JPS6327494A - 有機けい素化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機けい素化合物およびその製造方法Info
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- JPS6327494A JPS6327494A JP61169548A JP16954886A JPS6327494A JP S6327494 A JPS6327494 A JP S6327494A JP 61169548 A JP61169548 A JP 61169548A JP 16954886 A JP16954886 A JP 16954886A JP S6327494 A JPS6327494 A JP S6327494A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な有機けい素化合物、特にはウ
レタン類、ポリウレタン類製造用のポリイソシアネート
原料、熱可塑性樹脂強化用ガラス繊維、ポリエステルフ
ィルムなどのカップリング剤、樹脂コーテング剤、農薬
原料、その他各種シリル基含有化合物の製造原料として
有用とされる、シリルエノールエーテル結合を有する新
規なイソシアネート基含有有機けい素塩化物およびその
製進方法に関するものである。
レタン類、ポリウレタン類製造用のポリイソシアネート
原料、熱可塑性樹脂強化用ガラス繊維、ポリエステルフ
ィルムなどのカップリング剤、樹脂コーテング剤、農薬
原料、その他各種シリル基含有化合物の製造原料として
有用とされる、シリルエノールエーテル結合を有する新
規なイソシアネート基含有有機けい素塩化物およびその
製進方法に関するものである。
（従来の技術）
シリルエノールエーテル結合を有する有機けい素化合物
の製造については有機けい製塩化物とケトン、アルデヒ
ドのようなカルボニル化合物とを反応させる方法が知ら
れている（シアーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー、３４．２３２４（１９６９）、シアーナル・オブ
・アメリカン・カミカル・ソサエティ、１立、４４６２
（１９６８）参照〕。
の製造については有機けい製塩化物とケトン、アルデヒ
ドのようなカルボニル化合物とを反応させる方法が知ら
れている（シアーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー、３４．２３２４（１９６９）、シアーナル・オブ
・アメリカン・カミカル・ソサエティ、１立、４４６２
（１９６８）参照〕。
しかし、この反応に使用されている有機けい製塩化物は
トリクロロシラン、第３Ｒブチルジメチルクロロシラン
などのような簡単なトリアルキルクロロシランであり、
イソシアネート基を有する有機けい製塩化物を使用して
この種の反応を行なった例は全く知られておらず、した
がってこの反応生成物は文献未載の新規化合物である。
トリクロロシラン、第３Ｒブチルジメチルクロロシラン
などのような簡単なトリアルキルクロロシランであり、
イソシアネート基を有する有機けい製塩化物を使用して
この種の反応を行なった例は全く知られておらず、した
がってこの反応生成物は文献未載の新規化合物である。
（発明の構成）
本発明はイソシアネート基を含有する有機けい製塩化物
を始発剤として得られた文献未載の有機けい素化合物に
関するものであり、これは一般式ＣＨ。
を始発剤として得られた文献未載の有機けい素化合物に
関するものであり、これは一般式ＣＨ。
（ＣＨｚ＝ＣＯ） （ＣＨｉ）３−ｎＳｌ（ＣＨＪ３
ＮＣ○ ・・・（１）（ニーにｎは１〜２の数）で示さ
れるものであり、この有機けい素化合物としては式 ％式％） で示されるγ−（イソプロペニルオキシ）ジメチルシリ
ルプロピルイソシアネート、式 ％式％ で示されるγ−（ジイソプロペニルオキシ）メチルシリ
ルプロピルイソアシネートが例示される。
ＮＣ○ ・・・（１）（ニーにｎは１〜２の数）で示さ
れるものであり、この有機けい素化合物としては式 ％式％） で示されるγ−（イソプロペニルオキシ）ジメチルシリ
ルプロピルイソシアネート、式 ％式％ で示されるγ−（ジイソプロペニルオキシ）メチルシリ
ルプロピルイソアシネートが例示される。
この有機けい素化合物は例えば
（Ｃ１）ｎ（ＣＨ，）３−ｎＳｉ（ＣＨ２）、ＮＣＯ・
・・（２）で示されるイソシアネート基含有有機けい製
塩化物とアセトンとを、第３級アミンの存在下で反応さ
せることによって得る二とができる。
・・（２）で示されるイソシアネート基含有有機けい製
