JPS63198692A - シクロアルキルシランの製造方法 - Google Patents
シクロアルキルシランの製造方法Info
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- JPS63198692A JPS63198692A JP62030994A JP3099487A JPS63198692A JP S63198692 A JPS63198692 A JP S63198692A JP 62030994 A JP62030994 A JP 62030994A JP 3099487 A JP3099487 A JP 3099487A JP S63198692 A JPS63198692 A JP S63198692A
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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-
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1876—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はシクロアルキルシランの製造方法、特にはシク
ロヘキセンのような不飽和環式炭化水素とハイドロジエ
ンシランとを白金系触媒の存在下でハイドロシリレーシ
ョン反応によって、ポリシラン、ポリシロキサンあるい
は立体特異性を有するシリル化剤の原料として有用とさ
れる飽和環式炭化水素基を含有するシクロアルキルシラ
ンを収率よく製造する方法に関するものである。
ロヘキセンのような不飽和環式炭化水素とハイドロジエ
ンシランとを白金系触媒の存在下でハイドロシリレーシ
ョン反応によって、ポリシラン、ポリシロキサンあるい
は立体特異性を有するシリル化剤の原料として有用とさ
れる飽和環式炭化水素基を含有するシクロアルキルシラ
ンを収率よく製造する方法に関するものである。
(従来の技術)
飽和環式炭化水素基を含有するシクロアルキルシランが
シクロヘキセンのような不飽和環式炭化水素とメチルジ
クロロシランのようなオルガノハイドロジエンシランと
の白金系触媒の存在下でのハイドニジリレーション反応
で得られることばよく知られているところであるが、こ
のハイドロシリレーション反応を高収率で行なわせるこ
とは困難な技術とされている。
シクロヘキセンのような不飽和環式炭化水素とメチルジ
クロロシランのようなオルガノハイドロジエンシランと
の白金系触媒の存在下でのハイドニジリレーション反応
で得られることばよく知られているところであるが、こ
のハイドロシリレーション反応を高収率で行なわせるこ
とは困難な技術とされている。
しかして、このシクロアルキルシランの製造については
例えばシクロヘキセンとメチルジクロロシランとをガラ
ス封管中で式 H,PtC1,−6H,Oテ示される塩化白金酸の存在
下に、沸騰水中で20時間反応させると100%の収率
でシクロアルキルシランが得られると報告されている(
J、Amer、Che+s、Soc、79.947(1
95〕)〕が、当業者の追試によれば目的物は反応系内
に15%程度生成されているだけでそれ以上反応は進行
しないとされている。またニジに使用する塩化白金酸を
n−オクチルアルコールと共に加熱反応処理してHCi
2、R20,未反応アルコールを除去した白金系触媒を
使用すると、この白金系触媒が活性化されるためにシク
ロヘキセンとメチルジクロロシランをこのような白金系
触媒の存在下にハイドロシリレーション反応させるとガ
ラス封管中での100℃、6時間の反応でシクロアルキ
ルシランが50%の収率で得られると述べられている(
米国特許第3,220,972号明細書参照)が、この
場合も白金系触媒が反応途中で触媒活性を失うために5
0%以上の収率は得られないとされている。
例えばシクロヘキセンとメチルジクロロシランとをガラ
ス封管中で式 H,PtC1,−6H,Oテ示される塩化白金酸の存在
下に、沸騰水中で20時間反応させると100%の収率
でシクロアルキルシランが得られると報告されている(
J、Amer、Che+s、Soc、79.947(1
95〕)〕が、当業者の追試によれば目的物は反応系内
に15%程度生成されているだけでそれ以上反応は進行
しないとされている。またニジに使用する塩化白金酸を
n−オクチルアルコールと共に加熱反応処理してHCi
2、R20,未反応アルコールを除去した白金系触媒を
使用すると、この白金系触媒が活性化されるためにシク
