JP7499250B2 - 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 - Google Patents
多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7499250B2 JP7499250B2 JP2021532156A JP2021532156A JP7499250B2 JP 7499250 B2 JP7499250 B2 JP 7499250B2 JP 2021532156 A JP2021532156 A JP 2021532156A JP 2021532156 A JP2021532156 A JP 2021532156A JP 7499250 B2 JP7499250 B2 JP 7499250B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alternatively
- group
- subscript
- starting material
- organohydrogensiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 189
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 80
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 title claims description 47
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 274
- -1 hydrocarbon radical Chemical class 0.000 claims description 139
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 79
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 78
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 78
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 46
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 46
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 36
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 34
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 31
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 31
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 28
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 claims description 26
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 25
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 25
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 23
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 23
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 21
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 19
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 18
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 14
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 13
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 239000003595 mist Substances 0.000 claims description 12
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 claims description 11
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 10
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 claims description 6
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 5
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 3
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 60
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 34
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 33
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 32
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 25
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 25
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 24
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 22
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 22
- YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N $l^{2}-azanylmethane Chemical compound [NH]C YKPQUSLRUFLVDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 20
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 19
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 18
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 18
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 18
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 15
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 13
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 13
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 12
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 8
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 6
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 6
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000012804 iterative process Methods 0.000 description 5
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 5
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 5
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 4
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 4
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- 238000011011 extractables test Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 4
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 3
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 3
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- CRJSCSRODDRNDN-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(OC(C)(C)C#C)OC(C)(C)C#C CRJSCSRODDRNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 235000015096 spirit Nutrition 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 3
- YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N triacetyloxysilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O YZVRVDPMGYFCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC=C LFRDHGNFBLIJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N trimethyl(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)C JNRUXZIXAXHXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N (z)-4-oxo-4-propoxybut-2-enoic acid Chemical compound CCCOC(=O)\C=C/C(O)=O AYAUWVRAUCDBFR-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical class S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C#C CEBKHWWANWSNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNRAOBUKHNZQFX-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazole-4-thiol Chemical compound SC1=CC=CC2=C1NN=N2 NNRAOBUKHNZQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](CC)(OC(C)=O)OC(C)=O KXJLGCBCRCSXQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002344 aminooxy group Chemical group [H]N([H])O[*] 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- RQCQBDUYEHRNPP-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)OC(C)(C)C#C RQCQBDUYEHRNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C BITPLIXHRASDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012632 extractable Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 2
- 239000011086 glassine Substances 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N hydroxy(diphenyl)silicon Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](O)C1=CC=CC=C1 NYMPGSQKHIOWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 2
- IZYBEMGNIUSSAX-UHFFFAOYSA-N methyl benzenecarboperoxoate Chemical compound COOC(=O)C1=CC=CC=C1 IZYBEMGNIUSSAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001652 poly(etherketoneketone) Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 2
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical group C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N silyl acetate Chemical class CC(=O)O[SiH3] UQMGAWUIVYDWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- KTLAPEGYFQVVFE-UHFFFAOYSA-N (1-acetyloxy-2-methylsilyloxyethyl) acetate Chemical compound C[SiH2]OCC(OC(C)=O)OC(C)=O KTLAPEGYFQVVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N (1z,3z)-cycloocta-1,3-diene Chemical compound C1CC\C=C/C=C\C1 RRKODOZNUZCUBN-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorobenzoyl) 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl WRXCBRHBHGNNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N (4-chlorobenzoyl) 4-chlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OXYKVVLTXXXVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDXCKOANSQIPGX-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-ethenyl-methylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C=C)OC(C)=O IDXCKOANSQIPGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWFOOUAPWFZKQK-UHFFFAOYSA-N (acetyloxy-methyl-phenylsilyl) acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 AWFOOUAPWFZKQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N (e)-3,5-dimethylhex-3-en-1-yne Chemical compound CC(C)\C=C(/C)C#C HMVBQEAJQVQOTI-SOFGYWHQSA-N 0.000 description 1
- GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N (e)-3-methylpent-3-en-1-yne Chemical compound C\C=C(/C)C#C GRGVQLWQXHFRHO-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;zirconium Chemical compound [Zr].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O YOBOXHGSEJBUPB-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L (z)-but-2-enedioate;dibutyltin(2+) Chemical compound [O-]C(=O)\C=C/C([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC ZBBLRPRYYSJUCZ-GRHBHMESSA-L 0.000 description 1
