JP2000044688A - アクリル官能性オルガノポリシロキサン及び放射線硬化性組成物 - Google Patents
アクリル官能性オルガノポリシロキサン及び放射線硬化性組成物Info
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-
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Abstract
ロキサン(A)と両末端にヒドリド基を持つオルガノポ
リシロキサン(B)を付加反応によって部分的に架橋さ
せてなるアクリル官能性オルガノポリシロキサン。 【効果】 本発明に係るアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンを用いることにより、軽剥離で残留接着力の高
い剥離性硬化皮膜を得ることができる。
Description
処理剤、粘着ラベル用剥離紙コーティング材等の主剤と
して有効なアクリル官能性オルガノポリシロキサン及び
このオルガノポリシロキサンを主成分とする放射線硬化
性組成物に関する。
工紙,プラスチックフィルムなどの基材と感圧性粘着物
質との間の接着、固着を防止することを目的として、基
材表面に熱、紫外線又は電子線硬化性シリコーン組成物
の硬化皮膜を形成することが行われており、これらのも
のは一般に剥離紙と言われている。
性向上や省エネルギーの観点から、また耐熱性の劣る基
材への応用も考慮され、低温、短時間での硬化が要求さ
れている。特に、基材の熱による変形などを防止するた
め、電子線、紫外線などの放射線照射によって硬化皮膜
をフィルム状に形成することは有利である。
る有用な方法として、(メタ)アクリレート基を持つオ
ルガノポリシロキサンを電子線照射によって硬化させる
方法があるが、硬化皮膜の粘着物質に対する剥離性は、
(メタ)アクリレート基を持つオルガノポリシロキサン
の(メタ)アクリレート基の含有量に依存し、(メタ)
アクリレート基の含有量が多くなるほど硬化皮膜の剥離
力は大きくなる。
は、一定量以上の(メタ)アクリレート基が必要であ
り、含有量を減らすと硬化皮膜が形成できない。また、
基材に対して硬化皮膜が密着する現象にも(メタ)アク
リレート基が関与しており、(メタ)アクリレート基の
含有量が少ないオルガノポリシロキサンは、硬化後の皮
膜が基材から脱落してしまうため、剥離性の皮膜を基材
上に形成できない。
基材への密着性は相反しており、軽剥離と良好な硬化皮
膜の形成の両立は難しい。
号公報では(メタ)アクリレート基を持つオルガノポリ
シロキサンに非反応性のオルガノポリシロキサンを混合
することにより、経時変化の少ない軽剥離な硬化皮膜を
得ることが可能となっている。しかし、硬化皮膜中で架
橋構造に取り込まれていない非反応性オルガノポリシロ
キサンが、硬化皮膜表面からこれに接触する面に移行し
て、残留接着力やボールタック、即ち粘着剤層の粘着力
を低下させてしまう問題があった。
軽剥離で残留接着力の高い放射線硬化性のアクリル官能
性オルガノポリシロキサン及び放射線硬化性組成物を提
供することを目的とする。
発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った
結果、アクリル官能基を有するオルガノポリシロキサン
と両末端にヒドリド基を持つオルガノポリシロキサンを
付加反応によって部分的に架橋させることにより得られ
るアクリル官能性オルガノポリシロキサンが、粘着テー
プの背面処理剤、粘着ラベル用剥離紙コーティング材等
の主剤として有効であり、このオルガノポリシロキサン
を主成分とする放射線硬化性組成物が、軽剥離で、残留
接着力の高い放射線硬化性皮膜を与えることを知見し、
本発明をなすに至った。
キサンは、アクリル官能基を有するオルガノポリシロキ
サン(A)と両末端にヒドリド基を持つオルガノポリシ
ロキサン(B)を付加反応によって部分的に架橋させて
なるものである。
(A)としては、下記平均組成式(1) AxR1 ySiO(4-x-y)/2 (1) [式中、Aは−R2OCOCR3=CH2又は−OR2OC
OCR3=CH2(但し、R2は炭素数1〜10のアルキ
レン基、R3は水素原子又はメチル基である)を示し、
R1は同一又は異種の炭素数1〜10の一価炭化水素
基、x,yはx=0.002〜1.50、y=0〜3.
