JPH089005B2 - ヒドロシリル化触媒の製造方法 - Google Patents
ヒドロシリル化触媒の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、シランカップリング剤を合成する際に特に
好ましく用いられるヒドロシリル化触媒の製造方法に関
し、さらに詳しくは、先端複合材料の開発に不可欠なも
のとして需要が拡大しているシランカップリング剤をヒ
ドロシリル化反応により合成する際に特に好ましく使用
されるヒドロシリル化触媒の製造方法に関する。
好ましく用いられるヒドロシリル化触媒の製造方法に関
し、さらに詳しくは、先端複合材料の開発に不可欠なも
のとして需要が拡大しているシランカップリング剤をヒ
ドロシリル化反応により合成する際に特に好ましく使用
されるヒドロシリル化触媒の製造方法に関する。
発明の技術的背景ならびにその問題点 ヒドロシリル化反応によりシランカップリング剤を合
成する際に用いられる触媒としては、従来次の（１）〜
（４）に示すものが知られているが、いずれも次に記載
するような問題点があった。
成する際に用いられる触媒としては、従来次の（１）〜
（４）に示すものが知られているが、いずれも次に記載
するような問題点があった。
（１）塩化白金酸H2PtCl6・6H2Oのイソプロパノール溶
液（J.Amer.Chem.Soc.,VOL.82,3602（1960）参照） この触媒は、定常の触媒活性を示すまでにかなり長い
一定の期間（一般に誘導期と呼ばれている）を要し、し
かも反応を開始するに先立ち、これを反応試薬の一部で
前処理しなければならないという問題点がある。
液（J.Amer.Chem.Soc.,VOL.82,3602（1960）参照） この触媒は、定常の触媒活性を示すまでにかなり長い
一定の期間（一般に誘導期と呼ばれている）を要し、し
かも反応を開始するに先立ち、これを反応試薬の一部で
前処理しなければならないという問題点がある。
（２）白金のβ−ジケトン錯体（特公昭50−24947号公
報参照） この触媒を用いると、前記公報に記載されているよう
に、塩化アリルとトリクロルシランとから比較的高い収
率でヒドロシリル化物を得ることができるが、この際の
反応温度が高く、また反応時間が長く、しかも触媒の調
製に手間がかかるという問題点がある。
報参照） この触媒を用いると、前記公報に記載されているよう
に、塩化アリルとトリクロルシランとから比較的高い収
率でヒドロシリル化物を得ることができるが、この際の
反応温度が高く、また反応時間が長く、しかも触媒の調
製に手間がかかるという問題点がある。
（３）フェノチアジン、ジフェニルアミン等の存在下で
塩化白金酸触媒を使用する方法（特公昭56−29873号公
報） この方法を採用すると、触媒の誘導期が短縮され、ま
た反応温度を低くすることが可能であるが、目的物であ
るヒドロシリル化物の収率が低い。
塩化白金酸触媒を使用する方法（特公昭56−29873号公
報） この方法を採用すると、触媒の誘導期が短縮され、ま
た反応温度を低くすることが可能であるが、目的物であ
るヒドロシリル化物の収率が低い。
（４）塩化白金酸とシクロヘキサノンの反応物（特公昭
53−41132号公報） この触媒を用いると、比較的高い収率で目的物である
ヒドロシリル化物が得られるが、シクロヘキサノンは、
トリクロロシラン等のシラン化合物と反応してしまう問
題点がある。
53−41132号公報） この触媒を用いると、比較的高い収率で目的物である
ヒドロシリル化物が得られるが、シクロヘキサノンは、
トリクロロシラン等のシラン化合物と反応してしまう問
題点がある。
発明の目的 本発明は上記のような従来技術に伴なう問題点を解決
しようとするものであって、触媒の調製が簡単であ
り、誘導期を著しく短縮することができ、触媒（ま
たは補助触媒）が前記シクロヘキサノンのように反応系
で反応して消費されることがなく、穏和な反応条件で
反応が進行し、しかもシランカップリング剤が高収率で
得られる等の条件を満たすようなヒドロシリル化触媒の
製造方法を提供することを目的としている。
しようとするものであって、触媒の調製が簡単であ
り、誘導期を著しく短縮することができ、触媒（ま
たは補助触媒）が前記シクロヘキサノンのように反応系
で反応して消費されることがなく、穏和な反応条件で
反応が進行し、しかもシランカップリング剤が高収率で
得られる等の条件を満たすようなヒドロシリル化触媒の
製造方法を提供することを目的としている。
発明の概要 本発明は、従来からこの反応に触媒として使用されて
いる塩化白金酸H2PtCl6に一定の処理を施すことによっ
て、この触媒の欠点とされていた触媒活性の誘導期の消
滅、または短縮を可能にしたヒドロシリル化触媒の製造
方法に関するものである。
いる塩化白金酸H2PtCl6に一定の処理を施すことによっ
て、この触媒の欠点とされていた触媒活性の誘導期の消
滅、または短縮を可能にしたヒドロシリル化触媒の製造
方法に関するものである。
すなわち本発明に係るヒドロシリル化触媒の製造方法
は、塩化白金酸を炭素数３以上のエーテル類またはエス
