JPH09296007A - アクリル官能性シランの重合禁止剤 - Google Patents
アクリル官能性シランの重合禁止剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アクリル官能性シランの重合を抑制し得る重
合禁止剤を提供する。 【解決手段】 下記式(１)で表される化合物からなるこ
とを特徴とする、アクリル官能性シランの重合禁止剤。 式(１) 【化１】 （式中、ｎは０または１であり、ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓ
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。）
合禁止剤を提供する。 【解決手段】 下記式(１)で表される化合物からなるこ
とを特徴とする、アクリル官能性シランの重合禁止剤。 式(１) 【化１】 （式中、ｎは０または１であり、ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓ
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアクリル官能性シラ
ンの重合禁止剤に関し、詳しくは、アクリル官能性シラ
ンの重合を抑制し得る重合禁止剤に関する。
ンの重合禁止剤に関し、詳しくは、アクリル官能性シラ
ンの重合を抑制し得る重合禁止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクリロキシ基含有シラン，メタクリロ
キシ基含有シラン等のアクリル官能性シランは、メタク
リル酸メチルやスチレンのようなラジカル重合性モノマ
ーと反応し易くこれらのモノマーから誘導される共重合
体の始発原料あるいはこれらのモノマーから得られるポ
リマーの改質剤として使用されている。かかるアクリル
官能性シランは、脂肪族不飽和結合含有アルコールもし
くはフェノールのアクリル酸エステル、または脂肪族不
飽和結合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリ
ル酸エステルと、ケイ素原子結合水素原子含有ハロゲノ
シランとを付加反応させ、しかる後に、得られた混合物
から目的とするアクリル官能性シランを蒸留精製して単
離することにより製造されている（例えば、特開平５−
３０１８８１号公報参照）。しかし、この付加反応およ
び蒸留精製による単離は極めて難しかった。即ち、この
種の化合物は、熱により重合し易く、付加反応段階およ
び蒸留精製段階で高重合度化するので、純度の高いアク
リル官能性シランを高収率で得ることは困難であった。
そのため、これらの方法においては、反応温度を熱重合
が進行しない温度条件下に保ちながら付加反応を行うこ
とが必要とされていた。しかし、この種の温度コントロ
ールは非常に難しく、しばしば反応生成物は高重合度化
してゲル状物になる等の問題点があった。
キシ基含有シラン等のアクリル官能性シランは、メタク
リル酸メチルやスチレンのようなラジカル重合性モノマ
ーと反応し易くこれらのモノマーから誘導される共重合
体の始発原料あるいはこれらのモノマーから得られるポ
リマーの改質剤として使用されている。かかるアクリル
官能性シランは、脂肪族不飽和結合含有アルコールもし
くはフェノールのアクリル酸エステル、または脂肪族不
飽和結合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリ
ル酸エステルと、ケイ素原子結合水素原子含有ハロゲノ
シランとを付加反応させ、しかる後に、得られた混合物
から目的とするアクリル官能性シランを蒸留精製して単
離することにより製造されている（例えば、特開平５−
３０１８８１号公報参照）。しかし、この付加反応およ
び蒸留精製による単離は極めて難しかった。即ち、この
種の化合物は、熱により重合し易く、付加反応段階およ
び蒸留精製段階で高重合度化するので、純度の高いアク
リル官能性シランを高収率で得ることは困難であった。
そのため、これらの方法においては、反応温度を熱重合
が進行しない温度条件下に保ちながら付加反応を行うこ
とが必要とされていた。しかし、この種の温度コントロ
ールは非常に難しく、しばしば反応生成物は高重合度化
してゲル状物になる等の問題点があった。
【０００３】また、これらの反応系にヒンダードフェノ
ール系化合物，アミン系化合物，キノン系化合物を添加
しておき、アクリル官能性シランが高重合度化してゲル
化するのを防止する方法も提案されている。例えば、特
開平７−２５９０７号公報においては、γ−メタクリロ
キシプロピルトリクロロシランとメタノールから合成さ
れたγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを
主成分とする粗製混合物に、２,６−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシメチルフェノールを添加すれば、熱安定
性が著しく向上することが記載されている。しかしなが
ら、このものは脂肪族不飽和結合含有アルコールもしく
はフェノールのアクリル酸エステルまたは脂肪族不飽和
結合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリル酸
エステルと、ケイ素原子結合水素原子含有ハロゲノシラ
ンとの付加反応時におけるゲル化を完全に抑制するのは
困難であった。また、特開平５−１８６４７８号公報に
おいては、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノメチレンフェノー
ルを重合禁止剤として使用する方法が提案されている。
このものはアクリル官能性シランとハロゲノシランの重
合を抑制するのにはかなり効果があるが、これらのシラ
ン類を前述の付加反応によって製造する際、付加反応触
媒である白金系触媒の触媒毒となり、反応を完結させる
ために多量の白金系触媒の使用が必要になるという問題
点があった。
ール系化合物，アミン系化合物，キノン系化合物を添加
しておき、アクリル官能性シランが高重合度化してゲル
化するのを防止する方法も提案されている。例えば、特
開平７−２５９０７号公報においては、γ−メタクリロ
