JP2000212190A - 一つのケイ素に結合した水素原子を有する有機ケイ素末端キャップ剤 - Google Patents
一つのケイ素に結合した水素原子を有する有機ケイ素末端キャップ剤Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
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- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ポリオルガノシロキサン組成物が硬化し易い
ようポリマー末端をキャップでき、ポリマー鎖末端につ
き一つより多くの最も反応性な加水分解性基を与える一
つのケイ素に結合した水素を含む有機ケイ素化合物を提
供する。 【解決手段】 一般式ＩまたはＩＡの一つのケイ素に結
合した水素を含む有機ケイ素化合物とその製造方法。 （Ｒ１、Ｒ１′、および各Ｒ２はＣ１〜１８の脂肪族不
飽和を含まない独立に選択された炭化水素基、ＸとＸ′
はハロゲン、アルコキシ、アシロキシまたはケトキシモ
より独立に選択され、ｔは２または３、ｎは０、１また
は２、各ＺはＣ２〜１８の脂肪族不飽和を含まない二価
の炭化水素基または、二価の炭化水素基と （Ｒ２は前記と同様の基、各ＧはＣ２〜１８の脂肪族不
飽和を含まない独立に選択された二価の炭化水素基、ｃ
は１〜６の整数）
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き一つより多くの最も反応性な加水分解性基を与える一
つのケイ素に結合した水素を含む有機ケイ素化合物を提
供する。 【解決手段】 一般式ＩまたはＩＡの一つのケイ素に結
合した水素を含む有機ケイ素化合物とその製造方法。 （Ｒ１、Ｒ１′、および各Ｒ２はＣ１〜１８の脂肪族不
飽和を含まない独立に選択された炭化水素基、ＸとＸ′
はハロゲン、アルコキシ、アシロキシまたはケトキシモ
より独立に選択され、ｔは２または３、ｎは０、１また
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の炭化水素基または、二価の炭化水素基と （Ｒ２は前記と同様の基、各ＧはＣ２〜１８の脂肪族不
飽和を含まない独立に選択された二価の炭化水素基、ｃ
は１〜６の整数）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は一つのケイ素に結合
した水素原子を包含する有機ケイ素化合物に関する。
した水素原子を包含する有機ケイ素化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】室温において硬化してエラストマー材料
になるポリオルガノシロキサン組成物は良く知られてい
る。そのような組成物は、反応性のまたは加水分解性の
基、例えばシラノールまたはアルコキシ基、を有するポ
リジオルガノシロキサンとシラン橋かけ剤、例えば、ア
ルコキシシラン、アセトキシシラン、オキシモ（ｏｘｉ
ｍｏ）シラン、アミノシラン、および必要なとき触媒と
共に混合することにより得られることができる。一般
に、ポリジオルガノシロキサンは連鎖末端当たり１〜３
の反応基を有する。これらの成分を含む組成物はそれか
ら室温で大気中の湿気に曝されることにより硬化される
ことができる。
になるポリオルガノシロキサン組成物は良く知られてい
る。そのような組成物は、反応性のまたは加水分解性の
基、例えばシラノールまたはアルコキシ基、を有するポ
リジオルガノシロキサンとシラン橋かけ剤、例えば、ア
ルコキシシラン、アセトキシシラン、オキシモ（ｏｘｉ
ｍｏ）シラン、アミノシラン、および必要なとき触媒と
共に混合することにより得られることができる。一般
に、ポリジオルガノシロキサンは連鎖末端当たり１〜３
の反応基を有する。これらの成分を含む組成物はそれか
ら室温で大気中の湿気に曝されることにより硬化される
ことができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ある特定の組成物の硬
化速度は、利用される反応性のまたは加水分解性の基の
種類を含む多数の因子に依存する。いろいろな加水分解
性の基は異なる反応性を有すること、および同一種類の
加水分解性の基でさえも異なる反応性を有することがあ
り得ることは知られている。例えば、湿気の存在で、ケ
イ素に結合したアセトキシ基はケイ素に結合したアルコ
キシ基よりも速く加水分解するであろう。さらに、例え
ば、もしあるポリマー上に一つのケイ素に結合したトリ
アルコキシ基が存在するならば、それぞれのケイ素に結
合したアルコキシ基は異なる反応性を有しており、そし
て最初に反応されたアルコキシ基は「最も反応性」であ
る。一般に、一度あるケイ素原子上の最初のアルコキシ
基が反応すると、同じケイ素原子上の第二のアルコキシ
基にとって反応するためにより長い時間がかかり、そし
て第三のアルコキシ基にとってはさらに長い時間がかか
る。従って、ポリマーの末端をキャップすることができ
て、ポリマー鎖末端につき一つより多くの「最も」反応
性な加水分解性の基を提供することができる有機ケイ素
化合物を製造することは望ましいことであろう。
化速度は、利用される反応性のまたは加水分解性の基の
種類を含む多数の因子に依存する。いろいろな加水分解
性の基は異なる反応性を有すること、および同一種類の
加水分解性の基でさえも異なる反応性を有することがあ
り得ることは知られている。例えば、湿気の存在で、ケ
イ素に結合したアセトキシ基はケイ素に結合したアルコ
キシ基よりも速く加水分解するであろう。さらに、例え
ば、もしあるポリマー上に一つのケイ素に結合したトリ
アルコキシ基が存在するならば、それぞれのケイ素に結
合したアルコキシ基は異なる反応性を有しており、そし
て最初に反応されたアルコキシ基は「最も反応性」であ
る。一般に、一度あるケイ素原子上の最初のアルコキシ
基が反応すると、同じケイ素原子上の第二のアルコキシ
基にとって反応するためにより長い時間がかかり、そし
