JPS61189286A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JPS61189286A JPS61189286A JP60027979A JP2797985A JPS61189286A JP S61189286 A JPS61189286 A JP S61189286A JP 60027979 A JP60027979 A JP 60027979A JP 2797985 A JP2797985 A JP 2797985A JP S61189286 A JPS61189286 A JP S61189286A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物。
特には反応性が高く一カップリング剤、接着向上剤とし
て有用とされる分子中に酸素原子を介してけい素原子に
結合するエポキシ基とけい素原子に直接結合したアルケ
ニルオキシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。
て有用とされる分子中に酸素原子を介してけい素原子に
結合するエポキシ基とけい素原子に直接結合したアルケ
ニルオキシ基を有するオルガノシラン化合物に関するも
のである。
(発明の構成)
本発明の有機けい素化合物は一般式
で示され、 R1は一0H20H2−
OH,a馬
−CHI −、−0H−OR−、−0H20)120H
2−&エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基−アリル基などのアルケニル基−フxニア
+4、トリル基などのアリール基、ベンジル基などのア
ラルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプ四ピル基、
シアノメチル基などから選択される同一または異種の非
置換複たは置換の炭素数1〜8の1価炭化水素基−R3
は水素原子またR2 と同様の同種または異種の非置
換または置換の炭素数1〜8の1価炭化水素基、nは0
.1また2とされるものである。
2−&エチル基−プロビル基、ブチル基などのアルキル
基、ビニル基−アリル基などのアルケニル基−フxニア
+4、トリル基などのアリール基、ベンジル基などのア
ラルキル基あるいはこれらの基の炭素原子に結合した水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基など
で置換したクロロメチル基、トリフルオロプ四ピル基、
シアノメチル基などから選択される同一または異種の非
置換複たは置換の炭素数1〜8の1価炭化水素基−R3
は水素原子またR2 と同様の同種または異種の非置
換または置換の炭素数1〜8の1価炭化水素基、nは0
.1また2とされるものである。
この有機けい素化合物としては次式
のものが例示されるが、これらはいずれも代表例であI
)2本発明の有機けい素化合物はこれに限定されるもの
ではない。
)2本発明の有機けい素化合物はこれに限定されるもの
ではない。
本発明の有機けい素化合物は例えば相当する1−ビニル
−3,4−エポキシシクロヘキサンとヒドロアルケニル
オキシシランとを、触媒としての周期律表第■族に属す
る金属またはその化合物の存在下に付加させることによ
って容易に得ることができる。なお−このヒドロアルケ
ニルオキシシランは例えば相当するヒトロバ四ゲノシラ
ンと、α、β−不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱へnゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
と鎖よって得ることができる。
−3,4−エポキシシクロヘキサンとヒドロアルケニル
オキシシランとを、触媒としての周期律表第■族に属す
る金属またはその化合物の存在下に付加させることによ
って容易に得ることができる。なお−このヒドロアルケ
ニルオキシシランは例えば相当するヒトロバ四ゲノシラ
ンと、α、β−不飽和アルデヒド化合物あるいはケトン
化合物とを脱へnゲン化水素剤の存在下に反応させるこ
と鎖よって得ることができる。
本発明の有機けい素化合物は脱ケトン型のカーボンファ
ンクショナルシランであ暑〕、このものは無機材料と有
機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示し、
またエポキシ樹脂、F R,Pなどに添加すればそれら
の本来有する機械的あるいは電気的特性を改良させるこ
とができるという有用性を示す。また一本発明の化合物
はこれをテトラブチルチタネートなどのようなチタン化
合物と組合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化
合物と組合せたI】すれば接着性の改善されたブライマ
ー組成物とすることができるし−このものな従来公知の
ポリウレタン−ポリサルファイド−ジオルガノポリシロ
キサン2シリコーン変性ポリオキシアルキレンエポキシ
樹脂などを主成分とする各種硬化性組成物に添加配合す
ると、この組成物の被着材に対する接着性を向上させる
ことができる。なお、このポリウレタンを主成分とする
硬化性組成物についてはβ−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシランのような従来公知
の脱アルコキシ型のカーボンファンクショナルシランを
添加すると硬化過程で遊離したアルコール類によってポ
リウレタン組成物全体の硬化性がわるくなってしまうこ
とがあるう一本発明の化合物を添加した場合にはその硬
化過程で遊離されるものがケトン類であることからポリ
ウレタン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられる。
ンクショナルシランであ暑〕、このものは無機材料と有
機材料とのカップリング剤としてすぐれた効果を示し、
またエポキシ樹脂、F R,Pなどに添加すればそれら
の本来有する機械的あるいは電気的特性を改良させるこ
とができるという有用性を示す。また一本発明の化合物
はこれをテトラブチルチタネートなどのようなチタン化
合物と組合わせたり、あるいはイソシアネート基含有化
合物と組合せたI】すれば接着性の改善されたブライマ
ー組成物とすることができるし−このものな従来公知の
ポリウレタン−ポリサルファイド−ジオルガノポリシロ
キサン2シリコーン変性ポリオキシアルキレンエポキシ
樹脂などを主成分とする各種硬化性組成物に添加配合す
ると、この組成物の被着材に対する接着性を向上させる
ことができる。なお、このポリウレタンを主成分とする
硬化性組成物についてはβ−(3,4−エポキシシクロ
ヘキシル)エチルトリメトキシシランのような従来公知
の脱アルコキシ型のカーボンファンクショナルシランを
添加すると硬化過程で遊離したアルコール類によってポ
リウレタン組成物全体の硬化性がわるくなってしまうこ
とがあるう一本発明の化合物を添加した場合にはその硬
化過程で遊離されるものがケトン類であることからポリ
ウレタン組成物の硬化性を変化させることなく接着性を
向上させることができるという有利性が与えられる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1
1−ビニル−3,4−エポキシ−シクロヘキサン49.