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CC(C)(C)CC(OOC(C)(C)C)(OOC(C)(C)C)C1 NALFRYPTRXKZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=O QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIJDEADTCQKATN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-2-enyl)-5-propyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CCCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O ZIJDEADTCQKATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHQFVGHBDXALM-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)(CC)C(O)=O IMHQFVGHBDXALM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 2-[bis(2-oxidoethyl)amino]ethanolate;titanium(4+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Ti+4].[O-]CCN(CC[O-])CC[O-] IHEDBVUTTQXGSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHUKNXGEAKLBCF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethynoxy(2-methylprop-1-enyl)silane Chemical compound CC(C)=C[SiH2]OC#CC1CCCCC1 GHUKNXGEAKLBCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGFUKMCQWCVTF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethynoxy(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)OC#CC1CCCCC1 CKGFUKMCQWCVTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZPGDZOQYVHPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethynoxy-hex-1-enyl-dimethylsilane Chemical compound CCCCC=C[Si](C)(C)OC#CC1CCCCC1 IHZPGDZOQYVHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOCUERTSIJEDP-UHFFFAOYSA-N 2-diethylphosphanylethyl(diethyl)phosphane Chemical compound CCP(CC)CCP(CC)CC MIOCUERTSIJEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCC(CC)CO UJMZZAZBRIPOHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJXLITUVRZECSK-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enyl(2-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)=C[SiH2]OC(C)(C#C)C1=CC=CC=C1 XJXLITUVRZECSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyltin Chemical compound CC(C)C[Sn] KUQVFOOAIOMQOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbut-3-yn-2-ol Chemical compound C#CC(O)(C)C1=CC=CC=C1 KSLSOBUAIFEGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 BIISIZOQPWZPPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-yloxy(trimethyl)silane Chemical compound CC(C)CC(C)(C#C)O[Si](C)(C)C ZCTILCZSUSTVHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 3-[bis(2,4-dioxopentan-3-yl)alumanyl]pentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)[Al](C(C(C)=O)C(C)=O)C(C(C)=O)C(C)=O XBIUWALDKXACEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZGUQIEPRIDMR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-yn-1-ol Chemical compound CC(C)C#CO JQZGUQIEPRIDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUUQUEAUUPYEKK-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloct-1-yn-3-ol Chemical compound CCCCC(CC)C(O)C#C CUUQUEAUUPYEKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-2-[2-(5-methoxy-2-nitrosophenyl)ethyl]-1-nitrosobenzene Chemical compound COC1=CC=C(N=O)C(CCC=2C(=CC=C(OC)C=2)N=O)=C1 YPSXFMHXRZAGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 102100021569 Apoptosis regulator Bcl-2 Human genes 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHPJGQQYJUCOJT-UHFFFAOYSA-N CCC(=O)O[SiH](OC)OC Chemical compound CCC(=O)O[SiH](OC)OC GHPJGQQYJUCOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKUWNMKVSHFQJR-UHFFFAOYSA-H COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O Chemical compound COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.COC(=O)[Sn+2]C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O.[O-]C(=O)CCCCCCC([O-])=O MKUWNMKVSHFQJR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000971171 Homo sapiens Apoptosis regulator Bcl-2 Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- VFQOOEVWSFKIQF-UHFFFAOYSA-N [2,4-bis[dimethoxy(methyl)silyl]-1H-triazin-6-yl]-dimethoxy-methylsilane Chemical compound C[Si](N1NC(=CC(=N1)[Si](OC)(OC)C)[Si](OC)(OC)C)(OC)OC VFQOOEVWSFKIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)OC(C)=O RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CNOSLBKTVBFPBB-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(diphenyl)silyl] acetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC(C)=O)(OC(=O)C)C1=CC=CC=C1 CNOSLBKTVBFPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAZMHUYQERVEEM-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(ethenylsilyloxy)methyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC(OC(C)=O)O[SiH2]C=C DAZMHUYQERVEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPXQICMRVGMFJC-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(methylsilyloxy)methyl] acetate Chemical compound C[SiH2]OC(OC(C)=O)OC(C)=O RPXQICMRVGMFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHFURYICKMKJHJ-UHFFFAOYSA-L [benzoyloxy(dibutyl)stannyl] benzoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LHFURYICKMKJHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L [butanoyloxy(dimethyl)stannyl] butanoate Chemical compound CCCC(=O)O[Sn](C)(C)OC(=O)CCC HAAANJSJNWKVMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSDYFQXXPCPBQV-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(butyl)silyl] acetate Chemical compound CCCC[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O LSDYFQXXPCPBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRQQSCCILAXMAL-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(octyl)silyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O PRQQSCCILAXMAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(phenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKGZKEKMWBGTIB-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(propyl)silyl] acetate Chemical compound CCC[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O DKGZKEKMWBGTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXRKFOIAIEUHB-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(formyloxy)stannyl] formate Chemical compound CCCC[Sn](OC=O)(OC=O)CCCC FQXRKFOIAIEUHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N acetyloxysilicon Chemical compound CC(=O)O[Si] BTHCBXJLLCHNMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- GRKUXCWELVWVMZ-UHFFFAOYSA-N amino acetate Chemical compound CC(=O)ON GRKUXCWELVWVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- GXWXVPLULLDSQD-UHFFFAOYSA-N benzhydryl(2-cyclohexylethynoxy)silane Chemical compound C1CCCCC1C#CO[SiH2]C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GXWXVPLULLDSQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGCRVOQFQNFERL-UHFFFAOYSA-N benzhydryl(2-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C#C)O[SiH2]C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UGCRVOQFQNFERL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MQXCDPDLPMAEIE-UHFFFAOYSA-N bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borinic acid Chemical compound FC=1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=1B(O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F MQXCDPDLPMAEIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C FSIJKGMIQTVTNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N but-3-yn-2-ol Chemical compound CC(O)C#C GKPOMITUDGXOSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N butyltin Chemical compound CCCC[Sn] LUZSPGQEISANPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UNYSKUBLZGJSLV-UHFFFAOYSA-L calcium;1,3,5,2,4,6$l^{2}-trioxadisilaluminane 2,4-dioxide;dihydroxide;hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[OH-].[OH-].[Ca+2].O=[Si]1O[Al]O[Si](=O)O1.O=[Si]1O[Al]O[Si](=O)O1 UNYSKUBLZGJSLV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003060 catalysis inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229910052676 chabazite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N cyclohepta-1,3,5-triene Chemical compound C1C=CC=CC=C1 CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCCC1 UUZLJPRHSPEASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIMUXQLLGBMSAI-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCCCC1 FIMUXQLLGBMSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl ether Chemical compound CC(C)(C)OC(C)(C)C AQEFLFZSWDEAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N dibutyltin(2+);methanolate Chemical compound CCCC[Sn](OC)(OC)CCCC ZXDVQYBUEVYUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CSUUJAQRROUFFI-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethyl]silane Chemical compound C1CCCC2OC21CC[SiH](OCC)OCC CSUUJAQRROUFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDNNTHONRSQLMZ-UHFFFAOYSA-N diethoxysilyl propanoate Chemical compound CCC(=O)O[SiH](OCC)OCC WDNNTHONRSQLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXLHNXKDRMPGSP-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)ethyl]silane Chemical compound C1CCCC2OC21CC[SiH](OC)OC BXLHNXKDRMPGSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCLZKOXVHLKFU-UHFFFAOYSA-N dimethoxysilyl but-3-enoate Chemical compound C(=C)CC(=O)O[SiH](OC)OC BGCLZKOXVHLKFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEKCLFBKPBNPEA-UHFFFAOYSA-N dimethyl-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)-phenylsilane Chemical compound C#CC(C)(C)O[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 HEKCLFBKPBNPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUMXRKCXGXELTP-UHFFFAOYSA-N dimethyl-phenyl-(2-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C#C)O[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1 PUMXRKCXGXELTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N dimethyl-tris[(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy]silyloxysilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](O[Si](C)C)(O[Si](C)C)O[Si](C)C UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N dimethyltin Chemical compound C[Sn]C PWEVMPIIOJUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001548 drop coating Methods 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- NFDITRFZTVIWOM-UHFFFAOYSA-N ethenylsilyl acetate Chemical compound CC(=O)O[SiH2]C=C NFDITRFZTVIWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- NPOYZXWZANURMM-UHFFFAOYSA-N ethoxy-[ethoxy(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)O[Si](C)(C)OCC NPOYZXWZANURMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000004175 fluorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](OC)(OC)OC XWHJQTQOUDOZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEAGVCHVQWNBCD-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl-dimethyl-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](C)(C)OC(C)(C)C#C OEAGVCHVQWNBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWFPHSIMAILTFM-UHFFFAOYSA-N hex-1-enyl-dimethyl-(2-phenylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound CCCCC=C[Si](C)(C)OC(C)(C#C)C1=CC=CC=C1 JWFPHSIMAILTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004518 low pressure chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000001620 monocyclic carbocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L octadecanoate;tin(2+) Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CYCFYXLDTSNTGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011146 organic particle Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011242 organic-inorganic particle Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- CHOLPKIHPFNIPE-UHFFFAOYSA-N phosphanylphosphane rhodium Chemical compound [Rh].PP CHOLPKIHPFNIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011092 plastic-coated paper Substances 0.000 description 1