ロヘキセンとメチルジクロロシランをこのような白金系
触媒の存在下にハイドロシリレーション反応させるとガ
ラス封管中での100℃、6時間の反応でシクロアルキ
ルシランが50%の収率で得られると述べられている(
米国特許第3,220,972号明細書参照)が、この
場合も白金系触媒が反応途中で触媒活性を失うために5
0%以上の収率は得られないとされている。
そのため、この種のハイドロシリレーション反応をNi
錯体の存在下で反応させるとことも試みられているが、
この場合には副生物が多いためにシクロアルキルシラン
を工業的に得ることはできないと報告されており、J、
Organometal、Chem。
錯体の存在下で反応させるとことも試みられているが、
この場合には副生物が多いためにシクロアルキルシラン
を工業的に得ることはできないと報告されており、J、
Organometal、Chem。
50.297(1973)参照〕、シたがって飽和環式
炭化水素を含有するシクロアルキルシランの工業的製造
は、現在クロロシクロヘキサンのようなハロゲン化飽和
環式炭化水素とメチルトリクロロシランのようなアルキ
ルハロゲノシランとをグリニヤール反応させるという反
応によって行われているが、この反応には多量の反応溶
剤が使用されるために溶剤回収設備や生成してくるマグ
ネシウム塩を濾過するための濾過設備が必要とされてい
るほか、この反応も生産性がわるいために製品コストが
高いものになるという不利がある。
炭化水素を含有するシクロアルキルシランの工業的製造
は、現在クロロシクロヘキサンのようなハロゲン化飽和
環式炭化水素とメチルトリクロロシランのようなアルキ
ルハロゲノシランとをグリニヤール反応させるという反
応によって行われているが、この反応には多量の反応溶
剤が使用されるために溶剤回収設備や生成してくるマグ
ネシウム塩を濾過するための濾過設備が必要とされてい
るほか、この反応も生産性がわるいために製品コストが
高いものになるという不利がある。
(発明の構成)
本発明はこのような不利を解決した飽和環式炭化水素基
を含有するシクロアルキルシランの製造方法に関するも
のであり、これは一般式CR’A (こNにR1
は水素原子、フッm n p 素原子または炭素原子数1〜8の一価炭化水素基あるい
は一価フッ素化炭化水素基、Aは−CH,、/C(CH
a )xまたは≧0で示される分子内架橋構造基、mは
4〜8の整数、pは0または1、nはn=2m−2p−
2で示される整数)で示される不飽和環式炭化水素と、
式 HRち5ix3−q(こ\にR2は非置換または置
換−価炭化水素基、又はハロゲン原子またはアルコキシ
基、qは0〜2の整数)で示されるハイドロジエンシラ
ンとに白金系触媒を添加し、 これらを光の照射下にハ
イドロシリレーション反応させることを特徴とするもの
である。
を含有するシクロアルキルシランの製造方法に関するも
のであり、これは一般式CR’A (こNにR1
は水素原子、フッm n p 素原子または炭素原子数1〜8の一価炭化水素基あるい
は一価フッ素化炭化水素基、Aは−CH,、/C(CH
a )xまたは≧0で示される分子内架橋構造基、mは
4〜8の整数、pは0または1、nはn=2m−2p−
2で示される整数)で示される不飽和環式炭化水素と、
式 HRち5ix3−q(こ\にR2は非置換または置
換−価炭化水素基、又はハロゲン原子またはアルコキシ
基、qは0〜2の整数)で示されるハイドロジエンシラ
ンとに白金系触媒を添加し、 これらを光の照射下にハ
イドロシリレーション反応させることを特徴とするもの
である。
すなわち、本発明者らは前記したような不利を伴わない
シクロアルキルシランの製造方法について種々検討した
結果、不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシランとの
白金系触媒の存在下のハイドロシリレーション反応に光
を照射したところ、意外にもこの光の照射によって白金
系触媒が活性を失うことがなくなるのでこの反応は殆ど
完結に到るまで進行し、これによれば90%以上の高収
率で容易にシクロアルキルシランが得られることを見出
すと共に、これを常圧、70℃の反応温度で行なえばこ
の反応を10時間以内で殆ど完結させることができるの
で、工業的に有利に目的とするシクロアルキルシランを
得ることができることを確認して本発明を完成させた。
シクロアルキルシランの製造方法について種々検討した
結果、不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシランとの
白金系触媒の存在下のハイドロシリレーション反応に光
