JPS61189286A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
- Publication number
- JPS61189286A JPS61189286A JP60027979A JP2797985A JPS61189286A JP S61189286 A JPS61189286 A JP S61189286A JP 60027979 A JP60027979 A JP 60027979A JP 2797985 A JP2797985 A JP 2797985A JP S61189286 A JPS61189286 A JP S61189286A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organosilicon compound
- formula
- group
- represented
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物。
特には反応性が高く一カップリング剤、接着向上剤とし
て有用とされる分子中に酸素原子を介してけい素原子に
結合するエポキシ基とけい素原子に直接結合したアルケ
ニルオキシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。
て有用とされる分子中に酸素原子を介してけい素原子に
結合するエポキシ基とけい素原子に直接結合したアルケ
ニルオキシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。
（発明の構成）
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、 Ｒ１は一０Ｈ２０Ｈ２−
ＯＨ，ａ馬
−ＣＨＩ −、−０Ｈ−ＯＲ−、−０Ｈ２０）１２０Ｈ
２−＆エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基−アリル基などのアルケニル基−フｘニア
＋４、トリル基などのアリール基、ベンジル基などのア
ラルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプ四ピル基、
シアノメチル基などから選択される同一または異種の非
置換複たは置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基−Ｒ３
は水素原子またＲ２ と同様の同種または異種の非置
換または置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基、ｎは０
．１また２とされるものである。
２−＆エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基−アリル基などのアルケニル基−フｘニア
＋４、トリル基などのアリール基、ベンジル基などのア
ラルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプ四ピル基、
シアノメチル基などから選択される同一または異種の非
置換複たは置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基−Ｒ３
は水素原子またＲ２ と同様の同種または異種の非置
換または置換の炭素数１〜８の１価炭化水素基、ｎは０
．１また２とされるものである。
この有機けい素化合物としては次式
のものが例示されるが、これらはいずれも代表例であＩ
）２本発明の有機けい素化合物はこれに限定されるもの
ではない。
）２本発明の有機けい素化合物はこれに限定されるもの
ではない。
本発明の有機けい素化合物は例えば相当する１−ビニル
−３，４−エポキシシクロヘキサンとヒドロアルケニル
オキシシランとを、触媒としての周期律表第■族に属す
る金属またはその化合物の存在下に付加させることによ
って容易に得ることができる。なお−このヒドロアルケ
ニルオキシシランは例えば相当するヒトロバ四ゲノシラ
ンと、α、β−不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱へｎゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
と鎖よって得ることができる。
−３，４−エポキシシクロヘキサンとヒドロアルケニル
オキシシランとを、触媒としての周期律表第■族に属す
る金属またはその化合物の存在下に付加させることによ
って容易に得ることができる。なお−このヒドロアルケ
ニルオキシシランは例えば相当するヒトロバ四ゲノシラ
ンと、α、β−不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱へｎゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
と鎖よって得ることができる。
本発明の有機けい素化合物は脱ケトン型のカーボンファ
ンクショナルシランであ暑〕、このものは無機材料と有
機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示し、
またエポキシ樹脂、Ｆ Ｒ，Ｐなどに添加すればそれら
の本来有する機械的あるいは電気的特性を改良させるこ
とができるという有用性を示す。また一本発明の化合物
はこれをテトラブチルチタネートなどのようなチタン化
合物と組合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化
合物と組合せたＩ】すれば接着性の改善されたブライマ
ー組成物とすることができるし−このものな従来公知の
ポリウレタン−ポリサルファイド−ジオルガノポリシロ
キサン２シリコーン変性ポリオキシアルキレンエポキシ
樹脂などを主成分とする各種硬化性組成物に添加配合す
ると、この組成物の被着材に対する接着性を向上させる
ことができる。なお、このポリウレタンを主成分とする
硬化性組成物についてはβ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシランのような従来公知
の脱アルコキシ型のカーボンファンクショナルシランを
添加すると硬化過程で遊離したアルコール類によってポ
リウレタン組成物全体の硬化性がわるくなってしまうこ
とがあるう一本発明の化合物を添加した場合にはその硬
化過程で遊離されるものがケトン類であることからポリ
ウレタン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられる。
ンクショナルシランであ暑〕、このものは無機材料と有
