記のとおりの結果が得ら
れたので、このものは式 (CH3 CH2 O)2( CH3)Si−(CH2
)6 −NH2 で示される6−アミノヘキシルメチル
ジエトキシシランであることが確認されたが、このもの
の純度はガスクロマトグラフ分析により92.6%であ
ること、またこの収率は41.6%であることが判った
。 【0024】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析> 【0025】 【表2】 【0026】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
δ=0.00 ppm (s, 3H)
: Si−CH3 δ=3.80 ppm
(q, 4H) : Si−O−CH
2−CH3 δ=1.10 ppm (t,
6H) : Si−O−CH2−CH3
δ=0.26〜0.72ppm(broad−t,
2H): Si−CH2−(CH2)4−CH2−NH
2 δ=1.00〜1.80ppm(m, 8H)
: Si−CH2−(CH2)4−CH2
−NH2 δ=2.40〜2.75ppm(bro
ad−t, 2H): Si−CH2−(CH2)4−
CH2−NH2 δ=0.98 ppm
(s, 2H) : Si−CH2−(CH
2)4−CH2−NH2 【0027】実施例3 実施例1における10−ブロモデシルトリメトキシシラ
ンを14−ブロモテトラデシルジメチルメトキシシラン
[Br−(CH2)14−Si(CH3)2(OCH3
)]91.25g(0.25モル)としたほかは実施例
1と同様にして反応させ、同様の操作を行ない150℃
/5mmHgで生成物を濃縮したところ、褐色透明な液
体61.4gが得られたので、これについて赤外吸収ス
ペクトル分析、核磁気共鳴スペクトル分析、元素分析を
行なったところ、下記のとおりの結果が得られたので、
このものは式 CH3 O(CH3)2 Si−(CH2)14−NH
2 で示される14−アミノテトラデシルジメチルメト
キシシランであることが確認されたが、このものの純度
はガスクロマトグラフ分析で92.6%であり、この収
率は81.5%であった。 【0028】<元素分析結果> <赤外線吸収スペクトル分析結果> 【0029】 【表3】 【0030】<H1−核磁気共鳴スペクトル分析>
δ=0.00 ppm (s, 6H)
: Si−CH3 δ=3.51 ppm
(s, 3H) : Si−O−CH
3 δ=0.22〜0.78ppm(broad−t
, 2H): Si−CH2−(CH2)12−CH2
−NH2 δ=1.08 ppm (m,
24H) : Si−CH2−(CH2)12
−CH2−NH2 δ=2.30〜2.71ppm(
broad−t, 2H): Si−CH2−(CH2
)12−CH2−NH2 δ=1.02 ppm
(s, 2H) : Si−CH2−
(CH2)12−CH2−NH2【0031】応用例1
〜3,比較例1 シリカ500重量部に純水、メタノールおよび実施例1
〜3で得られた有機けい素化合物および比較例としての
γ−アミノプロピルトリエトキシシランを表4に示した
配合で添加し、これらの有機けい素化合物で処理したの
ち、減圧乾燥器中にて100℃で5時間乾燥して、表面
処理シリカA〜Dを調製した。 【0032】 【表4】 【0033】ついで、式 【化1】 で示されるフェノール樹脂36.07重量部と、式【化
2】 で示されるエポキシ樹脂63.93重量部に表5に示し
た量のカルナバワックス、トリフェニルフォスフィンお
よび上記で得た有機けい素化合物で処理した表面処理シ
リカA〜Dを添加し、2本ロールで混合したのち、射出
成形機により175℃で成形して80mm×10mm×
4mmのエポキシ樹脂組成物成形品を調製した。 【0034】 【表5】 【0035】つぎにこのようにして得たエポキシ樹脂組
成物成形品について120℃/2.1気圧でプレッシャ
ークッカーテストを行ない、吸水させた後に室温で曲げ
強度を測定したところ、表6に示したとおりの結果が得
られたことから、本発明の有機けい素化合物は従来公知
のアミノ基含有有機けい素化合物に比較して、耐水性、
補強性においてすぐれた特性を与えるものであることが
確認された。 【0036】 【表6】 【0037】 【発明の効果】本発明は文献未載の新規な有機けい素化
合物に関するもので、これは一般式(R1 O)m(C
H3)3−m Si−R2−NH2 (ここにR1 は
炭素数1〜2の1価炭化水素基、R2 は炭素数6〜1
4の2価の飽和脂肪族炭化水素基、mは1〜3の整数)
で示されるものであるが、このものは1級アミノ基を末
端に有し、アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の飽
和脂肪族炭化水素基(R2 )が炭素数6〜14の長鎖
のものとされているものである。しかして、このものは
アミノ基とけい素原子とのスペーサー間の2価の炭化水
素基が3以下のものである従来公知のものと同様に各種
樹脂と各種無機材料との接着剤、これらからなる複合材
料の改質剤、無機材料、有機樹脂の表面改質剤、有機樹
脂の重合開始剤などとして有用とされるが、アミノ基と
けい素原子とのスペーサー間に存在する飽和脂肪族炭化
水素基が炭素数6〜14の長鎖のものとされているので
、これを使用して得られた複合材料には可撓性が付与さ
れ、補強性が向上されるし、これで処理された有機樹脂
には有機材料がアミノ基と結合されるので室温硬化性が
付与されるし、アルコキシシリル基の移動可能な距離が
大きくなるので硬化性がすぐれたものとなり、またこの
長鎖の飽和脂肪族炭化水素基が疎水性であるのでこの複
合材料には界面の耐水性が向上され、保存安定性が向上
されるという有利性が与えられる。
【図1】実施例1で得られた本発明の有機けい素化合物
としての10−アミノデシルトリメトキシシランの赤外
線吸収スペクトル分析図、
としての10−アミノデシルトリメトキシシランの赤外
線吸収スペクトル分析図、
【図2】実施例1で得られた本発明の有機けい素化合物
としての10−アミノデシルトリメトキシシランの 1
H−核磁気共鳴スペクトル分析図。
としての10−アミノデシルトリメトキシシランの 1
H−核磁気共鳴スペクトル分析図。
Claims (1)
- 【請求項1】 一般式 (R1 O)m(CH3)3−m Si− R2−NH
2 (ここにR1 は炭素数1〜2の1価炭化水素基、
R2 は炭素数6〜14の2価飽和脂肪族炭化水素基、
mは1〜3の整数)で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP3039101A JPH04257593A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 有機けい素化合物 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3039101A JPH04257593A (ja) | 1991-02-08 | 1991-02-08 | 有機けい素化合物 |
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EP (1) | EP0498458A3 (ja) |
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