を照射したところ、意外にもこの光の照射によって白金
系触媒が活性を失うことがなくなるのでこの反応は殆ど
完結に到るまで進行し、これによれば90%以上の高収
率で容易にシクロアルキルシランが得られることを見出
すと共に、これを常圧、70℃の反応温度で行なえばこ
の反応を10時間以内で殆ど完結させることができるの
で、工業的に有利に目的とするシクロアルキルシランを
得ることができることを確認して本発明を完成させた。
本発明の方法は上記したように不飽和環式炭化水素とハ
イドロジエンシランとをハイドロシリレージ1ン反応さ
せるものであるが、この不飽和環式炭化水素は一般式
CRlA で示され、こm n p のR1は水素原子、フッ素原子またはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル
基、フェニル基、トリル基などのアリール基などのよう
な炭素数1〜8の−価炭化水素基あるいはこれらの基の
炭素に結合した水素原子の一部または全部をフッ素原子
で置換した一部フッ化炭化水素基、Aは=CH,、=c
(CHa)t、=0などで示される分子内架橋構造基、
mは4〜8の整数、pはOまたは1、nはn = 2
m −2p−2で示される整数であるものとされる。こ
の不飽和環式炭化水素としてはシクロヘキセン(C,H
,。)、シクロヘプテン(C7Hi□)、シクロオクテ
ン(C:、H工4)、1−メチル−1−シクロヘキセン
(c s H−CHa )、4−メチル−1−シクロヘ
キセン(Os He CHa)、ノルボルニレンなどが
例示されるが、これらは目的とするシクロアルキルシラ
ンの種類に応じて適宜選択すればよい。
イドロジエンシランとをハイドロシリレージ1ン反応さ
せるものであるが、この不飽和環式炭化水素は一般式
CRlA で示され、こm n p のR1は水素原子、フッ素原子またはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキル
基、フェニル基、トリル基などのアリール基などのよう
な炭素数1〜8の−価炭化水素基あるいはこれらの基の
炭素に結合した水素原子の一部または全部をフッ素原子
で置換した一部フッ化炭化水素基、Aは=CH,、=c
(CHa)t、=0などで示される分子内架橋構造基、
mは4〜8の整数、pはOまたは1、nはn = 2
m −2p−2で示される整数であるものとされる。こ
の不飽和環式炭化水素としてはシクロヘキセン(C,H
,。)、シクロヘプテン(C7Hi□)、シクロオクテ
ン(C:、H工4)、1−メチル−1−シクロヘキセン
(c s H−CHa )、4−メチル−1−シクロヘ
キセン(Os He CHa)、ノルボルニレンなどが
例示されるが、これらは目的とするシクロアルキルシラ
ンの種類に応じて適宜選択すればよい。
また、この不飽和環式炭化水素と反応させるべきハイド
ロジエンシランは一般式HR:S x X s−9で示
され、このR2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、フェニル基。
ロジエンシランは一般式HR:S x X s−9で示
され、このR2はメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基などのアルキル基、フェニル基。
トリル基などのアリール基またはこれらの基の炭素に結
合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シア
ノ基などで置換した、グロロメチル基、トリフルオロプ
ロピル基、シアノエチル基などから構成される非置換ま
たは置換−価炭化水素基、XはCQ、Br、工などのハ
ロゲン原子またはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、qはO〜2の整数
であるものとされるが、これにはトリクロロシラン、メ
チルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、トリメト
キシシラン、メチルジェトキシシランなどが例示される
。
合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シア
ノ基などで置換した、グロロメチル基、トリフルオロプ
ロピル基、シアノエチル基などから構成される非置換ま
たは置換−価炭化水素基、XはCQ、Br、工などのハ
ロゲン原子またはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基などのアルコキシ基、qはO〜2の整数