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000307 polymer substrate Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N propan-2-ol;titanium Chemical compound [Ti].CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O RLJWTAURUFQFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002028 silica xerogel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N tetraisopropyl titanate Substances CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N tin(2+) Chemical class [Sn+2] IUTCEZPPWBHGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OCC)(OCC)OCC)CCC2OC21 UDUKMRHNZZLJRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXRVAOPYCFSDGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl)ethyl]silane Chemical compound C1CCCC2OC21CC[Si](OCC)(OCC)OCC IXRVAOPYCFSDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAPVQVUCVXKKS-UHFFFAOYSA-N triethyl(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OC(C)(C)C#C CAAPVQVUCVXKKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ASEGJSMHCHEQSA-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(undec-10-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCCCCCCC=C ASEGJSMHCHEQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWHJLNJICCBAOK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl)ethyl]silane Chemical compound C1CCCC2OC21CC[Si](OC)(OC)OC CWHJLNJICCBAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N tris(pentafluorophenyl)borane Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1B(C=1C(=C(F)C(F)=C(F)C=1F)F)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000011995 wilkinson's catalyst Substances 0.000 description 1
- UTODFRQBVUVYOB-UHFFFAOYSA-P wilkinson's catalyst Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)[Rh+](P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)P(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UTODFRQBVUVYOB-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/32—Post-polymerisation treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/14—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/14—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2018年12月21日出願の米国特許仮出願第62/783225号の利益を主張するものである。米国特許仮出願第62/783225号は、参照により本明細書に組み込まれる。
1)
A)ホウ素含有ルイス酸;
B)式、
[式中、各下付き文字xは、独立して1、2、又は3であり、
各下付き文字x’は、独立して1、2、又は3であり、
数量(x+x’)=2~6であり、
各下付き文字wは、独立して、1~10であり、
各下付き文字nは、1~2,000であり、
各Rは、独立して選択された一価炭化水素基であり、
各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各R3は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各RDは、二価炭化水素基であり、
各RD1は、酸素原子及び二価炭化水素基からなる群から独立して選択される]のアルコキシシリル末端ポリジオルガノシロキサン;及び
C)式、
[式中、各下付き文字dは、独立して0~995であり、各R24は、独立して選択された一価炭化水素基である]の分岐状オルガノハイドロジェンシロキサン;を組み合わせ、
それにより、生成物を調製する工程を含み、生成物は、多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン及びHR2を含む副生成物を含む、方法によって調製することができる。工程1)において出発物質は、任意選択で、D)溶媒を更に含んでもよい。
1a)
A)ホウ素含有ルイス酸、及び
B)アルコキシシリル末端ポリジオルガノシロキサン、を含む出発物質を組み合わせ、それにより、触媒による混合物を形成する工程と、その後、
1b)触媒による混合物を、
C)オルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加して、官能化ポリオルガノシロキサン及び式HR2の化合物を含む副生成物を含む生成物を調製する工程を含む、方法によって実施することができる。工程1a)における出発物質は、出発物質C)などのSiH官能性有機ケイ素化合物を含まない。工程1b)における出発物質は、触媒による混合物の添加を開始する前に、出発物質B)などのアルコキシシリル官能性有機ケイ素化合物を含まなくてもよい。本明細書で使用するとき、「含まない」には、何も含まれないこと、あるいはGCによって検出できない量であること、あるいは出発物質B)及びC)を反応させるための触媒として使用されるA)ホウ素含有ルイス酸を失活させるのに不十分な量であることが含まれる。この方法の工程1a)及び/又は1b)に使用される出発物質は、任意選択で、D)溶媒を更に含んでもよい。出発物質A)、B)、及びC)のうちの1つ以上は、本方法において、溶媒中に溶解した後、添加することができる。
本明細書に記載の方法において出発物質A)は、ホウ素含有ルイス酸である。ホウ素含有ルイス酸は、1分子中に少なくとも1つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に1~3つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に2~3つのペルフルオロアリール基、あるいは1分子中に3つのペルフルオロアリール基を有する三価ホウ素化合物であってもよい。ペルフルオロアリール基は、6~12個の炭素原子、あるいは6~10個の炭素原子、あるいは6個の炭素原子を有してもよい。A)ホウ素含有ルイス酸触媒は、(C5F4)(C6F5)2B;(C5F4)3B;(C6F5)BF2;BF(C6F5)2;B(C6F5)3;BCl2(C6F5);BCl(C6F5)2;B(C6H5)(C6F5)2;B(C6H5)2(C6F5);[C6H4(mCF3)]3B;[C6H4(pOCF3)]3B;(C6F5)B(OH)2;(C6F5)2BOH;(C6F5)2BH;(C6F5)BH2;(C7H11)B(C6F5)2;(C8H14)B(C6F5);(C6F5)2B(OC2H5);又は(C6F5)2B-CH2CH2Si(CH3)からなる群から選択されてもよい。あるいは、ホウ素含有ルイス酸触媒は、式B(C6F5)3のトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであってもよい。このようなホウ素含有ルイス酸は、例えば、Millipore Sigma(St.Louis,Missouri,USA)から市販されている。出発物質A)の量は、使用される他の出発物質の種類及び量に応じて異なるが、出発物質A)は、出発物質A)、B)、及びC)の合計重量に基づいて、50ppm~6000ppmの量で存在してもよい。あるいは、この量は、同じ基準で50ppm~600ppmであってもよい。
出発物質B)は、式B-1)、
のアルコキシシリル末端ポリジオルガノシロキサンである。
によって例示することができる。あるいは、各RDは、アルキレン基、例えばエチレン又はプロピレン、あるいはエチレンであってもよい。
[式中、下付き文字w及び下付き文字n、並びにR、R1、及びR2は上述のとおりである]のトリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンであってもよい。
R3 2RXSiO-(R3 2SiO)b-OSiRXR3 2[式中、下付き文字b≧1であり、RXは、上述のとおりの式-OR2の基を表し、各R3は、以下に記載のとおりの独立して選択された一価炭化水素基である]のポリジオルガノシロキサンであってもよい。R3に好適な一価炭化水素基は、本明細書で定義のとおりの、アルキル、アルケニル、及びアリールによって例示される。R3に好適なハロゲン化炭化水素基は、以下に記載のように、ハロアルキルによって例示される。あるいは、アルキル基は、メチル、エチル、及びプロピルからなる群から選択されてもよい。あるいは、アルケニル基は、ビニル、アリル、及びヘキセニルからなる群から選択されてもよい。あるいは、アリール基はフェニルであってもよい。あるいは、ハロアルキル基は、クロロメチル、クロロプロピル、及びトリフルオロプロピルからなる群から選択されてもよい。
本方法に使用される出発物質C)は、式C-1)、すなわち式、
[式中、各下付き文字dは、独立して0~995であり、各R24は、独立して選択された一価炭化水素基である]の分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。あるいは、各R24は、1~20個の炭素原子を有するアルキル基、2~20個の炭素原子を有するアルケニル基、又は6~20個の炭素原子を有するアリール基からなる群から独立して選択されてもよい。好適なアルキル基としては、メチル、エチル、及びプロピル(n-プロピル及びイソプロピルを含む)が挙げられる。好適なアルケニル基としては、ビニル、アリル、及びヘキセニルが挙げられる。好適なアリール基としては、フェニルが挙げられる。あるいは、各R24は、メチル、ビニル、及びフェニルからなる群から独立して選択されてもよく、あるいは、各R24は、メチル又はフェニルであってもよい。あるいは、各R24はメチルであってもよい。分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンが二官能性シロキシ単位、すなわち式、(R24 2SiO2/2)dのものを有する場合、各下付き文字dは、独立して15~995であってもよく、あるいは各下付き文字dは、独立して15~100であってもよい。あるいは、各下付き文字dは、独立して0~50であってもよい。
[式中、R24は、上述のとおりである]を有してもよい。好適な分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン、例えばテトラキス(ジメチルシロキシ)シランは、当該技術分野において公知であり、Gelest,Inc.(Morrisville,Pennsylvania,USA)又はMillipore Sigma(St.Louis,Missouri,USA)から市販されている。好適な分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、テトラハロシランとモノハロシランとの、任意選択でジハロシランとの共加水分解、又はテトラアルコキシシランとモノアルコキシシランとの、任意選択でジアルコキシシランとの共加水分解などの、公知の方法によって調製することができる。好適な分岐状ポリオルガノハイドロジェンシロキサン及びその調製方法に関する方法は、例えば、米国特許第5,422,412号及び同第5,581,008号に開示されている。
溶媒を、本方法に使用することができる。溶媒により、出発物質A)ホウ素含有ルイス酸などの特定の出発物質の導入を促進することができる。本明細書で使用される溶媒は、出発物質の流動化に役立つがこれらの出発物質のいずれとも本質的に反応しないものである。溶媒は、出発物質の溶解性及び溶媒の揮発性に基づいて選択されてもよい。「溶解性」は、溶媒が出発物質を溶解及び/又は分散させるのに十分であることを指す。「揮発性」は、溶媒の蒸気圧を指す。
出発物質E)は中和剤であり、生成物が生成した後に、任意選択で使用して出発物質A)を中和することができる。アルミナ、トリフェニルアミン、トリフェニルホスフィン、及びフェニルアセチレンは、好適な中和剤である。中和剤は当該技術分野において公知であり、例えばMillipore Sigma(St.Louis,Missouri,USA)から市販されている。中和剤の量は、出発物質A)の量などの様々な要因に応じて異なるが、出発物質E)は、中和剤のホウ素含有ルイス酸に対する重量比(E:A比)を1:1~1000:1とするのに十分な量で存在してもよい。あるいは、中和剤がトリフェニルホスフィン又はフェニルアセチレンである場合、E:A比は、1:1~20:1であってもよい。あるいは、中和剤がアルミナである場合、E:A比は、100:1~1000:1であってもよい。
上述の方法の生成物は、a)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、及びHR2を含む副生成物を含む。生成物は、式a-1)、
[式中、下付き文字x、w、n、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりであり、下付き文字n’は1~101であり、各RE”は、式、
(式中、基R24は上述のとおりであり、下付き文字o’=0~3、あるいは2~3、あるいは3である)を有する]の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを含む。
[式中、下付き文字x、w、n、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりである]の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを含む。式a-2)中、各REは、式、
[式中、下付き文字d及び基R24は上述のとおりである]の基である。あるいは、式a-2)中、各下付き文字d=0である場合、多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンは、式a-3)、
[式中、下付き文字x、w、n、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりである]を有する。式a-3)中、各RE’は、式、
[式中、基R24は上記のとおりである]の基である。
あるいは、上述の方法は、多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを官能化して、クラスター化官能性オルガノシロキサンを形成する工程を更に含み得る。上述の方法は、
出発物質を組み合わせる工程であって、当該出発物質が、
上述の生成物、又はa)そこから回収された多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、
b)ヒドロシリル化反応触媒、及び
c)出発物質a)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンのケイ素結合水素原子と付加反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも1つの脂肪族不飽和基を有する反応種、を含み、出発物質c)が1分子中に1つ以上の硬化性基を更に含む、組み合わせる工程を更に含んでもよい。簡潔に述べると、この方法は、米国特許第9,593,209号に記載の方法を修正することによって実施することができる。本明細書で上述の出発物質a)は、反応種及びヒドロシリル化反応触媒(それぞれ、成分c)及びdと記載)と、米国特許第9,593,209号、第8欄第44行~第10欄第47行に記載の量及び条件で組み合わせることができる。
多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを官能化してクラスター化官能性オルガノシロキサンを形成する方法において、出発物質b)に好適なヒドロシリル化反応触媒は、当該技術分野において公知であり、市販されている。ヒドロシリル化反応触媒としては、白金族金属触媒が挙げられる。このようなヒドロシリル化触媒は、白金、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、及びイリジウムから選択される金属であってもよい。あるいは、ヒドロシリル化触媒は、このような金属の化合物、例えば、クロリドトリス(トリフェニルホスファン)ロジウム(I)(Wilkinsonの触媒)、[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジクロロジロジウム又は[1,2-ビス(ジエチルホスフィノ)エタン]ジクロロジロジウムなどのロジウムジホスフィンキレート、塩化白金酸(Speierの触媒)、塩化白金酸六水和物、二塩化白金、及びマトリックス又はコアシェル型構造にマイクロカプセル化された、上述の化合物と低分子量オルガノポリシロキサン又は白金化合物との錯体であってもよい。白金と低分子量オルガノポリシロキサンとの錯体としては、1,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの白金錯体(Karstedtの触媒)、及びメチルビニルシクロシロキサンの白金錯体(Ashbyの触媒)が挙げられる。これらの錯体は、樹脂マトリックス中にマイクロカプセル化されていてもよい。あるいは、ヒドロシリル化触媒は、1,3-ジエテニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサンの白金錯体を含んでもよい。例示的なヒドロシリル化触媒は、米国特許第3,159,601号、同3,220,972号、同3,296,291号、同3,419,593号、同3,516,946号、同3,814,730号、同3,989,668号、同4,784,879号、同第5,036,117号及び同第5,175,325号、並びに欧州特許第0347895(B)号に記載されている。マイクロカプセル化されたヒドロシリル化触媒及びその調製方法は、米国特許第4,766,176号及び同第5,017,654号に例示されているとおり、当該技術分野において公知である。使用される量を十分にして、出発物質a)、b)、及びc)の合計重量に基づいて、1ppm~1,000ppmの白金族金属を提供することができる。
多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを官能化してクラスター化官能性オルガノシロキサンを形成するための、上述の出発物質c)反応種は、式c-1)、R4 ySiR5 (4-y)[式中、下付き文字yは1~3であり、各R4は、付加反応することが可能な脂肪族不飽和基であり、各R5は、硬化性基を有する有機基である]のシランを含んでもよい。あるいは、下付き文字yは、1~2であってもよい。あるいは、下付き文字yは、1であってもよい。各R4は、アルケニル(ビニル、アリル、及びヘキセニルなど)及びアルキニル(プロピニル又はヘキシニルなど)からなる群から独立して選択されてもよい。各R5は、アクリレート基、アルコール基、アルコキシ基、エポキシ基、イソシアネート基、メタクリレート基、及びウレタン基を有する、有機基からなる群から独立して選択されてもよい。あるいは、各R5は、アクリレート基を有する有機基、エポキシ基を有する有機基、及びメタクリレート基を有する有機基からなる群から独立して選択されてもよい。あるいは、各R5は、エポキシ基を有する有機基であってもよい。あるいは、各R5は、アクリレート基を有する有機基及びメタクリレート基を有する有機基からなる群から独立して選択されてもよい。好適なシランは当該技術分野において公知であり、例えば、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,USA)又はGelest,Inc.から市販されている。例示的なシランとしては、アリルトリメトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、又はこれらの組み合わせが挙げられる。