塩化物とアセトンとを、第３級アミンの存在下で反応さ
せることによって得る二とができる。
このイソシアネート基を含有する有機けい製塩化物とカ
ルボニル化合物との反応はイソシアネート基が強い活性
をもつものであるために、このイソシアネート基にもと
づく種々の副反応１例えば環状二量化、三量化を起す傾
向があるが、本発明者らはこのインシアネート基含有け
い製塩化物とアセトンとの反応について種々検討を進め
た結果、これを第３級アミンの存在下で反応させるとこ
の反応は上記したような副反応を起すことなく円滑に進
行するので目的とする有機けい素化合物を容易に得るこ
とができることを見出して本発明を完成させた。
ルボニル化合物との反応はイソシアネート基が強い活性
をもつものであるために、このイソシアネート基にもと
づく種々の副反応１例えば環状二量化、三量化を起す傾
向があるが、本発明者らはこのインシアネート基含有け
い製塩化物とアセトンとの反応について種々検討を進め
た結果、これを第３級アミンの存在下で反応させるとこ
の反応は上記したような副反応を起すことなく円滑に進
行するので目的とする有機けい素化合物を容易に得るこ
とができることを見出して本発明を完成させた。
この反応を行なわせるために使用される始発剤としての
前記した式（２）で示されるイソシアネート基含有有機
けい製塩化物としてはγ−ジクロロメチルシリルプロピ
ルイソシアネート、γ−クロロジメチルシリルプロピル
イソシアネートが例示されるが、これと反応されるアセ
トンはイソシアネート基含有有機けい製塩化物に対して
化学量論量より過剰の３〜１５倍量を使用することがよ
い、また、ニーに使用する第３級アミンとしてはアセト
ンをエノール化するのに十分な塩基性をもつものとする
ことがよいということから、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウ
ンデセンなどを使用すればよいが、この添加量は反応で
副生ずる塩化水素の中和分、さらにはアセトンのエノー
ル化の触媒となる十分な量とする必要があることから、
通常は副生ずる塩化水素の２倍モル以上とすることが好
ましく、これ以上では反応が遅くなるという不利が生じ
る。
前記した式（２）で示されるイソシアネート基含有有機
けい製塩化物としてはγ−ジクロロメチルシリルプロピ
ルイソシアネート、γ−クロロジメチルシリルプロピル
イソシアネートが例示されるが、これと反応されるアセ
トンはイソシアネート基含有有機けい製塩化物に対して
化学量論量より過剰の３〜１５倍量を使用することがよ
い、また、ニーに使用する第３級アミンとしてはアセト
ンをエノール化するのに十分な塩基性をもつものとする
ことがよいということから、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ジアザビシクロウ
ンデセンなどを使用すればよいが、この添加量は反応で
副生ずる塩化水素の中和分、さらにはアセトンのエノー
ル化の触媒となる十分な量とする必要があることから、
通常は副生ずる塩化水素の２倍モル以上とすることが好
ましく、これ以上では反応が遅くなるという不利が生じ
る。
この反応は上記した原料成分を全部反応器に仕込み、還
流下で反応させればよいが、この反応はインシアネート
基含有有機けい製塩化物およびアセトンと不活性な有機
溶媒、例えばテトロヒドロフラン、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン。
流下で反応させればよいが、この反応はインシアネート
基含有有機けい製塩化物およびアセトンと不活性な有機
溶媒、例えばテトロヒドロフラン、ジオキサン、１，２
−ジメトキシエタン。
ベンゼン、トルエンなどの存在下で行なってもよい。反
応時間は反応条件によって異なるが大体８〜４０時間と
すればよく、反応終了後に第３級アミンの塩酸塩を濾過
、水洗などで分離し、ついで蒸留すれば目的とする有機
けい素化合物を容易に得ることができる。
応時間は反応条件によって異なるが大体８〜４０時間と
すればよく、反応終了後に第３級アミンの塩酸塩を濾過
、水洗などで分離し、ついで蒸留すれば目的とする有機
けい素化合物を容易に得ることができる。
上記した式（１）で示される本発明の有機けい素化合物
は前記したように文献未載の新規化合物であるから、こ
のものは種々の用途に利用することができる。すなわち
、このものはその分子中にイソシアネート基を含有して
いるのでウレタン類、ポリウレタン製造用原料となるし
、熱可塑性樹脂強化用ガラス繊維材、ポリエステルフィ
ルムなどのカップリング剤、樹脂コーティング剤、農薬