であるものとされるが、これにはトリクロロシラン、メ
チルジクロロシラン、ジメチルクロロシラン、トリメト
キシシラン、メチルジェトキシシランなどが例示される
。
なお、この不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシラン
とをハイドロシリレーション反応させるために使用され
る白金系触媒はハイドロシリレーション反応用として公
知のものでよく、これには塩化白金酸が例示されるが、
この塩化白金酸はアルコール溶液、塩化白金酸のオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯化合物であってもよく、
これらの添加量はハイドロシラン100重量部に対して
5Qppm以下では若干反応が遅くなるので1100p
p以上となるようにすればよい。
とをハイドロシリレーション反応させるために使用され
る白金系触媒はハイドロシリレーション反応用として公
知のものでよく、これには塩化白金酸が例示されるが、
この塩化白金酸はアルコール溶液、塩化白金酸のオレフ
ィン、ビニルシロキサンとの錯化合物であってもよく、
これらの添加量はハイドロシラン100重量部に対して
5Qppm以下では若干反応が遅くなるので1100p
p以上となるようにすればよい。
本発明の方法はこの不飽和環式炭化水素とハイドロジエ
ンシランとの白金系触媒の存在下におけるハイドロシリ
レーション反応を光の照射下に行なわせるものであり、
この光は太陽光の下であってもよいが工業的にはこれを
紫外線とすることがよく、この紫外光は例えば公知の低
圧または高圧水銀灯から発生するものとすればよい。
ンシランとの白金系触媒の存在下におけるハイドロシリ
レーション反応を光の照射下に行なわせるものであり、
この光は太陽光の下であってもよいが工業的にはこれを
紫外線とすることがよく、この紫外光は例えば公知の低
圧または高圧水銀灯から発生するものとすればよい。
なお、この不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシラン
とのハイドロシリレーション反応は還流冷却器、攪拌装
置および光照射装置を備えた反応器中において行なわせ
ればよく、この不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシ
ランの配合量は等モル量とすればよいが、これらは必要
に応じいずれか一方を等モル量よりも多く添加してもよ
い。また、この不飽和環式炭化水素に対するハイドロジ
エンシランの添加はこのハイドロジエンシラン自体が不
均化反応を起すものであるし、安全性の面からも不飽和
環式炭化水素に予め所定量の白金系触媒を添加したのち
、二Nにハイドロジエンシランを外部から供給するよう
にすることがよい、この反応は常温でも進行するが、常
温では反応速度が遅く反応完了までに長時間を要するの
で加熱することがよいが、80℃以上とすると却って反
応が阻害されるので60〜70℃で反応させることがよ
い、また、この反応は通常は溶剤を使用する必要はない
が、必要であればオクタン、トルエン、キシレンのよう
な反応に不活性な溶剤を使用してもよい。
とのハイドロシリレーション反応は還流冷却器、攪拌装
置および光照射装置を備えた反応器中において行なわせ
ればよく、この不飽和環式炭化水素とハイドロジエンシ
ランの配合量は等モル量とすればよいが、これらは必要
に応じいずれか一方を等モル量よりも多く添加してもよ
い。また、この不飽和環式炭化水素に対するハイドロジ
エンシランの添加はこのハイドロジエンシラン自体が不
均化反応を起すものであるし、安全性の面からも不飽和
環式炭化水素に予め所定量の白金系触媒を添加したのち
、二Nにハイドロジエンシランを外部から供給するよう
にすることがよい、この反応は常温でも進行するが、常
温では反応速度が遅く反応完了までに長時間を要するの
で加熱することがよいが、80℃以上とすると却って反
応が阻害されるので60〜70℃で反応させることがよ
い、また、この反応は通常は溶剤を使用する必要はない
が、必要であればオクタン、トルエン、キシレンのよう
な反応に不活性な溶剤を使用してもよい。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例1、比較例1
還流冷却器、攪拌機および光照射のための高圧水銀ラン
プ・UM−102型〔ウシオ電機■製商品名〕を備えた
250dのガラス製反応容器中に。
プ・UM−102型〔ウシオ電機■製商品名〕を備えた
250dのガラス製反応容器中に。
シクロヘキセン1.0モルとメチルジクロロシラン1.