て第三のアルコキシ基にとってはさらに長い時間がかか
る。従って、ポリマーの末端をキャップすることができ
て、ポリマー鎖末端につき一つより多くの「最も」反応
性な加水分解性の基を提供することができる有機ケイ素
化合物を製造することは望ましいことであろう。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一つの目的は、
あるポリマーの末端をキャップすることができて、ポリ
マー鎖末端につき一つより多くの「最も」反応性な加水
分解性の基を提供することができる一つのケイ素に結合
した水素原子を包含する有機ケイ素化合物を製造するこ
とである。
あるポリマーの末端をキャップすることができて、ポリ
マー鎖末端につき一つより多くの「最も」反応性な加水
分解性の基を提供することができる一つのケイ素に結合
した水素原子を包含する有機ケイ素化合物を製造するこ
とである。
【０００５】本発明は式、
【化６】 または式（ＩＡ）、
【０００６】
【化７】
【０００７】（式中、それぞれのＲ1 およびＲ1'は１〜
１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に
選択された炭化水素基であり、各Ｒ2 は１〜１８の炭素
原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択された
炭化水素基であり、各ＸとＸ’はハロゲン、アルコキ
シ、アシロキシまたはケトキシモ（ｋｅｔｏｘｉｍｏ）
より独立に選択され、ｔは２または３であり、ｎは０、
１または２であり、そして各Ｚは２〜１８の炭素原子を
有する脂肪族不飽和を含まない二価の炭化水素基および
二価の炭化水素基とシロキサンセグメントとの組み合わ
せより独立に選択される）により表される一つのケイ素
に結合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物であ
る。
１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に
選択された炭化水素基であり、各Ｒ2 は１〜１８の炭素
原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択された
炭化水素基であり、各ＸとＸ’はハロゲン、アルコキ
シ、アシロキシまたはケトキシモ（ｋｅｔｏｘｉｍｏ）
より独立に選択され、ｔは２または３であり、ｎは０、
１または２であり、そして各Ｚは２〜１８の炭素原子を
有する脂肪族不飽和を含まない二価の炭化水素基および
二価の炭化水素基とシロキサンセグメントとの組み合わ
せより独立に選択される）により表される一つのケイ素
に結合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物であ
る。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明は式、
【化８】 または式、
【０００９】
【化９】
【００１０】（式中、それぞれのＲ1 およびＲ1'は１〜
１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に
選択された炭化水素基であり、各Ｒ2 は１〜１８の炭素
原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択された
炭化水素基であり、各ＸとＸ’はハロゲン、アルコキ
シ、アシロキシまたはケトキシモより独立に選択され、
ｔは２または３であり、ｎは０、１または２であり、そ
して各Ｚは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を
含まない二価の炭化水素基か、
１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に
選択された炭化水素基であり、各Ｒ2 は１〜１８の炭素
原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択された
炭化水素基であり、各ＸとＸ’はハロゲン、アルコキ
シ、アシロキシまたはケトキシモより独立に選択され、
ｔは２または３であり、ｎは０、１または２であり、そ
して各Ｚは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を
含まない二価の炭化水素基か、
【００１１】または二価の炭化水素基と式、
【化１０】
【００１２】（式中、Ｒ2 は前記に定義されたとおりで
あり、各Ｇは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和
を含まない独立に選択された二価の炭化水素基であり、
そしてｃは１〜６の整数である）により表されるシロキ
サンセグメントとの組み合わせより独立に選択される）
により表される一つのケイ素に結合した水素原子を包含
する有機ケイ素化合物である。
あり、各Ｇは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和
を含まない独立に選択された二価の炭化水素基であり、
そしてｃは１〜６の整数である）により表されるシロキ
サンセグメントとの組み合わせより独立に選択される）
により表される一つのケイ素に結合した水素原子を包含
する有機ケイ素化合物である。
【００１３】式（Ｉ）において、各Ｒ1 は１〜１８の炭
素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択され
た炭化水素基である。Ｒ1 により表される脂肪族不飽和
を含まない炭化水素基は置換されたまたは置換されない
ものであってよい。脂肪族不飽和を含まない炭化水素基
の例はアルキル基、アリール基およびアラルキル基を含
む。アルキル基の例はメチル、エチル、ヘキシル、オク
タデシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、３，３，３−トリフルオロプロピル、クロロメチ
