DE1643926A1 - Verfahren zur Herstellung von Alkyltrihalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkyltrihalogensilanenInfo
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Description
DEUTSCHE GOLD-UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt/Main, Weissfrauenstr. 9
Verfahren zur Herstellung von Alkyltrxhalogensilanen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyltrxhalogensilanen, insbes. Propyl- bzw. Butyltrihalogensilanen,
durch Umsetzen von Olefinen, insbesondere Propylen oder Butylenen mit Trxhalogensilanen, mittels welchem eine
rasche Umsetzung mit annähernd quantitativer Ausbeute ermöglicht wird.
Alkyltrihalogensilane werden in jüngerer Zeit z.B. durch
Umsetzen von Trihalogensilanen mit Kohlenwasserstoffen der
Cp bis C1 -Reihe hergestellt. Dabei werden nach bekannten
Verfahren bevorzugt Olefine als Kohlenwasserstoffe eingesetzt,
wobei die Umsetzung in Gegenwart von Kupfer vorgenommen werden kann. Wesentlich jedoch ist bei allen bisher bekannten
Verfahren der oben genannten Art, dass die Reaktion unter Druck abläuft.
Nach anderen bekannten Verfahren werden Alkyltrichlorsilane durch Umsetzen von AlkylChloriden mit Dichlorpolysilanen
(llexadichlorsilan) oder Trichlorsilan in Gegenwart von
Kupfer-, Ciuecksilber-, Antimon- oder Nickelkatalysatoren hergestellt. Auch für diese Verfahren wird Druck benötigt.
Für z.I). Octyltrichlorsilan liegen die Umsetzungszeiten bei
mindestens 5 Stunden.
Diese therr.iischen und gegebenenfalls katalytischen Druckumsetzungen
führen fast stets zu Gemischen verschiedener Organosilane, die destillativ in die Individuen bzw. Gemische
verschiedener Individuen aufgetrennt werden müssen.
109829/1866 BAD
Wurden diese Verfahren zur Herstellung von z.B. Propyltrichlorsilan
angewandt, so betrug die Ausbeute im Höchstfall 08 /o und zwar bei Anwendung von 2Ho C, 70 atü und einer
Umsetzungsdauer von 25 Stunden.
Der Nachteil dieser bekannten Verfahrensweisen liegt einerseits in der Druckanwendung, die stets besondere technische
Massnahmen erfordert und andererseits in dem für Propyl- und Butyltrihalogensilanen sehr langen Reaktionszeiten.
Der Erfindung lag nun die Aufgabenstellung zugrunde, ein
Verfahren zur Herstellung von Alkyltrihalogensilanen, insbesondere
Propyl- bzw. Butyltrihalogensilanen, durch Umsetzen von Olefinen insbesondere Propylen bzw. Butylenen, mit Trihalogensilanen
anzugeben, mittels welchem sich die Nachteil einer Druckumsetzung vermeiden und in rascher Umsetzung
fast quantitative Ausbeuten erzielen lassen.
Das Kennzeichnende der Erfindung ist darin zu sehen, dass die Olefine in Gasform bei Normaldruck mit Trihalogensilanen
in Gegenwart von Platinmetallkatalysatoren bei Temperaturen von 3o bis 15o C umgesetzt werden.
Unter den Trihalogensilanen wird bevorzugt das Trichlorsilan angewandt.
Unter Platinmetallkatalysatoren werden Platin oder dessen Verbindungen verstanden, die sowohl als Metalle z.B. auf
Aktiv-Kohle aufgebracht, oder als anorganische Salze wie H3PtCl,- oder auch als organische Komplexverbindungen Verwendung
finden. Sie können sowohl auf Trägern, in suspendierter Form oder echt gelöst eingesetzt werden.
Bevorzugter Katalysator ist Platinchlorwasserstoffsäure II
/Platin-
οΙΙ,,Ο, gelöst in Isopropanol bzw. eine Komplexverbindung der
allgemeinen Formel PtX2(RCOCIt 1COR' ·)2» in welcher X ein
109829/1866
BAD ORIGINAL
Halogenatom, R einen Alkylrest, R1 einen Alkylrest oder
Wasserstoff und R'1 einen Alkylrest oder Alkoxyrest bedeuten.
Es ist zwar schon bekannt, Platinmetall auf Trägern oder Platinchlorwasserstoffsäure bei der Reaktion von flüssigen
Alkyl- oder Alkenylchloriden mit Silylgruppen-haltigen Stoffen, wie IiSiCl-, einzusetzen. Hierbei entstehen aber nur Gemische
von Organohalogensilanen.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird bevorzugt in folgender
Weise anhand der in der Zeichnung schematisch dargestellten Vorrichtung durchgeführt. In einem senkrecht stehenden Reaktions- f
rohr 1, welches als Pulsationskolonne ausgebildet ist und
unten einen Gaseiniassstutzen 2 besitzt, wird das Trihalogensilan mit dem Katalysator eingeführt. Am oberen Ende des
Reaktionsrohres 1 ist ein Rückflusskühler 3 angebracht,
dessen Austritt k über eine Gasumwälz-Kolbenpumpe 5 zu einer
Gaseintrittsleitung 6 führt. Die Gasumwälzpumpe 5 ist ausserdem
mit einer Ansaugleitung 7 an das Olefinreservoir
für Propylen oder Buty^en angeschlossen. Das Reaktionsrohr
1 ist von aussen mit einer stufenlos regelbaren elektrischen Heizung S oder einem Heizmantel mit umlaufendem Wärmeübertragungsmittel
versehen.