0モルを仕込み、これに塩化白金酸(H,PtCQ、・
s u t o )を2−エチルヘキシルアルコールで
熱処理したのちHCΩ、H,Oおよび未反応アルコール
を除去した白金含有量2重fi%(7)も(7)0.4
3g(H,Pt(1m、−6H,Oとして200ppm
/メチルジクロロシラン)を添加し、高圧水銀ランプか
らの紫外線を照射して、シクロヘキセンとメチルジクロ
ロシランとを室温(20”C)でハイドロシリレーショ
ン反応させたところ、この反応は発熱反応であることか
ら室温より5〜6℃高い温度で進行し、40時間で殆ど
終了したので、反応液を蒸留したところ、シクロヘキシ
ルメチルジクロロシランが90%の収率で得られた。
しかし、比較のために上記と同様の組成物について紫外
線を照射せず、この反応を還流下に行なわせたところ、
この場合には20時間で反応系の温度は55℃から71
℃まで上昇したがシクロヘキシルメチルジクロロシラン
の生成は9%にすぎず、それ以後は加熱を続けても反応
は進行しなかった。
0モルを仕込み、これに塩化白金酸(H,PtCQ、・
s u t o )を2−エチルヘキシルアルコールで
熱処理したのちHCΩ、H,Oおよび未反応アルコール
を除去した白金含有量2重fi%(7)も(7)0.4
3g(H,Pt(1m、−6H,Oとして200ppm
/メチルジクロロシラン)を添加し、高圧水銀ランプか
らの紫外線を照射して、シクロヘキセンとメチルジクロ
ロシランとを室温(20”C)でハイドロシリレーショ
ン反応させたところ、この反応は発熱反応であることか
ら室温より5〜6℃高い温度で進行し、40時間で殆ど
終了したので、反応液を蒸留したところ、シクロヘキシ
ルメチルジクロロシランが90%の収率で得られた。
しかし、比較のために上記と同様の組成物について紫外
線を照射せず、この反応を還流下に行なわせたところ、
この場合には20時間で反応系の温度は55℃から71
℃まで上昇したがシクロヘキシルメチルジクロロシラン
の生成は9%にすぎず、それ以後は加熱を続けても反応
は進行しなかった。
また、比較のために上記した塩化白金酸の添加量を1.
08 g(500ppm/メチルジクロロシラン)に増
加し、攪拌装置を備えたステンレススチール製のオート
クレーブを用い、密閉系で反応系の温度を100℃にま
で加熱したが、紫外線を照射しないで反応させたところ
、シクロヘキシルメチルジクロロシランの生成は7時間
で32%、16時間で34%まで上昇したが、以後反応
は殆ど進行しなくなったのでこの反応液を蒸留したとこ
ろ、この収率は40%に止まった。
08 g(500ppm/メチルジクロロシラン)に増
加し、攪拌装置を備えたステンレススチール製のオート
クレーブを用い、密閉系で反応系の温度を100℃にま
で加熱したが、紫外線を照射しないで反応させたところ
、シクロヘキシルメチルジクロロシランの生成は7時間
で32%、16時間で34%まで上昇したが、以後反応
は殆ど進行しなくなったのでこの反応液を蒸留したとこ
ろ、この収率は40%に止まった。
実施例2
実施例1と同じ反応容器中に実施例1で使用した塩化白
金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.21 g
を添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70℃
まで昇温させてからメチルジクロロシランを0.5モル
滴下したが紫外線を照射しないときには反応は殆ど進行
しなかった。
金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.21 g
を添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70℃
まで昇温させてからメチルジクロロシランを0.5モル
滴下したが紫外線を照射しないときには反応は殆ど進行
しなかった。
しかし、ここに高圧水銀ランプからの紫外線を照射した
ところ、反応が進行したのでここにメチルジクロロシラ
ン1.7モルを追加滴下したところ、この反応は8時間
で殆ど完了したので反応液を蒸留したところ、シクロヘ
キシルメチルジクロロシランが95%の収率で得られた
。
ところ、反応が進行したのでここにメチルジクロロシラ
ン1.7モルを追加滴下したところ、この反応は8時間