キシプロピルトリクロロシランとメタノールから合成さ
れたγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを
主成分とする粗製混合物に、２,６−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシメチルフェノールを添加すれば、熱安定
性が著しく向上することが記載されている。しかしなが
ら、このものは脂肪族不飽和結合含有アルコールもしく
はフェノールのアクリル酸エステルまたは脂肪族不飽和
結合含有アルコールもしくはフェノールのメタクリル酸
エステルと、ケイ素原子結合水素原子含有ハロゲノシラ
ンとの付加反応時におけるゲル化を完全に抑制するのは
困難であった。また、特開平５−１８６４７８号公報に
おいては、Ｎ,Ｎ−ジアルキルアミノメチレンフェノー
ルを重合禁止剤として使用する方法が提案されている。
このものはアクリル官能性シランとハロゲノシランの重
合を抑制するのにはかなり効果があるが、これらのシラ
ン類を前述の付加反応によって製造する際、付加反応触
媒である白金系触媒の触媒毒となり、反応を完結させる
ために多量の白金系触媒の使用が必要になるという問題
点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記のよ
うな従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結
果、本発明に到達した。即ち、本発明の目的はアクリル
官能性シランの合成、精製および貯蔵中において、アク
リル官能性シランの重合を抑制することのできる新規な
重合禁止剤を提供することにある。
うな従来技術の問題点を解決するために鋭意研究した結
果、本発明に到達した。即ち、本発明の目的はアクリル
官能性シランの合成、精製および貯蔵中において、アク
リル官能性シランの重合を抑制することのできる新規な
重合禁止剤を提供することにある。
【０００５】
【課題の解決手段】上記目的は、下記式(１)で表される
化合物からなることを特徴とする、アクリル官能性シラ
ンの重合禁止剤によって達成される。 式(１)
化合物からなることを特徴とする、アクリル官能性シラ
ンの重合禁止剤によって達成される。 式(１)
【化４】 （式中、ｎは０または１であり、ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓ
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。）
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。）
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の重合禁止剤は、下記式(１)で表される化合物で
ある。 式(１)
本発明の重合禁止剤は、下記式(１)で表される化合物で
ある。 式(１)
【化５】 （式中、ｎは０または１であり、ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓ
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。） この化合物は、上式中、Ｒは、メチル基，エチル基，プ
ロピル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基等のアリール基；フェネチル基，ジフェニルメチル
基等のアラルキル基で例示される１価炭化水素基または
水素原子であり、これらの中でも、メチル基および水素
原子が好ましい。ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓ
ｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子である。ｍは１，２
または３であるが、ＭがＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂであるとき
はｍは３であり、ＭがＯ，Ｓ，Ｓｅ，Ｓｎであるときは
ｍは２であり、ＭがＩのときはｍは１である。Ｘは有機
酸または無機酸の共役塩基であり、塩化水素，臭化水素
等のハロゲン化水素の共役塩基であるハライドイオン；
酢酸，プロピオン酸，アクリル酸等のカルボン酸の共役
塩基；さらには硫酸，スルフォン酸，燐酸の共役塩基が
例示される。
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。） この化合物は、上式中、Ｒは、メチル基，エチル基，プ
ロピル基等のアルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニ
ル基等のアルケニル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基等のアリール基；フェネチル基，ジフェニルメチル
基等のアラルキル基で例示される１価炭化水素基または
水素原子であり、これらの中でも、メチル基および水素
原子が好ましい。ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓ
ｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子である。ｍは１，２
または３であるが、ＭがＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂであるとき
はｍは３であり、ＭがＯ，Ｓ，Ｓｅ，Ｓｎであるときは
ｍは２であり、ＭがＩのときはｍは１である。Ｘは有機
酸または無機酸の共役塩基であり、塩化水素，臭化水素
等のハロゲン化水素の共役塩基であるハライドイオン；
酢酸，プロピオン酸，アクリル酸等のカルボン酸の共役
塩基；さらには硫酸，スルフォン酸，燐酸の共役塩基が
例示される。
【０００７】かかる化合物としては、下記化学構造を有
する化合物が例示される。尚、下記化学構造中、Ｒおよ
びＸは前記と同じである。
する化合物が例示される。尚、下記化学構造中、Ｒおよ
びＸは前記と同じである。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【０００８】本発明の重合禁止剤は上記のような化学構