機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示し、
またエポキシ樹脂、Ｆ Ｒ，Ｐなどに添加すればそれら
の本来有する機械的あるいは電気的特性を改良させるこ
とができるという有用性を示す。また一本発明の化合物
はこれをテトラブチルチタネートなどのようなチタン化
合物と組合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化
合物と組合せたＩ】すれば接着性の改善されたブライマ
ー組成物とすることができるし−このものな従来公知の
ポリウレタン−ポリサルファイド−ジオルガノポリシロ
キサン２シリコーン変性ポリオキシアルキレンエポキシ
樹脂などを主成分とする各種硬化性組成物に添加配合す
ると、この組成物の被着材に対する接着性を向上させる
ことができる。なお、このポリウレタンを主成分とする
硬化性組成物についてはβ−（３，４−エポキシシクロ
ヘキシル）エチルトリメトキシシランのような従来公知
の脱アルコキシ型のカーボンファンクショナルシランを
添加すると硬化過程で遊離したアルコール類によってポ
リウレタン組成物全体の硬化性がわるくなってしまうこ
とがあるう一本発明の化合物を添加した場合にはその硬
化過程で遊離されるものがケトン類であることからポリ
ウレタン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
１−ビニル−３，４−エポキシ−シクロヘキサン４９．
６，１０．４０モル）、トルエン６０ｇおよび塩化白金
酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有ｍ２ｘｍ％
）０．０５ｇを反応器に仕込み。
６，１０．４０モル）、トルエン６０ｇおよび塩化白金
酸のイソプロピルアルコール溶液（白金含有ｍ２ｘｍ％
）０．０５ｇを反応器に仕込み。
６０℃に加熱しながらこれにメチルジイソプロペニルオ
キシシラン６ｏ、２ｇｃｏ、３ｇモル）を約３０分間で
滴下し１滴下終了後に８０℃で３時間反応を行なわせ、
ついで反応液を減圧下に蒸留したところ一１４６℃７３
ｍｍＨｇの沸点を有する液体８６．８．！ｉ＋（収率８
１％）が得られた。
キシシラン６ｏ、２ｇｃｏ、３ｇモル）を約３０分間で
滴下し１滴下終了後に８０℃で３時間反応を行なわせ、
ついで反応液を減圧下に蒸留したところ一１４６℃７３
ｍｍＨｇの沸点を有する液体８６．８．！ｉ＋（収率８
１％）が得られた。
つぎに、この液体について分析ヲ行なったところ、この
ものは屈折率が１．４６６ＥＬガススペクトル分析によ
る分子量が２８２で、その元素分析値が ＯＨＳｉ 計算値（％） ６３．８３ ９．２２ ９．９３
実測値（％） ６３．６２ ９．１７ １０．０５
であ６〕−赤外線吸収スペクトルが第１図に示したとお
りであることから１次式 で示される有機けい素化合物であることが確認された。
ものは屈折率が１．４６６ＥＬガススペクトル分析によ
る分子量が２８２で、その元素分析値が ＯＨＳｉ 計算値（％） ６３．８３ ９．２２ ９．９３
実測値（％） ６３．６２ ９．１７ １０．０５
であ６〕−赤外線吸収スペクトルが第１図に示したとお
りであることから１次式 で示される有機けい素化合物であることが確認された。
実施例２
実施例１におけるメチルジイソプロペニルオキシシラン
に代えてトリイソプロペニルオキシシランｓｓ、Ｂ（ｏ
、３ｇモル）を使用して実施例１と同様に処理したとこ
ろ、１５６℃７２ｍｍ１−１ｇの沸点を有する液体６７
、’＃Ｃ収率５５％）が得られ。
に代えてトリイソプロペニルオキシシランｓｓ、Ｂ（ｏ
、３ｇモル）を使用して実施例１と同様に処理したとこ
ろ、１５６℃７２ｍｍ１−１ｇの沸点を有する液体６７
、’＃Ｃ収率５５％）が得られ。
このものはその分析結果から屈折率が１．４６７０゜ガ
スクロマトグラフによる分子量が３２４で１元素分析値
が ＯＨ８１ 計算値（％） ６２．９６ ８．６４ ８．６４
実測値（％） ６２．８５ ８．６０ ８．７１
であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第２図に示し
たとおりのものであることから１次式で示されるもので
あることが確認された。
スクロマトグラフによる分子量が３２４で１元素分析値
が ＯＨ８１ 計算値（％） ６２．９６ ８．６４ ８．６４
実測値（％） ６２．８５ ８．６０ ８．７１
であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第２図に示し
たとおりのものであることから１次式で示されるもので
あることが確認された。
第１図は実施例１−第２図は実施例２で得られた有機け
い素化合物の赤外線スペクトル分析の結果を示したもめ
である。 特許出願人 信越化学工業林式会社 手続補正書 昭和６０年 ３月 ２９！Ｊ １、事件のに示 昭和６０年特許＃４第２７９７９号 ２ 発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代 理 人 自 発 ６、補止の月象 明細書における「特許請求の範囲の欄」および「発明の
詳細な説明の欄」 ７、補正の内容 】）明細書第１頁４行〜第２百６行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第３頁３行の化学式を下記のように補正する
。 ［ 」 ３）明細書第４頁１行の「Ｒ３は」を「ＲおよびＲ４は
それぞれ」と補正する。 （別紙） 特許請求の範囲 一１一般式 （こ−にＲ１は炭素数２〜５の２価炭化水素基、Ｒ，Ｒ
，Ｒはそれぞれ水素原子または炭素数１〜８の１価炭化
水素基、ｎは０．１または２）で示される有機けい素化
合物。 ２、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい３、式 ％式％ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書 昭和６１年１月３０日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ］−６事件の表示 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 住所〒１０３東京都中央区日本橋本町４丁目９番地明細
書における［特許請求の範囲の欄」および特許請求の範
囲 １）明細書第１頁４行〜第２頁６行（昭和６０年３月２
９日付手続補正書の別紙に記載）の「特許請求の範囲」
を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第２頁１１行の「分子中に酸素原子を介して