テル類に溶解させ、得られた溶液を30℃以上好ましくは
50〜120℃に保持することを特徴としている。
は、塩化白金酸を炭素数３以上のエーテル類またはエス
テル類に溶解させ、得られた溶液を30℃以上好ましくは
50〜120℃に保持することを特徴としている。
発明の具体的説明 以下本発明に係るヒドロシリル化触媒の製造方法につ
いて具体的に説明する。
いて具体的に説明する。
まず、本発明に係るヒドロシリル化触媒を製造する際
に用いられる原料、反応条件等について詳述する。
に用いられる原料、反応条件等について詳述する。
（１）エーテル類 エチルエーテル、ブチルエーテル、フェニルエーテ
ル、アニソール、テトラヒドロフラン、フラン、テトラ
ヒドロピラン、ジオキサン等の、炭素数３以上の鎖式ま
たは環状エーテルが用いられるが、これらエーテル類
は、脂肪族多重結合は含まないものが好ましい。
ル、アニソール、テトラヒドロフラン、フラン、テトラ
ヒドロピラン、ジオキサン等の、炭素数３以上の鎖式ま
たは環状エーテルが用いられるが、これらエーテル類
は、脂肪族多重結合は含まないものが好ましい。
このうち特にテトラヒドロフランが好ましい。
これらのエーテル類の使用量は、塩化白金酸１モルに
対し、通常１モル以上、特に好ましくは100〜2000モル
で、特に上限は存在しない。エーテル類を、シランカッ
プリング剤を製造する際のヒドロシリル化反応の溶媒と
して用いても構わない。
対し、通常１モル以上、特に好ましくは100〜2000モル
で、特に上限は存在しない。エーテル類を、シランカッ
プリング剤を製造する際のヒドロシリル化反応の溶媒と
して用いても構わない。
（２）エステル類 酢酸メチル、酢酸アミル、プロピオン酸メチル、安息
香酸エチル、フタル酸ジメチル、γ−ブチロラクトン、
δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等の、炭素数
３以上の鎖式または環状エステルが用いられるが、これ
らエステル類は脂肪族多重結合は含まないものがよい。
香酸エチル、フタル酸ジメチル、γ−ブチロラクトン、
δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン等の、炭素数
３以上の鎖式または環状エステルが用いられるが、これ
らエステル類は脂肪族多重結合は含まないものがよい。
このうち特にγ−ブチロラクトンが好ましい。
エステル類の使用量に関しては、前記エーテルの場合
と同様である。
と同様である。
（３）ヒドロシリル化触媒の製造方法 本発明に係るヒドロシリル化触媒（塩化白金酸とエー
テルまたはエステルの反応生成物）を製造するには、塩
化白金酸を前記エーテル類またはエステル類中に溶解さ
せ、好ましくは窒素雰囲気下で通常５分以上、好ましく
は30分〜２時間加熱する。加熱温度は、30℃以上好まし
くは50〜120℃であるが、選択したエーテル類またはエ
ステル類の沸点がこの温度範囲よりも低いときは、その
エーテルまたはエステルの沸点以下の温度に加熱する。
このようにして得られた塩化白金酸とエーテル類または
エステル類の反応生成物は、そのまま触媒して用いるこ
ともできるが、通常無水硫酸ナトリウム、無水炭酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム等の乾燥剤を添加して乾燥した
後に、ヒドロシリル化触媒として用いることが好まし
い。
テルまたはエステルの反応生成物）を製造するには、塩
化白金酸を前記エーテル類またはエステル類中に溶解さ
せ、好ましくは窒素雰囲気下で通常５分以上、好ましく
は30分〜２時間加熱する。加熱温度は、30℃以上好まし
くは50〜120℃であるが、選択したエーテル類またはエ
ステル類の沸点がこの温度範囲よりも低いときは、その
エーテルまたはエステルの沸点以下の温度に加熱する。
このようにして得られた塩化白金酸とエーテル類または
エステル類の反応生成物は、そのまま触媒して用いるこ
ともできるが、通常無水硫酸ナトリウム、無水炭酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム等の乾燥剤を添加して乾燥した
後に、ヒドロシリル化触媒として用いることが好まし
い。
このような乾燥剤のうち、炭酸ナトリウム、無水炭酸
ナトリウムを用いると、触媒の調製工程で生成する塩化
水素をも除去しうるので特に好ましい。
ナトリウムを用いると、触媒の調製工程で生成する塩化
水素をも除去しうるので特に好ましい。
このようにして塩化白金酸をエーテル類またはエステ
ル類中に溶解させ、これを30℃以上好ましくは50〜120
℃に加熱すると、塩化白金酸中の白金は２価状態とな
り、この２価状態の白金がヒドロシリル化反応に対して
高い触媒活性を示すのであろうと考えられる。すなわち
本発明に係るヒドロシリル化触媒の製造方法によれば、
触媒活性の高い２価状態の白金を効率よく簡単に生じさ
せうる。
ル類中に溶解させ、これを30℃以上好ましくは50〜120
℃に加熱すると、塩化白金酸中の白金は２価状態とな
り、この２価状態の白金がヒドロシリル化反応に対して
高い触媒活性を示すのであろうと考えられる。すなわち
