DE1643926B2 - Verfahren zur Herstellung von Propyl- oder Butyltrihalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propyl- oder ButyltrihalogensilanenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ,,in Ve fahren zur Herstellung
von Propyl- bzw. Butyltriha'ogensilanen, durch
Umsetzen von Propylen oderButyien mit Trihalogensilanen,
durch das eine rasche Umsetzung mit annähernd quantitativer Ausbeute ermöglicht wird.
Alkyltrihalogensilane werden z. B. durch Umsetzen von Trihalogensilanen mit Kohlenwasserstoffen der
C2- bis C10-Reihe hergestellt. Dabei werden bevorzugt
Olefine als Kohlenwasserstoffe eingesetzt, wobei die Umsetzung in Gegenwart von Kupfer vorgenommen
werden kann. Wesentlich jedoch ist bei den bisher bekannten Verfahren, daß die Reaktion unter
Druck abläuft.
Nach anderen bekannten Verfahren werden Alkyltrichlorsilane
durch Umsetzen von Alkylchloriden mit Dichlorpolysilanen (Hexadichlorsilan) oder Trichlorsilan
in Gegenwart von Kupfer-, Quecksilber-, Antimon- oder Nickelkatalysatoren hergestellt. Auch für
diese Verfahren wird Druck benötigt. Für Octyltrichlorsilan z. B. liegen die Umsetzungszeiten bei mindestens
5 Stunden.
Diese thermischen und gegebenenfalls katalytischen Druckumsetzungen führen fast stets zu Gemischen
verschiedener Organosilane, die destillativ in die Individuen bzw. Gemische verschiedener Individuen
aufgetrennt werden müssen.
Wurden diese Verfahren z, B, zur Herstellung von Propyltrichlorsilan angewandt, so betrug die Ausbeute
im Höchstfall 68 %, und zwar bei Anwendung von 280° C, 70 atü und einer Umsetzungsdauer von
25 Stunden.
Der Nachteil dieser bekannten Verfahrensweisen liegt einerseits in der Druckanwendung, die stets besondere
technische Maßnahmen erfordert und andererseits in den für Propyl- und Butyltrihalogensilanen
sehr langen Reaktionszeiten.
Das Kennzeichnende der Erfindung ist darin zu
sehen, daß die Olefine in Gasform bei Normaldruck mit Trihalogensilanen in Gegenwart von Platinkatalysatoren
bei Temperaturen von 30 bis 15O0C umgesetzt werden.
Unter den Trihalogensilanen wird bevorzugt das Trichlorsilan angewandt.
Unter Platinmetallkatalysatoren werden Platin oder dessen Verbindungen verstanden, die sowohl
als Metall z.B. auf Aktiv-Kohle aufgebracht, oder als anorganische Salze wie H2PtCln oder auch als
organische Komplexverbind'ragen Verwendung finden.
Sie können sowohl auf Trägern, in suspendierter Form oder echt gelöst eingesetzt werden.
Bevorzugter Katalysator ist Hexachloroplatinsäure
gelöst in Isopropanol bzw. eine Platin-Komplexverbindung der allgemeinen Formel
PtX2 (RCOCR'COR'Oo
in welcher X ein Halogenatom, R einen Alkylrest, R' einen Alkylrest oder Wasserstoff und R" einen
Alkylrest oder Alkoxyrest bedeuten.
Es ist zwar schon bekannt, Platinmetall auf Trägern oder Platinchlorwasserstoffsäure bei der Reaktion
von flüssigen Alkyl- oder Alkenylchloriden mit silylgruppenhaltigen Stoffen, wie HSiCl3, einzusetzen.
Hierbei entstehen aber nur Gemische von Organohalogensilanen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt in folgender Weise an Hand der in der Zeichnung
schematisch dargestellten Vorrichtung durchgeführt. In einem senkrecht stehenden Reaktionsrohr 1, welches
als Pulsationskolonne ausgebildet ist und unten einen Gaseinlaßstutzen2 besitzt, wirü das Trihalogensiian
mit dem Katalysator eingeführt. Am oberen Ende des Reaktionsrohres 1 ist ein Rückflußkühler 3
angebracht, dessen Austritt 4 über eine Gasumwälz-Kolbenpumpe 5 zu einer Gaseintrittsleitung 6 führt.
Die Gasumwälzpumpe 5 ist außerdem mit einer Ansaugleitung 7 an das Olefinreservoir für Propylen
oder Butylen angeschlossen. Das Reaktionsrohr 1 ist von außen mit einer stufenlos regelbaren elektrischen
Heizung 8 oder einem Heizmantel mit umlaufendem Wärmeübertragungsmittel versehen.
Der bei 32° C bei Verwendung von HSiCl3 (Sdp.