」を削除する。 ３）明細書第３頁３行（昭和６０年３月２９日付手続補
正書第２項記載）の化学式を下記のように補正する。 」 ３、式 １、一般式 （こ＼にＲ１は炭素数２〜５の２価炭化水素基、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ水素原子または炭素数１〜８の１
価炭化水素基、ｎはＯｌｌまたは２）で示される有機け
い素化合物。 ２、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
い素化合物の赤外線スペクトル分析の結果を示したもめ
である。 特許出願人 信越化学工業林式会社 手続補正書 昭和６０年 ３月 ２９！Ｊ １、事件のに示 昭和６０年特許＃４第２７９７９号 ２ 発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代 理 人 自 発 ６、補止の月象 明細書における「特許請求の範囲の欄」および「発明の
詳細な説明の欄」 ７、補正の内容 】）明細書第１頁４行〜第２百６行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第３頁３行の化学式を下記のように補正する
。 ［ 」 ３）明細書第４頁１行の「Ｒ３は」を「ＲおよびＲ４は
それぞれ」と補正する。 （別紙） 特許請求の範囲 一１一般式 （こ−にＲ１は炭素数２〜５の２価炭化水素基、Ｒ，Ｒ
，Ｒはそれぞれ水素原子または炭素数１〜８の１価炭化
水素基、ｎは０．１または２）で示される有機けい素化
合物。 ２、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい３、式 ％式％ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書 昭和６１年１月３０日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ］−６事件の表示 ２、発明の名称 有機けい素化合物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 （２０６）信越化学工業株式会社４、代理人 住所〒１０３東京都中央区日本橋本町４丁目９番地明細
書における［特許請求の範囲の欄」および特許請求の範
囲 １）明細書第１頁４行〜第２頁６行（昭和６０年３月２
９日付手続補正書の別紙に記載）の「特許請求の範囲」
を別紙のとおりに補正する。 ２）明細書第２頁１１行の「分子中に酸素原子を介して
」を削除する。 ３）明細書第３頁３行（昭和６０年３月２９日付手続補
正書第２項記載）の化学式を下記のように補正する。 」 ３、式 １、一般式 （こ＼にＲ１は炭素数２〜５の２価炭化水素基、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ水素原子または炭素数１〜８の１
価炭化水素基、ｎはＯｌｌまたは２）で示される有機け
い素化合物。 ２、式 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数２〜５の２価炭化水素基、Ｒ＾
２、Ｒ＾３は水素原子または炭素数１〜８の１価炭化水
素基、ｎは０、１または２）で示される有機けい素化合
物。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
| US07/120,249 US4891434A (en) | 1985-02-15 | 1987-11-10 | Novel organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189286A true JPS61189286A (ja) | 1986-08-22 |
| JPH0132229B2 JPH0132229B2 (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=12235973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60027979A Granted JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891434A (ja) |
| JP (1) | JPS61189286A (ja) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
| US3485780A (en) * | 1968-03-18 | 1969-12-23 | Union Carbide Corp | Room temperature vulcanizable siloxane compositions and the elastomers derived therefrom |
| BE794875A (fr) * | 1972-02-02 | 1973-08-01 | Rhone Poulenc Sa | Procede de desaeration de composes liquides |
| US3998991A (en) * | 1974-03-29 | 1976-12-21 | General Motors Corporation | Transparent abrasion-resistant coating for a styrene acrylonitrile copolymer and method |
| US3971747A (en) * | 1975-04-11 | 1976-07-27 | Dow Corning Corporation | Curable compositions |
| JPS6017798B2 (ja) * | 1979-06-29 | 1985-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP60027979A patent/JPS61189286A/ja active Granted
-
1987
- 1987-11-10 US US07/120,249 patent/US4891434A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0132229B2 (ja) | 1989-06-29 |
| US4891434A (en) | 1990-01-02 |
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