原料としても有用とされるが、このものはさらに各種シ
リル基含有化合物の製造用原料としても極めて有用とさ
れる。
は前記したように文献未載の新規化合物であるから、こ
のものは種々の用途に利用することができる。すなわち
、このものはその分子中にイソシアネート基を含有して
いるのでウレタン類、ポリウレタン製造用原料となるし
、熱可塑性樹脂強化用ガラス繊維材、ポリエステルフィ
ルムなどのカップリング剤、樹脂コーティング剤、農薬
原料としても有用とされるが、このものはさらに各種シ
リル基含有化合物の製造用原料としても極めて有用とさ
れる。
つぎに本発明の実施例をあげる。
実施例１
トリエチルアミン５０ｇをアセトン１２５ｍＱに溶解し
、これに２０〜２５℃でγ−ジクロロメチルシリルプロ
ピルイソシアネート２５ｇを滴下したのち５０〜６０℃
で反応させ１反応後ヘキサン１７５ａＱで稀釈し、冷炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに冷１．５Ｎの
塩酸１．冷炭酸水素ナトリウム水溶液の順ですばやく洗
浄したのち。
、これに２０〜２５℃でγ−ジクロロメチルシリルプロ
ピルイソシアネート２５ｇを滴下したのち５０〜６０℃
で反応させ１反応後ヘキサン１７５ａＱで稀釈し、冷炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに冷１．５Ｎの
塩酸１．冷炭酸水素ナトリウム水溶液の順ですばやく洗
浄したのち。
有機相を乾燥し蒸留したところ、ヘキサン回収後に沸点
８７〜８８℃／４ｎｎＨｇの留分６．５ｇが得られた。
８７〜８８℃／４ｎｎＨｇの留分６．５ｇが得られた。
つぎにこの化合物について元素分析を行なうと共に赤外
吸収スペクトルを測定したところ、下記の結果が得られ
、これからこのものは次式％式％） で示されるγ−（ジイソプロペニルオキシ）メチルシリ
ルプロピルイソアシネートであることが確認された。
吸収スペクトルを測定したところ、下記の結果が得られ
、これからこのものは次式％式％） で示されるγ−（ジイソプロペニルオキシ）メチルシリ
ルプロピルイソアシネートであることが確認された。
（元素分析）・・・０１１Ｈ工、Ｎｏ３ＳｉＣ％
Ｈ％ Ｓｉ％ Ｎ％ 理論値 ５４．８ ７，９ １１．６ ５．８分析値
５４．３ ７．１ １１．３ ５．７（赤外吸収ス
ペクトル） ２２８０ （ＮＣｏ） ｃｍ−’ １６５０ （ＣＨ□＝ Ｃ（ＣＨｊ） ＯＳ ｉｌロ
ー１１０６０ （０−Ｓ ｌ（ＣＨｚ）ｊｈａｎ−’
実施例２ トリエチルアミン９１７ｇをアセトン５０−に溶解し、
二＼に２０〜２５℃でγ−クロロジメチルシリルプロピ
ルイソシアネート８．５ｇを滴下したのち５ｏ〜６０”
Ｃで反応させ１反応後ペンタン回収後で稀釈し、冷炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに冷１．５Ｎの塩
酸、冷炭酸水素ナトリウム水溶液の順ですばやく洗浄し
たのち、有機相を乾燥し蒸留したところ、ペンタン回収
後に沸点６０〜６５℃／６ａａＨｇの留分２．３ｇが得
られた。
Ｈ％ Ｓｉ％ Ｎ％ 理論値 ５４．８ ７，９ １１．６ ５．８分析値
５４．３ ７．１ １１．３ ５．７（赤外吸収ス
ペクトル） ２２８０ （ＮＣｏ） ｃｍ−’ １６５０ （ＣＨ□＝ Ｃ（ＣＨｊ） ＯＳ ｉｌロ
ー１１０６０ （０−Ｓ ｌ（ＣＨｚ）ｊｈａｎ−’
実施例２ トリエチルアミン９１７ｇをアセトン５０−に溶解し、
二＼に２０〜２５℃でγ−クロロジメチルシリルプロピ
ルイソシアネート８．５ｇを滴下したのち５ｏ〜６０”
Ｃで反応させ１反応後ペンタン回収後で稀釈し、冷炭酸
水素ナトリウム水溶液で洗浄し、さらに冷１．５Ｎの塩
酸、冷炭酸水素ナトリウム水溶液の順ですばやく洗浄し
たのち、有機相を乾燥し蒸留したところ、ペンタン回収
後に沸点６０〜６５℃／６ａａＨｇの留分２．３ｇが得
られた。
つぎにこの化合物について元素分析を行なうと共に赤外
吸収スペクトルを測定したところ、下記の結果が得られ
、これからこのものは次式％式％） で示されるγ−（イソプロペニルオキシ）ジメチル”シ
リルプロピルイソアシネートであることが確認された。
吸収スペクトルを測定したところ、下記の結果が得られ
、これからこのものは次式％式％） で示されるγ−（イソプロペニルオキシ）ジメチル”シ
リルプロピルイソアシネートであることが確認された。
Ｃ元素分、析） ・＝ Ｃｓ Ｈｕｔ Ｎ Ｏ，ｓ ｉ
Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｎ％理論値 ５４