造を有するものであるが、これらの中でも、下記のよう
な化学構造を有する化合物が好ましい。尚、これらの式
中、Ｒは上記と同様な１価炭化水素基および水素原子で
ある。
造を有するものであるが、これらの中でも、下記のよう
な化学構造を有する化合物が好ましい。尚、これらの式
中、Ｒは上記と同様な１価炭化水素基および水素原子で
ある。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】 本発明の重合禁止剤は対応する非置換または置換フェノ
ール基含有ルイス塩基と有機酸、無機酸または有機ハロ
ゲン化物を反応させる公知の製造方法により容易に合成
できる。
ール基含有ルイス塩基と有機酸、無機酸または有機ハロ
ゲン化物を反応させる公知の製造方法により容易に合成
できる。
【０００９】本発明の重合禁止剤を適用するアクリル官
能性シランとしては、３−メタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシラン，３−メタクリロキシプロピルメチル
ジクロロシラン，３−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン等のメタクリロキシ基含有シラン；３−アクリ
ロキシプロピルジメチルクロロシラン，３−アクリロキ
シプロピルメチルジクロロシラン，３−アクリロキシプ
ロピルトリクロロシラン等のアクリロキシ基含有シラン
が挙げられる。
能性シランとしては、３−メタクリロキシプロピルジメ
チルクロロシラン，３−メタクリロキシプロピルメチル
ジクロロシラン，３−メタクリロキシプロピルトリクロ
ロシラン等のメタクリロキシ基含有シラン；３−アクリ
ロキシプロピルジメチルクロロシラン，３−アクリロキ
シプロピルメチルジクロロシラン，３−アクリロキシプ
ロピルトリクロロシラン等のアクリロキシ基含有シラン
が挙げられる。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例にて説明する。
【００１１】
【合成例１】２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−ジメチルア
ミノメチルフェノール１グラム（３.８ミリモル）、ト
リメチルシラノール０.７６グラム（８.４ミリモル）、
トルエン３０ミリリットルを混合して透明な溶液を得
た。攪拌しながらこの溶液にトリメチルクロロシラン
０.４６グラム（４.２ミリモル）を滴下すると白色の沈
澱物が生成した。室温で３０分間攪拌した後、生成した
白色沈澱物を濾別した。得られた白色沈澱物をトルエン
で洗浄後、８０℃で１時間真空乾燥した。白色沈澱物
０.７グラムが得られた。この白色沈澱物を核磁気共鳴
分析（ＮＭＲ）および赤外吸光分析（ＩＲ）により分析
したところ、このものは、下記化学構造を有する化合物
であり、３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルメチルジメチルアンモニウムクロリドであることが
判明した。
ミノメチルフェノール１グラム（３.８ミリモル）、ト
リメチルシラノール０.７６グラム（８.４ミリモル）、
トルエン３０ミリリットルを混合して透明な溶液を得
た。攪拌しながらこの溶液にトリメチルクロロシラン
０.４６グラム（４.２ミリモル）を滴下すると白色の沈
澱物が生成した。室温で３０分間攪拌した後、生成した
白色沈澱物を濾別した。得られた白色沈澱物をトルエン
で洗浄後、８０℃で１時間真空乾燥した。白色沈澱物
０.７グラムが得られた。この白色沈澱物を核磁気共鳴
分析（ＮＭＲ）および赤外吸光分析（ＩＲ）により分析
したところ、このものは、下記化学構造を有する化合物
であり、３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルメチルジメチルアンモニウムクロリドであることが
判明した。
【化２０】
【００１２】
【実施例１】３０ミリリットルの蓋付きガラス瓶中に３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１０グ
ラム、ジメチルクロロシラン０.５グラムおよび合成例
１で得られた３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０.０３
８グラム（０.１２７ミリモル）を投入して混合した。
次いで、塩化白金酸と１,３−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの錯体からなる白金系触媒（白金金属量が３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランに対し
て１０ppmとなる量）を投入して、十分に窒素置換した
後、蓋を閉めて密封した。ここで、ジメチルクロロシラ
ンと白金系触媒は、本発明者が先に特開平６−１０７７
１５号にて提案したように、３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルクロロシランの重合を促進させるために添加
したものである。このガラス瓶を１５０℃の恒温油浴中
に入れ、静置して内容物のゲル化時間を測定した。ここ
で、ゲル化時間とは、内容物が流動性を失い、ゲル状物
になった時間をいう。これらの結果を表１に示した。
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１０グ
ラム、ジメチルクロロシラン０.５グラムおよび合成例
１で得られた３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０.０３
８グラム（０.１２７ミリモル）を投入して混合した。
次いで、塩化白金酸と１,３−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの錯体からなる白金系触媒（白金金属量が３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランに対し
て１０ppmとなる量）を投入して、十分に窒素置換した
後、蓋を閉めて密封した。ここで、ジメチルクロロシラ