本発明に係るヒドロシリル化触媒の製造方法によれば、
触媒活性の高い２価状態の白金を効率よく簡単に生じさ
せうる。
本発明により調製されたヒドロシリル化触媒を、例え
ばトリクロロシランと塩化アリルの等モル混合物に少量
添加すると、速やかに著しい発熱反応が起こる。塩化白
金酸のみを添加した場合にはこのような発熱は起こらな
い。このように本発明により調製されたヒドロシリル化
触媒を用いてヒドロシリル化反応を行なわせると、発熱
反応が進行することもあって、本発明に係るヒドロシリ
ル化触媒は誘導期が著しく短縮される。
ばトリクロロシランと塩化アリルの等モル混合物に少量
添加すると、速やかに著しい発熱反応が起こる。塩化白
金酸のみを添加した場合にはこのような発熱は起こらな
い。このように本発明により調製されたヒドロシリル化
触媒を用いてヒドロシリル化反応を行なわせると、発熱
反応が進行することもあって、本発明に係るヒドロシリ
ル化触媒は誘導期が著しく短縮される。
（４）本発明に係るヒドロシリル化触媒を使用して、ヒ
ドロシリル化反応によりシランカップリング剤を合成す
るには、通常塩化アリル、メタクリル酸アリル等の不飽
和化合物（オレフィン類）にヒドロシリル化触媒を添加
してこれを一定の温度に保持しながら、トリクロロシラ
ン、トリメトキシシラン等のシラン化合物を滴下すれば
よい。ヒドロシリル化触媒の添加量はオレフィン性化合
物１モルに対して白金として10-8〜10-3モル有れば充分
である。
ドロシリル化反応によりシランカップリング剤を合成す
るには、通常塩化アリル、メタクリル酸アリル等の不飽
和化合物（オレフィン類）にヒドロシリル化触媒を添加
してこれを一定の温度に保持しながら、トリクロロシラ
ン、トリメトキシシラン等のシラン化合物を滴下すれば
よい。ヒドロシリル化触媒の添加量はオレフィン性化合
物１モルに対して白金として10-8〜10-3モル有れば充分
である。
ヒドロシリル化反応の反応温度は特に限定しないが通
常室温から100℃の範囲が適当であり、特に30〜80℃が
好ましい。
常室温から100℃の範囲が適当であり、特に30〜80℃が
好ましい。
上記のような反応を行なうに際して、溶媒は用いても
用いなくても良いが、用いる場合には一般的に、芳香族
系が好ましい。
用いなくても良いが、用いる場合には一般的に、芳香族
系が好ましい。
本発明によるヒドロシリル化触媒はヒドロシリル化反
応全般に対して適用できる。例えばオレフィン性化合物
としては脂肪族多重結合を有するモノマーの他、塩化ア
リル、メタクリル酸アリルエステル、アリルグリシジル
エーテル、アリルアミン、アクリロニトリル等が用いら
れる。これらオレフィン性化合物と反応する一方のシラ
ン化合物は、一般式HSiRnX3-n（式中ｎは０または１で
あり、Ｒはメチル基、エチル基、フェニル基などの有機
基であり、Ｘはいわゆる加水分解基であって、たとえば
ハロゲン、アルコキシ基、アセトキシ基、イソシアネー
ト基、アジド基などであり代表的にはハロゲン、アルコ
キシ基である）で示される化合物が用いられる。
応全般に対して適用できる。例えばオレフィン性化合物
としては脂肪族多重結合を有するモノマーの他、塩化ア
リル、メタクリル酸アリルエステル、アリルグリシジル
エーテル、アリルアミン、アクリロニトリル等が用いら
れる。これらオレフィン性化合物と反応する一方のシラ
ン化合物は、一般式HSiRnX3-n（式中ｎは０または１で
あり、Ｒはメチル基、エチル基、フェニル基などの有機
基であり、Ｘはいわゆる加水分解基であって、たとえば
ハロゲン、アルコキシ基、アセトキシ基、イソシアネー
ト基、アジド基などであり代表的にはハロゲン、アルコ
キシ基である）で示される化合物が用いられる。
発明の効果 以上のように本発明に係るヒドロシリル化触媒の製造
方法により得られたヒドロシリル化触媒を用いれば、ヒ
ドロシリル化反応を行なうに際し、触媒活性を発現する
ための誘導期間を著しく短縮することができ、しかも穏
和な反応条件で反応が進行し、しかも副反応が押えられ
てシランカップリング剤が高収率で得られる。しかも本
発明によれば、ヒドロシリル化触媒の調製が容易であ
る。
方法により得られたヒドロシリル化触媒を用いれば、ヒ
ドロシリル化反応を行なうに際し、触媒活性を発現する
ための誘導期間を著しく短縮することができ、しかも穏
和な反応条件で反応が進行し、しかも副反応が押えられ
てシランカップリング剤が高収率で得られる。しかも本
発明によれば、ヒドロシリル化触媒の調製が容易であ
る。
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 触媒の調製（Ａ） 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化白金（IV）H2PtCl6・6H2O酸１グラムを入れ、
さらにテトラヒドロフラン200mlを加え、窒素雰囲気下
にテトラヒドロフランの還流温度約65℃で１時間加熱
し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させるこ
とにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。
コに塩化白金（IV）H2PtCl6・6H2O酸１グラムを入れ、
さらにテトラヒドロフラン200mlを加え、窒素雰囲気下
にテトラヒドロフランの還流温度約65℃で１時間加熱
し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させるこ
とにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。
（触媒Ａ） 実施例２ 触媒の調製（Ｂ） 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化白金（IV）酸１グラムを入れ、さらにγ−ブチ
ロラクトン200mlを加え、窒素雰囲気下に100℃で１時間
加熱し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
ることにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。（触媒
Ｂ） 実施例３ 触媒の調製（Ｃ） 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化白金（IV）酸１グラムを入れ、さらにｎ−ブチ
ルエーテル200mlを加え、窒素雰囲気下に100℃で１時間
加熱し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
ることにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。（触媒
Ｃ） 実施例４ 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化アリル7.6g（0.1モル）、触媒として実施例１
の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに相当）加え、ト
リクロロシラン13.5g（0.1モル）を滴下ロートから１時
間かけて滴下した。反応温度は約40℃に維持した。ガス
クロマトグラフィー分析により、γ−クロロプロピルト
リクロロシランが68％の収率（塩化アリル基準）で得ら
れたことがわかった。
コに塩化白金（IV）酸１グラムを入れ、さらにγ−ブチ
ロラクトン200mlを加え、窒素雰囲気下に100℃で１時間
加熱し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
ることにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。（触媒
Ｂ） 実施例３ 触媒の調製（Ｃ） 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化白金（IV）酸１グラムを入れ、さらにｎ−ブチ
ルエーテル200mlを加え、窒素雰囲気下に100℃で１時間
加熱し、得られた溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
ることにより、ヒドロシリル化触媒を製造した。（触媒
Ｃ） 実施例４ 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化アリル7.6g（0.1モル）、触媒として実施例１
の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに相当）加え、ト
リクロロシラン13.5g（0.1モル）を滴下ロートから１時
間かけて滴下した。反応温度は約40℃に維持した。ガス
クロマトグラフィー分析により、γ−クロロプロピルト
リクロロシランが68％の収率（塩化アリル基準）で得ら
れたことがわかった。
実施例５ 触媒に実施例２で調製された触媒Ｂを用いた以外は実
施例４と同じ条件で行った。ガスクロマトグラフィー分
析により、γ−クロロプロピルトリクロロシランが66％
の収率（塩化アリル基準）で得られたことがわかった。
施例４と同じ条件で行った。ガスクロマトグラフィー分
析により、γ−クロロプロピルトリクロロシランが66％
の収率（塩化アリル基準）で得られたことがわかった。
実施例６ 触媒に実施例３の触媒Ｃを用いた以外は実施例４と同
じ条件で行った。ガスクロマトグラフィー分析により、
γ−クロロプロピルトリクロロシランが55％の収率（塩
化アリル基準）で得られたことがわかった。
じ条件で行った。ガスクロマトグラフィー分析により、
γ−クロロプロピルトリクロロシランが55％の収率（塩
化アリル基準）で得られたことがわかった。
比較例１ 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに塩化アリル7.6g（0.1モル）、触媒として塩化白金
（IV）酸のイソプロピルアルコール溶液を白金として10
-5モルに相当する量を加え、トリクロロシラン13.5g
（0.1モル）を滴下ロートから１時間かけて滴下した。
反応温度は約40℃に維持した。ガスクロマトグラフィー
分析により、γ−クロロプロピルトリクロロシランが23
％の収率（塩化アリル基準）で得られた。