で殆ど完了したので反応液を蒸留したところ、シクロヘ
キシルメチルジクロロシランが95%の収率で得られた
。
実施例3
実施例1と同じ反応容器中に実施例1で使用した塩化白
金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.18 g
を添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70℃
まで昇温したのち高圧水銀ランプからの紫外線を照射し
つつこぎにメチルジクロロシラン1.0モルを滴下した
ところ、反応は10時間で終了し、反応液の蒸留によっ
てシクロヘキシルメチルジクロロシランが85%の収率
で得られた。
金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.18 g
を添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70℃
まで昇温したのち高圧水銀ランプからの紫外線を照射し
つつこぎにメチルジクロロシラン1.0モルを滴下した
ところ、反応は10時間で終了し、反応液の蒸留によっ
てシクロヘキシルメチルジクロロシランが85%の収率
で得られた。
実施例4
実施例1で使用して反応容器中に実施例1で使用した塩
化白金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.50
gを添加したシクロペンテン1.0モルを仕込み、7
0℃まで昇温したのち高圧水銀ランプからの紫外線を照
射しつつこへにトリクロロシラン1.0モルを滴下した
ところ、反応は6時間で終了し、反応液の蒸留によって
シクロペンチルトリクロロシランが93%の収率で得ら
れた。
化白金酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.50
gを添加したシクロペンテン1.0モルを仕込み、7
0℃まで昇温したのち高圧水銀ランプからの紫外線を照
射しつつこへにトリクロロシラン1.0モルを滴下した
ところ、反応は6時間で終了し、反応液の蒸留によって
シクロペンチルトリクロロシランが93%の収率で得ら
れた。
実施例5
実施例1と同じ反応容器に実施例1で使用した塩化白金
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.22 gを
添加したシクロオクテン1.0モルを仕込み、70℃ま
で昇温してから高圧水銀ランプからの紫外線を照射しつ
つこ\にメチルジクロロシラン1.0モルを滴下したと
ころ、反応は10時間で終了し、反応液の蒸留によって
シクロオクチルメチルジクロロシランが90%の収率で
得られた。
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.22 gを
添加したシクロオクテン1.0モルを仕込み、70℃ま
で昇温してから高圧水銀ランプからの紫外線を照射しつ
つこ\にメチルジクロロシラン1.0モルを滴下したと
ころ、反応は10時間で終了し、反応液の蒸留によって
シクロオクチルメチルジクロロシランが90%の収率で
得られた。
実施例6
実施例1と同じ反応容器にH,Pt、CQG・6H。
0を20%含有する2−エチルヘキシルアルコール溶液
(白金含有量7.5重量%)0.06gを添加したノル
ボルニレン1.0モルを仕込み、70℃まで昇温してか
ら低圧水銀ランプ・LP−11B型〔■東芝製商品名〕
からの紫外線を照射しつつこ\にメチルジクロロシラン
1.0モルを滴下したところ、反応は6時間で終了し、
この反応液の蒸留によってノルボルニルメチルジクロロ
シランが91%の収率で得られた。
(白金含有量7.5重量%)0.06gを添加したノル
ボルニレン1.0モルを仕込み、70℃まで昇温してか
ら低圧水銀ランプ・LP−11B型〔■東芝製商品名〕
からの紫外線を照射しつつこ\にメチルジクロロシラン
1.0モルを滴下したところ、反応は6時間で終了し、
この反応液の蒸留によってノルボルニルメチルジクロロ
シランが91%の収率で得られた。
実施例7
実施例1と同じ反応容器に実施例6で使用した塩化白金
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.06 gを
添加した5−パーフルオロヘキシルノルボルニレン1.