ンと白金系触媒は、本発明者が先に特開平６−１０７７
１５号にて提案したように、３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルクロロシランの重合を促進させるために添加
したものである。このガラス瓶を１５０℃の恒温油浴中
に入れ、静置して内容物のゲル化時間を測定した。ここ
で、ゲル化時間とは、内容物が流動性を失い、ゲル状物
になった時間をいう。これらの結果を表１に示した。
【００１３】
【比較例１〜６】３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルメチルジメチルアンモニウムクロリドの代
わりに表１に記載する重合禁止剤を０.１２７ミリモル
用いた以外は実施例１と同様にしてゲル化時間の測定を
行った。それらの結果を表１に示した。
キシフェニルメチルジメチルアンモニウムクロリドの代
わりに表１に記載する重合禁止剤を０.１２７ミリモル
用いた以外は実施例１と同様にしてゲル化時間の測定を
行った。それらの結果を表１に示した。
【表１】
【００１４】
【実施例２】３０ミリリットルの蓋付きガラス瓶中に３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１０グ
ラム、ジメチルクロロシラン０.５グラムおよび合成例
１で得られた３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０.０７
６グラム（０.２５４ミリモル）を投入して混合した。
次いで、塩化白金酸と１,３−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの錯体からなる白金系触媒（白金金属量が３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランに対し
て１０ppmとなる量）を投入して、十分に窒素置換した
後、蓋を閉めて密封した。ここで、ジメチルクロロシラ
ンと白金系触媒は、本発明者が先に特開平６−１０７７
１５号にて提案したように、３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルクロロシランの重合を促進させるために添加
したものである。このガラス瓶を１５０℃の恒温油浴中
に入れ、内容物のゲル化時間を測定したところ、この内
容物は３０時間後に流動性を失い、ゲル化した。
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシラン１０グ
ラム、ジメチルクロロシラン０.５グラムおよび合成例
１で得られた３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルジメチルアンモニウムクロリド０.０７
６グラム（０.２５４ミリモル）を投入して混合した。
次いで、塩化白金酸と１,３−ジビニルテトラメチルジ
シロキサンの錯体からなる白金系触媒（白金金属量が３
−メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランに対し
て１０ppmとなる量）を投入して、十分に窒素置換した
後、蓋を閉めて密封した。ここで、ジメチルクロロシラ
ンと白金系触媒は、本発明者が先に特開平６−１０７７
１５号にて提案したように、３−メタクリロキシプロピ
ルジメチルクロロシランの重合を促進させるために添加
したものである。このガラス瓶を１５０℃の恒温油浴中
に入れ、内容物のゲル化時間を測定したところ、この内
容物は３０時間後に流動性を失い、ゲル化した。
【００１５】
【発明の効果】本発明の重合禁止剤は、アクリロキシ基
含有シランまたはメタクリロキシ基含有シラン等のアク
リル官能性シランの合成、精製あるいは貯蔵中において
アクリル官能性シランの重合を抑制することができ、そ
の抑制能力は、従来知られている重合禁止剤より格段に
優れているという特徴を有する。
含有シランまたはメタクリロキシ基含有シラン等のアク
リル官能性シランの合成、精製あるいは貯蔵中において
アクリル官能性シランの重合を抑制することができ、そ
の抑制能力は、従来知られている重合禁止剤より格段に
優れているという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 215/66 7457−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 215/66
Claims (4)
- 【請求項１】 下記式(１)で表される化合物からなるこ
とを特徴とする、アクリル官能性シランの重合禁止剤。 式(１) 【化１】 （式中、ｎは０または１であり、ＭはＮ，Ｐ，Ａｓ，Ｓ
ｂ，Ｏ，Ｓ，Ｓｅ，ＳｎおよびＩから選ばれる原子であ
り、Ｒは１価炭化水素基または水素原子であり、ｍは
１，２または３であり、Ｘは有機酸または無機酸の共役
塩基である。） - 【請求項２】 下記式(２)で表される化合物である請求
項１記載のアクリル官能性シランの重合禁止剤。 式(２) 【化２】 （式中、Ｒは１価炭化水素基または水素原子である。） - 【請求項３】 下記式(３)で表される化合物である請求
項２記載のアクリル官能性シランの重合禁止剤。 式(３) 【化３】 - 【請求項４】 アクリル官能性シランが３−メタクリロ
キシプロピルジメチルクロロシランである請求項１記載
の重合禁止剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13143196A JP3611668B2 (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
| US08/839,587 US5914418A (en) | 1996-04-26 | 1997-04-15 | Polymerization inhibitor for acrylic-functional silanes |