コに塩化アリル7.6g（0.1モル）、触媒として塩化白金
（IV）酸のイソプロピルアルコール溶液を白金として10
-5モルに相当する量を加え、トリクロロシラン13.5g
（0.1モル）を滴下ロートから１時間かけて滴下した。
反応温度は約40℃に維持した。ガスクロマトグラフィー
分析により、γ−クロロプロピルトリクロロシランが23
％の収率（塩化アリル基準）で得られた。
実施例７ 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コに溶媒としてのトルエン50ml、小量の重合防止剤、メ
タクリル酸アリルエステル12.6g（0.1モル）、触媒とし
て実施例１の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに相
当）加え、トリメトキシシラン13.4g（0.11モル）を滴
下ロートから１時間かけて滴下した。反応温度は50℃に
維持し、更に30分間反応を行った。ガスクロマトグラフ
ィー分析により、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシランが86％の収率（メタクリル酸アリル基準）で
得られたことがわかった。
コに溶媒としてのトルエン50ml、小量の重合防止剤、メ
タクリル酸アリルエステル12.6g（0.1モル）、触媒とし
て実施例１の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに相
当）加え、トリメトキシシラン13.4g（0.11モル）を滴
下ロートから１時間かけて滴下した。反応温度は50℃に
維持し、更に30分間反応を行った。ガスクロマトグラフ
ィー分析により、γ−メタクリロキシプロピルトリメト
キシシランが86％の収率（メタクリル酸アリル基準）で
得られたことがわかった。
実施例８ 還流冷却管、撹はん棒、温度計を備えた３つ口フラス
コにアリルグリシジルエーテル11.4g（0.1モル）、触媒
として実施例１の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに
相当）加え、トリメトキシシラン13.4g（0.11モル）を
滴下ロートから１時間かけて滴下した。反応温度は50℃
に維持し、更に30分後反応を行った。ガスクロマトグラ
フィー分析により、γ−グリシジルオキシプロピルトリ
メトキシシランが80％の収率（アリルグリシジルエーテ
ル基準）で得られたことがわかった。
コにアリルグリシジルエーテル11.4g（0.1モル）、触媒
として実施例１の触媒Ａを1cc（白金として10-5モルに
相当）加え、トリメトキシシラン13.4g（0.11モル）を
滴下ロートから１時間かけて滴下した。反応温度は50℃
に維持し、更に30分後反応を行った。ガスクロマトグラ
フィー分析により、γ−グリシジルオキシプロピルトリ
メトキシシランが80％の収率（アリルグリシジルエーテ
ル基準）で得られたことがわかった。
Claims (4)
- 【請求項１】塩化白金酸H2PtCl6を炭素数３以上のエー
テル類またはエステル類に溶解させ、得られた溶液を30
℃以上に保持することを特徴とするヒドロシリル化触媒
の製造方法。 - 【請求項２】エーテル類が、テトラヒドロフランである
特許請求の範囲第１項に記載のヒドロシリル化触媒の製
造方法。 - 【請求項３】エステル類が、γ−ブチロラクトンである
特許請求の範囲第１項に記載のヒドロシリル化触媒の製
造方法。 - 【請求項４】塩化白金酸のエーテル類またはエステル類
溶液を50〜120℃の温度に保持することを特徴とする特
許請求の範囲第１項に記載のヒドロシリル化触媒の製造
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62018916A JPH089005B2 (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヒドロシリル化触媒の製造方法 |
| US07/149,092 US4820674A (en) | 1987-01-29 | 1988-01-27 | Process for preparing a hydrosilylation catalyst |
| EP88300738A EP0277023A3 (en) | 1987-01-29 | 1988-01-28 | Process for preparing a hydrosilyation catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62018916A JPH089005B2 (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヒドロシリル化触媒の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63190648A JPS63190648A (ja) | 1988-08-08 |