0モルを仕込み、70’Cまで昇温したのち高圧水銀ラ
ンプからの紫外線を照射しつつこ\にメチルジクロロシ
ラン1.0モルを滴下したところ、反応は6時間で終了
し、この反応液の蒸留によってパーフルオロヘキシルノ
ルボルニルメチルジクロロシランが90%の収率で得ら
れた。
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.06 gを
添加した5−パーフルオロヘキシルノルボルニレン1.
0モルを仕込み、70’Cまで昇温したのち高圧水銀ラ
ンプからの紫外線を照射しつつこ\にメチルジクロロシ
ラン1.0モルを滴下したところ、反応は6時間で終了
し、この反応液の蒸留によってパーフルオロヘキシルノ
ルボルニルメチルジクロロシランが90%の収率で得ら
れた。
実施例8
実施例1と同じ反応容器に実施例1で使用した塩化白金
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.23 gを
添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70”C
まで昇温してから高圧水銀ランプからの紫外線を照射し
つつこ\にトリメトキシシラン1.0モルを滴下したと
ころ、反応は7時間で終了し、この反応液の蒸留によっ
てシクロヘキシルトリメトキシシランが91%の収率で
得られた。
酸の2−エチルヘキシルアルコール溶液0.23 gを
添加したシクロヘキセン1.0モルを仕込み、70”C
まで昇温してから高圧水銀ランプからの紫外線を照射し
つつこ\にトリメトキシシラン1.0モルを滴下したと
ころ、反応は7時間で終了し、この反応液の蒸留によっ
てシクロヘキシルトリメトキシシランが91%の収率で
得られた。
実施例9
還流冷却器と攪拌機を備えた100dのガラスフラスコ
中にシクロヘキセン0.25モルとメチルジクロロシラ
ン0.25モルおよび実施例1で使用した塩化白金酸の
2−エチルヘキシルアルコール溶液0.11 gを添加
し、太陽光の下において室温で反応させたところ、反応
は進行し、触媒活性も失われず、70時間で反応は殆ど
終了したので、この反応液を蒸留したところ、シクロヘ
キシルメチルジクロロジシランが91%の収率で得られ
た。
中にシクロヘキセン0.25モルとメチルジクロロシラ
ン0.25モルおよび実施例1で使用した塩化白金酸の
2−エチルヘキシルアルコール溶液0.11 gを添加
し、太陽光の下において室温で反応させたところ、反応
は進行し、触媒活性も失われず、70時間で反応は殆ど
終了したので、この反応液を蒸留したところ、シクロヘ
キシルメチルジクロロジシランが91%の収率で得られ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^1は水素原子、フッ素原子または炭素原子
数1〜8の一価炭化水素基あるいは一価フッ素化炭化水
素基、Aは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼で示される分子内架
橋構造基、mは4〜8の整数、pは0または1、nはn
=2m−2p−2で示される整数)で示される不飽和環
式炭化水素と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (こゝにR^2は非置換または置換一価炭化水素基、X
はハロゲン原子またはアルコキシ基、qは0〜2の整数
)で示されるハイドロジエンシランとに白金系触媒を添
加し、これらを光の照射下にハイドロシリレーション反
応させることを特徴とするシクロアルキルシランの製造
方法。 2、光が紫外線光である特許請求の範囲第1項記載のシ
クロアルキルシランの製造方法。 3、不飽和環式炭化水素基がC_6H_1_0で示され
るシクロヘキセンである特許請求の範囲第1項記載のシ
クロアルキルシランの製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62030994A JPS63198692A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | シクロアルキルシランの製造方法 |
EP88400270A EP0278863B1 (en) | 1987-02-13 | 1988-02-05 | A method for the preparation of a cycloalkyl silane compound |
DE88400270T DE3886063T2 (de) | 1987-02-13 | 1988-02-05 | Methode zur Herstellung einer Cycloalkylsilan-Verbindung. |
US07/154,691 US4883569A (en) | 1987-02-13 | 1988-02-11 | Method for the preparation of a cycloalkyl silane compound |
US07/380,350 US4957607A (en) | 1987-02-13 | 1989-07-17 | Method for the preparation of a cycloalkyl silane compound |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62030994A JPS63198692A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | シクロアルキルシランの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63198692A true JPS63198692A (ja) | 1988-08-17 |
JPH0314835B2 JPH0314835B2 (ja) | 1991-02-27 |
Family
ID=12319154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62030994A Granted JPS63198692A (ja) | 1987-02-13 | 1987-02-13 | シクロアルキルシランの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4883569A (ja) |