ルおよびクロロシクロペンチルを含む。アリール基の例
はフェニル、トリル、キシリル、２，４−ジクロロフェ
ニルおよびテトラクロロフェニルを含む。アラルキル基
の例はベンジル、β−フェニルエチル、γ−トリルプロ
ピル、ｐ−クロロベンジルおよび２−（ブロモフェニ
ル）プロピルを含む。好ましくは、各Ｒ1 は１〜８の炭
素原子を有するアルキル基および６〜８の炭素原子を有
するアリール基より選択される。さらに好ましくは、Ｒ
1 は１〜８の炭素原子を有するアルキル基である。最も
好ましくは、Ｒ1 はｎ−プロピルである。
素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択され
た炭化水素基である。Ｒ1 により表される脂肪族不飽和
を含まない炭化水素基は置換されたまたは置換されない
ものであってよい。脂肪族不飽和を含まない炭化水素基
の例はアルキル基、アリール基およびアラルキル基を含
む。アルキル基の例はメチル、エチル、ヘキシル、オク
タデシル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、３，３，３−トリフルオロプロピル、クロロメチ
ルおよびクロロシクロペンチルを含む。アリール基の例
はフェニル、トリル、キシリル、２，４−ジクロロフェ
ニルおよびテトラクロロフェニルを含む。アラルキル基
の例はベンジル、β−フェニルエチル、γ−トリルプロ
ピル、ｐ−クロロベンジルおよび２−（ブロモフェニ
ル）プロピルを含む。好ましくは、各Ｒ1 は１〜８の炭
素原子を有するアルキル基および６〜８の炭素原子を有
するアリール基より選択される。さらに好ましくは、Ｒ
1 は１〜８の炭素原子を有するアルキル基である。最も
好ましくは、Ｒ1 はｎ−プロピルである。
【００１４】式（ＩＡ）において、各Ｒ1'は１〜１８の
炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択さ
れた炭化水素基である。Ｒ1'により表される脂肪族不飽
和を含まない炭化水素基は置換されたまたは置換されな
いものであってよい。脂肪族不飽和を含まない炭化水素
基の例はアルキル基、アリール基およびアラルキル基を
含む。Ｒ1'の例はＲ1 について前記に述べられたものと
同じである。好ましくは、各Ｒ1'は１〜８の炭素原子を
有するアルキル基および６〜８の炭素原子を有するアリ
ール基より選択される。さらに好ましくは、Ｒ1'は１〜
８の炭素原子を有するアルキル基である。最も好ましく
は、Ｒ1'はメチルである。
炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択さ
れた炭化水素基である。Ｒ1'により表される脂肪族不飽
和を含まない炭化水素基は置換されたまたは置換されな
いものであってよい。脂肪族不飽和を含まない炭化水素
基の例はアルキル基、アリール基およびアラルキル基を
含む。Ｒ1'の例はＲ1 について前記に述べられたものと
同じである。好ましくは、各Ｒ1'は１〜８の炭素原子を
有するアルキル基および６〜８の炭素原子を有するアリ
ール基より選択される。さらに好ましくは、Ｒ1'は１〜
８の炭素原子を有するアルキル基である。最も好ましく
は、Ｒ1'はメチルである。
【００１５】式（Ｉ）および（ＩＡ）において、各Ｒ2
は１〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない
独立に選択された炭化水素基である。Ｒ2 により表され
る脂肪族不飽和を含まない炭化水素基は置換されたまた
は置換されないものであってよい。脂肪族不飽和を含ま
ない炭化水素基の例はアルキル基、アリール基およびア
ラルキル基を含む。Ｒ2 の例はＲ1 について前記に述べ
られたものと同じである。好ましくは、各Ｒ2 は独立に
選択されたアルキル基である。さらに好ましくは、各Ｒ
2 は１〜８の炭素原子を有する独立に選択されたアルキ
ル基である。最も好ましくは、各Ｒ2 はメチルである。
は１〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない
独立に選択された炭化水素基である。Ｒ2 により表され
る脂肪族不飽和を含まない炭化水素基は置換されたまた
は置換されないものであってよい。脂肪族不飽和を含ま
ない炭化水素基の例はアルキル基、アリール基およびア
ラルキル基を含む。Ｒ2 の例はＲ1 について前記に述べ
られたものと同じである。好ましくは、各Ｒ2 は独立に
選択されたアルキル基である。さらに好ましくは、各Ｒ
2 は１〜８の炭素原子を有する独立に選択されたアルキ
ル基である。最も好ましくは、各Ｒ2 はメチルである。
【００１６】式（Ｉ）において、各Ｘはハロゲン、アル
コキシ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より独
立に選択される。ハロゲン原子は塩素、臭素、フッ素お
よびヨウ素であることができる。アルコキシ基の例はメ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、シクロ
ヘキソキシ、フェノキシ、２−クロロエトキシ、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ、２−メトキシエトキ
シおよびｐ−メトキシフェノキシを含む。アシロキシ基
の例はアセトキシ、プロピオノキシ、ベンゾイルオキシ
およびシクロヘキソイルオキシを含む。ケトシモ基の例
はジメチルケトキシモ、メチルエチルケトキシモ、メチ
ルプロピルケトキシモ、メチルブチルケトキシモおよび
ジエチルケトキシモを含む。好ましくは各Ｘはアルコキ
シ、アシロキシおよびケトキシモより独立に選択され
る。さらに好ましくは、各Ｘはアルコキシおよびアシロ
キシより独立に選択され、そして各Ｘは独立に選択され
たアルコキシ基であることが最も好ましい。
コキシ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より独