0、1.5≦x+y≦2.5を満たす数である。]で示
されるアクリル官能基を有するオルガノポリシロキサン
が好適である。
レン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基が好ましい。
素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロ
アルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール基、
ベンジル基、フェニルエチル基などのアラルキル基、又
はこれらの基の炭素原子に結合している水素原子の一部
又は全部をヒドロキシ基、シアノ基、ハロゲン原子など
で置換したヒドロキシプロピル基、シアノエチル基、1
−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピ
ル基などから選択される非置換又は置換の炭素数1〜1
0の一価炭化水素基を挙げることができるが、本発明の
アクリル官能性オルガノポリシロキサンによる硬化物の
剥離性の点で、アルキル基、アリール基であることが望
ましい。
しては、下記式(3)〜(7)で示されるものを挙げる
ことができる。
上、好ましくは2〜100、より好ましくは2〜50の
整数、qは0以上、好ましくは0〜1000、より好ま
しくは0〜500の整数である。また、r,tは0以上
の整数であるが、r+tは2以上、好ましくは2〜10
0、より好ましくは2〜50の整数であり、s,uは0
以上の整数であるが、s+uは0以上、好ましくは0〜
2000、より好ましくは0〜1000の整数である。
更にmは0〜3の整数である。
℃における粘度は10〜10,000cs、好ましくは
50〜1,000csである。
ては、下記のものを挙げることができる。
は、その1種を単独で使用しても2種以上を併用しても
よい。
ポリシロキサンとしては、下記平均組成式(2)で示さ
れるものを使用することができる。
水素基、nはこのオルガノポリシロキサンの25℃にお
ける粘度を1〜1,000,000csとする正数であ
る。)
エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、シ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基、
トリル基などのアリール基、又はこれらの基の炭素原子
に結合している水素原子の一部又は全部をヒドロキシ
基、シアノ基、ハロゲン原子などで置換したヒドロキシ
プロピル基、シアノエチル基、1−クロロプロピル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基などから選択され
る非置換又は置換の炭素数1〜10の一価炭化水素基が
挙げられるが、本発明のアクリル官能性オルガノポリシ
ロキサンによる硬化物の剥離性の点で、アルキル基、ア
リール基であることが望ましい。更に、全シロキサン単
位のR基のうち、80mol%以上がメチル基であるこ
とが望ましい。nは正数で、n≧2であることが好まし
く、上記オルガノポリシロキサンの25℃の粘度が1〜
1,000,000cs、特に50〜1,000csで
あるように選ばれる。
は、 H(Me2SiO)50SiMe2H H(Me2SiO)100SiMe2H H(Me2SiO)200SiMe2H H(Me2SiO)100(Ph2SiO)20SiMe2H (Meはメチル基、Phはフェニル基を示す。)で示さ
れるものを具体例として挙げることができる。
その1種を単独で又は2種以上を併用して用いることが
できる。
シロキサン(A)と両末端にヒドリド基を持つオルガノ
ポリシロキサン(B)との使用割合は、オルガノポリシ
ロキサン(B)/オルガノポリシロキサン(A)=99
/1〜5/95(重量比)、特に98/2〜20/80
(重量比)であることが好ましい。オルガノポリシロキ
サン(B)が多すぎると軽剥離性、すべり性が不十分と
なるおそれがあり、少なすぎると硬化性、残留接着率が
低下するおそれがある。また、アクリル官能基を有する
オルガノポリシロキサン(A)の分子数は、両末端にヒ
ドリド基を持つオルガノポリシロキサン(B)の分子数
の2倍以上、特に2〜100倍であることが好ましく、
更に、CH2=CR3基/ヒドリド基(SiH基)のモル
比が2以上、特に2〜100であることが好ましい。
キサンは、上記オルガノポリシロキサン(A)とオルガ
ノポリシロキサン(B)を付加反応によって部分的に架
橋させたものである。
反応触媒を用いる。触媒としては、塩化白金酸、塩化白
金酸のアルコール溶液、塩化白金酸とアルコールとの反
応物、塩化白金酸とオレフィン化合物との反応物、塩化
白金酸とビニル基含有シロキサンとの反応物などの白金
系触媒がよい。そのほか、ロジウム系触媒、ルテニウム
系触媒などの一般的な付加反応触媒を用いることも可能
である。これらの触媒添加量には特に制限はないが、両
末端にヒドリド基を持つオルガノポリシロキサンとアク
リル官能基含有オルガノポリシロキサンの合計重量の
0.01〜10%、又はSiH基/Pt(又はRh,R
u)のモル比が102〜106となる量でよい。
いが、50℃以上に加熱すると反応が早く進行する。ま
た、反応温度を上げ過ぎるとアクリル官能基が重合して
ゲル化が起こるので、反応温度は150℃以下が好まし
い。反応時間は特に限定されないが、1〜10時間が好
ましい。