EP (1) | EP0278863B1 (ja) |
JP (1) | JPS63198692A (ja) |
DE (1) | DE3886063T2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JPH0791307B2 (ja) * | 1990-06-07 | 1995-10-04 | 信越化学工業株式会社 | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 |
US5359111A (en) * | 1991-09-18 | 1994-10-25 | Dow Corning Corporation | Method for controlling hydrosilylation in a reaction mixture |
US5118829A (en) * | 1991-09-27 | 1992-06-02 | Dow Corning Corporation | Process for cycloalkyl substitution of hydrogen containing silanes |
US6150546A (en) * | 1999-05-03 | 2000-11-21 | General Electric Company | Irradiation-curable silicone compositions, photo-active platinum (IV) compounds, and method |
JP2007077252A (ja) * | 2005-09-13 | 2007-03-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物 |
CN101353426B (zh) * | 2008-09-09 | 2011-04-27 | 西北工业大学 | 一种液态乙烯基聚硅氮烷树脂及其制备方法 |
CN101353427B (zh) * | 2008-09-09 | 2010-12-01 | 西北工业大学 | 紫外光引发乙烯基硅氮烷快速聚合制备液态乙烯基聚硅氮烷树脂的方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1210846B (de) * | 1962-07-27 | 1966-02-17 | Elfriede Husemann Dr | Verfahren zur Herstellung von siliciumorganischen Verbindungen |
JPS4928189A (ja) * | 1972-07-17 | 1974-03-13 | ||
US4038302A (en) * | 1976-02-23 | 1977-07-26 | Veb Chemiewerk Nuenchritz | Process for preparing 2-(cyclohexenyl-4-)ethyl-silicon compounds and novel products made thereby |
US4394317A (en) * | 1981-02-02 | 1983-07-19 | Sws Silicones Corporation | Platinum-styrene complexes which promote hydrosilation reactions |
US4398010A (en) * | 1981-12-07 | 1983-08-09 | Sws Silicones Corporation | Method for accelerating the activity of a hydrosilation catalyst |
US4530879A (en) * | 1983-03-04 | 1985-07-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation activated addition reaction |
US4600484A (en) * | 1983-12-06 | 1986-07-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Hydrosilation process using a (η5 -cyclopentadienyl)tri(σ-aliphatic) platinum complex as the catalyst |
-
1987
- 1987-02-13 JP JP62030994A patent/JPS63198692A/ja active Granted
-
1988
- 1988-02-05 EP EP88400270A patent/EP0278863B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-05 DE DE88400270T patent/DE3886063T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-11 US US07/154,691 patent/US4883569A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-07-17 US US07/380,350 patent/US4957607A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0278863B1 (en) | 1993-12-08 |
JPH0314835B2 (ja) | 1991-02-27 |
US4883569A (en) | 1989-11-28 |
EP0278863A3 (en) | 1990-06-13 |
EP0278863A2 (en) | 1988-08-17 |
DE3886063D1 (de) | 1994-01-20 |
US4957607A (en) | 1990-09-18 |
DE3886063T2 (de) | 1994-05-05 |
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