[式中、下付き文字x、w、n、n’、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりであり、各RF”は、式、
(式中、下付き文字o’は上述のとおりであり、各R8は、水素原子又は硬化性基であり、但し、1分子中に少なくとも1つのR8は硬化性基である)の基である]のクラスター化官能性オルガノシロキサンを含む。R8の硬化性基は、上述の出発物質c)反応種に由来する。R8の硬化性基は、R4’SiR5 (4-y)及びR6’R7[式中、R4’及びR6’は、出発物質c)及び出発物質a)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンのケイ素結合水素原子のヒドロシリル化反応によって生成した二価炭化水素基である]からなる群から独立して選択されてもよい。あるいは、1分子中に1~4つ出現するR8は、硬化性基になる(すなわち、水素ではない)。あるいは、1分子中に1~3つ、あるいは1~2つ、あるいは平均して2つ出現するR8は、硬化性基(水素以外)になる。
[式中、下付き文字x、w、n、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりであり、各RFは、式、
(式中、下付き文字d並びに基R24及びR8は、上述のとおりである)の基である]を有する。
を有する場合、下付き文字x、w、n、及びx’、並びに基R、R1、R3、RD、及びRD1は上述のとおりであり、各RF’は式、
(式中、R24及びR8は、上述のとおりである)の基である。
上述の生成物、a)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン及びa’)クラスター化官能性オルガノシロキサンは、硬化性組成物に有用である。硬化性組成物は、
(I)上述の生成物、a)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン及びa’)クラスター化官能性オルガノシロキサン、のうちの1つ以上と、
(II)硬化剤と、を含んでもよい。
硬化性組成物は、熱ラジカル硬化性組成物であってもよい。熱ラジカル硬化性組成物は、米国特許第9,670,392号に記載のように、成分(I)としてそれに記載のクラスター化官能性オルガノシロキサンを、上述の出発物質a’)について記載したように調製されたクラスター化官能性オルガノシロキサンと置き換えることによって、製造することができる。熱ラジカル硬化性組成物は、
(I)出発物質a’)として上述したクラスター化官能性オルガノシロキサン、又はa’)クラスター化官能性オルガノシロキサンを含有する生成物と、
(II)硬化剤であって、
(a)ラジカル開始剤、及び
(b)縮合反応触媒、を含む、硬化剤と、
(III)架橋剤と、
(XIII)反応性樹脂及びポリマーと、を含んでもよい。
あるいは、硬化性組成物は、接着剤組成物であってもよい。接着剤組成物は、
A)出発物質a’)として上述したクラスター化官能性オルガノシロキサン、又はa’)クラスター化官能性オルガノシロキサンを含有する生成物であって、クラスター化官能性オルガノシロキサンがアクリレート官能基、エポキシ官能基、及び/又はメタクリレート官能基を有する、生成物と、
B)反応性樹脂及びポリマーと、
C)縮合反応触媒と、
D)フリーラジカル開始剤と、を含んでもよい。
接着剤組成物における出発物質B)は、反応性樹脂及びポリマーである。反応性樹脂及びポリマーは、出発物質として上述した(XIII)反応性樹脂及びポリマーであってもよく、米国特許第9,670,392号を参照されたい。あるいは、反応性樹脂及びポリマーは、2017年8月22日に出願された米国特許仮出願第62/548558号に記載されているように調製されたポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドであってもよい。ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドは、
i)式、(R2’ 3SiO1/2)及び(SiO4/2)[式中、各R2’は、独立して、一価炭化水素基であり、但し、1分子中に少なくとも1つのR2’は、脂肪族不飽和を有する]の単位を含むシロキサン樹脂であって、0.5:1~1.5:1の範囲で(R2’ 3SiO1/2)単位(M単位)の、(SiO4/2)単位(Q単位)に対するモル比(M:Q比)を有する、シロキサン樹脂と、
ii)式、(R2’ 3SiO1/2)ii及び(R2’ 2SiO2/2)hh(D単位)[式中、下付き文字hhは、20~1000であり、下付き文字iiは、平均値2を有する]の単位を含むポリジオルガノシロキサンと、
iii)アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーであって、単位式、
(HR22 2SiO1/2)ppp(R22 3SiO1/2)qqq(HR22SiO2/2)rrr
(R22 2SiO2/2)sss(R22SiO3/2)ttt(HSiO3/2)uuu(SiO4/2)kk[式中、各D1は、独立して、2~18個の炭素原子を有する二価炭化水素基、例えばRDについて上述したものを表し、各R22は、独立して、1~18個の炭素原子を有する一価炭化水素基、又は1~18個の炭素原子を有する一価ハロゲン化炭化水素基(R1について上述したものなど)を表し、各R23は、独立して1~18個の炭素原子を有する一価炭化水素基(R1について上述したものなど)であり、下付き文字nnnは、0又は1であり、下付き文字oooは、0であり、下付き文字qqq、sss、及びtttは、5≧qqq≧0、5≧sss≧0となり、下付き文字tttは、0又は1となり、下付き文字kkは、0又は1となり、下付き文字nnn>0となり、数量(mmm+ppp+qqq+rrr+sss+ttt+uuu+kk)≦50となるような値を有し、但し、エンドブロッカーにおけるD1基の>90モル%が直鎖状である]を有する、アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーと、
iv)ヒドロシリル化反応触媒と、の反応生成物を含む。
上述の接着剤組成物における出発物質C)は、縮合反応触媒である。縮合反応触媒は、シラノール-シラノール縮合反応に有効な通常の縮合触媒から選択されてもよく、当該触媒としては、有機金属化合物、アミン、並びに広範囲の有機及び無機の塩基及び酸が挙げられる。有機金属化合物としては、スズ、チタン、亜鉛、ジルコニウム、ハフニウム、及びその他の有機化合物が挙げられる。縮合反応触媒は、有機スズ化合物及び有機チタン化合物であってもよい。例示的な有機スズ化合物は、a)カルボン酸の第二スズ塩、例えばi)ジブチルスズジラウレート、ii)ジメチルスズジラウレート、iii)ジ-(n-ブチル)スズビスケトネート、iv)ジブチルスズジアセテート、v)ジブチルスズマレエート、vi)ジブチルスズジアセチルアセトネート、vii)ジブチルスズジメトキシド、viii)カルボメトキシフェニルスズトリスウベレート、ix)ジブチルスズジオクタノエート、x)ジブチルスズジホルメート、xi)イソブチルスズトリセロエート、xii)ジメチルスズジブチレート、xiii)ジメチルスズジネオデコノエート、xiv)ジブチルスズジネオデコノエート、xv)トリエチルスズタートレート、xvi)ジブチルスズジベンゾエート、xvii)ブチルスズトリ-2-エチルヘキサノエート、xviii)ジオクチルスズジアセテート、xix)スズオクチレート、xx)スズオレエート、xxi)スズブチレート、xxii)スズナフテネート、xxiii)ジメチルスズジクロリド;b)有機カルボン酸のスズ(II)塩、例えばxxiv)スズ(II)ジアセテート、xxv)スズ(II)ジオクタノエート、xxvi)スズ(II)ジエチルヘキサノエート、xxvii)スズ(II)ジラウレート;c)カルボン酸の第一スズ塩、例えばxxviii)第一スズオクトエート、xxix)第一スズオレエート、xxx)第一スズアセテート、xxxi)第一スズラウレート、xxxii)第一スズステアレート、xxxiii)第一スズナフタネート、xxxiv)第一スズヘキサノエート、xxxv)第一スズスクシネート、xxxvi)第一スズカプリレート;及びd)i)~xxxvi)のうちの2つ以上の組み合わせ;からなる群から選択されてもよい。例示的な有機チタン化合物は、i)テトラ-n-ブチルチタネート、ii)テトライソプロピルチタネート、iii)テトラ-t-ブチルチタネート、iv)テトラキス(2-エチルヘキシル)チタネート、v)アセチルアセトネートチタネートキレート、vi)エチルアセトアセテートチタネートキレート、vii)トリエタノールアミンチタネートキレート、viii)トリ-n-ブチルチタネート、並びにix)i)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)、vii)、及びviii)のうちの2つ以上の組み合わせからなる群から選択されてもよい。
上述の接着剤組成物における出発物質D)は、フリーラジカル開始剤である。フリーラジカル開始剤は、アゾ化合物又は有機過酸化物化合物を含んでもよい。好適なアゾ化合物としては、アゾベンゼン、アゾベンゼン-p-スルホン酸、アゾビスジメチルバレロニトリル、アゾビスイソブチロニトリル、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適な有機過酸化物化合物としては、ジアルキルパーオキシド、ジアリールパーオキシド、ジアシルパーオキシド、アルキルヒドロパーオキシド、及びアリールヒドロパーオキシドが挙げられる。具体的な有機過酸化物化合物は、出発物質(II)について上述したとおりである。あるいは、有機過酸化物は、ベンゾイルパーオキシド;ジベンゾイルパーオキシド;4-モノクロロベンゾイルパーオキシド;ジクミルパーオキシド;tert-ブチルパーオキシベンゾエート;tert-ブチルクミルパーオキシド;tert-ブチルオキシド2,5-ジメチル-2,5-ジ-tert-ブチルパーオキシヘキサン;2,4-ジクロロベンゾイルパーオキシド;ジ-tert-ブチルパーオキシ-ジイソプロピルベンゼン;1,1-ビス(tert-ブチルパーオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン;2,5-ジ-tert-ブチルパーオキシヘキサン-3,2,5-ジメチル-2,5-ビス(tert-ブチルパーオキシ)ヘキサン;クミル-tert-ブチルパーオキシド;又はこれらのうちの2つ以上の組み合わせ;によって例示することができる。
上述の接着剤組成物は、1つ以上の追加の出発物質(上述の出発物質A)、B)、C)及びD)とは異なり、これらに加えて添加される)を更に含んでもよい。追加の出発物質は、E)二重硬化化合物、F)接着促進剤、G)腐食防止剤、H)レオロジー変性剤、I)乾燥剤、J)架橋剤、K)充填剤、L)スペーサー、M)酸捕捉剤、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサン、O)蛍光光学増白剤、P)連鎖移動剤、Q)(メタ)アクリレートモノマー、R)ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサン、S)着色剤、及びE)、F)、G)、H)、I)、J)、K)、L)、M)、N)、O)、P)、Q)、R)、及びS)のうちの2つ以上からなる群から選択されてもよい。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、出発物質E)二重硬化化合物を更に含んでもよい。二重硬化化合物は、1分子中に、少なくとも1つの加水分解性基及び少なくとも1つのフリーラジカル反応性基を有する有機ケイ素化合物である。出発物質E)の有機ケイ素化合物は、式、R14 mmR22 nnSiX(4-mm-nn)[式中、R22は上述のとおりであり、R14は硬化性基(アクリレート官能基、エポキシ官能基、又はメタクリレート官能基など)であり、Xは加水分解性基であり、下付き文字mmは、1~2であり、下付き文字nnは、0~2であり、数量(mm+nn)は、2~3である]のシランを含んでもよい。
(XmmR22 (3-mm)SiO1/2)oo(R14R22 2SiO1/2)pp(R22 2SiO2/2)qq(R22XSiO2/2)rr(R14R22SiO2/2)ss(R14SiO3/2)ww(R22SiO3/2)tt(SiO4/2)uu[式中、R22、R14、及びX、並びに下付き文字mmは、上述のとおりであり、下付き文字oo≧0、下付き文字pp≧0、下付き文字qq≧0、下付き文字rr≧0、下付き文字ss≧0、下付き文字ww≧0、下付き文字tt≧0、下付き文字uu≧0であり、但し、数量(oo+rr)≧1、数量(pp+ss+ww)≧1、数量(oo+pp+qq+rr+ss+ww+tt+uu)>2である]のポリオルガノシロキサンを含んでもよい。あるいは、下付き文字ooは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ppは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10であってもよい。あるいは、下付き文字qqは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。あるいは、下付き文字rrは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ssは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字wwは、0~100、あるいは0~50、あるいは0~20、あるいは0~10、あるいは1~50、あるいは1~20、あるいは1~10である。あるいは、下付き文字ttは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。あるいは、下付き文字uuは、0~1,000、あるいは0~500、あるいは0~200、あるいは0~100、あるいは1~500、あるいは1~200、あるいは1~100である。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、F)接着促進剤を更に含んでもよい。好適な接着促進剤は、遷移金属キレート、ハイドロカルボノオキシシラン、例えば、アルコキシシラン、アルコキシシランとヒドロキシ官能性ポリオルガノシロキサンとの組み合わせ、アミノ官能性シラン、又はこれらの組み合わせを含んでもよい。接着促進剤は、式、R15 aaaR16 bbbSi(OR17)4-(aaa+bbb)[式中、各R15は、独立して、少なくとも3個の炭素原子を有する一価有機基であり、R16は、アミノ基、エポキシ基、メルカプト基又はアクリレート基などの接着促進基を有する少なくとも1つのSiC結合置換基を含有し;各R17は、独立して、1~4個の炭素原子を有するアルキル基などの飽和炭化水素基であり;下付き文字aaaは、0~2の範囲の値を有し;下付き文字bbbは、1又は2のいずれかであり、数量(aaa+bbb)は3以下である]を有するシランを含んでもよい。あるいは、接着促進剤は、上述のシランの部分縮合体を含んでもよい。あるいは、接着促進剤は、トリメトキシシリル末端ポリジメチルシロキサンなど、アルコキシシランとヒドロキシ官能性ポリオルガノシロキサンとの組み合わせを含んでもよく、これは、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,USA)から市販されている。
接着剤組成物は、任意選択で、出発物質G)腐食防止剤を更に含んでもよい。好適な腐食防止剤の例としては、ベンゾトリアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、メルカプトベンゾトリアゾール、並びにMillipore Sigma製の2-メルカプトベンゾチアゾール、R.T.Vanderbilt(Norwalk,Connecticut,U.S.A.)製の2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾール誘導体(CUVAN(商標)826)及びアルキルチアジアゾール(CUVAN(商標)484)などの市販の腐食防止剤が挙げられる。好適な腐食防止剤の例は、米国特許第9,156,948号に記載されているものによって例示される。存在する場合、腐食防止剤の量は、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.05重量%~0.5重量%であってもよい。
接着剤組成物は、任意選択で、組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、最大5重量%、あるいは1重量%~2重量%の出発物質H)レオロジー変性剤を更に含んでもよい。レオロジー変性剤は市販されている。好適なレオロジー変性剤の例としては、ポリアミド、水素添加ヒマシ油誘導体、金属石鹸、微結晶ワックス、及びこれらの組み合わせが挙げられる。好適なレオロジー変性剤の例は、米国特許第9,156,948号に記載されているものによって例示される。レオロジー変性剤の量は、選択された特定のレオロジー変性剤及び組成物に使用される他の出発物質の選択など、様々な要因に応じて異なる。しかし、レオロジー変性剤の量は、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0重量部~20重量部、あるいは1重量部~15重量部、あるいは1重量部~5重量部であってもよい。
上述の組成物は、任意選択で、出発物質I)乾燥剤を更に含んでもよい。乾燥剤は、様々な供給源由来の水を捕捉する。例えば、乾燥剤は、水及びアルコールといった、縮合反応の副生成物を捕捉することができる。好適な乾燥剤の例は、例えば、米国特許第9,156,948.号に開示されている。乾燥剤に好適な吸着剤の例は、無機微粒子、例えば、チャバサイト、モルデナイト、及びアナルサイトなどのゼオライト;アルカリ金属のアルミノケイ酸塩、シリカゲル、シリカマグネシアゲル、活性炭、活性アルミナ、酸化カルシウム及びこれらの組み合わせなどのモレキュラーシーブであってもよい。吸着剤は、10μm以下の粒径を有してもよい。吸着剤は、例えば、10Å(オングストローム)以下といった、水及びアルコールを吸着するのに十分な平均孔径を有してもよい。
上述の組成物は、任意選択で、出発物質J)架橋剤を更に含んでもよい。架橋剤は、加水分解性基を有するシラン架橋剤、又はその部分的若しくは完全加水分解生成物を含み得る。架橋剤は、出発物質B)の加水分解性基と反応性である、1分子中に、平均して2つより多くの置換基を有する。好適なシラン架橋剤の例は、一般式、R20 dddSi(R21)(4-ddd)[式中、各R20は、独立して、アルキル基などの一価炭化水素基であり;各R21は加水分解性置換基であり、上述のXと同じ基であってもよい]を有してもよい。あるいは、各R21は、例えば、水素原子、ハロゲン原子、アセトアミド基、アセトキシなどのアシルオキシ基、アルコキシ基、アミド基、アミノ基、アミノキシ基、ヒドロキシル基、オキシモ基、ケトキシモ基、又はメチルアセトアミド基であってもよく、下付き文字iiの各例は、0、1、2、又は3であってもよい。シラン架橋剤の場合、下付き文字dddは、2より大きい平均値を有する。あるいは、下付き文字dddは、3~4の範囲の値を有してもよい。あるいは、各R21は、ヒドロキシル、アルコキシ、アセトキシ、アミド、又はオキシムから独立して選択されてもよい。あるいは、シラン架橋剤は、アシロキシシラン、アルコキシシラン、ケトキシモシラン、及びオキシモシランから選択されてもよい。
上述の組成物は、任意選択で、K)充填剤を更に含んでもよい。充填剤は、補強充填剤、増量充填剤、伝導性充填剤、又はこれらの組み合わせを含でもよい。例えば、組成物は、任意選択で、出発物質(K1)補強充填剤を更に含んでもよく、これは、存在する場合、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.1重量%~95重量%、あるいは1重量%~60重量%の量で添加することができる。出発物質(K1)の正確な量は、組成物の反応生成物の形態、及び、他の充填剤が添加されるかどうかなど、様々な要因に応じて異なる。好適な補強充填剤の例としては、補強シリカ充填剤(例えば、ヒュームドシリカ、シリカエアロゲル、シリカキセロゲル及び沈降シリカ)が挙げられる。ヒュームドシリカは、当技術分野において公知であり、市販されており、例えば、Cabot Corporation(Massachusetts,U.S.A.)によってCAB-O-SILという名称で販売されているヒュームドシリカがある。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、L)スペーサーを更に含んでもよい。スペーサーは、有機粒子、無機粒子又はこれらの組み合わせを含んでもよい。スペーサーは、熱伝導性、導電性、又は両方であってよい。スペーサーは、所望の粒径を有してもよく、例えば、粒径は25μm~125μmの範囲であってもよい。スペーサーは、ガラス又はポリマー(例えば、ポリスチレン)ビーズなどの単分散ビーズを含んでもよい。スペーサーは、アルミナ、窒化アルミニウム、噴霧金属粉、窒化ホウ素、銅及び銀などの熱伝導性充填剤を含んでもよい。スペーサーの量は、粒径分布、部を混合して調製された組成物又はそれから調製された硬化生成物の使用中に加えられる圧力、使用中の温度、及び混合組成物又はそれから調製された硬化生成物の所望の厚さなど、様々な要因に応じて異なる。しかし、組成物は、スペーサーを、組成物中の全出発物質の合計重量に基づいて、0.05重量%~2重量%、あるいは0.1重量%~1重量%の量の含んでもよい。