しては、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤、ヘキサ
ン、オクタンなどの脂肪族系溶剤、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸
エチル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、ジイソ
プロピルエーテル、1,4−ジオキサンなどのエーテル
系溶剤、又はこれらの混合溶剤を使用することができ
る。この際、両末端にヒドリド基を持つオルガノポリシ
ロキサンとアクリル基含有オルガノポリシロキサンアク
リレートの双方が溶解する溶媒の組み合わせを用いるこ
とが効率よく付加反応を進行させる上で必要である。な
お、反応に際し、アクリル官能基のラジカル重合を防ぐ
ための安定剤を必要に応じ添加してもよい。
キサンは、上述したように、アクリル官能基を有するオ
ルガノポリシロキサン(A)と、両末端にヒドリド基を
持つオルガノポリシロキサン(B)を付加反応によって
部分的に架橋させてなるもので、オルガノポリシロキサ
ン(B)の両末端ヒドリド基(SiH基)にオルガノポ
リシロキサン(A)のアクリル官能基の一部が付加し、
オルガノポリシロキサン(A)の未付加のアクリル官能
基が残存したものである。この場合、本発明で得られる
アクリル官能性オルガノポリシロキサンの全シロキサン
単位中のアクリル基含有シロキサン単位の割合は2〜4
0mol%、特に5〜25mol%がよい。2mol%
未満では硬化性、残留接着率が低下するおそれがあり、
40mol%を超えると軽剥離性、すべり性が不十分と
なるおそれがある。
キサンとしては、下記式(8)〜(13)のものを挙げ
ることができる。
アクリル官能性オルガノポリシロキサンが挙げられる。
キサンは、それ単独で、又はこれとは重合度が異なるア
クリル基を含有する他種のオルガノポリシロキサンと混
合して、放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物と
することができる。この組成物は各成分の所定量を均一
に混合することによって得られる。必要に応じて、アク
リレートオリゴマーなどの有機樹脂、基材への密着向上
剤、レベリング剤、帯電防止剤、消泡剤、顔料、他種の
オルガノポリシロキサンなどを添加してもよいし、有機
溶剤で希釈して使用してもよい。
剤を添加することにより、紫外線硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物とすることができる。
フェノン系の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニ
ルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニ
ル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オ
ン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2
−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モル
フォリノ−1−プロパノン、ベンゾイルジフェニルホス
フィンオキサイド、ベンゾインエーテル系のベンゾイン
イソプロピルエーテルやベンゾインイソブチルエーテ
ル、水素引き抜き型として、ベンゾフェノンや2−イソ
プロピルチオキサントン、2−エチルアントラキノンな
どが例示される。光開始剤の量としてはラジカル重合性
オルガノポリシロキサン100重量部に対して0.1〜
10重量部添加すればよく、望ましくは1〜5重量部で
ある。光開始剤化合物の添加量が0.1重量部未満であ
ると十分な硬化速度が得られず、10重量部より多くな
ると保存安定性が低下するおそれがある。
レン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフル
オロエチレン、ポリイミドなどの合成樹脂から得られる
プラスティックフィルム、シート、グラシン紙、クラフ
ト紙、クレーコート紙などの紙基材、ポリエチレンラミ
ネート上質紙、ポリエチレンラミネートクラフト紙など
のラミネート紙などが使用できる。
布、グラビア塗布、ワイヤードクター塗布、エアーナイ
フ塗布、ディッピング塗布などの公知の方法を用いるこ
とができる。塗布量としては通常0.01〜20.0g
/cm2とすることが好ましい。
しては、電子線、α線、β線、γ線、又は水銀アーク、
中圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドラン
プから発生する紫外線などが例示される。上記の塗膜を
硬化させるための線量としては、電子線であれば1〜1
0Mrad程度でよく、紫外線であれば、オルガノポリ
シロキサン組成物に光重合開始剤を添加して、2kWの
高圧水銀灯(80W/cm)を使用したとき、8cmの
距離から0.01〜10秒照射すればよい。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。な
お、例中の部は重量部を示したものであり、物性値は下
記の試験法による測定値を示したものである。
を、OPPフィルムに1.0g/m2となるように塗布
し、EB硬化装置としてESI社製の電子線照射機C−
150を用い、加速電圧165kV、照射量3Mra