6,10.40モル)、トルエン60gおよび塩化白金
酸のイソプロピルアルコール溶液(白金含有m2xm%
)0.05gを反応器に仕込み。
6,10.40モル)、トルエン60gおよび塩化白金
酸のイソプロピルアルコール溶液(白金含有m2xm%
)0.05gを反応器に仕込み。
60℃に加熱しながらこれにメチルジイソプロペニルオ
キシシラン6o、2gco、3gモル)を約30分間で
滴下し1滴下終了後に80℃で3時間反応を行なわせ、
ついで反応液を減圧下に蒸留したところ一146℃73
mmHgの沸点を有する液体86.8.!i+(収率8
1%)が得られた。
キシシラン6o、2gco、3gモル)を約30分間で
滴下し1滴下終了後に80℃で3時間反応を行なわせ、
ついで反応液を減圧下に蒸留したところ一146℃73
mmHgの沸点を有する液体86.8.!i+(収率8
1%)が得られた。
つぎに、この液体について分析ヲ行なったところ、この
ものは屈折率が1.466ELガススペクトル分析によ
る分子量が282で、その元素分析値が OHSi 計算値(%) 63.83 9.22 9.93
実測値(%) 63.62 9.17 10.05
であ6〕−赤外線吸収スペクトルが第1図に示したとお
りであることから1次式 で示される有機けい素化合物であることが確認された。
ものは屈折率が1.466ELガススペクトル分析によ
る分子量が282で、その元素分析値が OHSi 計算値(%) 63.83 9.22 9.93
実測値(%) 63.62 9.17 10.05
であ6〕−赤外線吸収スペクトルが第1図に示したとお
りであることから1次式 で示される有機けい素化合物であることが確認された。
実施例2
実施例1におけるメチルジイソプロペニルオキシシラン
に代えてトリイソプロペニルオキシシランss、B(o
、3gモル)を使用して実施例1と同様に処理したとこ
ろ、156℃72mm1−1gの沸点を有する液体67
、’#C収率55%)が得られ。
に代えてトリイソプロペニルオキシシランss、B(o
、3gモル)を使用して実施例1と同様に処理したとこ
ろ、156℃72mm1−1gの沸点を有する液体67
、’#C収率55%)が得られ。
このものはその分析結果から屈折率が1.4670゜ガ
スクロマトグラフによる分子量が324で1元素分析値
が OH81 計算値(%) 62.96 8.64 8.64
実測値(%) 62.85 8.60 8.71
であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第2図に示し
たとおりのものであることから1次式で示されるもので
あることが確認された。
スクロマトグラフによる分子量が324で1元素分析値
が OH81 計算値(%) 62.96 8.64 8.64
実測値(%) 62.85 8.60 8.71
であり、赤外線吸収スペクトル分析結果が第2図に示し
たとおりのものであることから1次式で示されるもので
あることが確認された。
第1図は実施例1−第2図は実施例2で得られた有機け
い素化合物の赤外線スペクトル分析の結果を示したもめ
である。 特許出願人 信越化学工業林式会社 手続補正書 昭和60年 3月 29!J 1、事件のに示 昭和60年特許#4第27979号 2 発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代 理 人 自 発 6、補止の月象 明細書における「特許請求の範囲の欄」および「発明の
詳細な説明の欄」 7、補正の内容 】)明細書第1頁4行〜第2百6行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第3頁3行の化学式を下記のように補正する
。 [ 」 3)明細書第4頁1行の「R3は」を「RおよびR4は
それぞれ」と補正する。 (別紙) 特許請求の範囲 一1一般式 (こ−にR1は炭素数2〜5の2価炭化水素基、R,R
,Rはそれぞれ水素原子または炭素数1〜8の1価炭化
水素基、nは0.1または2)で示される有機けい素化
合物。 2、式 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい3、式 %式% で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書 昭和61年1月30日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ]−6事件の表示 2、発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 住所〒103東京都中央区日本橋本町4丁目9番地明細
書における[特許請求の範囲の欄」および特許請求の範
囲 1)明細書第1頁4行〜第2頁6行(昭和60年3月2
9日付手続補正書の別紙に記載)の「特許請求の範囲」
を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第2頁11行の「分子中に酸素原子を介して
」を削除する。 3)明細書第3頁3行(昭和60年3月29日付手続補
正書第2項記載)の化学式を下記のように補正する。 」 3、式 1、一般式 (こ\にR1は炭素数2〜5の2価炭化水素基、R2、
R3、R4はそれぞれ水素原子または炭素数1〜8の1
価炭化水素基、nはOllまたは2)で示される有機け
い素化合物。 2、式 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。
い素化合物の赤外線スペクトル分析の結果を示したもめ
である。 特許出願人 信越化学工業林式会社 手続補正書 昭和60年 3月 29!J 1、事件のに示 昭和60年特許#4第27979号 2 発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代 理 人 自 発 6、補止の月象 明細書における「特許請求の範囲の欄」および「発明の
詳細な説明の欄」 7、補正の内容 】)明細書第1頁4行〜第2百6行の「特許請求の範囲
」を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第3頁3行の化学式を下記のように補正する