立に選択される。ハロゲン原子は塩素、臭素、フッ素お
よびヨウ素であることができる。アルコキシ基の例はメ
トキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、シクロ
ヘキソキシ、フェノキシ、２−クロロエトキシ、３，
３，３−トリフルオロプロポキシ、２−メトキシエトキ
シおよびｐ−メトキシフェノキシを含む。アシロキシ基
の例はアセトキシ、プロピオノキシ、ベンゾイルオキシ
およびシクロヘキソイルオキシを含む。ケトシモ基の例
はジメチルケトキシモ、メチルエチルケトキシモ、メチ
ルプロピルケトキシモ、メチルブチルケトキシモおよび
ジエチルケトキシモを含む。好ましくは各Ｘはアルコキ
シ、アシロキシおよびケトキシモより独立に選択され
る。さらに好ましくは、各Ｘはアルコキシおよびアシロ
キシより独立に選択され、そして各Ｘは独立に選択され
たアルコキシ基であることが最も好ましい。
【００１７】式（Ｉ）において、各Ｘ’はハロゲン、ア
ルコキシ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より
独立に選択される。Ｘ’の例はＸについて前記に述べら
れたものと同じである。好ましくは、各Ｘ’はアルコキ
シ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より独立に
選択される。さらに好ましくは、各Ｘ’はアルコキシお
よびアシロキシより独立に選択され、そして各Ｘ’は独
立に選択されたアルコキシ基であることが最も好まし
い。
ルコキシ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より
独立に選択される。Ｘ’の例はＸについて前記に述べら
れたものと同じである。好ましくは、各Ｘ’はアルコキ
シ、アシロキシおよびケトキシモから成る群より独立に
選択される。さらに好ましくは、各Ｘ’はアルコキシお
よびアシロキシより独立に選択され、そして各Ｘ’は独
立に選択されたアルコキシ基であることが最も好まし
い。
【００１８】式（Ｉ）および（ＩＡ）において、下つき
文字ｔは２または３であり、そして好ましくは２であ
る。
文字ｔは２または３であり、そして好ましくは２であ
る。
【００１９】式（Ｉ）および（ＩＡ）において、下つき
文字ｎは０、１または２であり、そして好ましくは０ま
たは１である。
文字ｎは０、１または２であり、そして好ましくは０ま
たは１である。
【００２０】式（Ｉ）および（ＩＡ）において、各Ｚは
２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない二
価の炭化水素基か、または二価の炭化水素基と式、
２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない二
価の炭化水素基か、または二価の炭化水素基と式、
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ2 は前記に定義されたとおりで
あり、各Ｇは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和
を含まない独立に選択された二価の炭化水素基であり、
そしてｃは１〜６の整数である）により表されるシロキ
サンセグメントとの組み合わせより独立に選択される。
あり、各Ｇは２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和
を含まない独立に選択された二価の炭化水素基であり、
そしてｃは１〜６の整数である）により表されるシロキ
サンセグメントとの組み合わせより独立に選択される。
【００２３】ＺおよびＧにより表される脂肪族不飽和を
含まない二価の炭化水素基の例はアルキレン基、アリー
レン基およびアラルキレン基を含む。ＺおよびＧにより
表される二価の炭化水素基は置換されたまたは置換され
ないものであってよい。アルキレン基の例はエチレン、
メチルエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、
ヘキシレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、ク
ロロエチレンおよびクロロシクロペンチレンを含む。ア
リーレン基の例はフェニレン、トリレン、キシリレン、
２，４−ジクロロフェニレンおよびテトラクロロフェニ
レンを含む。アラルキレン基の例はベンジレン、β−フ
ェニルエチレン、γ−トリルプロピレン、ｐ−クロロベ
ンジレンおよび２（ブロモフェニル）プロピレンを含
む。Ｚが前記のような二価の炭化水素基とシロキサンセ
グメントの組み合わせである場合には、各Ｇは好ましく
は独立に選択されたアルキレン基であり、そして各Ｇは
さらに好ましくは２〜８の炭素原子を有する独立に選択
されたアルキレン基である。好ましくは、各Ｚは脂肪族
不飽和を含まない独立に選択された二価の炭化水素基で
ある。各Ｚが独立に選択されたアルキレン基であること
はさらに好ましく、そして各Ｚは２〜８の炭素原子を有
する独立に選択されたアルキレン基が最も好ましい。
含まない二価の炭化水素基の例はアルキレン基、アリー
レン基およびアラルキレン基を含む。ＺおよびＧにより
表される二価の炭化水素基は置換されたまたは置換され
ないものであってよい。アルキレン基の例はエチレン、
メチルエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、
ヘキシレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、ク
ロロエチレンおよびクロロシクロペンチレンを含む。ア
リーレン基の例はフェニレン、トリレン、キシリレン、
２，４−ジクロロフェニレンおよびテトラクロロフェニ
レンを含む。アラルキレン基の例はベンジレン、β−フ
ェニルエチレン、γ−トリルプロピレン、ｐ−クロロベ
ンジレンおよび２（ブロモフェニル）プロピレンを含