| JPH089005B2 true JPH089005B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=11984934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62018916A Expired - Lifetime JPH089005B2 (ja) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | ヒドロシリル化触媒の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4820674A (ja) |
| EP (1) | EP0277023A3 (ja) |
| JP (1) | JPH089005B2 (ja) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2647459B1 (fr) * | 1989-05-24 | 1991-09-13 | Tsnii Bumagi | Catalyseur liquide de la reaction de polyaddition des polyorganosiloxanes aux groupements vinyliques et hydroxy |
| US5145979A (en) * | 1990-08-23 | 1992-09-08 | Tonen Corporation | Processes for the preparation of γ-methacryloxypropylsilane compounds |
| FR2682954B1 (fr) * | 1991-10-28 | 1993-12-10 | Poudres Explosifs Ste Nale | Procede de synthese d'un complexe organosilicophosphoroplatinique supporte sur alumine et procede d'hydrosilylation d'olefines. |
| US5191103A (en) * | 1991-12-30 | 1993-03-02 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process and composition for promoting hydrosilylation reactions using sterically hindered nitrogen-containing and phosphorus-containing compounds |
| DE4434200C2 (de) | 1994-09-24 | 2002-06-27 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Acryloxypropylalkoxysilanen |
| CN1250557C (zh) * | 2001-09-14 | 2006-04-12 | 东亚合成株式会社 | 制备烷氧基硅烷的方法 |
| FR2831543B1 (fr) * | 2001-10-30 | 2003-12-19 | Rhodia Chimie Sa | Utilisation d'un systeme catalytique a base d'un metal du groupe du platine et d'un compose organique heterocyclique pour l'hydrosilylation de reactifs insatures |
| FR2831544B1 (fr) * | 2001-10-30 | 2005-07-01 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'huiles silicones portant un groupement contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene |
| JP4410525B2 (ja) * | 2003-10-02 | 2010-02-03 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ハロシリル化鎖状炭化水素の製造方法およびヒドロシリル化反応方法 |
| DE10359589A1 (de) | 2003-12-18 | 2005-07-28 | Wacker-Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen |
| DE102004059375A1 (de) * | 2004-12-09 | 2006-06-22 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Auf nanoskaligem Titandioxid geträgerte Platin-Katalysatoren, deren Verwendung in der Hydrosilylierung, ein Hydrosilylierungsverfahren mit solchen Katalysatoren und Zusammensetzungen enthaltend solche Katalysatoren |