。 [ 」 3)明細書第4頁1行の「R3は」を「RおよびR4は
それぞれ」と補正する。 (別紙) 特許請求の範囲 一1一般式 (こ−にR1は炭素数2〜5の2価炭化水素基、R,R
,Rはそれぞれ水素原子または炭素数1〜8の1価炭化
水素基、nは0.1または2)で示される有機けい素化
合物。 2、式 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい3、式 %式% で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。 手続補正書 昭和61年1月30日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ]−6事件の表示 2、発明の名称 有機けい素化合物 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 (206)信越化学工業株式会社4、代理人 住所〒103東京都中央区日本橋本町4丁目9番地明細
書における[特許請求の範囲の欄」および特許請求の範
囲 1)明細書第1頁4行〜第2頁6行(昭和60年3月2
9日付手続補正書の別紙に記載)の「特許請求の範囲」
を別紙のとおりに補正する。 2)明細書第2頁11行の「分子中に酸素原子を介して
」を削除する。 3)明細書第3頁3行(昭和60年3月29日付手続補
正書第2項記載)の化学式を下記のように補正する。 」 3、式 1、一般式 (こ\にR1は炭素数2〜5の2価炭化水素基、R2、
R3、R4はそれぞれ水素原子または炭素数1〜8の1
価炭化水素基、nはOllまたは2)で示される有機け
い素化合物。 2、式 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。 で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は炭素数2〜5の2価炭化水素基、R^
2、R^3は水素原子または炭素数1〜8の1価炭化水
素基、nは0、1または2)で示される有機けい素化合
物。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。 3、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第1項記載の有機けい素化合
物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
US07/120,249 US4891434A (en) | 1985-02-15 | 1987-11-10 | Novel organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60027979A JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61189286A true JPS61189286A (ja) | 1986-08-22 |
JPH0132229B2 JPH0132229B2 (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=12235973
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60027979A Granted JPS61189286A (ja) | 1985-02-15 | 1985-02-15 | 有機けい素化合物 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4891434A (ja) |
JP (1) | JPS61189286A (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB834326A (en) * | 1956-10-29 | 1960-05-04 | Midland Silicones Ltd | Organosilicon compounds |
US3485780A (en) * | 1968-03-18 | 1969-12-23 | Union Carbide Corp | Room temperature vulcanizable siloxane compositions and the elastomers derived therefrom |
BE794875A (fr) * | 1972-02-02 | 1973-08-01 | Rhone Poulenc Sa | Procede de desaeration de composes liquides |
US3998991A (en) * | 1974-03-29 | 1976-12-21 | General Motors Corporation | Transparent abrasion-resistant coating for a styrene acrylonitrile copolymer and method |
US3971747A (en) * | 1975-04-11 | 1976-07-27 | Dow Corning Corporation | Curable compositions |
JPS6017798B2 (ja) * | 1979-06-29 | 1985-05-07 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
-
1985
- 1985-02-15 JP JP60027979A patent/JPS61189286A/ja active Granted
-
1987
- 1987-11-10 US US07/120,249 patent/US4891434A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4891434A (en) | 1990-01-02 |
JPH0132229B2 (ja) | 1989-06-29 |
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