む。Ｚが前記のような二価の炭化水素基とシロキサンセ
グメントの組み合わせである場合には、各Ｇは好ましく
は独立に選択されたアルキレン基であり、そして各Ｇは
さらに好ましくは２〜８の炭素原子を有する独立に選択
されたアルキレン基である。好ましくは、各Ｚは脂肪族
不飽和を含まない独立に選択された二価の炭化水素基で
ある。各Ｚが独立に選択されたアルキレン基であること
はさらに好ましく、そして各Ｚは２〜８の炭素原子を有
する独立に選択されたアルキレン基が最も好ましい。
【００２４】式（Ｉ）により表される一つのケイ素に結
合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物は式、
合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物は式、
【化１２】 により表される有機水素シロキサンを式、
【化１３】 により表される一つの脂肪族不飽和を含む有機ケイ素化
合物と混合することにより製造されることができよう。
合物と混合することにより製造されることができよう。
【００２５】式（ＩＡ）により表される一つのケイ素に
結合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物は同様に
式、
結合した水素原子を包含する有機ケイ素化合物は同様に
式、
【化１４】 により表される有機水素シロキサンを式、
【化１５】
【００２６】により表される一つの脂肪族不飽和を含む
有機ケイ素化合物と、いずれの場合においてもヒドロシ
リル化触媒の存在で、混合することにより製造されるこ
とができよう。上式中、Ｒ1 、Ｒ1'、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ’、
ｔおよびｎは前記に定義されたとおりであり、そしてＹ
は一つの脂肪族不飽和と２〜１８の炭素原子を含む炭化
水素基、および炭化水素基の一つの脂肪族不飽和、シロ
キサンセグメントおよび式、
有機ケイ素化合物と、いずれの場合においてもヒドロシ
リル化触媒の存在で、混合することにより製造されるこ
とができよう。上式中、Ｒ1 、Ｒ1'、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ’、
ｔおよびｎは前記に定義されたとおりであり、そしてＹ
は一つの脂肪族不飽和と２〜１８の炭素原子を含む炭化
水素基、および炭化水素基の一つの脂肪族不飽和、シロ
キサンセグメントおよび式、
【００２７】
【化１６】
【００２８】（式中、Ｒ2 、Ｇおよびｃは前記に定義さ
れたとおりであり、そしてＭは一つの脂肪族不飽和と２
〜１８の炭素原子を含む独立に選択された炭化水素基で
ある）により表される２〜１８の炭素原子を有する脂肪
族不飽和を含まない二価の炭化水素基を包含する組み合
わせより選択される。
れたとおりであり、そしてＭは一つの脂肪族不飽和と２
〜１８の炭素原子を含む独立に選択された炭化水素基で
ある）により表される２〜１８の炭素原子を有する脂肪
族不飽和を含まない二価の炭化水素基を包含する組み合
わせより選択される。
【００２９】ＹおよびＭにより表される炭化水素基は置
換されたまたは置換されないものであってよい。それら
のＹおよびＭにより表され、一つの脂肪族不飽和を含む
炭化水素基の例はビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニ
ル、オクテニルなどのアルケニル基；および例えばシク
ロペンテニル、シクロヘキセニルおよびクロロシクロヘ
キセニルのようなシクロアルケニル基を含む。一つの脂
肪族不飽和を含む非環式炭化水素基については、脂肪族
不飽和がケイ素に結合した炭化水素基の末端にあるこ
と、例えば、１−ブテニル、すなわち、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2−のようであることが好ましい。
換されたまたは置換されないものであってよい。それら
のＹおよびＭにより表され、一つの脂肪族不飽和を含む
炭化水素基の例はビニル、アリル、ブテニル、ヘキセニ
ル、オクテニルなどのアルケニル基；および例えばシク
ロペンテニル、シクロヘキセニルおよびクロロシクロヘ
キセニルのようなシクロアルケニル基を含む。一つの脂
肪族不飽和を含む非環式炭化水素基については、脂肪族
不飽和がケイ素に結合した炭化水素基の末端にあるこ
と、例えば、１−ブテニル、すなわち、Ｈ2Ｃ＝ＣＨＣ
Ｈ2ＣＨ2−のようであることが好ましい。
【００３０】Ｙが前記のような一つの脂肪族不飽和の炭
化水素基とシロキサンセグメントから成る組み合わせで
ある場合には、Ｇはアルキレン基であり、かつＭがアル
ケニル基であることが好ましく、そしてＧが２〜８の炭
素原子を有するアルキレン基であり、かつＭが２〜８の
炭素原子を有するアルケニル基であることはさらに好ま
しい。好ましくは、Ｙは一つの脂肪族不飽和を含む炭化
水素基である。Ｙがアルケニル基てあることはさらに好
ましく、そしてＹが２〜８の炭素原子を有するアルケニ
ル基であることは最も好ましい。
化水素基とシロキサンセグメントから成る組み合わせで
ある場合には、Ｇはアルキレン基であり、かつＭがアル
ケニル基であることが好ましく、そしてＧが２〜８の炭
素原子を有するアルキレン基であり、かつＭが２〜８の
炭素原子を有するアルケニル基であることはさらに好ま
しい。好ましくは、Ｙは一つの脂肪族不飽和を含む炭化
水素基である。Ｙがアルケニル基てあることはさらに好
ましく、そしてＹが２〜８の炭素原子を有するアルケニ
ル基であることは最も好ましい。
【００３１】式（ＩＩ）により表される有機水素シロキ
サンは、米国特許第５，４４６，１８５号明細書に教示
されているような既知の方法により製造されることがで
きよう。式（ＩＩＡ）により表される有機水素シロキサ
ンもまた既知の方法により製造されることができよう。
式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩＡ）により表される一つの