上述の組成物は、任意選択で、M)酸捕捉剤を更に含んでもよい。好適な酸捕捉剤としては、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、及びこれらの組み合わせなど、本質的に塩基性である様々な無機及び有機化合物が挙げられる。組成物は、組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0重量%~10重量%の酸捕捉剤を含んでもよい。
上述の組成物は、任意選択で、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサンを更に含んでもよい。出発物質N)は、式、HOR22 2SiO(R22 2SiO)eee((HO)R22SiO)fffSiR22 2OH若しくは式、R3SiO(R2SiO)ggg((HO)RSiO)hhhSiR3[式中、R22は、上述のとおりである]、又はこれらの組み合わせのポリジオルガノシロキサンを含んでもよい。下付き文字eeeは、0であっても正の数であってもよい。あるいは、下付き文字eeeは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字eeeは、2~2000であってもよい。下付き文字fffは、0であっても正の数であってもよい。あるいは、下付き文字fffは、0~2000の平均値を有してもよい。下付き文字gggは、0であっても正の数であってもよい。あるいは、下付き文字gggは、0~2000の平均値を有してもよい。下付き文字hhhは、少なくとも2の平均値を有する。あるいは、下付き文字hhhは、2~2000の範囲の平均値を有してもよい。
i)ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ヒドロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヒドロキシシロキサン)、及び
iv)i)、ii)、及びiii)のうちの2つ以上の組み合わせを含んでもよい。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、出発物質O)光学増白剤を更に含んでもよい。好適な光学増白剤は、TINOPAL OBとして市販されている2,5-チオフェンジイルビス(5-tert-ブチル-1,3-ベンゾオキサゾール)など、市販されている。組成物に添加される場合、光学増白剤は、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.1重量%~2重量%の量で存在してもよい。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、P)連鎖移動剤を更に含んでもよい。接着剤組成物に添加される場合、連鎖移動剤は、組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.01重量%~5重量%、あるいは0.01重量%~2重量%、あるいは0.1重量%~2重量%の量で存在してもよい。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、出発物質Q)(メタ)アクリレートモノマーを更に含んでもよい。(メタ)アクリレートモノマーは、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、イソボルニルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、シクロヘキシルメチルアクリレートメチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、テラヒドロフルフリルメタクリレート、及びシクロヘキシルメチルメタクリレートによって例示される。接着剤組成物に添加される場合、(メタ)アクリレートモノマーは、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.1重量%~35重量%、あるいは0.1重量%~25重量%、あるいは0.1重量%~15重量%、あるいは0.1重量%~10重量%の量で存在してもよい。
出発物質R)は、上述の出発物質B)の調製によって調製される任意のものに加えての、ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンである。出発物質R)は、シロキサン樹脂を含んでいないことを除いて、出発物質B)について上述したように調製されたポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンであってもよい。あるいは、出発物質R)は、白金触媒ヒドロシリル化反応によって調製されたポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサンであってもよい。
上述の接着剤組成物は、任意選択で、出発物質S)着色剤を更に含んでもよい。着色剤は、染料であってもカーボンブラックなどの顔料であってもよい。
上述の接着剤組成物は、1)出発物質B)i)オルガノシロキサン樹脂、及びB)ii)ポリジオルガノシロキサンを組み合わせ、樹脂ポリマーブレンド(RPB)を形成することによって調製することができる。溶媒は、任意選択で、RPBを均質化するために使用することができる。オルガノシロキサン樹脂などの出発物質のうちの1つ以上は、例えば、ベンゼン、トルエン、又はキシレンなどの芳香族炭化水素といった上述のものなどの溶媒に溶解又は分散することができる。溶媒の量は、接着剤組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0重量%~60重量%、あるいは10重量%~50重量%、あるいは20重量%~40重量%であってもよい。上述のように、出発物質B)iii)及びB)iv)をRPBと組み合わせ、変換RPBを形成することができる。方法は、2)変換RPB、並びに及び出発物質A)、C)、及びD)を、混合などの任意の簡便な手段によって組み合わせる工程を更に含んでもよい。上述のような1つ以上の追加の出発物質E)~S)は、工程1)中、工程2)中、又はその両方の最中に添加することができる。出発物質は、20℃~150℃で組み合わせることができる。方法は、工程1)、工程2)又はその両方において、出発物質を50℃~150℃、あるいは60℃~120℃の温度で加熱する工程を更に含んでもよい。圧力は重要ではない。方法は、周囲圧力で実施することができる。
あるいは、硬化性組成物は、剥離コーティング組成物であってもよい。剥離コーティング組成物は、
(i)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、又は上述の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを含む上述の方法の当該生成物のうちの生成物と、
(ii)ヒドロシリル化反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキサンと、
(iii)ヒドロシリル化反応触媒と、
(iv)ヒドロシリル化反応抑制剤と、を含む。
剥離コーティング組成物における出発物質(ii)は、ヒドロシリル化反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有する、ポリオルガノシロキサン、あるいは、末端脂肪族不飽和を有する、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合基を有するポリオルガノシロキサンである。このポリオルガノシロキサンは、直鎖状、分岐状、部分的に分岐状、環状、樹脂状(すなわち、三次元網目を有する)であってもよく、又は異なる構造の組み合わせを含んでもよい。ポリオルガノシロキサンは、平均式、R13 aSiO(4-a)/2
[式中、各R13は、一価炭化水素基又は一価ハロゲン化炭化水素基から独立して選択され、但し、各分子中、R13のうちの少なくとも2つは脂肪族不飽和を含み、下付き文字aは、0<a≦3.2となるように選択される]を有してもよい。R13に好適な一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基は、R1について上述したとおりである。ポリオルガノシロキサンについての上述の平均式は、あるいは、(R13 3SiO1/2)b(R13 2SiO2/2)c(R13SiO3/2)d(SiO4/2)e[式中、R13は上述で定義され、下付き文字b、c、d、及びeは、各々独立して、≧0~≦1であり、但し、数量(b+c+d+e)=1である]と記載することができる。当業者であれば、このようなM、D、T、及びQ単位、並びにそれらのモル分率が、上述の平均式中の下付き文字aにどのように影響するかを理解する。T単位(下付き文字dによって示される)、Q単位(下付き文字eによって示される)、又はその両方は、典型的には、ポリオルガノシロキサン樹脂中に存在し、一方、下付き文字cによって示されるD単位は、典型的には、ポリオルガノシロキサンポリマー中に存在する(及びまた、ポリオルガノシロキサン樹脂又は分岐状ポリオルガノシロキサン中に存在してもよい)。
[(CH3)3SiO1/2]2[(CH3)2SiO2/2]cc[(CH3)ViSiO2/2]bb[式中、下付き文字bb及びccは上述で定義したとおりであり、Viはビニル基を示す]を有してもよい。この平均式に関して、任意のメチル基が、異なる一価炭化水素基(アルキル又はアリールなど)で置換されてもよく、任意のビニル基が、異なる脂肪族不飽和一価炭化水素基(アリル又はヘキセニルなど)で置換されてもよい。あるいは、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキサンの具体例として、出発物質(ii)は、平均式、Vi(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]ccSi(CH3)2Vi[式中、下付き文字cc及びViは上述で定義されている]を有してもよい。ケイ素結合ビニル基末端のジメチルポリシロキサンは、単独で、又は上述で開示のジメチル,メチル-ビニルポリシロキサンと組み合わせて使用することができる。この平均式に関して、任意のメチル基が、異なる一価炭化水素基で置換されてもよく、任意のビニル基が、任意の末端脂肪族不飽和一価炭化水素基で置換されてもよい。少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基は、ペンダント及び末端の両方にあってもよいので、(ii)ポリオルガノシロキサンは、あるいは、単位式、
[Vi(CH3)2SiO1/2]2[(CH3)2SiO2/2]cc[(CH3)ViSiO2/2]bb[式中、下付き文字bb及びcc並びにViは上述で定義されている]を有してもよい。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
viii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
ix)フェニル,メチル,ビニル-シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xv)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)及び
xvii)これらの組み合わせ。
[式中、下付き文字uは、0又は1であり、各下付き文字tは、独立して、0~995、あるいは15~995、あるいは0~100であり、各R11は、独立して選択された一価炭化水素基であり、各R9は、上述のとおり、独立して選択された、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、又は脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基であり、各R10は、上述のとおりアルケニル及びアルキニルからなる群から独立して選択される]を有してもよい。出発物質(ii-I)に好適な分岐状シロキサンは、米国特許第6,806,339号及び米国特許出願公開第2007/0289495号に開示されているものによって例示される。
剥離コーティング組成物における出発物質(iii)として使用されるヒドロシリル化反応触媒は、出発物質b)について上述し例示したとおりであってもよい。あるいは、剥離コーティング組成物に使用するためのヒドロシリル化反応触媒は、Karstedtの触媒及びAshbyの触媒からなる群から選択されてもよい。(iii)ヒドロシリル化反応触媒は、触媒量、すなわち、所望の条件でその硬化を促進するのに十分な量(amount)又は分量(quantity)で剥離コーティング組成物中に存在する。(iii)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量は、>0.01ppm~10,000ppm、あるいは、>1,000ppm~5,000ppmであってもよい。あるいは、(iii)ヒドロシリル化反応触媒の典型的な触媒量は、0.1ppm~5,000ppm、あるいは1ppm~2,000ppm、あるいは>0~1,000ppmである。あるいは、(iii)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量は、剥離コーティング組成物中の全ての出発物質の合計重量に基づいて、0.01ppm~1,000ppm、あるいは0.01ppm~100ppm、あるいは20ppm~200ppm、あるいは0.01ppm~50ppmの白金族金属であってもよい。
出発物質(iv)は阻害剤であり、これを使用して、同じ出発物質を含有しているが阻害剤の加えられていない組成物と比較したとき、剥離コーティング組成物の反応速度を変化させることができる。ヒドロシリル化硬化性組成物の阻害剤は、アセチレン系アルコール、例えばメチルブチノール、エチニルシクロヘキサノール、ジメチルヘキシノール、及び3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、1-ブチン-3-オール、1-プロピン-3-オール、2-メチル-3-ブチン-2-オール、3-メチル-1-ブチン-3-オール、3-メチル-1-ペンチン-3-オール、3-フェニル-1-ブチン-3-オール、4-エチル-1-オクチン-3-オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、及び1-エチニル-1-シクロヘキサノール、並びにこれらの組み合わせ;シクロアルケニルシロキサン、例えば1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラビニルシクロテトラシロキサン、1,3,5,7-テトラメチル-1,3,5,7-テトラヘキセニルシクロテトラシロキサンにより例示されるメチルビニルシクロシロキサン、及びこれらの組み合わせ;エン-イン化合物、例えば3-メチル-3-ペンテン-1-イン、3,5-ジメチル-3-ヘキセン-1-イン;トリアゾール、例えばベンゾトリアゾール;ホスフィン;メルカプタン;ヒドラジン;アミン、例えばテトラメチルエチレンジアミン;ジアルキルフマレート、ジアルケニルフマレート、ジアルコキシアルキルフマレート、マレエート、例えばジアリルマレエート;ニトリル;エーテル;一酸化炭素;アルケン、例えばシクロオクタジエン、ジビニルテトラメチルジシロキサン;アルコール、例えばベンジルアルコール;並びにこれらの組み合わせにより例示される。あるいは、ヒドロシリル化反応抑制剤は、アセチレン系アルコール(例えば、1-エチニル-1-シクロヘキサノール)、及びマレエート(例えば、ジアリルマレエート、ビスマレエート、又はn-プロピルマレエート)、並びにこれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択されてもよい。
剥離コーティング組成物は、任意選択で、(v)アンカー添加剤、(vi)ミスト防止添加剤、(vii)剥離改質剤、(viii)実質的に直鎖状、又は直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、及び(ix)溶媒、例えば出発物質D)について上述したものから選択される1つ以上の追加の出発物質を更に含んでもよい。
出発物質(v)は、アンカー添加剤である。好適なアンカー添加剤は、ビニルアルコキシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの反応生成物;ビニルアセトキシシランとエポキシ官能性アルコキシシランとの反応生成物;並びに1分子中に少なくとも1つの脂肪族不飽和炭化水素基及び少なくとも1つの加水分解性基を有するポリオルガノシロキサンと、エポキシ官能性アルコキシシランとの組み合わせ(例えば、物理的なブレンド及び/又は反応生成物)(例えば、ヒドロキシ末端ビニル官能性ポリジメチルシロキサンとグリシドキシプロピルトリメトキシシランとの組み合わせ)、により例示される。あるいは、アンカー添加剤は、ポリオルガノシリケート樹脂を含んでもよい。好適なアンカー添加剤及びその調製方法は、例えば、米国特許第9,562,149号、米国特許出願公開第2003/0088042号、同第2004/0254274号、及び同第2005/0038188号、並びに欧州特許第0556023号に開示されている。アンカー添加剤の正確な量は、基材の種類、及びプライマーが使用されるかどうかなど、様々な要因に応じて異なるが、剥離コーティング組成物中のアンカー添加剤の量は、出発物質(ii)100重量部当たり0~2重量部であってもよい。あるいは、アンカー添加剤の量は、出発物質(ii)100重量部当たり0.01~2重量部であってもよい。
出発物質(vi)はミスト防止添加剤であり、これを剥離コーティング組成物に添加して、コーティングプロセスにおける、特に高速コーティング装置でのシリコーンミスト形成を低減又は抑制することができる。ミスト防止添加剤はオルガノハイドロジェンケイ素化合物、オキシアルキレン化合物、又は、1分子中に少なくとも3つのケイ素結合アルケニル基を有するオルガノアルケニルシロキサン、及び好適な触媒の反応生成物であってもよい。好適なミスト防止添加剤は、例えば、米国特許出願公開第2011/0287267号、米国特許第8,722,153号、同第6,586,535号、及び同第5,625,023号に開示されている。
出発物質(vii)は剥離改質剤であり、これを剥離コーティング組成物に添加して、剥離力のレベル(剥離コーティングと、それへの被着体、例えば感圧接着剤をはじめとするラベルとの間の接着力)を制御する(減少させる)ことができる。必要とされる剥離力を有する剥離コーティング組成物は、改質剤不含剥離コーティング組成物から、改質剤の濃度を調整することによって配合することができる。好適な剥離改質剤の例としては、トリメチルシロキシ末端ジメチル、フェニルメチルシロキサンが挙げられる。あるいは、剥離改質剤は、ヒドロキシル基又はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン樹脂と、少なくとも1つのヒドロキシル基又は加水分解性基を有するジオルガノポリシロキサンとの縮合反応生成物であってもよい。使用される場合、剥離改質剤は、例えば、出発物質(ii)100部当たり0~85重量部、あるいは25~85重量部で使用することができる。好適な剥離改質剤の例は、例えば、米国特許第8,933,177号及び米国特許出願公開第2016/0053056号に開示されている。
出発物質(viii)は、出発物質(i)とは異なる、実質的に直鎖状、あるいは直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサンであり、剥離コーティング組成物に追加の架橋剤として添加することができる。実質的に直鎖状、又は直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、単位式、(HR12 2SiO1/2)v’(HR12SiO2/2)w’(R12 2SiO2/2)x’(R12 3SiO1/2)y’[式中、各R12は、独立して選択された一価炭化水素基であり、下付き文字v’は、0、1、又は2であり、下付き文字w’は1以上であり、下付き文字x’は0以上であり、下付き文字y’は、0、1、又は2であり、但し、数量(v’+y’)=2、数量(v’+w’)≧3である]を有する。R12の一価炭化水素基は、R1の一価炭化水素基について上述したとおりであってもよい。数量(v’+w’+x’+y’)は、2~1,000であってもよい。ポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、以下のものによって例示される:
i)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチルハイドロジェン)シロキサンコポリマー、
ii)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチルハイドロジェン)シロキサンコポリマー、及び
iv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、並びに
v)i)、ii)、iii)、iv)、及びv)のうちの2つ以上の組み合わせ。好適なポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,USA)から市販されている。