| EP97106883A EP0803507A3 (en) | 1996-04-26 | 1997-04-25 | Polymerization inhibitor for acrylic-functional organo-silicon compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13143196A JP3611668B2 (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09296007A true JPH09296007A (ja) | 1997-11-18 |
| JP3611668B2 JP3611668B2 (ja) | 2005-01-19 |
Family
ID=15057806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13143196A Expired - Fee Related JP3611668B2 (ja) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | アクリル官能性シランの重合禁止剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5914418A (ja) |
| JP (1) | JP3611668B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7335784B2 (en) | 2003-03-25 | 2008-02-26 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Method for distillation of organosilicon compounds that contain acryloxy or methacryloxy groups |
| WO2009078394A1 (ja) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ４-ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6475347B1 (en) | 2001-08-08 | 2002-11-05 | Crompton Corporation | High boiling inhibitors for distillable, polymerizable monomers |
| GB201412406D0 (en) | 2014-07-11 | 2014-08-27 | Geo Speciality Chemicals Uk Ltd | Process |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3305483A (en) * | 1964-12-03 | 1967-02-21 | Ethyl Corp | Stabilized organic compositions |
| US4477326A (en) * | 1983-06-20 | 1984-10-16 | Loctite Corporation | Polyphotoinitiators and compositions thereof |
| US5103032A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes |
| JP2851477B2 (ja) * | 1992-03-25 | 1999-01-27 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| JPH05301881A (ja) * | 1992-04-23 | 1993-11-16 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| US5286772A (en) * | 1992-11-27 | 1994-02-15 | The University Of Utah | Synergistic compositions for the prevention of polymer degradation |
| JP2938722B2 (ja) * | 1993-07-12 | 1999-08-25 | 信越化学工業株式会社 | アクリル官能性シラン化合物の重合禁止剤 |
| JP3445370B2 (ja) * | 1994-07-18 | 2003-09-08 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | メタクリロキシプロピルジメチルクロロシランの製造方法 |
-
1996
- 1996-04-26 JP JP13143196A patent/JP3611668B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-04-15 US US08/839,587 patent/US5914418A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7335784B2 (en) | 2003-03-25 | 2008-02-26 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Method for distillation of organosilicon compounds that contain acryloxy or methacryloxy groups |
| WO2009078394A1 (ja) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | ４-ヒドロキシフェニルアルキルアミン誘導体 |
| US8624064B2 (en) | 2007-12-19 | 2014-01-07 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | 4-hydroxyphenylalkylamine derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3611668B2 (ja) | 2005-01-19 |
| US5914418A (en) | 1999-06-22 |
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