31,8° C) beginnende Rückfluß wird lebhaft in Gang gehalten, wobei das Olefin in die pulsierende Flüssigkeit
eingespeist und nicht umgesetztes Olefin im Kreislauf geführt wird. Die Umsetzung beginnt
momentan, erkennbar an der ständig steigenden Rückflußtemperatur. Ist beinahe die Siedetemperatur
des Alkyltrihalogensilans erreicht, wird die Apparatur auf kontinuierlichen Betrieb umgestellt. Über eine
Dosierpumpe 9 wird Trihalogensiian aus einem Vorratsbehälter 10 laufend in den Gaseinlaßstutzen 2
eingeführt, während am Kopf 11 des Reaktionsrohres das Endprodukt abgezogen wird.
Die Temperatur bleibt bei stündlich gesteigerten Durchsatzmengen bis zu einem Grenzwert, welcher
mindestens dem Füllvolumen der Kolonne entspricht, konstant; er stellt gleichzeitig die maximale Belastung
dar. Das abgezogene Produkt besteht aus hochprozentigem Propyl- bzw. Butyltrihalogensilan, das
durch Destillation vom Katalysator befreit wird. Der Katalysatorrückstand kann erneut zur Umsetzung
eingesetzt bzw. bei Nachlassen der Reaktion mit dem Endprodukt in kleinen Anteilen ausgeschleust und
durch frischen Katalysator im umzusetzenden HSiCL ersetzt v/erden,
Der technische Fortschritt des erfindiingsgemä3en
Verfahrens liegt in dem außerordentlich raschen Ablauf der Reaktion infolge der pulsierenden Flüssigkeitssäule.
Die Reaktion ist gleichzeitig sehr selektiv und führt zu fast quantitativen Ausbeuten. Die gesamte
Umsetzungszeit beträgt nur einen Bruchteil der bisher benötigten. Außerdem ist die Reaktion leicht
kontinuierlich und verfahrenstechnisch sehr günstig durchzuführen, da ohne Druck und ohne Verlust gearbeitet
wird.
C3H6 + HSiCl3
C3H7SiCl3
1700 g HSiCl3 mit 25 ml 0,1 m H1PtCln ■ 6 H1O in
Isopropanol werden zunächst mit Propylen im Kreislauf
zu Propyltrichlorsilan bei einer Endtemperatur im Reaktionsrohr von 110 bis 120° C umgesetzt.
Anschließend werden in kontinuierlichem Betrieb 1800 g/h HSiCl3 eingeführt und die gleiche Menge an
Reuktionsprodu'kt abgezogen. Nach 2 Stunden Butriebszeit
wurden 3600 g/h Endprodukt destilliert. Der Vorlauf 70 bis 122° C betrug 23 g = 0,64»/», die
Ausbeute an Reinprodukt 3430 g = 95,3 ß/o im Siedebereich
123 bis 124° C. Der mit Katalysator angereicherte Destillationsrückstand wurde erneut iu da.
Reaktionsrohr eingeschleust.
C4H3 + HSiCl3 -* C4H9SiCl3
Die Umsetzung erfolgte wie nach Beispiel 1 mit einem Gemisch 1- und 2-Butylen bei einer Endtemperatur
von 145° C. Nach 4stündigem kontinuierlichen Betrieb wurden 2500 g Endprodukt abgezogen
und destilliert. Der Vorlauf betrug 6Ig = 2,44% bis 147° C siedend, das Hauptprodukt Butyltrichlorsilan
2395 g = 95.8 0Zo.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Propyl- oder Butyltrihalogensilanen, durch Umsetzung von
Propylen oder Butylen mit Tribalogensilanen, dadurch gekennzeichnet, daß die Olefine
in Gasform bei 30 bis 150° C in Gegenwart von Platinkatalysatoren bei Normaldruck mit Trihalogensilanen
umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung kontinuierlich
in einer aus einem Reaktionsrohr und an dieses angeschlossenen Rückflußkühler bestehenden Reaktionskolonne
vorgenommen wird, indem die ίο Olefine im unteren Teil des senkrecht stehenden
Reaktionsrchres in eine erhitzte Mischung aus Trihalogensiian und Katalysatorlösung eingeleitet
und zur Reaktion gebracht werden, wobei nicht umgesetztes Olefin und Trihalogeusilan über den
als Kondensationssperre für das sich bildende Reaktionsprodukt wirkenden Rückflußkühler aus
der Reaktionskolonne abgezogen und in diese im Kreislauf zurückgeführt werden, und kurz vor
Erreichen der Siedetemperatur des gebildeten Reaktionsproduktes laufend Trihalogensiian in den
unteren Teil des Reaktionsrohres eingespeist und das Reaktionsprodukt aus dem oberen Teil des
Reaktionsrohres laufend abgezogen wird.
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