出発物質(x)は、溶媒である。好適な溶媒としては、多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンの製造方法において出発物質D)として上述した炭化水素が挙げられる。あるいは、溶媒は、ポリアルキルシロキサン、アルコール、ケトン、グリコールエーテル、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、ナフサ、テトラヒドロフラン、ミネラルスピリット、又はこれらの組み合わせから選択されてもよい。好適な蒸気圧を有するポリアルキルシロキサンは、溶媒として使用することができ、これらとしては、ヘキサメチルジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、及び他の低分子量ポリアルキルシロキサン、例えば、Dow Silicones Corporation(Midland,Michigan,U.S.A)から市販されている、0.5~1.5cStのDOWSIL(商標)200FLUIDS及びDOWSIL(商標)OS FLUIDSが挙げられる。
硬化性組成物によりコーティングされた基材の調製方法は、硬化性組成物を基材上に配置する工程を含む。方法は、硬化性組成物を基材上で硬化する工程を更に含む。硬化を、高温、例えば、50℃~180℃、あるいは50℃~120℃、あるいは50℃~90℃で加熱することによって実施して、コーティングされた基材を得ることができる。当業者であれば、硬化性組成物における任意選択による出発物質及び構造体の基材物質の選択など、様々な要因に応じて適切な温度を選択することができるであろう。
(A)部ベース部であって、(ii)1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を有するポリオルガノシロキサン、iii)ヒドロシリル化反応触媒、並びに存在する場合、アンカー添加剤及び溶媒のうちの1つ以上を含む、ベース部と、
(B)部硬化剤部であって、(ii)1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を有するポリオルガノシロキサン、(i)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、及び存在する場合(viii)実質的に直鎖状、又は直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、アンカー添加剤、溶媒を含む、硬化剤部と、を含んでもよい。出発物質(iv)阻害剤は、(A)部、(B)部のいずれか、又はその両方に添加することができる。(A)部及び(B)部は、1:1~10:1、あるいは1:1~5:1、あるいは1:1~2:1の(A):(B)重量比で組み合わせることができる。(A)部及び(B)部は、例えば、剥離コーティング組成物を調製するために部を組み合わせる方法、剥離コーティング組成物を基材に適用する方法、及び剥離コーティング組成物を硬化する方法についての説明書と共に、キットに提供することができる。
1)ii)1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和炭化水素基を有するポリオルガノシロキサン、(i)多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、(iii)ヒドロシリル化反応触媒、(iv)阻害剤、並びに任意選択で、(v)アンカー添加剤、(vi)ミスト防止添加剤、(vii)剥離制御剤、(viii)直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、及び(ix)溶媒のうちの1つ以上を含む、出発物質を混合し、それにより、剥離コーティング組成物を形成する工程と、
2)混合物を基材上に適用する工程と、を含む、方法によって調製することができる。工程1)は、上述のように、複数部型組成物の(A)部及び(B)部を混合することによって実施することができる。
比較接着剤1及び2は、異なる充填剤投入量によるメタクリロキシプロピル末端直鎖状PDMSを含有しており、以下のとおりに調製した。ミキサに、メタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン(MAC PDMS、51.83g)及びTS-530ヒュームドシリカを添加した。混合物を10分間撹拌した。混合物に、ETM樹脂/ポリマー(14.90g)、Z-6030シラン(1.54g)、トリアリルイソシアヌレート(0.39g)、Silquest A-186シラン(0.46g)中の2-メルカプトベンゾチアゾール(0.12g)の溶液、Z-2306(1.42g)中のトリ-n-ブチルチタネート(0.47g)とZ-2306(0.08g)中のA1110(0.09g)との溶液を添加した。得られた調製物を、均質になるまで混合した。メチルベンゾイルパーオキシドペースト(2.24g)を添加した。得られた調製物を再度10分間混合し、真空下で30分間脱気して、比較接着剤1及び2を得た。比較接着剤1及び2は、それぞれ6%及び9%のヒュームドシリカを含有していた。
亜鈴型ポリジメチルシロキサン架橋剤及び17%の充填剤を含有する市販の接着剤である比較接着剤3(EA-7100)を、以下のとおりに調製した。ミキサに、充填剤処理したVi PDMS(2897g)、Vi末端PDMS(1636g))、OS-20流体(271g)、及びETS-900(別名OFS-1579、4.89g)を添加した。混合物を、窒素パージを用いて不活性化し、10分間撹拌した(溶解ブレード=500rpm、スクレーパーブレード=20rpm)。均質化した混合物に、ブチル化ヒドロキシトルエン(1.4g)、ストリッピング済MH-1109(98.8g)、及びアリルメタクリレート(233g)を添加した。混合物を、室温で更に10分間撹拌(250rpm;20rpm)し、この時点で白金触媒(2-0707、6.4g)を混合物に添加した。混合物を更に10分間撹拌(250rpm;20rpm)した後、温度を60℃に設定した。温度を60℃で30分間保持した後冷却し、50℃未満に温度を下げたとき、ジアリルマレエート(6.4g)を添加した。次いで、混合物を30℃未満まで冷却した後、MTM(Z-6070、44.2g)を添加した。次いで、混合物を60℃まで加熱し、30分間保持(250rpm;20rpm)して、温度を85℃まで上昇させ、5~6トールの真空を40分間適用した。メタクリロキシプロピル基を有する亜鈴型ポリジメチルシロキサン(PDMS)を、白色の粘性ペーストとして得た。
典型的な合成では、300.2gのMH 4Q及び200.4gのヘプタンを、機械的撹拌機、熱電対、及びN2バブラーを備えた水冷コンデンサーに合わせたDean Starkを用いる1Lフラスコ内で混合した。約99gのヘプタンを、共沸蒸留により112~119℃で除去した。次いで、ポット温度を33℃まで冷却し、2.3mLの、5.4%BCF/トルエン溶液をフラスコに添加した。152.0gのトリメトキシシリルエチル末端ポリジメチルシロキサン(ETMポリマー)をフラスコにゆっくり添加した。ポット温度を50~55℃で維持した。3時間後、加熱を解除し、36.0gの中性活性アルミナを添加した。1.5時間撹拌した後、アルミナを、0.45μmフィルタ膜を通して濾別した。揮発性物質を、ロータリーエバポレーター(<1mmHg)により100℃で1.5時間かけて除去した。得られた多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンに、G2Si-Hと標識し、これを粘性流体として回収した(148.5g)。
機械的撹拌機、熱電対、及びN2バブラーへのアダプターを用い、250mLの4ツ口フラスコ内で、99.8gのMH 4Qを、67μLのBCF溶液(トルエン中5.6%のBCF)と混合した。15.3gのメチルジメトキシ末端ポリジメチルシロキサン(DP=14)及び0.39gのBCF溶液(トルエン中5.6%のBCF)の混合物を、激しく撹拌しながらゆっくり28分以内にフラスコに添加した。ポット温度を10℃~15℃で維持した。30分後、5.5gの中性活性アルミナを添加した。RTで2時間撹拌した後、アルミナを、0.45μmフィルタ膜を通して濾別した。揮発性物質を、ロータリーエバポレーター(<1mmHg)により100℃で1.5時間かけて除去した。得られた多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンを、透明な流体として回収した。
剥離コーティング組成物試料を以下のとおりに調製した。分岐状ビニルポリマー及びSiH官能性化合物(7028、若しくは実施例4において調製した添加剤、又はこれらの混合物)を、RTで混合した。ETCHを添加し、得られた調製物をよく混合した。次いで、4000触媒を添加した。各試料中の各出発物質の量を以下の表3に示す。示す量はグラム単位である。
参照例5に従って調製した剥離コーティング組成物のコーティング浴反応性を、TA DSC-Q200装置を使用し、DSCを用いて測定した。試験方法は、N2保護下で40℃から180℃まで10℃/分の昇温速度を伴うものとした。理論に束縛されるものではないが、DSCによって浴反応性に関する間接的な情報が得られると考えられ、すなわち、より低いピーク温度は、より高い浴反応性に対応すると考えられる。概して、高い浴反応性は、高速硬化を示し、望ましい。結果は表4に示されている。しかし、理論に束縛されるものではないが、DSCとパイロットコーター試験によって使用される硬化性能試験との違いにより、DSC結果は、パイロットコーター試験によって生じた硬化性能結果と常に相関しているわけではなく、a:DSCは、SiH官能基とビニル官能基との間の反応を記録し、これにより反応速度情報が得られると考えられる。抽出可能分試験(詳細な手順を以下に示す)により、ポリオルガノシロキサンの網目が、設計された硬化時間(滞留時間)内に良好に形成される程度が分かる。これにより、ポリオルガノシロキサンの網目の形成速度に関する情報が得られる。これらは、本質的に異なる試験であり、b:DSCでは閉じた系の硬化反応を測定し、他方、抽出可能分では、非常に薄いフィルム(1μmのオーダー)の硬化を測定する。
組成物の硬化性能を測定するために、硬化直後に抽出可能分試験を行った。抽出可能分試験を用いて、溶媒の存在下で、硬化後の剥離コーティングされた試料から抽出可能であった非架橋シリコーンの量を特定した。以下の実施例に使用される試験方法は、次のとおりであった。
1.コーティングプロセス(上述)の完了直後に、1.375インチ(3.49cm)のダイカッターを使用して、コーティングされた基材から3枚の試料ディスクを切断した。
2.各試料のシリコーンコート重量は、Oxford Instruments Lab-X 3500 Benchtop XRF分析器を用いて測定した。
3.次いで、各ディスクを、40mLのメチルイソブチルケトン溶媒が入っている個別の100mL瓶に入れた。試料のシリコーン表面が汚染又は損傷されないことを確実とするため、試料ディスクを取り扱う際は常にピンセットを使用した。次いで、溶媒瓶を蓋で覆い、実験室の卓上に30分間静置した。この期間後、ディスクを溶媒から取り出し、シリコーンコーティングされた側を上にして清潔なティッシュペーパー上に置いた。
4.試料の拭き取り又は吸い取りは行わずに、溶媒を試料ディスクから蒸発させた。
5.次いで、各試料ディスクの最終コート重量を測定した。
6.抽出可能パーセントは、以下の式を用いて計算した:
Wi=初期コート重量(溶媒導入前)
Wf=最終コート重量(溶媒蒸発後)
摩擦落ち抵抗(ROR%)試験(固着インデックス(anchorage Index)と呼ばれることもある)では、コーティングされた基材が表面摩耗を受けた後に残った硬化シリコーンの量を測定する。これは、硬化コーティングフィルムが基材に固着される強さを示し、ROR%の値が高いほど良い。コーティングされた基材を硬化オーブンから出してすぐに、ROR%を測定した。コーティングされた各基材から、2つの試料ディスクを調製し、次いでOxford Instruments Lab-X 3500 Benchtop XRF分析器を介して、コーティングされた基材の各試料ディスク中に存在するシリコーンを測定した。次いで、コーティングされた基材の各試料ディスクを、自動摩耗装置を使用して、1.9kgの荷重下でフェルトと接触させて、「テーバー式方法」と同様の方法で、摩耗試験を行った。ROR%を以下のとおりに計算した。ROR%=Wf/Wi)×100[式中、Wi=初期コート重量(摩耗前)、Wf=最終コート重量(摩耗後)である]。室温でエージング後のROR%を、a:40Lbsの重りの下に一定湿度(50%RH)及びRTで特定の時間にわたって置き、b:固着性(ROR%)を、上述の方法を用いることによる試験すること、によって試験した。
以下の実験手順を使用し、試料はメチル基を有していた。試料を以下のとおりに調製した。
試料調製:溶出液中10mg/mLとし;時折振盪しながら1時間溶媒和し;試料を、0.45μmのPTFEシリンジフィルタを通して濾過した後、注入する。
ポンプ:WATERS515、1.0mL/分の公称流量で
溶出液:HPLCグレードのトルエン
インジェクタ:Waters717、100μLの注入
カラム:2つの(300mm×7.5mm)Polymer Laboratories PLgel 5μm Mixed-Cカラム、PLgel 5μmガードカラム(50mm×7.5mm)が前にある。45℃
検出部:Waters2410差分屈折率検出器、45℃
データシステム:Atlas8.3、Cirrus2.0
較正:580g/モル~2,300,000g/モルの範囲に及ぶ14の狭いポリスチレン標準と比較して、3次多項式曲線に合致させる。
試料調製:溶出液中10mg/mLとし;1時間溶媒和し;溶液を、0.45μmのPTFEシリンジフィルタを通して濾過した後、注入する。
ポンプ:WATERS2695、1.0mL/分の公称流量で
溶出液:認定グレードのTHF
インジェクタ:Waters2695、100μLの注入
カラム:2つの(300mm×7.5mm)Polymer Laboratories PLgel 5μm Mixed-Cカラム、PLgel 5μmガードカラム(50mm×7.5mm)が前にある。35℃
検出部:Waters2410差分屈折率検出器、35℃
データシステム:Atlas8.3、Cirrus2.0
較正:580g/モル~2,300,000g/モルの範囲に及ぶ16の狭いポリスチレン標準と比較して、3次多項式曲線に合致させる。
本明細書で使用される略語は、以下の表6における定義を有する。
実施形態1では、剥離コーティング組成物は、
(i)式、
[式中、各REは、式、
の基であり、
各下付き文字xは、独立して1、2、又は3であり、
各下付き文字x’は、独立して1、2、又は3であり、
数量(x+x’)=2~6であり、
各下付き文字wは、独立して、1~10であり、
各下付き文字nは、1~2,000であり、
各下付き文字dは、独立して、0~995であり、
各Rは、独立して選択された一価炭化水素基であり、
各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各R3は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各RDは、二価炭化水素基であり、
各RD1は、酸素原子及び二価炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R24は、独立して選択された一価炭化水素基である]の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンと、
(ii)ヒドロシリル化反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキサンと、
(iii)ヒドロシリル化反応触媒と、
(iv)ヒドロシリル化反応抑制剤と、を含む。
[式中、各RE’は、式、
の基である]を有する。
(R10R9 2SiO1/2)aa(R10R9SiO2/2)bb(R10 2SiO2/2)cc(R9 3SiO1/2)dd[式中、各R9は、独立して選択された脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、又は脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基であり、各R10は、アルケニル及びアルキニルからなる群から独立して選択され、下付き文字aaは、0、1、又は2であり、下付き文字bbは0以上であり、下付き文字ccは1以上であり、下付き文字ddは、0、1、又は2であり、但し、数量(aa+bb)≧2、数量(aa+dd)=2であり、数量(aa+bb+cc+dd)は、3~2,000である]のポリオルガノシロキサンを含む。
i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
v)トリメチルシロキシ末端ポリメチルビニルシロキサン、
vi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルビニルシロキサン)、
vii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
viii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
ix)フェニル,メチル,ビニル-シロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
x)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン、
xi)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xii)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン、
xiii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xiv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルヘキセニルシロキサン
xv)ジメチルヘキセニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)、
xvi)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルヘキセニルシロキサン)及び
xvii)これらの組み合わせからなる群から選択される、実質的に直鎖状、あるいは直鎖状のポリオルガノシロキサンを含む。
[式中、下付き文字uは、0又は1であり、各下付き文字tは、独立して、0~995、あるいは15~995であり、各R11は、独立して選択された一価炭化水素基であり、各R9は、上述の、独立して選択された、脂肪族不飽和を含まない一価炭化水素基、又は脂肪族不飽和を含まない一価ハロゲン化炭化水素基であり、各R10は、上述のとおりアルケニル及びアルキニルからなる群から独立して選択される]の分岐状シロキサンを含む。
単位式、(HR12 2SiO1/2)v’(HR12SiO2/2)w’(R12 2SiO2/2)x’(R12 3SiO1/2)y’[式中、各R12は、独立して選択された一価炭化水素基であり、下付き文字v’は、0、1、又は2であり、下付き文字w’は1以上であり、下付き文字x’は0以上であり、下付き文字y’は、0、1、又は2であり、但し、数量(v’+y’)=2、数量(v’+w’)≧3であり、数量(v’+w’+x’+y’)は、2~1,000である]を有する。
i)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチルハイドロジェン)シロキサンコポリマー、
ii)ジメチルハイドロジェンシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、
iii)トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチル/メチルハイドロジェン)シロキサンコポリマー、
iv)トリメチルシロキシ末端ポリメチルハイドロジェンシロキサン、及び
v)i)~iv)のうちの2つ以上からなる群から選択される。
実施形態1では、接着剤組成物は、
A)式、
[式中、各RFは、式、
の基であり、
各下付き文字xは、独立して1、2、又は3であり、
各下付き文字x’は、独立して1、2、又は3であり、
数量(x+x’)=2~6であり、
各下付き文字wは、独立して、1~10であり、
各下付き文字nは、1~2,000であり、
各下付き文字dは、独立して、0~995であり、
各Rは、独立して選択された一価炭化水素基であり、
各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各R3は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各RDは、二価炭化水素基であり、
各RD1は、酸素原子及び二価炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R24は、独立して選択された一価炭化水素基であり、
各R8は、H及び硬化性基からなる群から独立して選択される]のクラスター化官能性オルガノシロキサンと、
B)反応性樹脂及びポリマーと、
C)縮合反応触媒と、
D)フリーラジカル開始剤と、を含む。
[式中、各RF’は、式、
の基である]を有する。
i)式、(R2’ 3SiO1/2)及び(SiO4/2)[式中、各R2’は、独立して、一価炭化水素基であり、但し、1分子中に少なくとも1つのR2’は、脂肪族不飽和を有する]の単位を含むシロキサン樹脂であって、(R2’ 3SiO1/2)単位(M単位)の、(SiO4/2)単位(Q単位)に対するモル比(M:Q比)を0.5:1~1.5:1の範囲で有する、シロキサン樹脂と、