．２ ８，６ １４．１ ７．０分析値 ５４．５
８，２ １４，３ ６．８（赤外吸収スペクトル） ２２８０ （−ＮＧＯ） ａｍ−１ １６５０（ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ’Ｈ３）ＯＳ １）ａｌｌ−
’１０’６０ （Ｏ５ｉ（ＣＨ，）ｓ）ａｎ−１特許
出願人 信越化学工業株式会社 シーニス化成品株式会社 □□□□−□□
Ｃ％ Ｈ％ Ｓｉ％ Ｎ％理論値 ５４
．２ ８，６ １４．１ ７．０分析値 ５４．５
８，２ １４，３ ６．８（赤外吸収スペクトル） ２２８０ （−ＮＧＯ） ａｍ−１ １６５０（ＣＨ２＝Ｃ（Ｃ’Ｈ３）ＯＳ １）ａｌｌ−
’１０’６０ （Ｏ５ｉ（ＣＨ，）ｓ）ａｎ−１特許
出願人 信越化学工業株式会社 シーニス化成品株式会社 □□□□−□□
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにｎは１〜２の数）で示される有機けい素化合物
。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される特許請求の範囲第１項記載の有機けい素化合
物。 ４、一般式 （Ｃｌ）＿ｎ（ＣＨ＿３）＿３＿−＿ｎＳｉ（ＣＨ＿２
）＿３ＮＣＯ（こゝにｎは１〜２の数）で示されるイソ
シアネート基含有有機けい素塩化物とアセトンとを第３
級アミンの存在下で反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される有機けい素化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61169548A JPS6327494A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
| DE19873723410 DE3723410A1 (de) | 1986-07-18 | 1987-07-15 | Neue organische siliciumverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US07/073,469 US4730073A (en) | 1986-07-18 | 1987-07-15 | Novel organosilicon compound and method for the preparation thereof |
| FR878710143A FR2601677B1 (fr) | 1986-07-18 | 1987-07-17 | Nouveau compose organosilicone et son procede de preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61169548A JPS6327494A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6327494A true JPS6327494A (ja) | 1988-02-05 |
Family
ID=15888515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61169548A Pending JPS6327494A (ja) | 1986-07-18 | 1986-07-18 | 有機けい素化合物およびその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4730073A (ja) |
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| DE (1) | DE3723410A1 (ja) |
| FR (1) | FR2601677B1 (ja) |
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Family Cites Families (3)
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-
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-
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| FR2601677B1 (fr) | 1992-06-05 |
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