脂肪族不飽和を含む有機ケイ素化合物もまた既知の方法
により製造されてもよいし、また市販されている。
サンは、米国特許第５，４４６，１８５号明細書に教示
されているような既知の方法により製造されることがで
きよう。式（ＩＩＡ）により表される有機水素シロキサ
ンもまた既知の方法により製造されることができよう。
式（ＩＩＩ）および（ＩＩＩＡ）により表される一つの
脂肪族不飽和を含む有機ケイ素化合物もまた既知の方法
により製造されてもよいし、また市販されている。
【００３２】ヒドロシリル化反応のために通例として使
用される触媒、例えば、白金族金属を含有する触媒、は
式（ＩＩ）または（ＩＩＡ）により表される有機水素シ
ロキサンとそれぞれ式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩＡ）に
より表される一つの脂肪族不飽和を含む有機ケイ素化合
物との間の反応のために触媒として使用される。「白金
族金属」により、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
オスミウム、イリジウムおよび白金が意味される。特に
本発明の組成物に有用な白金族金属を含む触媒は米国特
許第３，４１９，５９３号および第５，１７５，３２５
号各明細書に記載のようにして製造される白金錯体であ
る。特に好ましい触媒は白金とビニルシロキサンとの錯
体である。その他の有用な白金族金属を含む触媒の例は
米国特許第３，９８９，６６８号、第５，０３６，１１
７号、第３，１５９，６０１号、第３，２２０，９７２
号、第３，２９６，２９１号、第３，５１６，９４６
号、第３，８１４，７３０号および第３，９２８，６２
９号各明細書に見いだされることができる。
用される触媒、例えば、白金族金属を含有する触媒、は
式（ＩＩ）または（ＩＩＡ）により表される有機水素シ
ロキサンとそれぞれ式（ＩＩＩ）または（ＩＩＩＡ）に
より表される一つの脂肪族不飽和を含む有機ケイ素化合
物との間の反応のために触媒として使用される。「白金
族金属」により、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
オスミウム、イリジウムおよび白金が意味される。特に
本発明の組成物に有用な白金族金属を含む触媒は米国特
許第３，４１９，５９３号および第５，１７５，３２５
号各明細書に記載のようにして製造される白金錯体であ
る。特に好ましい触媒は白金とビニルシロキサンとの錯
体である。その他の有用な白金族金属を含む触媒の例は
米国特許第３，９８９，６６８号、第５，０３６，１１
７号、第３，１５９，６０１号、第３，２２０，９７２
号、第３，２９６，２９１号、第３，５１６，９４６
号、第３，８１４，７３０号および第３，９２８，６２
９号各明細書に見いだされることができる。
【００３３】本発明の組成物を製造するヒドロシリル化
反応の達成において有用な触媒の量は、ヒドロシリル基
と一つの脂肪族不飽和を含む基との間の反応を加速する
ために存在する量がある限り狭く限定されない。触媒の
適当な量は使用される特定の触媒に関係するであろう。
一般に全反応物の重量による１００万部に基づき０．１
重量部（すなわち、０．１ｐｐｍ）ほどの少量である。
好ましくは、白金族金属の量は１〜６０ｐｐｍである。
さらに１０〜４０ｐｐｍの白金族金属が好ましい。
反応の達成において有用な触媒の量は、ヒドロシリル基
と一つの脂肪族不飽和を含む基との間の反応を加速する
ために存在する量がある限り狭く限定されない。触媒の
適当な量は使用される特定の触媒に関係するであろう。
一般に全反応物の重量による１００万部に基づき０．１
重量部（すなわち、０．１ｐｐｍ）ほどの少量である。
好ましくは、白金族金属の量は１〜６０ｐｐｍである。
さらに１０〜４０ｐｐｍの白金族金属が好ましい。
【００３４】白金族金属を含む触媒は単一種としてまた
は二つ以上の異なる種の混合物として添加されることが
できよう。単一種として触媒を添加することが好まし
い。
は二つ以上の異なる種の混合物として添加されることが
できよう。単一種として触媒を添加することが好まし
い。
【００３５】ヒドロシリル化反応の温度は厳密に特定さ
れないが、通常は２０〜１５０℃の範囲内、そして好ま
しくは３０〜１１０℃の範囲内に入る。
れないが、通常は２０〜１５０℃の範囲内、そして好ま
しくは３０〜１１０℃の範囲内に入る。
【００３６】本発明において有用な脂肪族不飽和基のヒ
ドロシリル基に対するモル比は個々の組成物によって変
わるであろう。しかし、一つのケイ素に結合した水素原
子を包含する有機ケイ素化合物の最高の収率を確実にす
るためには、脂肪族不飽和基のヒドロシリル基に対する
モル比はｔ／ｔ＋１：１であるべきである。前式におい
てｔは前記において定義されたとおりである。
ドロシリル基に対するモル比は個々の組成物によって変
わるであろう。しかし、一つのケイ素に結合した水素原
子を包含する有機ケイ素化合物の最高の収率を確実にす
るためには、脂肪族不飽和基のヒドロシリル基に対する
モル比はｔ／ｔ＋１：１であるべきである。前式におい
てｔは前記において定義されたとおりである。
【００３７】ヒドロシリル化反応の完結の後、式（Ｉ）
および（ＩＡ）により表される一つのケイ素に結合した
水素原子を包含する有機ケイ素化合物は液体混合物を分
離するための標準的方法により、例えば、減圧下に反応
混合物からの蒸留、再結晶または溶媒分留により、回収
されることができよう。当業者は理解するであろうよう
に、式（ＩＡ）により表される一つのケイ素に結合した
水素原子を包含する有機ケイ素化合物を含有する蒸留反
応混合物はまた、どの特定の水素原子が反応するかによ
ってこの化合物の異性体を含むことがあり得るであろ
う。
および（ＩＡ）により表される一つのケイ素に結合した
水素原子を包含する有機ケイ素化合物は液体混合物を分
離するための標準的方法により、例えば、減圧下に反応
混合物からの蒸留、再結晶または溶媒分留により、回収
されることができよう。当業者は理解するであろうよう
に、式（ＩＡ）により表される一つのケイ素に結合した
水素原子を包含する有機ケイ素化合物を含有する蒸留反
応混合物はまた、どの特定の水素原子が反応するかによ
ってこの化合物の異性体を含むことがあり得るであろ
う。
【００３８】本発明のさらに好ましい化合物は、
【化１７】 および
【００３９】
【化１８】
【００４０】（式中Ｐｒｏｐｙｌはｎ−プロピルであ
り、そしてＭｅはメチルである）であり、そして後者の
化合物は最も好ましい。後者の化合物を製造する方法も
また特に好ましいが、それはより大きな、改良された収
率で一つのケイ素に結合した水素原子を含む付加化合物
が得られるからである。いかなる一つの理論により束縛
されることを望まないが、本発明者らはこの意外な収率
の改良はヒドロシリル化反応の間にペンダントヒドロシ
リル基に優る末端のヒドロシリル基の選択性の増加のた
めであると信じる。
り、そしてＭｅはメチルである）であり、そして後者の
化合物は最も好ましい。後者の化合物を製造する方法も
また特に好ましいが、それはより大きな、改良された収
率で一つのケイ素に結合した水素原子を含む付加化合物
が得られるからである。いかなる一つの理論により束縛
されることを望まないが、本発明者らはこの意外な収率
の改良はヒドロシリル化反応の間にペンダントヒドロシ
リル基に優る末端のヒドロシリル基の選択性の増加のた
めであると信じる。
【００４１】本発明の一つのケイ素に結合した水素原子
を包含する有機ケイ素化合物はポリマーを末端キャップ
するために、また接着促進剤および橋かけ剤として有用
である。本発明の有機ケイ素化合物により末端キャップ
されたポリマーはシーラント、接着剤および塗料に使用
されることができる。当業者はまた、本発明の有機ケイ
素化合物はポリマーを末端キャップする以外にポリマー
鎖に側基として見いだされることがあり得ることも理解
するであろう。
を包含する有機ケイ素化合物はポリマーを末端キャップ
するために、また接着促進剤および橋かけ剤として有用
である。本発明の有機ケイ素化合物により末端キャップ
されたポリマーはシーラント、接着剤および塗料に使用
されることができる。当業者はまた、本発明の有機ケイ
素化合物はポリマーを末端キャップする以外にポリマー
鎖に側基として見いだされることがあり得ることも理解
するであろう。
【００４２】
【実施例】本発明は次の例によりさらに説明されるが、
それらの例はその目的に提供されるのであって、ここで
請求の範囲を限定することを意図するものではない。そ
れらの例において使用されるとき、Ｍｅはメチルであ
り、そしてＰｒｏｐｙｌはｎ−プロピルである。各組成
を分析するために使用される気−液クロマトグラフは化
学炎イオン化検出器の付いたＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋ
ａｒｄ ５８９０シリーズＩＩであった。
それらの例はその目的に提供されるのであって、ここで
請求の範囲を限定することを意図するものではない。そ
れらの例において使用されるとき、Ｍｅはメチルであ
り、そしてＰｒｏｐｙｌはｎ−プロピルである。各組成
を分析するために使用される気−液クロマトグラフは化
学炎イオン化検出器の付いたＨｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋ
ａｒｄ ５８９０シリーズＩＩであった。
【００４３】例１ 米国特許第５，４４６，１８５号明
細書に記載のようにして製造されたトリス（ジメチルシ
ロキシ）−ｎ−プロピルシラン２０３ｇ（０．６８６モ
ル）および３１ｐｐｍの金属白金を含む白金ビニルシロ
キサン錯体の溶液１．８ｇを１００℃に加熱した。次に
その加熱は停止してから、１５０ｇ（１．０１モル）の
ビニルトリメトキシシランを、容器温度を１０３−１０
５℃に維持するように十分攪拌しながら４５分間にわた
って滴下して加えた。気−液クロマトグラフィーによる
反応混合物の分析は一つのケイ素に結合した水素原子を
包含する有機ケイ素化合物の４０％の収率を示した。反
応混合物を蒸留して、次の式を有しかつ０．５ｍｍＨｇ
の圧の下で１５５℃において沸騰する有機ケイ素化合物
の１４１ｇを得た。
細書に記載のようにして製造されたトリス（ジメチルシ
ロキシ）−ｎ−プロピルシラン２０３ｇ（０．６８６モ
ル）および３１ｐｐｍの金属白金を含む白金ビニルシロ
キサン錯体の溶液１．８ｇを１００℃に加熱した。次に
その加熱は停止してから、１５０ｇ（１．０１モル）の
ビニルトリメトキシシランを、容器温度を１０３−１０
５℃に維持するように十分攪拌しながら４５分間にわた
って滴下して加えた。気−液クロマトグラフィーによる
反応混合物の分析は一つのケイ素に結合した水素原子を
包含する有機ケイ素化合物の４０％の収率を示した。反
応混合物を蒸留して、次の式を有しかつ０．５ｍｍＨｇ
の圧の下で１５５℃において沸騰する有機ケイ素化合物
の１４１ｇを得た。
【００４４】
【化１９】
【００４５】例２ （Ａ）２：１モル比のＨＭｅ2 Ｓｉ
ＣｌとＨＭｅＳｉＣｌ2 から成る混合物を、攪拌しなが
ら再循環する冷却浴により１０−１５℃に保った５倍モ
ル過剰の水（全ＳｉＣｌ結合に基づき）に滴下して加え
た。添加が完了した後、その混合物を１５分間攪拌して
から、次に分離した。有機相を、１％ＮａＨＣ０3 溶液
（毎回有機相に対してほぼ等容積）および３容積の蒸留
水とで３回洗った。有機層を次にＭｇＳＯ4 上で一晩中
乾燥させ、それから濾過した。気−液クロマトグラフィ
ーによるその反応混合物の分析は１，１，３，５，５−
ペンタメチルトリシロキサンの３０％の収率を示した。
反応混合物を蒸留して、次の式を有しかつ大気圧におい
て１１８℃で沸騰する１，１，３，５，５−ペンタメチ
ルトリシロキサンを分離した。
ＣｌとＨＭｅＳｉＣｌ2 から成る混合物を、攪拌しなが
ら再循環する冷却浴により１０−１５℃に保った５倍モ
ル過剰の水（全ＳｉＣｌ結合に基づき）に滴下して加え
た。添加が完了した後、その混合物を１５分間攪拌して
から、次に分離した。有機相を、１％ＮａＨＣ０3 溶液
（毎回有機相に対してほぼ等容積）および３容積の蒸留
水とで３回洗った。有機層を次にＭｇＳＯ4 上で一晩中
乾燥させ、それから濾過した。気−液クロマトグラフィ
ーによるその反応混合物の分析は１，１，３，５，５−
ペンタメチルトリシロキサンの３０％の収率を示した。
反応混合物を蒸留して、次の式を有しかつ大気圧におい
て１１８℃で沸騰する１，１，３，５，５−ペンタメチ
ルトリシロキサンを分離した。
【００４６】
【化２０】
【００４７】（Ｂ）前記（Ａ）に記載のようにして製造
された１，１，３，５，５−ペンタメチルトリシロキサ
ンの３８．８ｇ（０．２モル）と２０ｐｐｍの金属白金
を含む白金ビニルシロキサン錯体の０．３０ｇを９０℃
に加熱した。それから加熱を停止し、５９．２ｇ（０．
４モル）のビニルトリメトキシ−シランを容器温度を９
０−１００℃に維持するように十分攪拌しながら２０分
間にわたって滴下して加えた。ガスクロマトトグラフィ
ーによる反応混合物の分析は一つのケイ素に結合した水
素原子を包含する有機ケイ素化合物の６３％の収率を示
した。反応混合物を蒸留して、４．４ｍｍＨｇの圧の下
で１５１℃において沸騰する一つのケイ素に結合した水
素原子を包含し、かつ主として次の式を有する有機ケイ
素化合物から成る有機ケイ素化合物の５３ｇを得た。
された１，１，３，５，５−ペンタメチルトリシロキサ
ンの３８．８ｇ（０．２モル）と２０ｐｐｍの金属白金
を含む白金ビニルシロキサン錯体の０．３０ｇを９０℃
に加熱した。それから加熱を停止し、５９．２ｇ（０．
４モル）のビニルトリメトキシ−シランを容器温度を９
０−１００℃に維持するように十分攪拌しながら２０分
間にわたって滴下して加えた。ガスクロマトトグラフィ
ーによる反応混合物の分析は一つのケイ素に結合した水
素原子を包含する有機ケイ素化合物の６３％の収率を示
した。反応混合物を蒸留して、４．４ｍｍＨｇの圧の下
で１５１℃において沸騰する一つのケイ素に結合した水
素原子を包含し、かつ主として次の式を有する有機ケイ
素化合物から成る有機ケイ素化合物の５３ｇを得た。
【００４８】
【化２１】 しかし、次の式、
【００４９】
【化２２】 を有する少量の異性体もまた存在した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティモシイ ビー、ルーダー アメリカ合衆国 ミシガン、マウント プ レザント、ウェスト レミュス ロード 6545 (72)発明者 リチャード アラン パーマー アメリカ合衆国 ミシガン、ミドランド、 プリマウス ストリート 2406 (72)発明者 ニック エバン シェパード アメリカ合衆国 ミシガン、ミドランド、 プファイファー コート 4013
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ）、 【化１】 または式（ＩＡ）、 【化２】 （式中、それぞれのＲ1 およびＲ1'は１〜１８の炭素原
子を有する脂肪族不飽和を含まない独立に選択された炭
化水素基であり、各Ｒ2 は１〜１８の炭素原子を有する
脂肪族不飽和を含まない独立に選択された炭化水素基で
あり、各ＸとＸ’はハロゲン、アルコキシ、アシロキシ
またはケトキシモより独立に選択され、ｔは２または３
であり、ｎは０、１または２であり、そして各Ｚは２〜
１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない二価の
炭化水素基か、または二価の炭化水素基と式、 【化３】 （式中、Ｒ2 は前記に定義されたとおりであり、各Ｇは
２〜１８の炭素原子を有する脂肪族不飽和を含まない独
立に選択された二価の炭化水素基であり、そしてｃは１
〜６の整数である）により表されるシロキサンセグメン
トとの組み合わせより独立に選択される）により表され
る一つのケイ素に結合した水素原子を包含する有機ケイ
素化合物。 - 【請求項２】 式、 【化４】 または式、 【化５】 （式中、Ｍｅはメチル基である）により表される一つの
ケイ素に結合した水素原子を包含する有機ケイ素化合
物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US21853498A | 1998-12-21 | 1998-12-21 | |
| US09/456,424 US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 1999-12-08 | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
| US456424 | 1999-12-08 | ||
| US218534 | 1999-12-08 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212190A true JP2000212190A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=26913007
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11363127A Withdrawn JP2000212190A (ja) | 1998-12-21 | 1999-12-21 | 一つのケイ素に結合した水素原子を有する有機ケイ素末端キャップ剤 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6265518B1 (ja) |
| EP (1) | EP1013653A3 (ja) |
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| BE623603A (ja) | 1961-10-16 | |||
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