Der bei 32° C bei Verwendung von HSiCl- (Sdp. 31»«° C) '
beginnende Rückfluss wird lebhaft in Gang gehalten, wobei das Olefin in die pulsierende Flüssigkeit eingespeist und
nicht umgesetztes Olefin im Kreislauf geführt wird. Die Umsetzung beginnt momentan, erkennbar an der ständig steigenden
Rückflusstemperatur. Ist beinahe die Siedetemperatur des
Alkyltrihalogensilans erreicht, so wird die Apparatur auf kontinuierlichen Betrieb umgestellt. Über eine Dosierpumpe
wird Trihalogensilan aus einem Vorratsbehälter Io laufend
in den Gaseinlassstutzen 2 eingeführt, während am Kopf 11
des Reaktionsrohres das Endprodukt abgezogen wird.
109829/1866 bad original
Die Temperatur bleibt !>ei stündlich gesteigerten Durchsatzmengen
bis zu einem Gj"uzwert, welcher mindestens dem Füllvolumen
der Kolonne entspricht, konstant; er stellt gleichzeitig
die maximale Belastung dar. Das abgezogene Produkt besteht aus hochprozentigem Propyl- bzw. Butyltrihalogensilan,
das durch Destillation vom Katalysator befreit wird. Der Katalysatorrückstand kann erneut zur Umsetzung eingesetzt
bzw. bei Nachlassen der Reaktion mit dem Endprodukt in kleinen Anteilen ausgeschleust und durch frischen Katalysator
im umzusetzenden HSiCl,, ersetzt werden.
Der technische Fortschritt des erfindungsgemässen Verfahrens
liegt in dem ausserordentlich raschen Ablauf der Reaktion infolge der pulsierenden Flüssigkeitssäule. Die Reaktion
ist gleichzeitig sehr selektiv und führt zu fast quantitativen Ausbeuten. Die gesamte Umsetzungszeit beträgt nur einen
Bruchteil der bisher benötigten. Ausserdem ist die Reaktion
leicht kontinuierlich und verfahrenstechnisch sehr günstig
durchzuführen, da ohne Druck und ohne Verlust gearbeitet wird.
1 . ) C3H6 * HSiCl ->
C H SiCl3
1700 g HSiCl mit 25 ml o,1 m H2PtCl^ 6H 2 O in Isopropanol
werden zunächst mit Propylen im Kreislauf zu Propyltrichlorsilan bei einer Endtemperatur im Reaktionsrohr von
II0 - 12o C umgesetzt. Anschliessend werden in kontiruLerlichem
Betrieb I800 g/h HSiCl„ eingeführt und die
gleiche Menge an Reaktionsprodukt abgezogen. Nach 2 Stunden Betriebszeit wurden 3600 g/h Endprodukt destilliert. Der
Vorlauf 70 - 122° C betrug 23 g = 0,6k %, die Ausbeute
an Reinprodukt 343o g = 95,3 # im Siedebereich 123 - 124° C,
Der mit Katalysator angereicherte Destillationsrückstand wurde erneut in das Reaktionsrohr eingeschleust.
- 5 109829/1866
BAD ORIGINAL
2.) C4H8 + HSiCi3 ^ °4H9 SiCX3
Die Umsetzung erfolgte wie nach. Beispiel 1 mit einem
Gemisch 1- und 2-Butylen bei einer Endtemperatur von
145 C. Nach 4-stündigem kontinuierlichen Betrieb wurden
25oo g Endprodukt abgezogen und destilliert, Der Vorlauf betrug 61 g = 2,44 % bis 147° C siedend, das
Hauptprodukt Butyltrichlorsilan 2395 B - 95,8 #.
109829/1866
Claims (3)
1.) Verfahren zur Herstellung von Alkyltrihalogensilanen, insbesondere
Propyl- bzw. Dutyltrihalogensilanen, durch Umsetzen von Olefinen, insbesondere Propylen oder Butylenen,
mit Trihalogensilanen, dadurch gekennzeichnet, dass die Olefine in Gasform bei Temperaturen von 3o bis 15o C
in Gegenwart von Platinmetallkatalysatoren bei Normaldruck mit Trihalogensilanen umgesetzt werden.
2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Trichlorsilan eingesetzt wird.
3.) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
dass die Umsetzung kontinuierlich in einer aus einem Reaktionsrohr und an dieses angeschlossenen
Rückflusskühler bestehenden Reaktionskolonne vorgenommen wird, indem die Olefine im unteren Teil des senkrecht
stehenden Reaktionsrohres in eine erhitzte Mischung aus Trihalogensilan und Katalysatorlösung eingeleitet
und zur Reaktion gebracht werden, wobei nicht umgesetztes Olefin und Trihalogensilan über den als Kondensationssperre
für das sich bildende Reaktionsprodukt Alkyltrihalogensilan wirkenden Rückflusskühler aus
der Reaktionskolonne abgezogen und in diese im Kreislauf zurückgeführt werden, und kurz vor Erreichen der Siedetemperatur
des gebildeten Reaktionsproduktes laufend Trihalogensilan in den unteren Teil des Reaktionsrohres
eingespeist und das Reaktionsprodukt aus dem oberen Teil des Reaktionsrohres laufend abgezogen wird.
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