| DE102007007185A1 (de) | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Glycidyloxyalkyltrialkoxysilanen |
| US20090171055A1 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-02 | John Kilgour | Low temperature hydrosilylation catalyst and silicone release coatings |
| US20090171010A1 (en) * | 2007-12-31 | 2009-07-02 | John Kilgour | Low temperature cure silicone release coatings containing branched silylhydrides |
| WO2010053629A1 (en) | 2008-11-05 | 2010-05-14 | Nitto Denko Corporation | Asymmetric photo-patternable sol-gel precursors and their methods of preparation |
| KR102444487B1 (ko) | 2014-09-30 | 2022-09-19 | 유니마테크 가부시키가이샤 | 함불소 알킬실레인 화합물 및 그 제조법 |
| US10266554B2 (en) * | 2017-05-31 | 2019-04-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of isocyanatosilanes |
| EP3441397B1 (de) | 2017-08-09 | 2019-10-09 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 3-glycidyloxypropyltrialkoxysilanen |
| PL3473631T3 (pl) | 2017-10-19 | 2020-06-29 | Evonik Operations Gmbh | Nowe alkoksysilany z epoksydowymi grupami funkcyjnymi, sposób ich wytwarzania i ich zastosowanie |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1367044A (fr) * | 1962-07-02 | 1964-07-17 | Thomson Houston Comp Francaise | Procédé pour l'obtention de produits organosiliciés |
| US3220972A (en) * | 1962-07-02 | 1965-11-30 | Gen Electric | Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst |
| US3296296A (en) * | 1963-06-13 | 1967-01-03 | Monsanto Res Corp | Disilaalkanes |
| DE1643926B2 (de) * | 1968-02-09 | 1974-05-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Propyl- oder Butyltrihalogensilanen |
| NL7207442A (ja) * | 1971-06-25 | 1972-12-28 |
-
1987
- 1987-01-29 JP JP62018916A patent/JPH089005B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-01-27 US US07/149,092 patent/US4820674A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-28 EP EP88300738A patent/EP0277023A3/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0277023A3 (en) | 1990-07-25 |
| JPS63190648A (ja) | 1988-08-08 |
| EP0277023A2 (en) | 1988-08-03 |
| US4820674A (en) | 1989-04-11 |
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