ii)式、(R2’ 3SiO1/2)ii及び(R2SiO2/2)hh(D単位)[式中、下付き文字hhは、20~1000であり、下付き文字iiは、平均値2を有する]の単位を含むポリジオルガノシロキサンと、
iii)アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーであって、単位式、
(HR22 2SiO1/2)ppp(R22 3SiO1/2)qqq(HR22SiO2/2)rrr
(R22 2SiO2/2)sss(R22SiO3/2)ttt(HSiO3/2)uuu(SiO4/2)kk[式中、各D1は、独立して、2~18個の炭素原子を有する二価炭化水素基を表し、各R22は、独立して、1~18個の炭素原子を有する一価炭化水素基、又は1~18個の炭素原子を有する一価ハロゲン化炭化水素基を表し、各R23は、独立して1~18個の炭素原子を有する一価炭化水素基であり、下付き文字nnnは、0又は1であり、下付き文字oooは、0であり、下付き文字qqq、sss、及びtttは、5≧qqq≧0、5≧sss≧0となり、下付き文字tttは、0又は1となり、下付き文字kkは、0又は1となり、下付き文字nnn>0となり、数量(mmm+ppp+qqq+rrr+sss+ttt+uuu+kk)≦50となるような値を有する]を有する、アルコキシ官能性オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーと、
iv)ヒドロシリル化反応触媒と、の反応生成物を含む、ポリアルコキシ末端封鎖樹脂-ポリマーブレンドである。
Claims (18)
- 生成物の調製方法であって、
1)
A)ホウ素含有ルイス酸;
B)式、
各下付き文字x’は、独立して1、2、又は3であり、
数量(x+x’)=2~6であり、
各下付き文字wは、独立して、1~10であり、
各下付き文字nは、1~2,000であり、
各Rは、独立して選択された一価炭化水素基であり、
各R1は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各R2は、独立して選択された1~6個の炭素原子を有するアルキル基であり、
各R3は、一価炭化水素基及び一価ハロゲン化炭化水素基からなる群から独立して選択され、
各RDは、二価炭化水素基であり、
各RD1は、酸素原子及び二価炭化水素基からなる群から独立して選択される]のアルコキシシリル末端ポリジオルガノシロキサン;及び
C)式、
- 5℃~70℃の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- A)前記ホウ素含有ルイス酸が、1分子中に少なくとも1つのペルフルオロアリール基を有する三価ホウ素化合物である、請求項1又は2に記載の方法。
- 各下付き文字d=0であり、C)前記分岐状オルガノハイドロジェンシロキサンが、式、
- 工程1)が、
1a)
A)前記ホウ素含有ルイス酸、及び
B)前記アルコキシシリル末端ポリジオルガノシロキサン、を含む出発物質を組み合わせ、それにより、触媒による混合物を形成する工程と、その後、
1b)前記触媒による混合物を、
C)前記分岐状オルガノハイドロジェンシロキサン、を含む出発物質に添加する工程と、を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。 - 工程1b)において、追加のホウ素含有ルイス酸をC)前記オルガノハイドロジェンシロキサンに添加した後、前記触媒による混合物を、前記オルガノハイドロジェンシロキサンを含む前記出発物質に添加する工程を更に含む、請求項5に記載の方法。
- 前記追加のホウ素含有ルイス酸が、C)前記オルガノハイドロジェンシロキサンの重量に基づいて、5ppm~250ppmの量で存在する、請求項6に記載の方法。
- 工程1b)が、5℃~40℃の温度で実施される、請求項5~7のいずれか一項に記載の方法。
- 2)工程1)中及び/又はその後、前記多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンの形成中に生じた前記HR2を除去する工程を更に含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン中の残留触媒を中和する工程を更に含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- a)前記多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、
b)ヒドロシリル化反応触媒、並びに
c)出発物質a)のケイ素結合水素原子と付加反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも1つの脂肪族不飽和基、更に、1分子中に平均して1つ以上の硬化性基を有する反応種、を組み合わせ、それにより、クラスター化官能性オルガノシロキサンを調製する工程を更に含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記反応種が、式、R4 ySiR5 (4-y)[式中、下付き文字yは1~3であり、各R4は、前記付加反応することが可能な脂肪族不飽和基であり、各R5は、前記硬化性基である]のシランを含む、請求項11に記載の方法。
- 前記反応種が、式、R6R7[式中、各R6は、前記付加反応することが可能な脂肪族不飽和基であり、各R7は、前記硬化性基である]を有する、請求項11に記載の方法。
- 請求項1から4のいずれか一項に記載の方法によって調製される、多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン。
- 請求項11から13のいずれか一項に記載の方法によって調製される、クラスター化官能性オルガノシロキサン。
- 硬化性組成物であって、
(I)請求項14に記載の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサン、又は請求項15に記載のクラスター化官能性オルガノシロキサンと、
(II)硬化剤と、を含む、硬化性組成物。 - 剥離コーティング組成物であって、
(i)請求項14に記載の多官能性オルガノハイドロジェンシロキサンと、
(ii)ヒドロシリル化反応することが可能な、1分子中に平均して少なくとも2つのケイ素結合脂肪族不飽和基を有するポリオルガノシロキサンと、
(iii)ヒドロシリル化反応触媒と、
(iv)ヒドロシリル化反応抑制剤と、
任意選択で、1つ以上の追加の出発物質と、を含み、前記追加の出発物質が、(v)アンカー添加剤、(vi)ミスト防止添加剤、(vii)剥離改質剤、(viii)直鎖状のポリオルガノハイドロジェンシロキサン、及び(ix)溶媒、並びに(v)、(vi)、(vii)、(viii)、及び(ix)のうちの2つ以上からなる群から選択される、剥離コーティング組成物。 - 接着剤組成物であって、
A)請求項15に記載のクラスター化官能性オルガノシロキサンと、
B)反応性樹脂及びポリマーと、
C)縮合反応触媒と、
D)フリーラジカル開始剤と、
任意選択で、追加の出発物質と、を含み、前記追加の出発物質が、E)二重硬化化合物、F)接着促進剤、G)腐食防止剤、H)レオロジー変性剤、I)乾燥剤、J)架橋剤、K)充填剤、L)スペーサー、M)酸捕捉剤、N)シラノール官能性ポリジオルガノシロキサン、O)蛍光光学増白剤、P)連鎖移動剤、Q)(メタ)アクリレートモノマー、R)ポリアルコキシ末端ポリジオルガノシロキサン、S)着色剤、並びにE)、F)、G)、H)、I)、J)、K)、L)、M)、N)、O)、P)、Q)、R)、及びS)のうちの2つ以上からなる群から選択される、接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862783225P | 2018-12-21 | 2018-12-21 | |
US62/783,225 | 2018-12-21 | ||
PCT/US2019/064347 WO2020131366A1 (en) | 2018-12-21 | 2019-12-04 | Polyfunctional organosiloxanes, compositions containing same, and methods for the preparation thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022511541A JP2022511541A (ja) | 2022-01-31 |
JP7499250B2 true JP7499250B2 (ja) | 2024-06-13 |
Family
ID=69024646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021532156A Active JP7499250B2 (ja) | 2018-12-21 | 2019-12-04 | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11643506B2 (ja) |
EP (1) | EP3898775A1 (ja) |
JP (1) | JP7499250B2 (ja) |
KR (1) | KR20210108975A (ja) |
CN (1) | CN113056501B (ja) |
WO (1) | WO2020131366A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA3124193C (fr) * | 2018-12-20 | 2023-08-22 | Elkem Silicones France Sas | Procede de lutte contre l'apparition de brouillard dans un dispositif a cylindres lors de l'enduction de supports flexibles avec une composition silicone liquide reticulable |
JP7555925B2 (ja) | 2018-12-21 | 2024-09-25 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 |
US11787908B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-10-17 | Dow Silicones Corporation | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same |
CN114196024B (zh) * | 2022-01-10 | 2023-05-30 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种有机硅改性酚醛树脂及其制备方法与应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040127668A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-07-01 | Slawomir Rubinsztajn | Silicone condensation reaction |
JP2007538070A (ja) | 2004-05-20 | 2007-12-27 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シリコーン縮合反応 |
WO2017047652A1 (ja) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 対称性を有するオリゴシロキサンの重縮合による周期ポリシロキサンの製造方法 |
JP2020002066A (ja) | 2018-06-28 | 2020-01-09 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 環状シロキサン化合物の製造方法、及び環状シロキサン化合物 |
JP2022515601A (ja) | 2018-12-21 | 2022-02-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 |
Family Cites Families (87)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE623601A (ja) | 1961-10-16 | 1900-01-01 | ||
US3296291A (en) | 1962-07-02 | 1967-01-03 | Gen Electric | Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds |
US3159601A (en) | 1962-07-02 | 1964-12-01 | Gen Electric | Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes |
US3220972A (en) | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
NL131800C (ja) | 1965-05-17 | |||
US3516946A (en) | 1967-09-29 | 1970-06-23 | Gen Electric | Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions |
US3814730A (en) | 1970-08-06 | 1974-06-04 | Gen Electric | Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes |
US3989668A (en) | 1975-07-14 | 1976-11-02 | Dow Corning Corporation | Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby |
US4374967A (en) | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
US4784879A (en) | 1987-07-20 | 1988-11-15 | Dow Corning Corporation | Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal |
US4766176A (en) | 1987-07-20 | 1988-08-23 | Dow Corning Corporation | Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts |
JP2630993B2 (ja) | 1988-06-23 | 1997-07-16 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法 |
JPH0214244A (ja) | 1988-06-30 | 1990-01-18 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
US5036117A (en) | 1989-11-03 | 1991-07-30 | Dow Corning Corporation | Heat-curable silicone compositions having improved bath life |
GB9103191D0 (en) | 1991-02-14 | 1991-04-03 | Dow Corning | Platinum complexes and use thereof |
US5171817A (en) * | 1991-04-15 | 1992-12-15 | Hercules Incorporated | Organosilicon compositions containing siloxane elastomers |
TW198054B (ja) | 1992-02-10 | 1993-01-11 | Gen Electric | |
JPH06166810A (ja) | 1992-11-30 | 1994-06-14 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性組成物 |
JP3466238B2 (ja) | 1993-08-18 | 2003-11-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
US5340899A (en) * | 1993-11-22 | 1994-08-23 | Dow Corning Corporation | Method for the preparation of polydimethylsiloxanes having low reactivity endgroups and high reactivity endgroups wherein the polydimethylsiloxanes contain ethylene chain linkages |
US5536803A (en) | 1994-06-06 | 1996-07-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive silicone compositions |
JPH0841206A (ja) | 1994-07-26 | 1996-02-13 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 有機ケイ素重合体およびその製造方法 |
US5625023A (en) | 1994-12-09 | 1997-04-29 | Dow Corning Corporation | Aerosol suppressant compositions for silicone coatings |
JP3797519B2 (ja) * | 1997-02-28 | 2006-07-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 分岐状シロキサン・シルアルキレン共重合体 |
US5929187A (en) * | 1997-02-28 | 1999-07-27 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
US6169156B1 (en) | 1998-02-25 | 2001-01-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Branched siloxane-silalkylene copolymer |
JP2000044688A (ja) | 1998-07-31 | 2000-02-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アクリル官能性オルガノポリシロキサン及び放射線硬化性組成物 |
US6265518B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-07-24 | Dow Corning Corporation | Organosilicon endcapper having one silicon-bonded hydrogen atom |
US6235832B1 (en) | 1998-12-21 | 2001-05-22 | Dow Corning Corporation | RTV silicone compositions with rapid development of green strength |
US6127502A (en) | 1998-12-21 | 2000-10-03 | Dow Corning Corporation | Polyorganosiloxanes having at least one organofunctional group with multiple hydrolyzable groups |
GB9917372D0 (en) | 1999-07-23 | 1999-09-22 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
US6175031B1 (en) | 2000-03-07 | 2001-01-16 | Dow Corning Asia, Ltd. | Method for synthesizing silicon compounds that contain a substituent bonded to silicon through a silicon-carbon linkage |
FR2806930B1 (fr) | 2000-04-04 | 2002-06-28 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un derive de bore a titre de catalyseur thermoactivable pour la polymerisation et/ou reticulation de silicone par deshydrogenocondensation |
GB0009289D0 (en) | 2000-04-15 | 2000-05-31 | Dow Corning | Process for the condensation of compounds having silicon bonded hydroxy or alkoxy groups |