d、酸素濃度100ppm以下の条件で皮膜を形成した
のち、25℃で20時間エージングした。その硬化皮膜
面にホットメルト粘着剤クラフトテープ(5cm巾)を
貼り付けた。50℃で20時間エージングさせ、エージ
ング後の試料を引っ張り試験器を用いて180°の角
度、剥離速度0.3m/分で貼り合わせ、テープを引っ
張って剥離するのに要する力(gf/5cm)を測定
し、この値を剥離力とした。
OPPフィルムの上にオルガノポリシロキサン組成物の
硬化皮膜を形成、エージングし、その表面にニットーN
o.31B[日東電工(株)製商品名]を貼り合わせ、
20g/cm2の荷重をのせ、70℃で20時間加熱処
理してからテープを剥し、ステンレス板に貼り付けた。
次にこの処理テープを剥してステンレス板から剥離する
のに要した力(gf/2.5cm)を測定し、この未処
理の標準テープを剥離するのに要した力に対する百分率
を残留接着率とした。
器、滴下ロートを取り付けた4口フラスコに、トルエン
(62.3部)、平均組成式が次式で表されるアクリレ
ート基含有オルガノポリシロキサン(113部)、重合
禁止剤として、2,6−tert−ブチル−4−メチル
フェノール(0.934部)、N,N’−ジフェニル−
1,4−フェニレンジアミン(0.037部)を入れ
た。
12部)を添加し、80℃まで昇温した後、25℃にお
ける粘度が120cPである次式で表される両末端にヒ
ドリド基を持つオルガノポリシロキサン(73.9部)
を1時間かけて滴下した。
温まで放冷した後、活性炭(25.0部)を加えて終夜
で撹拌した。濾過して活性炭を除いた後、80℃,2T
orrでトルエン、揮発成分を留去して、次式で表され
るサンプル1(159部)を得た。粘度293cP、屈
折率1.417、末端ヒドリド基の反応率は100%で
あった。このものをGPC、29Si NMRにより同定
を行ったところ架橋物(X)/未架橋物(Y)=70/
30(重量比)の組成物であった。サンプルは、いくつ
ものアクリル基が架橋したものもあると思われるが、架
橋物(X)は主として下記の構造を有し、未架橋物
(Y)は下記の構造を有するものであった。
られた皮膜の剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測
定した結果を表1に示す。
ート基含有オルガノポリシロキサン(113部)、両末
端にヒドリド基を持つオルガノポリシロキサン(73.
9部)を混合し、サンプル2とした。この組成物は上記
の条件で硬化しなかったが、剥離力、残留接着力を上記
の評価方法で測定した結果を表1に示す。
アクリレート基含有オルガノポリシロキサンをサンプル
3とし、硬化皮膜の剥離力、残留接着力を上記の評価方
法で測定した結果を表1に示す。
プル3(80部)を混合した。この組成物の硬化皮膜の
剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した結果を
表1に示す。
プル3(90部)を混合した。この組成物の硬化皮膜の
剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定した結果を
表1に示す。
プル3(80部)を混合した。この組成物はフィルム上
ではじきを生じたため、硬化時に平滑な表面が得られな
かったが、剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定
した結果を表1に示す。
クリル当量がほぼ等しい、平均組成式が次式で表される
アクリレート基含有オルガノポリシロキサン(20
部)、サンプル3(80部)を混合した。この組成物の
硬化皮膜の剥離力、残留接着力を上記の評価方法で測定
した結果を表1に示す。
リシロキサンを用いることにより、軽剥離で残留接着力
の高い剥離性硬化皮膜を得ることができる。
Claims (5)
- 【請求項1】 アクリル官能基を有するオルガノポリシ
ロキサン(A)と両末端にヒドリド基を持つオルガノポ
リシロキサン(B)を付加反応によって部分的に架橋さ
せてなるアクリル官能性オルガノポリシロキサン。 - 【請求項2】 オルガノポリシロキサン(A)が、下記
平均組成式(1) AxR1 ySiO(4-x-y)/2 (1) [式中、Aは−R2OCOCR3=CH2又は−OR2OC
OCR3=CH2(但し、R2は炭素数1〜10のアルキ
レン基、R3は水素原子又はメチル基である)を示し、
R1は同一又は異種の炭素数1〜10の一価炭化水素
基、x,yはx=0.002〜1.50、y=0〜3.
0、1.5≦x+y≦2.5を満たす数である。]で示
されるアクリル官能基を有するオルガノポリシロキサン
である請求項1記載のオルガノポリシロキサン。 - 【請求項3】 オルガノポリシロキサン(B)が、下記
平均組成式(2) H(R 2SiO)nSiR2H (2) (式中、Rは同一又は異種の炭素数1〜10の一価炭化
水素基、nはこのオルガノポリシロキサンの25℃にお
ける粘度を1〜1,000,000csとする正数であ
る。)で示される両末端にヒドリド基を持つオルガノポ
リシロキサンである請求項1又は2記載のオルガノポリ
シロキサン。 - 【請求項4】 請求項1、2又は3記載のアクリル官能
性オルガノポリシロキサンを主成分とする放射線硬化性
組成物。 - 【請求項5】 光開始剤を含有する請求項4記載の組成
物。
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