US6586535B1 (en) | 2000-06-22 | 2003-07-01 | Dow Corning Corporation | Coatings containing silicone mist suppressant compositions |
GB0108802D0 (en) | 2001-04-07 | 2001-05-30 | Dow Corning | Process for the condensation of compounds having silicon bonded hydroxy or alkoxy groups |
US6716533B2 (en) | 2001-08-27 | 2004-04-06 | General Electric Company | Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films |
EP1499661B1 (en) | 2002-05-01 | 2007-05-30 | Dow Corning Corporation | Organohydrogensilicon compounds |
JP4744139B2 (ja) | 2002-05-01 | 2011-08-10 | ダウ・コーニング・コーポレイション | 硬化コーティング及びその調製方法 |
ATE396220T1 (de) | 2002-12-20 | 2008-06-15 | Dow Corning | Verzweigte polymere aus organohydrogensilicon- zusammensetzungen |
CN1322031C (zh) | 2002-12-20 | 2007-06-20 | 陶氏康宁公司 | 由有机氢硅化合物得到的支化聚合物 |
DE602004014743D1 (de) | 2003-03-17 | 2008-08-14 | Dow Corning | Lösemittelfreie druckempfindliche siliconklebemittel mit verbesserter hoch-temperatur kohäsion |
US7005475B2 (en) | 2003-06-10 | 2006-02-28 | General Electric Company | Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films |
US20050038188A1 (en) | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Dongchan Ahn | Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance |
TWI232806B (en) | 2004-03-17 | 2005-05-21 | Benq Corp | Fluid injector and method of manufacturing the same |
JP4906735B2 (ja) | 2004-11-18 | 2012-03-28 | ダウ コーニング コーポレーション | 分岐シロキサンの調製方法 |
US7148370B1 (en) | 2005-07-20 | 2006-12-12 | General Electric Company | Process for synthesis of diorganosilanes by disproportionation of hydridosiloxanes |
JP4981045B2 (ja) | 2005-07-18 | 2012-07-18 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アルデヒド官能性シロキサン |
CN101258209B (zh) | 2005-07-28 | 2012-07-04 | 陶氏康宁公司 | 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 |
JP2008031450A (ja) * | 2006-06-27 | 2008-02-14 | Dow Corning Toray Co Ltd | シリコーンゴム組成物 |
US7642332B2 (en) | 2006-08-14 | 2010-01-05 | The University Of Akron | Amphiphilic networks, process for producing same, and products made therefrom |
GB0616021D0 (en) | 2006-08-14 | 2006-09-20 | Dow Corning | Silicone release coating compositions |
KR101507522B1 (ko) | 2007-05-25 | 2015-04-08 | 다우 코닝 코포레이션 | 방출 코팅 조성물과 이를 제조하는 방법 |
US20090171010A1 (en) | 2007-12-31 | 2009-07-02 | John Kilgour | Low temperature cure silicone release coatings containing branched silylhydrides |
WO2010005113A1 (en) | 2008-07-11 | 2010-01-14 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Release modifier and release coating organopolysiloxane composition |
BRPI0914446A2 (pt) | 2008-10-23 | 2015-10-27 | Dow Global Technologies Llc | complexo de organoborano |
US20110287267A1 (en) | 2008-11-26 | 2011-11-24 | Seiji Hori | Solventless Cured Release Coating-Forming Organopolysiloxane Composition And Sheet-Form Substrate Having A Cured Release Coating |
US8950583B2 (en) | 2008-12-06 | 2015-02-10 | Ermes Medical Company Limited | Method to remove heavy metals from a mammal |
US9593209B2 (en) * | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
TWI502004B (zh) * | 2009-11-09 | 2015-10-01 | Dow Corning | 群集官能性聚有機矽氧烷之製法及其使用方法 |
US8422317B2 (en) | 2009-11-12 | 2013-04-16 | Em Microelectronic-Marin Sa | Self-powered detection device with a non-volatile memory |
CN103781824A (zh) | 2011-07-07 | 2014-05-07 | 道康宁东丽株式会社 | 有机聚硅氧烷及其制造方法 |
CN103842441B (zh) | 2011-10-04 | 2015-12-23 | 道康宁公司 | 含铁(iii)络合物和缩合反应催化剂、制备该催化剂的方法及含有该催化剂的组合物 |
WO2013142956A1 (en) | 2012-03-28 | 2013-10-03 | Uti Limited Partnership | Methods and compounds for photo lewis acid generation and uses thereof |
JP5859421B2 (ja) | 2012-06-05 | 2016-02-10 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体封止用硬化性組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
WO2014059132A2 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Dow Corning Corporation | Membranes including polysiloxane-poly(alkylene oxide) copolymers and methods of using the same |
JP6426628B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-11-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能基密集型ポリオルガノシロキサン及びシリコーン反応性希釈剤を含む硬化性シリコーン組成物 |
JP6385370B2 (ja) | 2013-02-11 | 2018-09-05 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 安定な熱ラジカル硬化性シリコーン粘着剤組成物 |
KR102186328B1 (ko) | 2013-02-11 | 2020-12-03 | 다우 실리콘즈 코포레이션 | 알콕시-작용성 유기폴리실록산 수지 및 중합체와 이의 관련된 형성 방법 |
CN104968750B (zh) | 2013-02-11 | 2017-04-19 | 道康宁公司 | 簇合官能化聚有机硅氧烷、形成所述簇合官能化聚有机硅氧烷的工艺及其使用方法 |
EP2978795B1 (en) | 2013-03-28 | 2017-05-31 | Dow Corning Corporation | Organosiloxane compositions and coatings, manufactured articles, methods and uses |
US9422317B2 (en) | 2013-04-12 | 2016-08-23 | Milliken & Company | Siloxane compound and process for producing the same |
US9530946B2 (en) | 2013-04-12 | 2016-12-27 | Milliken & Company | Light emitting diode |
US9388284B2 (en) | 2013-04-12 | 2016-07-12 | Milliken & Company | Cross-linked silicone polymer and process for producing the same |
US9518073B2 (en) | 2013-04-12 | 2016-12-13 | Milliken & Company | Siloxane compound and process for producing the same |
US9334294B2 (en) | 2013-04-12 | 2016-05-10 | Milliken & Company | Siloxane compound and process for producing the same |
EP3133105B1 (en) | 2015-07-31 | 2020-12-09 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Hydrosilyl-containing organopolysiloxane, making method, addition curable silicone composition, and semiconductor package |
EP3377502A1 (en) | 2015-11-19 | 2018-09-26 | Milliken & Company | Cyclic siloxane compounds and compositions comprising the same |
CN109476842A (zh) | 2016-05-20 | 2019-03-15 | 美利肯公司 | 制备交联的硅氧烷网络的方法 |
TW201839069A (zh) | 2017-03-16 | 2018-11-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 聚矽氧離型塗層組成物 |
TW201835260A (zh) | 2017-03-16 | 2018-10-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 聚矽氧離型塗層組成物 |
JP7201625B2 (ja) | 2017-06-26 | 2023-01-10 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、コバルト触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
EP3645607A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-05-06 | Dow Silicones Corporation | Method for hydrosilylation of aliphatically unsaturated alkoxysilanes and hydrogen terminated organosiloxane oligomers to prepare alkoxysilyl terminated polymers useful for functionalizing polyorganosiloxanes using an iridium catalyst |
JP7189157B2 (ja) | 2017-06-26 | 2022-12-13 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 脂肪族不飽和アルコキシシラン及び水素末端オルガノシロキサンオリゴマーをヒドロシリル化して、ロジウム触媒を使用してポリオルガノシロキサンを官能化するのに有用なアルコキシシリル末端ポリマーを調製する方法 |
US11028297B2 (en) | 2017-08-22 | 2021-06-08 | Dow Silicones Corporation | Dual cure adhesive composition and methods for its preparation and use |
JP7463373B2 (ja) | 2018-12-21 | 2024-04-08 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 官能化ポリオルガノシロキサンの調製方法 |
US11787908B2 (en) | 2018-12-21 | 2023-10-17 | Dow Silicones Corporation | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same |
-
2019
- 2019-12-04 EP EP19828419.2A patent/EP3898775A1/en active Pending
- 2019-12-04 US US17/277,593 patent/US11643506B2/en active Active
- 2019-12-04 KR KR1020217022480A patent/KR20210108975A/ko unknown
- 2019-12-04 JP JP2021532156A patent/JP7499250B2/ja active Active
- 2019-12-04 CN CN201980076101.8A patent/CN113056501B/zh active Active
- 2019-12-04 WO PCT/US2019/064347 patent/WO2020131366A1/en unknown
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040127668A1 (en) | 2002-12-30 | 2004-07-01 | Slawomir Rubinsztajn | Silicone condensation reaction |
JP2007538070A (ja) | 2004-05-20 | 2007-12-27 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | シリコーン縮合反応 |
WO2017047652A1 (ja) | 2015-09-18 | 2017-03-23 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 対称性を有するオリゴシロキサンの重縮合による周期ポリシロキサンの製造方法 |
JP2020002066A (ja) | 2018-06-28 | 2020-01-09 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 環状シロキサン化合物の製造方法、及び環状シロキサン化合物 |
JP2022515601A (ja) | 2018-12-21 | 2022-02-21 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11643506B2 (en) | 2023-05-09 |
EP3898775A1 (en) | 2021-10-27 |
CN113056501A (zh) | 2021-06-29 |
CN113056501B (zh) | 2023-03-07 |
JP2022511541A (ja) | 2022-01-31 |
WO2020131366A1 (en) | 2020-06-25 |
US20220033589A1 (en) | 2022-02-03 |
KR20210108975A (ko) | 2021-09-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7555925B2 (ja) | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 | |
JP7499250B2 (ja) | 多官能性オルガノシロキサン、それを含有する組成物、及びその調製方法 | |
JP2007523225A (ja) | 表面の性質の改変された硬化型シロキサン組成物 | |
JP7252207B2 (ja) | 二重硬化接着剤組成物並びにその調製及び使用方法 | |
US11787908B2 (en) | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same | |
JP2021534261A (ja) | アンカー添加剤並びにその調製方法及び使用 | |
US20230050919A1 (en) | Composition for preparing a release coating, release coating composition, and related methods | |
JP2023532181A (ja) | 多官能性オルガノシロキサンの製造方法及びそれを含有する組成物 | |
US20240084076A1 (en) | Methods for making polyfunctional organosiloxanes and compositions containing same | |
CN114568026A (zh) | 添加剂有机聚硅氧烷组合物、可固化组合物和膜 | |
CN115667435B (zh) | 低强度可辐射固化有机硅防粘涂料组合物及其制备方法和用途 | |
EP4085114A1 (en) | Composition for preparing a release coating, release coating composition, and related methods |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210623 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20210902 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20211006 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231026 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240226 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240507 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240603 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7499250 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |